Въведение

въглехидрати гликолипиди биологични

Въглехидратите са най-разпространеният клас органични съединения на Земята, които са част от всички организми и са необходими за живота на хората и животните, растенията и микроорганизмите. Въглехидратите са основните продукти на фотосинтезата; в цикъла на въглерода те служат като вид мост между неорганични и органични съединения. Въглехидратите и техните производни във всички живи клетки играят ролята на пластичен и структурен материал, доставчик на енергия, субстрати и регулатори за специфични биохимични процеси. Въглехидратите не само изпълняват хранителна функция в живите организми, но също така изпълняват поддържащи и структурни функции. Въглехидратите или техните производни се намират във всички тъкани и органи. Те са част от клетъчните мембрани и субклетъчните образувания. Участвайте в синтеза на мн основни вещества.

Уместност

В момента тази тема е актуална, тъй като въглехидратите са необходими на тялото, тъй като те са част от неговите тъкани и изпълняват важни функции: - те са основният доставчик на енергия за всички процеси в тялото (могат да се разграждат и да осигуряват енергия дори при липса на кислород); - необходими за рационалното използване на протеини (с дефицит на въглехидрати, протеините се използват за други цели: те стават източник на енергия и участници в някои важни химични реакции); - тясно свързано с метаболизма на мазнините (ако ядете твърде много въглехидрати, повече, отколкото може да се превърне в глюкоза или гликоген (който се съхранява в черния дроб и мускулите), тогава резултатът е мазнина. Когато тялото се нуждае от повече гориво, мазнините се преобразуват обратно към глюкозата и телесното тегло намалява); - особено необходим за мозъка нормален живот(ако мускулната тъкан може да натрупва енергия под формата на мастни натрупвания, мозъкът не може да направи това; той е изцяло зависим от редовния прием на въглехидрати в тялото); - са интегрална частмолекули на някои аминокиселини, участват в изграждането на ензимите, образуването нуклеинова киселинаи т.н.

Понятие и класификация на въглехидратите

Въглехидратите са вещества с обща формула° С н (З 2О) м , където n и m могат да имат различни значения. Името "въглехидрати" отразява факта, че водородът и кислородът присъстват в молекулите на тези вещества в същото съотношение, както в молекулата на водата. В допълнение към въглерод, водород и кислород, въглехидратните производни могат да съдържат други елементи, като азот.

Въглехидратите са една от основните групи органични вещества в клетките. Те са първичните продукти на фотосинтезата и началните продукти на биосинтезата на други органични вещества в растенията (органични киселини, алкохоли, аминокиселини и др.), а също така се намират в клетките на всички други организми. IN животинска клеткасъдържанието на въглехидрати е в диапазона 1-2%, в растенията може да достигне в някои случаи 85-90% от масата на сухото вещество.

Има три групи въглехидрати:

· монозахариди или прости захари;

· олигозахариди - съединения, състоящи се от 2-10 молекули прости захари, свързани последователно (например дизахариди, тризахариди и др.).

· полизахаридите се състоят от повече от 10 молекули прости захари или техни производни (нишесте, гликоген, целулоза, хитин).

Монозахариди (прости захари)

В зависимост от дължината на въглеродния скелет (броя на въглеродните атоми) монозахаридите се делят на триози (C 3), тетроза (C 4), пентози (C 5), хексози (C 6), хептоза (C7 ).

Молекулите на монозахаридите са или алдехидни алкохоли (алдози), или кето алкохоли (кетози). Химичните свойства на тези вещества се определят основно от алдехидните или кетонните групи, които изграждат техните молекули.

Монозахаридите са силно разтворими във вода и имат сладък вкус.

Когато се разтворят във вода, монозахаридите, започвайки с пентози, придобиват форма на пръстен.

Циклични структури на пентози и хексози - обичайните им форми: във всяка този моментсамо малка част от молекулите съществуват в "отворена верига". Олиго- и полизахаридите също включват циклични форми на монозахариди.

В допълнение към захарите, в които всички въглеродни атоми са свързани с кислородни атоми, има частично редуцирани захари, най-важната от които е дезоксирибозата.

Олигозахариди

Когато се хидролизират, олигозахаридите образуват няколко молекули прости захари. В олигозахаридите молекулите на простите захари са свързани чрез така наречените гликозидни връзки, свързващи въглеродния атом на една молекула чрез кислород с въглеродния атом на друга молекула.

Най-важните олигозахариди включват малтоза (малцова захар), лактоза ( млечна захар) и захароза (захар от тръстика или цвекло). Тези захари се наричат ​​още дизахариди. По своите свойства дизахаридите са блокове на монозахаридите. Те са силно разтворими във вода и имат сладък вкус.

полизахариди

Това са полимерни биомолекули с високо молекулно тегло (до 10 000 000 Da), състоящи се от голямо числомономери - прости захари и техните производни.

Полизахаридите могат да се състоят от монозахариди от един или различни видове. В първия случай те се наричат ​​хомополизахариди (нишесте, целулоза, хитин и др.), Във втория - хетерополизахариди (хепарин). Всички полизахариди са неразтворими във вода и нямат сладък вкус. Някои от тях са способни на подуване и слуз.

Най-важните полизахариди са следните.

Целулоза- линеен полизахарид, състоящ се от няколко прави успоредни вериги, свързани с водородни връзки. Всяка верига е образувана от β-D-глюкозни остатъци. Тази структура предотвратява проникването на вода и е много издръжлива, което осигурява стабилността на растителните клетъчни мембрани, които съдържат 26-40% целулоза.

Целулозата служи като храна за много животни, бактерии и гъбички. Въпреки това повечето животни, включително хората, не могат да усвояват целулозата, тъй като в стомашно-чревния им тракт липсва ензимът целулаза, който разгражда целулозата до глюкоза. В същото време целулозните влакна играят важна роля в храненето, тъй като придават обемна и груба консистенция на храната и стимулират чревната подвижност.

Нишесте и гликоген. Тези полизахариди са основните форми на съхранение на глюкоза в растенията (нишесте), животните, хората и гъбите (гликоген). Когато се хидролизират, в организмите се образува глюкоза, която е необходима за жизнените процеси.

Хитинобразувани от β-глюкозни молекули, в които алкохолната група при втория въглероден атом е заменена с азотсъдържаща група NHCOCH 3. Неговите дълги успоредни вериги, подобно на целулозните вериги, са събрани в снопове. Хитинът е основният структурен елемент на обвивката на членестоногите и клетъчните стени на гъбите.

Функции на въглехидратите

Функциите на въглехидратите са разнообразни, а именно:

1.Те са здравословен източник на енергия, чиято липса в организма може да доведе до слабост, недохранване, липса на витамини и минерали, а излишъкът – до затлъстяване. Важно е да поддържате балансиран прием правилната комбинацияс протеини и мазнини, за да поддържа тялото ни младо и енергично. По време на смилането на въглехидратите глюкозата се освобождава в кръвта и се съхранява в черния дроб като гликоген. Когато започне дефицит на гликоген, мазнините и аминокиселините (разградените протеини) се мобилизират за енергия. Ето защо повечето диети предлагат елиминирането на много видове храни като начин да активирате използването на вашите собствени резерви. Всеки фитнес експерт обаче ще ви каже, че най-добрата идея за изгаряне на калории и развитие на мускули е да ядете някаква форма на въглехидрати (като половин банан преди тренировка). Без енергия продуктивната тренировка няма да работи.

2.Необходими за компенсиране на нуждите на централата нервна система. Нормална операциякоето до голяма степен зависи от входящата глюкоза. Адекватният прием на въглехидрати гарантира правилната му работа. Може да забележите, че когато започнете да гладувате (на диета с ниско съдържание на въглехидрати), сте склонни да се чувствате слаби, забравящи и неспособни да се концентрирате. Появява се обща слабост, бърза уморяемост. Това са преки последици от липсата на глюкоза в организма. Това състояние преследва хората, страдащи от ниско нивокръвна захар.

.Осигурява енергия на мускулите. Макар и за развитие, функциониране и растеж мускулни влакнае необходим протеин, основата за тези промени се полага от въглехидратите. Само ако ги има, протеините могат да се използват за основното им предназначение – изграждане. Разделяне на последния за покриване на жизнените нужди в случай на дефицит познати продукти, води до загуба мускулна масаи общо страдание. Следователно, когато приемът на въглехидрати се намали, става дума за други тъканни компоненти. За да поддържате запасите от гликоген и развитието, трябва да спортувате редовно. Ако не получите достатъчно физическа дейност, настъпва деградация.

.Нормализиране на работата стомашно-чревния тракт. Диетичните фибри (фибри) присъстват във всички въглехидрати, най-вече в сложните. Въпреки че целулозата не може да бъде усвоена от тялото сама, тя осигурява насипно състояние, което помага за стимулиране на перисталтиката. На свой ред това улеснява премахването на токсините и елиминирането на отпадъците от червата. Настъпва детоксикация, в резултат на което човек се чувства обновен и свеж. Освен това лактозата насърчава растежа на специални полезни бактерии V тънко черво, който предизвиква синтеза на определени групи витамини и подобрява усвояването на калция.

.Окисляването (предотвратяване на кетоза) е друга важна функция. Кетозата е много сериозно състояние, което възниква, когато диетата на човек е с ниско съдържание на въглехидрати. Болестта води до повишено ниво химически вещества(кетони) в кръвния поток. Механизмът на окисляване на мазнините е нарушен. Оксалооцетната киселина (продукт от разграждането на въглехидратите) е необходима за окисляването на ацетата, който е продукт от разграждането на мазнините. При липсата му ацетатът се превръща в кетонни тела, натрупвайки се в тялото, и човекът страда от „токсично състояние“. Кетозата възниква по време на диабет и гладуване, когато клетките трябва да използват собствени резервикато източник на сила. Изразът „мазнините изгарят в огъня на въглехидратите“ подчертава тяхното значение.

.Неразделен градивен елемент, участващ в метаболизма и оказващ пряко влияние върху всички аспекти на този сложен процес. Въглехидратите участват в синтеза на хормоните, секрецията на жлезите и регулират осмотичното налягане.

Основната роля на тези помощници е да осигурят подходящи енергийни нива в нашето тяло. Повечето диетолози препоръчват диета, съдържаща 45 до 70 процента въглехидрати, за да сте здрави. Те трябва да се набавят от пресни плодове, зеленчуци, мляко, млечни продукти и зърнени храни.

кратко описание наекологична и биологична роля на въглехидратите

Обобщавайки разгледания по-горе материал относно характеристиките на въглехидратите, можем да направим следните изводи за тяхната екологична и биологична роля.

Те изпълняват строителна функция както в клетките, така и в организма като цяло поради факта, че са част от структурите, които образуват клетките и тъканите (това е особено характерно за растенията и гъбите), например клетъчни мембрани, различни мембрани , и т.н., освен това въглехидратите участват в образуването на биологично необходими вещества, които образуват редица структури, например в образуването на нуклеинови киселини, които формират основата на хромозомите; въглехидратите влизат в състава на сложни протеини – гликопротеини, които имат специфична стойноств образуването на клетъчни структури и междуклетъчно вещество.

Най-важната функция на въглехидратите е трофичната функция, която се състои в това, че много от тях са хранителни продукти на хетеротрофни организми (глюкоза, фруктоза, нишесте, захароза, малтоза, лактоза и др.). Тези вещества, в комбинация с други съединения, образуват хранителни продукти, използвани от хората (различни зърнени култури; плодове и семена от отделни растения, които включват въглехидрати в състава си, са храна за птици, а монозахаридите, влизайки в цикъл на различни трансформации, допринасят за образуването на собствени въглехидрати, характерни за на даден организъм, както и други органо-биохимични съединения (мазнини, аминокиселини (но не и техните протеини), нуклеинови киселини и др.).

Въглехидратите също се характеризират с енергийна функция, състояща се във факта, че монозахаридите (по-специално глюкозата) лесно се окисляват в организмите (крайният продукт на окислението е CO 2и Н 2О), това освобождава голямо количествоенергия, придружена от синтеза на АТФ.

Те също имат защитна функция, състоящ се във факта, че структурите (и определени органели в клетката) възникват от въглехидрати, които предпазват клетката или организма като цяло от различни увреждания, включително механични (например хитиновите покрития на насекоми, които образуват екзоскелетклетъчни стени на растения и много гъби, включително целулоза и др.).

Важна роля играят механичните и формообразуващите функции на въглехидратите, които представляват способността на структурите, образувани или от въглехидрати, или в комбинация с други съединения, да придават на тялото определена форма и да ги правят механично здрави; Така клетъчните мембрани на механичната тъкан и ксилемните съдове създават рамката (вътрешния скелет) на дървета, храсти и тревисти растения, хитинът образува екзоскелета на насекомите и др.

Кратка характеристика на въглехидратния метаболизъм в хетеротрофен организъм (използвайки примера на човешкото тяло)

Важна роля за разбирането на метаболитните процеси играе познаването на трансформациите, на които се подлагат въглехидратите в хетеротрофните организми. В човешкото тяло този процес се характеризира със следното схематично описание.

Въглехидратите в храната влизат в тялото през устната кухина. Монозахаридите в храносмилателната система практически не претърпяват трансформации, дизахаридите се хидролизират до монозахариди, а полизахаридите претърпяват доста значителни трансформации (това се отнася за онези полизахариди, които се консумират от тялото като храна, и въглехидрати, които не са хранителни вещества, например целулоза , някои пектини, се извеждат от тялото с изпражнения).

IN устната кухинахраната се раздробява и хомогенизира (става по-еднородна от преди да влезе в нея). Храната се влияе от отделената слюнка слюнчените жлези. Съдържа ензима птиалин и има алкална реакционна среда, поради което започва първичната хидролиза на полизахаридите, водеща до образуването на олигозахариди (въглехидрати с малка n стойност).

Част от нишестето дори може да се превърне в дизахариди, което се забелязва при продължително дъвчене на хляб (киселият черен хляб става сладък).

Сдъвканата храна, обилно обработена от слюнката и смачкана от зъбите, навлиза в стомаха през хранопровода под формата на хранителен болус, където е изложена на стомашен сокс кисела реакционна среда, съдържаща ензими, които действат върху протеини и нуклеинови киселини. С въглехидратите в стомаха не се случва почти нищо.

След това хранителната каша навлиза в първия отдел на червата (тънките черва), започвайки дванадесетопръстника. Той получава панкреатичен сок (панкреатична секреция), който съдържа комплекс от ензими, които насърчават смилането на въглехидратите. Въглехидратите се превръщат в монозахариди, които са разтворими във вода и могат да се абсорбират. Диетични въглехидратинай-накрая се усвояват в тънките черва и в тази част от него, където се съдържат вилите, те се абсорбират в кръвта и навлизат в кръвоносна система.

С кръвния поток монозахаридите се пренасят в различни тъкани и клетки на тялото, но първо цялата кръв преминава през черния дроб (там се изчиства от вредните метаболитни продукти). В кръвта монозахаридите присъстват предимно под формата на алфа-глюкоза (но могат да присъстват и други изомери на хексоза, като фруктоза).

Ако кръвната захар по-малко от нормалното, тогава част от съдържащия се в черния дроб гликоген се хидролизира до глюкоза. Излишното съдържание на въглехидрати характеризира сериозно заболяванечовек - диабет.

От кръвта монозахаридите влизат в клетките, където повечето от тях се изразходват за окисление (в митохондриите), по време на което се синтезира АТФ, съдържащ енергия в „удобна“ за тялото форма. ATP се изразходва за различни процеси, които изискват енергия (синтез необходими на организмавещества, осъществяване на физиологични и други процеси).

Част от въглехидратите в храната се използва за синтеза на въглехидрати на даден организъм, необходими за образуването на клетъчни структури, или съединения, необходими за образуването на вещества от други класове съединения (така че мазнини, нуклеинови киселини и др. получени от въглехидрати). Способността на въглехидратите да се превръщат в мазнини е една от причините за затлъстяването, заболяване, което включва комплекс от други заболявания.

Следователно потреблението излишно количествовъглехидратите са вредни за човешкото тялокакво трябва да се вземе предвид при организирането рационално хранене.

В растителните организми, които са автотрофи, въглехидратният метаболизъм е малко по-различен. Въглехидратите (монозахаридите) се синтезират от организма сам от въглероден двуокиси вода, използваща слънчева енергия. Ди-, олиго- и полизахаридите се синтезират от монозахариди. Някои монозахариди участват в синтеза на нуклеинови киселини. Определено количество монозахариди (глюкоза) се използва от растителните организми в процесите на дишане за окисление, по време на което (както в хетеротрофните организми) се синтезира АТФ.

Гликолипидите и гликопротеините като структурни и функционални компоненти на въглехидратните клетки

Гликопротеините са протеини, съдържащи олигозахаридни (гликанови) вериги, ковалентно свързани към полипептиден скелет. Гликозаминогликаните са полизахариди, изградени от повтарящи се дизахаридни компоненти, които обикновено съдържат аминозахари (глюкозамин или галактозамин в сулфонирана или несулфонирана форма) и уронова киселина (глюкуронова или идуронова). Преди това гликозаминогликаните се наричаха мукополизахариди. Те обикновено са ковалентно свързани с протеина; комплекс от един или повече гликозаминогликани с протеин се нарича протеогликан. Гликоконюгатите и сложните въглехидрати са еквивалентни термини за молекули, които съдържат въглехидратни вериги (една или повече), ковалентно свързани с протеин или липид. Този клас съединения включва гликопротеини, протеогликани и гликолипиди.

Биомедицинско значение

Почти всички човешки плазмени протеини, с изключение на албумина, са гликопротеини. Много катерици клетъчни мембранисъдържа значително количество въглехидрати. Веществата на кръвната група в някои случаи се оказват гликопротеини, понякога тази роля играят гликосфинголипидите. Някои хормони (например човешки хорионгонадотропин) имат гликопротеинова природа. IN напоследъкРакът все повече се характеризира като резултат от анормална генна регулация. основният проблем онкологични заболяванияМетастазите са явление, при което раковите клетки напускат мястото си на произход (например гърдата), транспортират се чрез кръвния поток до отдалечени части на тялото (например мозъка) и растат за неопределено време с катастрофални последици за пациента. Много онколози смятат, че метастазите, според понеотчасти поради промени в структурата на гликоконюгатите на повърхността ракови клетки. Редица заболявания (мукополизахаридоза) се основават на недостатъчна активност на различни лизозомни ензими, които разрушават отделни гликозаминогликани; в резултат на това един или повече от тях се натрупват в тъканите, причинявайки различни патологични признации симптоми. Един пример за такива състояния е синдромът на Hurler.

Разпределение и функции

Гликопротеините се намират в повечето организми, от бактерии до хора. Много животински вируси също съдържат гликопротеини и някои от тези вируси са изследвани широко, отчасти защото са удобни за изследване.

Гликопротеините са голяма група протеини с разнообразни функции, тяхното съдържание на въглехидрати варира от 1 до 85% или повече (в единици маса). Ролята на олигозахаридните вериги във функцията на гликопротеините все още не е точно определена, въпреки интензивното изследване на този въпрос.

Гликолипидите са сложни липиди, образувани чрез комбиниране на липиди с въглехидрати. Гликолипидните молекули имат полярни „глави“ (въглехидрати) и неполярни „опашки“ (остатъци мастни киселини). Благодарение на това гликолипидите (заедно с фосфолипидите) са част от клетъчните мембрани.

Гликолипидите са широко представени в тъканите, особено в нервна тъкан, особено в мозъчната тъкан. Те са локализирани главно на външната повърхност плазмената мембрана, където техните въглехидратни компоненти са включени сред другите въглехидрати на клетъчната повърхност.

Гликосфинголипидите, които са компоненти на външния слой на плазмената мембрана, могат да участват в междуклетъчните взаимодействия и контакти. Някои от тях са антигени, например антигенът на Forssmann и вещества, които определят кръвните групи на системата ABO. Подобни олигозахаридни вериги са открити в други гликопротеини на плазмената мембрана. Редица ганглиозиди функционират като рецептори за бактериални токсини (например холерен токсин, който задейства активирането на аденилат циклазата).

Гликолипидите, за разлика от фосфолипидите, не съдържат остатъци фосфорна киселина. В техните молекули остатъците от галактоза или сулфоглюкоза са прикрепени към диацилглицерол чрез гликозидна връзка

Наследствени нарушенияобмен на монозахариди и дизахариди

Галактоземията е наследствена метаболитна патология, причинена от недостатъчна активност на ензимите, участващи в метаболизма на галактозата. Неспособността на организма да оползотворява галактозата води до тежки увреждания на храносмилателната, зрителната и нервната система на децата в повечето случаи. ранна възраст. В педиатрията и генетиката галактоземията е рядко генетично заболяване, което се среща с честота един случай на 10 000 - 50 000 новородени. Клиничната картина на галактоземия е описана за първи път през 1908 г. при дете, което страда от силно изтощение, хепато- и спленомегалия, галактозурия; болестта изчезна веднага след прекратяване млечно хранене. По-късно, през 1956 г., ученият Херман Келкер установи, че в основата на заболяването е нарушение на метаболизма на галактозата. Причините за заболяването Галактоземия е вродена патология, унаследява се по автозомно-рецесивен начин, т.е. заболяването се проявява само ако детето наследи две копия на дефектния ген от всеки родител. Лица хетерозиготни за мутантен ген, са носители на болестта, но могат да развият и отделни признаци на галактоземия при лека степен. Превръщането на галактозата в глюкоза (метаболитен път на Leloir) става с участието на 3 ензима: галактозо-1-фосфат уридил трансфераза (GALT), галактокиназа (GALK) и уридин дифосфат-галактозо-4-епимераза (GALE). В съответствие с дефицита на тези ензими има 1 (класически вариант), 2 и 3 вида галактоземия.Идентифицирането на три вида галактоземия не съвпада с реда на действие на ензимите в метаболитния път на Leloir. Галактозата влиза в тялото с храната и също се образува в червата по време на хидролизата на дизахарида лактоза. Метаболитният път на галактозата започва с превръщането й от ензима GALK в галактозо-1-фосфат. След това с участието на ензима GALT галактозо-1-фосфатът се превръща в UDP-галактоза (уридил дифосфогалактоза). След това, с помощта на GALE, метаболитът се превръща в UDP - глюкоза (уридил дифосфоглюкоза).При дефицит на един от тези ензими (GALK, GALT или GALE) концентрацията на галактоза в кръвта се повишава значително, междинните метаболити на галактозата се натрупва в тялото, което причинява токсично увреждане различни органи: Централна нервна система, черен дроб, бъбреци, далак, черва, очи и др. Нарушаването на метаболизма на галактозата е същността на галактоземията. Най-често в клинична практикавъзниква класическа (тип 1) галактоземия, причинена от дефект в ензима GALT и нарушение на неговата активност. Генът, кодиращ синтеза на галактозо-1-фосфат уридил трансфераза, се намира в околоцентромерната област на 2-ра хромозома. По тежест клинично протичанеИма тежка, умерена и лека степен на галактоземия. Първо Клинични признациТежката галактоземия се развива много рано, в първите дни от живота на детето. Скоро след хранене на новороденото кърмаили млечна формула причинява повръщане и разстройство на изпражненията ( водниста диария), интоксикацията се увеличава. Бебето става летаргично и отказва гърдата или шишето; неговото недохранване и кахексия бързо прогресират. Детето може да се притеснява от метеоризъм, чревни колики, прекомерно отделяне на газове.По време на прегледа на дете с галактоземия от неонатолог се разкрива изчезването на рефлексите по време на периода на новороденото. При галактоземия рано се появява персистираща жълтеница с различна тежест и хепатомегалия и прогресира чернодробна недостатъчност. До 2-3 месеца от живота се появяват спленомегалия, цироза на черния дроб и асцит. Нарушенията в процесите на кръвосъсирване водят до появата на кръвоизливи по кожата и лигавиците. Децата започват да изостават в психомоторното развитие рано, но степента на интелектуално увреждане с галактоземия не достига същата тежест, както при фенилкетонурия. До 1-2 месеца децата с галактоземия развиват двустранна катаракта. Увреждането на бъбреците при галактоземия е придружено от глюкозурия, протеинурия и хипераминоацидурия. В крайната фаза на галактоземия детето умира от дълбоко изтощение, тежко чернодробна недостатъчности слоеве от вторични инфекции. За галактоземия умерена тежестсъщо се отбелязват повръщане, жълтеница, анемия, забавено психомоторно развитие, хепатомегалия, катаракта и недохранване. Леката галактоземия се характеризира с отказ от кърмене, повръщане след приемане на мляко и развитие на речта, забавяне на теглото и ръста на детето. Въпреки това, дори при лека галактоземия, метаболитните продукти на галактозата имат токсичен ефект върху черния дроб, което води до хронични болести.

Фруктоземия

Фруктоземията е наследствена генетично заболяване, състоящ се от непоносимост към фруктоза ( плодова захар, намира се във всички плодове, горски плодове и някои зеленчуци, както и в меда). При фруктоземия в човешкото тяло има малко или почти никакви ензими (ензими, органични вещества от протеинова природа, които ускоряват химична реакция, настъпващи в организма), участващи в разграждането и усвояването на фруктозата. Заболяването обикновено се открива през първите седмици и месеци от живота на детето или от момента, в който детето започне да получава сокове и храни, съдържащи фруктоза: сладък чай, плодови сокове, зеленчукови и плодови пюрета. Фруктоземията се предава по автозомно-рецесивен начин на наследяване (заболяването възниква, ако и двамата родители имат заболяване). Момчетата и момичетата боледуват еднакво често.

Причини за заболяването

Черният дроб няма достатъчно специален ензим (фруктозо-1-фосфат алдолаза), който преобразува фруктозата. В резултат на това метаболитните продукти (фруктозо-1-фосфат) се натрупват в организма (черен дроб, бъбреци, чревни лигавици) и имат увреждащ ефект. Установено е, че фруктозо-1-фосфатът никога не се отлага в мозъчните клетки и лещата на окото. Симптомите на заболяването се появяват след консумация на плодове, зеленчуци или плодове под всякаква форма (сокове, нектари, пюрета, пресни, замразени или сушени), както и мед. Тежестта на проявата зависи от количеството консумирана храна.

Летаргия, бледност кожата. Повишено изпотяване. Сънливост. Повръщане. Диария (честа обемна ( големи порции) редки изпражнения). Отвращение към сладките храни. Хипотрофия (дефицит (недостатъчност) на телесно тегло) се развива постепенно. Увеличен размер на черния дроб. Асцит (натрупване на течност в коремна кухина). Жълтеница (пожълтяване на кожата) - развива се понякога. Остра хипогликемия (състояние, при което нивото на глюкозата (захарта) в кръвта намалява значително) може да се развие при едновременна консумация на големи количества храни, съдържащи фруктоза. Характеризира се с: Треперене на крайниците; конвулсии (пароксизмални неволни мускулни контракции и екстремно напрежение); Загуба на съзнание до кома (липса на съзнание и реакция на всякакви стимули; състоянието представлява опасност за човешкия живот).

Заключение

Значението на въглехидратите в човешкото хранене е много голямо. Те служат най-важният източникенергия, осигуряваща до 50-70% от общия прием на калории.

Способността на въглехидратите да бъдат високоефективен източник на енергия е в основата на тяхното „протеин-съхраняващо“ действие. Въпреки че въглехидратите не са основни хранителни фактори и могат да се образуват в тялото от аминокиселини и глицерол, минимално количествовъглехидратите в дневната диета не трябва да бъдат по-малко от 50-60 g.

Редица заболявания са тясно свързани с нарушена въглехидратна обмяна: захарен диабет, галактоземия, нарушения в системата на гликогенното депо, непоносимост към мляко и др. Трябва да се отбележи, че в човешкото и животинското тяло въглехидратите присъстват в по-малки количества (не повече от 2% от сухото телесно тегло), отколкото протеините и липидите; в растителните организми, поради целулозата, въглехидратите представляват до 80% от сухата маса, следователно като цяло в биосферата има повече въглехидрати, отколкото всички други органични съединения, взети заедно.Така: въглехидратите играят огромна роля в живота на живи организми на планетата, учените смятат, че приблизително когато се е появило първото въглехидратно съединение, първото жива клетка.

Литература

1.Биохимия: учебник за ВУЗ / изд. E.S. Северина - 5-то изд., - 2009. - 768 с.

2.T.T. Березов, Б.Ф. Коровкин "Биологична химия".

П.А. Верболович „Работилна среща по органични, физични, колоидни и биологична химия».

Leninger A. Основи на биохимията // М.: Мир, 1985

Клинична ендокринология. Ръководство / Н. Т. Старкова. - 3-то издание, преработено и допълнено. - Санкт Петербург: Питър, 2002. - стр. 209-213. - 576 стр.

Детски болести (том 2) - Шабалов Н.П. - учебник, Петър, 2011г

Поръчайте работа

Нуждаете се от оригинална работа?

Нашите специалисти ще ви помогнат да напишете работа със задължителна проверка за уникалност в системата за антиплагиатство.
Изпратете вашата кандидатурас изискванията точно сега, за да разберете цената и възможността за писане.

Въведение
2. Класификация на въглехидратите
3. Структурно-функционални особености на организацията на моно- и дизахаридите: структура; пребиваване сред природата; получаване; характеристики на отделните представители
4. Биологична ролябиополимери- полизахариди
5. Химически свойства на въглехидратите
Заключение
Библиография

Въведение

Органичните съединения съставляват средно 20-30% от клетъчната маса на живия организъм. Те включват биологични полимери: протеини, нуклеинови киселини, въглехидрати, както и мазнини и редица малки молекули - хормони, пигменти, АТФ и др. Различните видове клетки съдържат различно количество органични съединения. В растителните клетки преобладават сложните въглехидрати-полизахариди, докато в животинските клетки има повече протеини и мазнини. Но всяка от групите органични вещества във всеки тип клетка изпълнява подобни функции: осигурява енергия и е строителен материал.

1. Кратка информация за въглехидратите

Въглехидрати - органични съединения, състоящ се от една или много молекули прости захари. Кътник маса въглехидративарира от 100 до 1 000 000 Da (маса на Далтон, приблизително равна на масата на един водороден атом). Тяхната обща формула обикновено се записва като C n (H 2 O) n (където n е поне три). За първи път през 1844 г. този термин е въведен от местния учен К. Шмид (1822-1894).

Името "въглехидрати" възниква от анализа на първите известни представители на тази група съединения. Оказа се, че тези вещества се състоят от въглерод, водород и кислород и съотношението на броя на водородните и кислородните атоми в тях е същото като във водата: за два водородни атома - един кислороден атом. По този начин те се считат за съединение на въглерод и вода. Впоследствие станаха известни много въглехидрати, които не отговарят на това условие, но наименованието „въглехидрати“ все още остава общоприето. В животинската клетка въглехидратите се намират в количества, които не надвишават 2-5%. Растителните клетки са най-богати на въглехидрати, където съдържанието им в някои случаи достига 90% от сухото тегло (например в картофени клубени, семена).

2. Класификация на въглехидратите

Има три въглехидратни групи: монозахариди, или прости захари (глюкоза, фруктоза); олигозахариди - съединения, състоящи се от 2-10 молекули прости захари, свързани последователно (захароза, малтоза); полизахариди, включително повече от 10 захарни молекули (нишесте, целулоза).

3. Структурно-функционални особености на организацията на моно- и дизахаридите: структура; пребиваване сред природата; получаване. характеристики на отделните представители

Монозахаридите са кетонни или алдехидни производни на многовалентни алкохоли. Въглеродните, водородните и кислородните атоми, които ги изграждат, са в съотношение 1:2:1. Общата формула за простите захари е (CH2O)n. В зависимост от дължината на въглеродния скелет (броя на въглеродните атоми) те се делят на: триози-С 3, тетрози-С 4, пентози-С 5, хексози-С 6 и др. Освен това захарите се делят на :

Алдозите, съдържащи алдехидна група, са C=O. Те включват | N глюкоза:

H H H H H
CH 2 OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ

Кетозите, съдържащи кетонна група, са С-. Например || се отнася до фруктоза.

В разтворите всички захари, като се започне от пентозите, имат циклична форма; в линейна форма присъстват само триози и тетрози. Когато се образува цикличната форма, кислородният атом на алдехидната група е свързан чрез ковалентна връзка към предпоследния въглероден атом на веригата, което води до образуването на полуацетали (в случай на алдози) и полукетали (в случай на кетози ).

Характеристика на монозахаридите, отделни представители

От тетрозите еритрозата е най-важна в метаболитните процеси. Тази захар е един от междинните продукти на фотосинтезата. Пентозите се намират в естествени условия главно като компоненти на молекули на по-сложни вещества, например сложни полизахариди, наречени пентозани, както и растителни смоли. Пентозите се намират в значителни количества (10-15%) в дървото и сламата. Арабинозата се среща предимно в природата. Намира се в черешов клей, цвекло и гума арабика, откъдето се добива. Рибозата и дезоксирибозата са широко представени в животинския и растителния свят; това са захари, които са част от мономерите на РНК и ДНК нуклеиновите киселини. Рибозата се получава чрез епимеризация на арабиноза.

Ксилозата се образува чрез хидролиза на полизахарид ксилозан, съдържащ се в слама, трици, дърво и слънчогледова люспа. Продукти различни видовеФерментиращите агенти на ксилозата са млечна, оцетна, лимонена, янтарна и други киселини. Ксилозата се усвоява слабо от човешкото тяло. Хидролизатите, съдържащи ксилоза, се използват за отглеждане на определени видове дрожди, те се използват като източник на протеини за храна на селскостопански животни. При редукция на ксилозата се получава ксилитол, който се използва като заместител на захарта при диабетици. Ксилитолът се използва широко като стабилизатор на влага и пластификатор (в хартиената промишленост, парфюмерията и производството на целофан). Той е един от основните компоненти в производството на редица повърхностно активни вещества, лакове и лепила.

От хексозите най-разпространени са глюкозата, фруктозата и галактозата, чиято обща формула е C 6 H 12 O 6.

Глюкозата (гроздова захар, декстроза) се намира в сока от грозде и други сладки плодове и в малки количества- в животински и човешки организми. Глюкозата е част от най-важните дизахариди - тръстикова и гроздова захар. Полизахаридите с високо молекулно тегло, т.е. нишесте, гликоген (животински нишесте) и фибри, са изцяло изградени от остатъците от глюкозни молекули, свързани една с друга различни начини. Глюкозата е основният източник на енергия за клетките.

Човешката кръв съдържа 0,1-0,12% глюкоза; намаляването на нивото причинява нарушаване на функционирането на нервните и мускулните клетки, понякога придружено от конвулсии или припадък. Нивата на кръвната захар се регулират сложен механизъмфункционирането на нервната система и ендокринните жлези. Един от масивните тежки ендокринни заболявания- захарен диабет - свързан с хипофункция на островните зони на панкреаса. Придружен от значително намаляване на пропускливостта на мембраната на мускулните и мастните клетки за глюкоза, което води до повишаване на нивата на глюкоза в кръвта и урината.

Глюкозата за медицински цели се получава чрез пречистване - прекристализация - на техническа глюкоза от водни или водно-алкохолни разтвори. Глюкозата се използва в текстилното производство и в някои други индустрии като редуциращ агент. В медицината чистата глюкоза се използва под формата на разтвори за инжектиране в кръвта при редица заболявания и под формата на таблетки. От него се получава витамин С.

Галактозата, заедно с глюкозата, влиза в състава на някои гликозиди и полизахариди. Остатъците от галактозни молекули са част от най-сложните биополимери - ганглиозиди или гликосфинголипиди. Те се намират в нервните ганглии на хора и животни, а също и в мозъчната тъкан, в далака в червените кръвни клетки. Галактозата се получава главно чрез хидролиза на млечна захар.

Фруктозата (плодовата захар) се намира в свободно състояние в плодовете и меда. Част от много сложни захари, напр тръстикова захар, от които може да се получи чрез хидролиза. Инулинът, сложно изграден високомолекулен полизахарид, се намира в някои растения. Фруктозата също се получава от инулин. Фруктозата е ценна хранителна захар; той е 1,5 пъти по-сладък от захарозата и 3 пъти по-сладък от глюкозата. Усвоява се добре от организма. Когато фруктозата се редуцира, се образуват сорбитол и манитол. Сорбитолът се използва като заместител на захарта в диетата на диабетици; Освен това се използва за производството на аскорбинова киселина (витамин С). Когато се окислява, фруктозата произвежда винена и оксалова киселина.

Дизахаридите са типични захароподобни полизахариди. Това твърди вещества, или некристализиращи сиропи, силно разтворими във вода. Както аморфните, така и кристалните дизахариди обикновено се топят в определен температурен диапазон и, като правило, с разлагане. Дизахаридите се образуват чрез реакция на кондензация между два монозахарида, обикновено хексози. Връзката между два монозахарида се нарича гликозидна връзка. Обикновено се образува между първия и четвъртия въглероден атом на съседни монозахаридни единици (1,4-гликозидна връзка). Този процес може да се повтаря безброй пъти, което води до образуването на гигантски полизахаридни молекули. След като монозахаридните единици се комбинират една с друга, те се наричат ​​остатъци. Така малтозата се състои от два глюкозни остатъка.

Сред дизахаридите най-разпространени са малтозата (глюкоза + глюкоза), лактозата (глюкоза + галактоза) и захарозата (глюкоза + фруктоза).

Отделни представители на дизахаридите

Малтозата (малцова захар) има формула C 12 H 22 O 11. Името възниква във връзка с метода за производство на малтоза: тя се получава от нишесте под въздействието на малц (лат. maltum - малц). В резултат на хидролиза малтозата се разделя на две глюкозни молекули:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O = 2C 6 H 12 O 6

Малцовата захар е междинен продукт при хидролизата на нишестето и е широко разпространена в растителни и животински организми. Малцовата захар е значително по-малко сладка от тръстиковата захар (0,6 пъти при същите концентрации).

Лактоза (млечна захар). Името на този дизахарид възниква във връзка с производството му от мляко (от латински lactum - мляко). По време на хидролиза лактозата се разгражда на глюкоза и галактоза:

Лактозата се получава от мляко: в краве млякосъдържа 4-5,5%, в човешкото мляко - 5,5-8,4%. Лактозата се различава от другите захари по това, че не е хигроскопична: не се навлажнява. Млечната захар се използва като лекарство и храна за кърмачета. Лактозата е 4 или 5 пъти по-малко сладка от захарозата.

Захароза (захар от тръстика или цвекло). Името възниква във връзка с извличането му от захарно цвекло или захарна тръстика. Тръстиковата захар е била известна много векове пр.н.е. Едва в средата на 18в. този дизахарид е открит в захарното цвекло и едва в началото на 19 век. беше получено в производствени условия. Захарозата е много разпространена в растителния свят. Листата и семената винаги съдържат малки количества захароза. Има го и в плодовете (кайсии, праскови, круши, ананаси). Има много от кленовия и палмовия сок, както и в царевицата. Това е най-известната и широко използвана захар. При хидролиза от него се образуват глюкоза и фруктоза:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O = C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

смес равни количестваглюкоза и фруктоза в резултат на инверсията на тръстикова захар (поради промяната в процеса на хидролиза от дясно въртене на разтвора наляво) се нарича инвертна захар (инверсия на въртене). Естествената инвертна захар е медът, състоящ се основно от глюкоза и фруктоза.

Захарозата се получава в огромни количества. Захарното цвекло съдържа 16-20% захароза, захарната тръстика - 14-26%. Измитото цвекло се раздробява и захарозата се извлича многократно в машини с вода с температура около 80 градуса. Получената течност, която съдържа в допълнение към захарозата голям брой различни примеси, се обработва с вар. Варът утаява редица органични киселини, както и протеини и някои други вещества под формата на калциеви соли. Част от варовите форми с тръстикова захар, разтворима в студена водакалциеви захарати, които се унищожават при третиране с въглероден диоксид.

Утайката от калциев карбонат се отделя чрез филтруване и филтратът след допълнително пречистване се изпарява във вакуум до получаване на пастообразна маса. Освободените кристали захароза се отделят с центрофуги. Така се получава сурова гранулирана захар, която има жълтеникав цвят, кафеникава матерна луга и некристализиращ сироп (цвеклова меласа или меласа). Гранулираната захар се пречиства (рафинира) и се получава готовият продукт.

4. Биологична роля на биополимерите – полизахариди

Полизахаридите са високомолекулни (до 1 000 000 Da) полимерни съединения, състоящи се от голям брой мономери - захари, общата им формула е C x (H 2 O) y. Най-често срещаният мономер на полизахаридите е глюкозата; срещат се също маноза, галактоза и други захари. Полизахаридите се делят на:
- хомополизахариди, състоящи се от монозахаридни молекули от същия тип (например нишестето и целулозата се състоят само от глюкоза);
- хетерополизахариди, които могат да съдържат няколко мономера различни захари(хепарин).

Ако в полизахарида има само 1,4= гликозидни връзки, получаваме линеен, неразклонен полимер (целулоза); ако има и 1,4= и 1,6= връзки, полимерът ще бъде разклонен (гликоген). Най-важните полизахариди включват: целулоза, нишесте, гликоген, хитин.

Целулозата или фибрите (от латинското cellula - клетка) са основният компонент на клетъчната стена растителни клетки. Това е линеен полизахарид, състоящ се от глюкоза, свързана с 1,4= връзки. Влакната съставляват 50 до 70% от дървесината. Памукът е почти чисто влакно. Ленените и конопените влакна се състоят предимно от фибри. Най-чистите примери за влакна са пречистена памучна вата и филтърна хартия.

Нишестето е разклонен полизахарид растителен произход, състоящ се от глюкоза. В полизахарида глюкозните остатъци са свързани с 1,4= и 1,6= гликозидни връзки. Когато се разграждат, растенията получават глюкоза, необходима в процеса на техния живот. Нишестето се образува по време на фотосинтезата в зелените листа под формата на зърна. Тези зърна са особено лесни за откриване под микроскоп чрез реакцията на вар с йод: нишестените зърна стават сини или синьо-черни.

По натрупването на нишестени зърна може да се съди за интензивността на фотосинтезата. Нишестето в листата се разгражда на монозахариди или олигозахариди и се прехвърля в други части на растението, като картофени грудки или зърнени култури. Тук отново се получава отлагане на нишесте под формата на зърна. Най-високо съдържание на нишесте има в следните култури:

Ориз (зърно) - 62-82%;
- царевица (зърно) - 65-75%;
- пшеница (зърно) - 57-75%;
- картофи (клубени) - 12-24%.

В текстилната промишленост нишестето се използва за производство на сгъстители за багрила. Използва се в производството на кибрит, хартия, печат и книговезка индустрия. В медицината и фармакологията нишестето се използва за приготвяне на прахове, пасти (дебели мехлеми), а също така е необходимо при производството на таблетки. Чрез подлагане на нишесте на киселинна хидролиза глюкозата може да се получи под формата на чист кристален препарат или под формата на меласа - оцветен, некристализиращ сироп.

Установено е производството на модифицирани нишестета, които са преминали специална обработка или съдържат добавки, подобряващи свойствата им. Модифицираните нишестета се използват широко в различни индустрии.

Гликогенът е полизахарид от животински произход, по-разклонен от нишестето, състоящ се от глюкоза. Той играе изключително важна роля в животинските организми като резервен полизахарид: всички жизнени процеси, преди всичко мускулна работа, са придружени от разграждането на гликогена, освобождавайки концентрираната в него енергия. В телесните тъкани млечната киселина може да се образува от гликоген в резултат на поредица от сложни трансформации.

Гликогенът се намира във всички животински тъкани. Особено изобилен е в черния дроб (до 20%) и мускулите (до 4%). Той присъства и в някои низши растения, дрожди и гъби и може да бъде изолиран чрез третиране на животински тъкани с 5-10% трихлороцетна киселина, последвано от утаяване на извлечения гликоген с алкохол. Разтворите на гликоген с йод дават цвят от винено-червен до червено-кафяв в зависимост от произхода на гликогена, вида на животното и други условия. Йодният цвят изчезва при варене и се появява отново при охлаждане.

Хитинът по своята структура и функция е много близък до целулозата - той също е структурен полизахарид. Хитинът се среща в някои гъби, където играе поддържаща роля в клетъчните стени поради влакнестата си структура, и в някои групи животни (особено членестоноги) като важен компонент на техния екзоскелет. Структурата на хитина е подобна на структурата на целулозата, нейните дълги паралелни вериги също са събрани в снопове.

5. Химични свойства на въглехидратите

Всички монозахариди и някои дизахариди, включително малтозата и лактозата, принадлежат към групата на редуциращите захари. Захарозата е нередуцираща захар. Редукционната способност на захарите зависи при алдозите от активността на алдехидната група, а при кетозите - от активността както на кетогрупата, така и на първичните алкохолни групи. При нередуциращите захари тези групи не могат да влизат в никакви реакции, тъй като тук те участват в образуването на гликозидна връзка. Две общи реакции за редуциране на захари - реакцията на Бенедикт и реакцията на Фелинг - се основават на способността на тези захари да редуцират двувалентния меден йон до едновалентен. Използват се и двете реакции алкален разтвормеден (2) сулфат (CuSO4), който се редуцира до неразтворим меден (1) оксид (Cu2O). Йонно уравнение: Cu 2+ + e = Cu + дава син разтвор, керемиденочервена утайка. Всички полизахариди са нередуциращи.

Заключение

Основен ролята на въглехидратитесвързани с тяхната енергийна функция. Тяхното ензимно разграждане и окисление освобождава енергия, която се използва от клетката. Полизахаридите играят главно ролята на продукти за съхранение и лесно мобилизирани източници на енергия (например нишесте и гликоген), а също така се използват като строителни материали (целулоза и хитин).

Полизахаридите са удобни като вещества за съхранение поради редица причини: тъй като са неразтворими във вода, те нямат осмотичен или химичен ефект върху клетката, което е много важно, когато се съхраняват дълго време в жива клетка: твърдото, дехидратирано състояние на полизахаридите увеличава полезната маса на продуктите за съхранение поради спестяване на техните обеми. В същото време значително намалява вероятността от консумация на тези продукти от патогенни бактерии, гъбички и други микроорганизми, които, както е известно, не могат да поглъщат храна, но абсорбират хранителни вещества по цялата повърхност на тялото. Ако е необходимо, складираните полизахариди могат лесно да се превърнат в прости захари чрез хидролиза. В допълнение, когато се комбинират с липиди и протеини, въглехидратите образуват гликолипиди и гликопротеини или два.

Библиография

1. Грийн Н., Стаут У., Тейлър Д. Биология: В 3 тома Т. 1: Превод. от английски // Ед. Р. Соффа. М.: Мир, 1990, 368 с.
2. Нечаев A.P. Органична химия: Учебник за студенти от хранителни технически училища. М.: По-високо. училище, 1988, 319 с.
3. Павлов И. Ю., Вахненко Д. В., Москвичев Д. В. Биология. Помагало за уроци за постъпващите в университети. Ростов на Дон, издателство Феникс, 1999 г., 576 с.
4. Лемеза Н. А., Камлюк А. В., Лисов Н. Д. Биология в изпитни въпроси и отговори. М.: Ролф, 1997, 464 с.
5. Мамонтов С. Г. Основи на биологията: Курс за самообучение. М.: Образование, 1992, 416 с.
6. Биология за постъпващи в университети. Изд. В. Н. Яригина. М.: По-високо. училище, 1995, 478 с.
7. Кемп П., Армс К. Въведение в биологията. пер. от английски М.: Мир, 1998, 671 с.

Абстрактен плюс

Колко
Струва ли си да напишете работата си?

Вид работа Дипломна работа (бакалавър/специалист) Курсова работа с практика Теория на курса Резюме ТестЦели Есе Сертификационна работа (VAR/VKR) Бизнес план Въпроси за изпита MBA диплома Дипломна работа (колеж/техникум) Други казуси Лабораторна работа, RGR Магистърска диплома Онлайн помощ Доклад от практиката Търсене на информация Презентация на PowerPoint Реферат за магистърска степен Съпътстващи материали към дипломата Статия Тест Част тезаКраен срок за теглене 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 Доставка януари февруари март април май юни юли август септември октомври ноември декември b цена

Заедно с оценката на разходите ще получите безплатно
БОНУС: специален достъпкъм платената база данни с произведения!

и вземете бонус

Благодарим ви, изпратен е имейл до вас. Проверявате електронната си поща.

Ако писмото не пристигне до 5 минути, може да има грешка в адреса.

Биологична роля на въглехидратите

Федерална агенция за образование

Тест

по дисциплината "Физиологични и санитарно-хигиенни основи на храненето"

тема: "Биологична роля на въглехидратите"

Въведение

1. Въглехидрати и тяхното значение в храненето

2. Видове въглехидрати

Заключение

Библиография

Въведение

Хигиената на храненето е наука за моделите и принципите на организиране на рационално (оптимално) хранене на здрави и болни хора. В него се разработват научни основи и практически мерки за оптимизиране на храненето на различни групи от населението и санитарната защита на хранителните ресурси, суровини и продукти на всички етапи от тяхното производство и обращение.

Основните аспекти на хигиената на храните са свързани с изучаването на физиологичните процеси, биохимичните механизми на храносмилането, асимилацията на храната и клетъчния метаболизъм на хранителните вещества и други компоненти на хранителните продукти, както и нутриогеномиката, т.е. основи на хранителната регулация на генната експресия.

Хигиената на храненето, от една страна, определя нормите на физиологичните потребности в хранителни веществаах и енергетиката, разработва изисквания за качеството на хранителните продукти и препоръки за консумация на различни групи хранителни продукти в зависимост от възрастта, социалните, географските и екологичните фактори, диетата и условията на хранене, а от друга страна, регламентира мерките за санитарно-хигиенни и епидемиологично (хигиенно) изследване на качеството и безопасността на хранителни продукти и материали в контакт с тях и наблюдение на съответствието на хранителните съоръжения на етапа на тяхното изграждане и по време на експлоатация.

Хигиената на храненето като наука се развива, използвайки общата методология на научните изследвания в областта на физиологията, биохимията, токсикологията, микробиологията, епидемиологията, вътрешните болести, както и собствените си уникални подходи и техники, включително оценка на хранителния статус, параметрите на храненето. статус и хранителна адаптация, хранителни показатели и биологична стойност на продуктите.

Настоящият период на развитие на хигиената на храните е свързан с прилагането на следните научни и практически области:

разработване на основите на държавната политика в областта на здравословното хранене на руското население;

фундаментални изследвания на физиологичните и биохимичните основи на храненето;

постоянен мониторинг на хранителния статус на руското население;

организиране на профилактика на заболявания, свързани с храненето;

изследвания върху безопасността на храните;

разработване на научни и методически подходи за оценка на нетрадиционни и нови хранителни източници;

развитие и усъвършенстване на научните основи и практики на детското, диетично и профилактично хранене;

научно обосноваване и практическо прилагане на системата за хранителна адаптация в съвременни условия на околната среда;

широко въвеждане на образователни и разяснителни програми и проекти както в системата на професионалното образование и обучение, така и в обществото като цяло.

В момента, за трети път през последните 100 години, хигиената на храните придобива мощен обществен характер, осигурявайки развитието на държавните подходи в областта на храненето.

Храненето е един от най-важните фактори, определящи здравето на населението. Правилното хранене осигурява нормален растеж и развитие на децата, допринася за профилактиката на заболяванията, удължава живота на хората, повишава работоспособността и създава условия за адекватното им приспособяване към околната среда.

През последното десетилетие обаче здравното състояние на населението се характеризира с негативни тенденции. Продължителността на живота в Русия е значително по-ниска, отколкото в повечето развити страни. Нарастването на заболеваемостта от сърдечно-съдови, ракови и други хронични незаразни заболявания до известна степен е свързано с храненето. По-голямата част от руското население е диагностицирано с хранителни разстройства, причинени както от недостатъчна консумация на хранителни вещества, предимно витамини, макро- и микроелементи (калций, йод, желязо, флуор, цинк и др.), Пълноценни протеини, така и от тяхното нерационално съотношение.

Един от важните елементи са въглехидратите. Те служат като основен източник на енергия. Тялото получава над 56% от енергията от въглехидрати, останалата част от протеини и мазнини.

Светът на въглехидратите ни изглежда много двусмислен. Въглехидратите понякога се обвиняват, че причиняват наднормено тегло. А понякога, напротив, казват, че въглехидратите са идеален източник на енергия за тялото.

1. Въглехидрати и тяхното значение в храненето

Терминът „въглехидрати“ е предложен за първи път от професора от университета в Дорпат (сега Тарту) К.Г. Schmidt през 1844 г. По това време се приема, че всички въглехидрати имат обща формула Cm (H2O) n, т.е. въглехидрат + вода. Оттук и името "въглехидрати". По-късно се оказа, че редица съединения, които по своите свойства принадлежат към класа на въглехидратите, съдържат водород и кислород в малко по-различно съотношение от посоченото в общата формула.

През 1927 г. Международната комисия за реформа на химическата номенклатура предложи терминът "въглехидрати" да се замени с термина "глициди", но старото наименование "въглехидрати" се утвърди и е общоприето.

Въглехидратите се образуват в растенията по време на фотосинтезата и постъпват в тялото главно с растителни продукти. Въпреки това, добавените въглехидрати стават все по-важни в храненето, най-често представлявани от захароза (или смеси от други захари), произведени промишлено и след това въведени в хранителни формули.

Количеството въглехидрати, необходимо за човек, се определя от тяхната водеща роля в осигуряването на тялото с енергия и нежеланието на синтеза на глюкоза от мазнини (и още повече от протеини) и е пряко зависим от потреблението на енергия. Средната нужда от въглехидрати за тези, които не се занимават с тежък физически труд, е 400 - 500 g на ден.

Способността на въглехидратите да бъдат високоефективен източник на енергия е в основата на тяхното белтъчносъхраняващо действие. Когато с храната се доставя достатъчно количество въглехидрати, аминокиселините се използват само в малка степен в тялото като енергиен материал. Въпреки че въглехидратите не са сред основните хранителни фактори и могат да се образуват в организма от аминокиселини и глицерол, минималното количество въглехидрати в дневната диета не трябва да бъде по-малко от 50 - 60 g.

По-нататъшното намаляване на количеството въглехидрати води до тежки нарушения в метаболитните процеси. Прекомерната консумация на въглехидрати води до затлъстяване. Когато се приемат значителни количества захари от храната, те не могат да бъдат напълно съхранени като гликоген и излишъкът им се превръща в триглицериди, насърчавайки повишеното развитие на мастната тъкан. Повишените нива на инсулин в кръвта помагат за ускоряване на този процес, тъй като инсулинът има мощен стимулиращ ефект върху отлагането на мазнини.

При съставянето на хранителни дажби е изключително важно не само да се задоволят нуждите на човека от необходимото количество въглехидрати, но и да се изберат оптимални съотношения на качествено различни видове въглехидрати. Най-важно е да се вземе предвид съотношението в диетата на лесно смилаеми въглехидрати (захари) и бавно усвоими (нишесте, гликоген).

За разлика от захарите, нишестето и гликогенът се разграждат бавно в червата. Нивото на кръвната захар се повишава постепенно. В тази връзка е препоръчително нуждите от въглехидрати да се задоволяват предимно чрез бавно усвоими въглехидрати. Те трябва да представляват 80 - 90% от общото количество консумирани въглехидрати. Ограничаването на лесно смилаемите въглехидрати е от особено значение за тези, които страдат от атеросклероза, сърдечно-съдови заболявания, диабет и затлъстяване.

Въглехидратите са основните енергоносители в човешкото хранене, осигуряващи 50-70% от общата енергийна стойност на диетата.

Наред с основната енергийна функция, въглехидратите участват в пластичния метаболизъм. Въглехидратите имат антикетогенен ефект, като стимулират окисляването на ацетил коензим А, който се образува при окислението на мастните киселини. Основният източник на въглехидрати в човешкото хранене е растителната храна, а в продуктите от животински произход се съдържат само лактоза и гликоген.

Основната функция на въглехидратите е да осигуряват енергия за всички процеси в тялото. Клетките са способни да получават енергия от въглехидратите, тъй като по време на тяхното окисление, т.е. "изгаряне" и при анаеробни условия (без кислород). В резултат на метаболизирането на 1 g въглехидрати тялото получава енергия, еквивалентна на 4 kcal. Метаболизмът на въглехидратите е тясно свързан с метаболизма на мазнините и протеините, което осигурява техните взаимни трансформации. При умерена липса на въглехидрати в диетата, складираните мазнини и при дълбок дефицит (по-малко от 50 g/ден) и аминокиселини (както свободни, така и от мускулни протеини), участват в процеса на глюконеогенеза, което води до производството на необходимата за тялото енергия. Мускулната болка след тежка работа е резултат от действието на млечната киселина върху клетките, която се образува при анаеробното разграждане на въглехидратите, когато няма достатъчно кислород, доставен от кръвта, за да се осигури функционирането на мускулните клетки.

Често рязкото ограничаване на въглехидратите в диетата води до значителни метаболитни нарушения. Протеиновият метаболизъм е особено засегнат. При недостиг на въглехидрати протеините се използват за други цели: те стават източник на енергия и участници в някои важни химични реакции. Това води до повишено образуване на азотни вещества и, като следствие, повишено натоварване на бъбреците, нарушения в метаболизма на солта и други вредни за здравето последици.

Когато има дефицит на въглехидрати в храната, тялото използва не само протеини, но и мазнини, за да синтезира енергия. При повишено разграждане на мазнините могат да възникнат смущения метаболитни процеси, свързано с ускореното образуване на кетони (известният на всички ацетон принадлежи към този клас вещества) и натрупването им в организма. Прекомерното образуване на кетони с повишено окисление на мазнини и частично протеини може да доведе до "подкисляване" на вътрешната среда на тялото и отравяне на мозъчната тъкан, до развитието на ацидотична кома със загуба на съзнание. При достатъчно количество въглехидрати от храната, протеините се използват главно за пластичен метаболизъм, а не за производство на енергия. По този начин въглехидратите са необходими за рационалното използване на протеините. Те също така са в състояние да стимулират окисляването на междинните продукти от метаболизма на мастните киселини.

С това обаче ролята на въглехидратите не се изчерпва. Те са неразделна част от молекулите на някои аминокиселини, участват в изграждането на ензими, образуването на нуклеинови киселини, предшественици са за образуването на мазнини, имуноглобулини, които играят важна роля в имунната система, и гликопротеини - комплекси въглехидрати и протеини, които са най-важните компоненти на клетъчните мембрани. Хиалуроновите киселини и другите мукополизахариди образуват защитен слой между всички клетки, изграждащи тялото.

Интересът към въглехидратите беше ограничен от изключителната сложност на тяхната структура. За разлика от мономерите на нуклеиновите киселини (нуклеотидите) и протеините (аминокиселините), които могат да се свързват заедно само по един специфичен начин, монозахаридните единици в олигозахаридите и полизахаридите могат да се свързват заедно по няколко начина на много различни позиции.

От втората половина на 20 век. Има бързо развитие на химията и биохимията на въглехидратите, поради важното им биологично значение.

Въглехидратите, заедно с протеините и липидите, са най-важните химични съединения, които изграждат живите организми. При хората и животните въглехидратите изпълняват важни функции: енергийни (основният вид клетъчно гориво), структурни (основен компонент на повечето вътреклетъчни структури) и защитни (участие на въглехидратните компоненти на имуноглобулините в поддържането на имунитета).

Въглехидратите (рибоза, дезоксирибоза) се използват за синтеза на нуклеинови киселини, те са неразделна част от нуклеотидните коензими, които играят изключително важна роля в метаболизма на живите същества. Напоследък все по-голямо внимание привличат смесени биополимери, съдържащи въглехидрати: гликопептиди и гликопротеини, гликолипиди и липополизахариди, гликолипопротеини и др. Тези вещества изпълняват сложни и важни функции в тялото.

И така, ще подчертая Биологично значение на въглехидратите:

Въглехидратите изпълняват пластична функция, тоест участват в изграждането на костите, клетките и ензимите. Те съставляват 2-3% от теглото.

Въглехидратите са основният енергиен материал. При окисляване на 1 грам въглехидрати се отделят 4,1 kcal енергия и 0,4 g вода.

Кръвта съдържа 100-110 mg глюкоза. Осмотичното налягане на кръвта зависи от концентрацията на глюкоза.

Пентозите (рибоза и дезоксирибоза) участват в изграждането на АТФ.

Въглехидратите играят защитна роля в растенията.

2. Видове въглехидрати

Има две основни групи въглехидрати: прости и сложни. Простите въглехидрати включват глюкоза, фруктоза, галактоза, захароза, лактоза и малтоза. Комплексните включват нишесте, гликоген, фибри и пектин.

Въглехидратите се делят на монозахариди (прости), олигозахариди и полизахариди (сложни).

1. Монозахариди

фруктоза

галактоза

2. Олигозахариди

Дизахариди

захароза (обикновена захар, тръстикова захар или захар от цвекло)

малтоза

изомалтоза

лактулоза

3.Полизахариди

декстран

гликоген

целулоза

галактоманани

Монозахариди(прости въглехидрати) са най-простите представители на въглехидратите и при хидролиза не се разграждат на по-прости съединения. Простите въглехидрати лесно се разтварят във вода и бързо се усвояват. Имат подчертан сладък вкус и се класифицират като захари.

В зависимост от броя на въглеродните атоми в молекулите монозахаридите се делят на триози, тетрози, пентози и хексози. Най-важни за човека са хексозите (глюкоза, фруктоза, галактоза и др.) и пентозите (рибоза, дезоксирибоза и др.).

Когато две монозахаридни молекули се комбинират, се образуват дизахариди.

Най-важният от всички монозахариди е глюкозата, тъй като тя е структурна единица (градивен елемент) за изграждането на повечето хранителни ди- и полизахариди. Транспортирането на глюкоза в клетките се регулира в много тъкани от панкреатичния хормон инсулин.

При хората излишната глюкоза се превръща предимно в гликоген, единственият резервен въглехидрат в животинските тъкани. В човешкото тяло общото съдържание на гликоген е около 500 g - това е дневният запас от въглехидрати, използвани при тежък дефицит в диетата. Дългосрочният дефицит на гликоген в черния дроб води до дисфункция на хепатоцитите и мастна инфилтрация.

Олигозахариди- по-сложни съединения, изградени от няколко (от 2 до 10) монозахаридни остатъка. Делят се на дизахариди, тризахариди и др. Най-важните дизахариди за човека са захарозата, малтозата и лактозата. Олигозахаридите, които включват рафиноза, стахиоза и вербаскоза, се намират главно в бобовите растения и техните преработени продукти, като соево брашно, а също и в малки количества в много зеленчуци. Фрукто-олигозахаридите се намират в зърнени култури (пшеница, ръж), зеленчуци (лук, чесън, артишок, аспержи, ревен, цикория), както и банани и мед.

Към групата на олигозахаридите спадат и малтодекстрините, които са основните компоненти на сиропи и меласи, индустриално произведени от полизахаридни суровини. Един от представителите на олигозахаридите е лактулозата, която се образува от лактоза по време на термичната обработка на млякото, например при производството на печено и стерилизирано мляко.

Олигозахаридите практически не се разграждат в тънките черва на човека поради липсата на подходящи ензими. Поради тази причина те имат свойствата на диетични фибри. Някои олигозахариди играят значителна роля във функционирането на нормалната микрофлора на дебелото черво, което позволява да бъдат класифицирани като пребиотици - вещества, които са частично ферментирали от определени чревни микроорганизми и осигуряват поддържането на нормална чревна микробиоценоза.

полизахариди- полимерни съединения с високо молекулно тегло, образувани от голям брой мономери, които са монозахаридни остатъци. Полизахаридите се делят на смилаеми и несмилаеми в стомашно-чревния тракт на човека. Първата подгрупа включва нишесте и гликоген, втората включва различни съединения, от които най-важни за човека са целулозата (фибрите), хемицелулозата и пектиновите вещества.

Олиго- и полизахаридите се обединяват под термина "сложни въглехидрати". Моно- и дизахаридите имат сладък вкус, поради което се наричат ​​още „захари“. Полизахаридите нямат сладък вкус. Сладостта на захарозата варира. Ако сладостта на разтвор на захароза се приеме за 100%, тогава сладостта на еквимоларни разтвори на други захари ще бъде: фруктоза - 173%, глюкоза - 81%, малтоза и галактоза - 32% и лактоза - 16%.

Основният смилаем полизахарид е нишестето - хранителната основа на зърнени, бобови растения и картофи. Той представлява до 80% от въглехидратите, консумирани в храната. Това е сложен полимер, състоящ се от две фракции: амилоза - линеен полимер и амилопектин - разклонен полимер. Именно съотношението на тези две фракции в различните суровини на нишестето определя неговите различни физикохимични и технологични характеристики, по-специално разтворимостта във вода при различни температури. Източникът на нишесте са растителни продукти, главно зърнени храни: зърнени храни, брашно, хляб и картофи.

За да се улесни усвояването на нишестето от тялото, продуктът, който го съдържа, трябва да бъде термично обработен. В този случай нишестената паста се образува в изрична форма, например желе, или латентно в състава на хранителен състав: каша, хляб, тестени изделия, ястия от бобови растения. Нишестените полизахариди, които влизат в тялото с храната, преминават последователно, започвайки от устната кухина, ферментация до малтодекстрини, малтоза и глюкоза, последвани от почти пълна абсорбция.

Вторият смилаем полизахарид е гликогенът. Хранителната му стойност е ниска - не повече от 10-15 g гликоген идва от храната в състава на черния дроб, месото и рибата. Когато месото узрее, гликогенът се превръща в млечна киселина.

Някои сложни въглехидрати (фибри, целулоза и др.) изобщо не се усвояват в човешкото тяло. Това обаче е необходим компонент на храненето: те стимулират чревната подвижност, образуват изпражнения, като по този начин насърчават отстраняването на токсините и почистването на тялото. Освен това, въпреки че фибрите не се усвояват от хората, те служат като източник на хранене за полезната чревна микрофлора.

Заключение

Значението на въглехидратите в човешкото хранене е много голямо. Те служат като най-важният източник на енергия, осигурявайки до 50-70% от общия прием на калории.

Способността на въглехидратите да бъдат високоефективен източник на енергия е в основата на тяхното „протеин-съхраняващо“ действие. Въпреки че въглехидратите не са сред основните хранителни фактори и могат да се образуват в организма от аминокиселини и глицерол, минималното количество въглехидрати в дневната диета не трябва да бъде по-малко от 50-60 g.

Редица заболявания са тясно свързани с нарушена въглехидратна обмяна: захарен диабет, галактоземия, нарушения в системата на гликогенното депо, непоносимост към мляко и др. Трябва да се отбележи, че в човешкото и животинското тяло въглехидратите присъстват в по-малки количества (не повече от 2% от сухото телесно тегло), отколкото протеините и липидите; в растителните организми, поради целулозата, въглехидратите представляват до 80% от сухата маса, следователно като цяло има повече въглехидрати в биосферата, отколкото всички други органични съединения, взети заедно.

Избройте и напишете формули, посочете към кои класове принадлежат незаменимите аминокиселини. Класификация незаменими аминокиселини, въз основа на химичната структура на радикала. Витамини от група D, химична структура, биологична роля.

Рационалното хранене на децата, значението му в физическо развитиедецата и съпротивителните сили на организма им неблагоприятни фактори заобикаляща среда. Нуждата на растящия организъм от протеини, въглехидрати, мазнини, минерали. Обогатяване на ястия.

Осигуряване на производство на хранителни продукти в асортимент. Рационално използванехранителни продукти за всеки човек. Физиологична нуждатялото във всички хранителни вещества и енергия. Съотношението на протеини, мазнини и въглехидрати в човешката диета.

Ефективност на използването на естествени полизахариди в хранителните технологии. Влиянието на полизахаридите върху органолептичните свойства на разбития десерт. Характеристика и анализ на хранителната стойност на кремове с добавка на желатин. Екстракция на гума гуар.

Същността на хигиената на храните - клон на хигиената, който изучава проблемите на правилното и рационално хранене на хората в зависимост от пола и възрастта, професията и естеството на работа, климатични условияи физическа активност. Хигиенни характеристикиплодове.

Химичен състав пресни плодовеи зеленчуци. Класификация отделни видове. Транспортиране и получаване на пресни плодове и зеленчуци. Процеси, протичащи по време на съхранение. Фактори, влияещи върху безопасността на храните. Хранителна стойност на плодовете и зеленчуците.

Концепцията и причините за денатурация на фибриларни протеини. Запознаване с химична формулаи основните свойства на нишестените полизахариди. Идентифициране на методи за стабилизиране на витамини. Изследване на процеса на промяна на цвета на продуктите под въздействието на ензими.

Характеристика на хранителната и биологичната стойност на основните хранителни продукти. Биологични опасности, свързани с храни, генетично модифицирани продукти. Нива на въздействие на техногенни фактори върху човешкото тяло по време на усвояването на храната.

Химичен състав на хранителните вещества: свойства на водата, макро- и микроелементи, моно-, олиго- и полизахариди, мазнини, липиди, протеини и непротеини азотни вещества, органични киселини и витамини. Химичен състав и хранителната стойностхранителни продукти.

Въведение

2 Класификация на въглехидратите

3 Въглехидрати в диетата

4 История на изследването на въглехидратите

1 Номенклатура на монозахаридите и тяхното разпространение в природата

2 Структура и конфигурация на монозахаридите

4 Тавтомерия на монозахаридите

2 Оптична дейност

4 NMR спектри на монозахариди и техните производни

Глава 4. Олигозахариди

1 Структура на олигозахаридите

4 Свойства на олигозахаридите

Глава 5. Полизахариди

2 Полизахариди в природата

3 Свойства на полизахаридите

1 Определяне на автентичността

2 Количествено определяне

1 Метод за анализ

2 Резултати от анализа

Списък на използваната литература

Въведение

Въглехидратите, наред с мазнините и протеините, са сред най-важните и незаменими компоненти на храната. Те са органични съединения, състоящи се от въглерод, водород и кислород. Те се синтезират в растения от вода и въглероден диоксид, използвайки енергията на слънчевата светлина, или от животни под формата на гликоген, който се натрупва в мускулите и черния дроб.

Въглехидратите, поради тяхната лесна наличност и скорост на усвояване, са основният източник на енергия за тялото. Но въпреки факта, че човек се нуждае от големи количества въглехидрати, за да поддържа жизненоважни процеси, техните резерви в тялото са малки. Следователно техните резерви трябва постоянно да се попълват.

Физиологичното значение на въглехидратите се определя главно от техните енергийни свойства. Въглехидратите са динамогенни доставчици на енергия, използвани в тялото по време на мускулна активност. Всеки грам въглехидрат осигурява 16,7 kJ (4 kcal). Значението на въглехидратите като източник на енергия се определя от способността им да се окисляват в тялото както аеробно, така и анаеробно. Въглехидратите са най-способни да задоволят енергийните нужди на тялото и да помогнат за намаляване на ацидотичните промени. За всички видове физически трудотбеляза повишена нуждавъв въглехидратите. Въглехидратите са част от клетките и тъканите и до известна степен участват в пластичните процеси.

Въпреки постоянната консумация на въглехидрати от клетките и тъканите за енергийни цели, съдържанието на въглехидрати в тях се поддържа на постоянно ниво, при условие че те се доставят достатъчно с храната.

Някои въглехидрати имат изразена биологична активност, изпълнявайки специализирани функции в организма. Тези въглехидрати включват аскорбинова киселина, притежаващ Свойства на витамин С, хепарин, който предотвратява съсирването на кръвта в кръвоносните съдове, хиалуронова киселина, която предотвратява проникването на бактерии през клетъчната мембрана, олигозахариди от човешкото мляко, които инхибират развитието на някои чревни бактерии, кръвни хетерополизахариди, които определят специфичността на кръвните групи и др. Въглехидратите и техните метаболити играят важна роля в синтеза на нуклеинови киселини, киселини, аминокиселини, гликопротеини, мукополизахариди, коензими и други жизненоважни вещества.

Въглехидратите се отлагат в организма ограничено и запасите им са малки. Въглехидратното депо в черния дроб се характеризира със сравнително малък капацитет и за задоволяване на нуждите на тялото въглехидратите се доставят непрекъснато като част от храната. Въглехидратите са тясно свързани с метаболизма на мазнините – с големи физическа дейностКогато потреблението на енергия не се покрива от хранителните въглехидрати и въглехидратните резерви на тялото, захарта се образува от мазнини, които винаги се съдържат в достатъчно количество в мастните депа на тялото. По-често обаче се наблюдава обратният ефект, т.е. образуването на нови количества мазнини и тяхното попълване на мастните депа на тялото поради прекомерния прием на въглехидрати от храната.

Излишните въглехидрати са широко разпространени. Това е един от основните фактори при формирането наднормено теглотела.

Въглехидратите са основна част от диетата. Въглехидратите осигуряват около половината от дневната енергийна стойност на диетата Консумацията на въглехидрати е 400-500 g/ден. Нуждата от въглехидрати се задоволява от растителни източници. б растителни продукти(зърнени храни и др.) въглехидратите съставляват поне 75% от сухото вещество. Нуждата от въглехидрати може да се задоволи и от захар, която е чист въглехидрат.

Смилаемостта на въглехидратите е доста висока: в зависимост от хранителен продукти естеството на въглехидратите варира от 85 до 98%. По този начин коефициентът на смилаемост на въглехидратите за хляб и зърнени продукти е 94-96, зеленчуци - 85, картофи - 95, плодове и плодове - 90, сладкарски изделия- 95, захар - 99, мляко и млечни продукти - 98. Правилно готвене, смилането и внимателната топлинна обработка повишават смилаемостта на въглехидратите и другите компоненти на храната.

Значението на животинските продукти като източник на въглехидрати е малко. Основният въглехидрат от животински произход е гликогенът, който има свойствата на нишестето и се намира в малки количества в животинските тъкани. Друг въглехидрат е лактозата (млечна захар) – намира се в млякото в количество от 5 g на 100 g продукт или повече. При системна консумация на мляко, то може да служи като източник на въглехидрати, особено в детството и напреднала възраст.

Въглехидрати като глюкоза, аскорбинова киселина, съдържащи въглехидрати антибиотици и хепарин се използват широко в медицината.

Ето защо качественият анализ лекарствавъглехидратите е много належащ проблем.

Целта на тази работа е да подчертае проблемите на идентификацията, методите за анализ и количественото определяне на въглехидратните препарати.

В експерименталната част на работата беше извършен анализ на 5% инжекционен разтвор на глюкоза.

Глава 1. Характеристики на въглехидратите

.1 Биологична роля на въглехидратите

Въглехидрати (захариди) е общото наименование за широк клас естествени органични съединения. Името идва от думите "въглища" и "вода". Причината за това е, че първият от известни на наукатавъглехидратите са описани с брутната формула C х (З 2О) г , формално представляващи съединения на въглерод и вода.

От химическа гледна точка въглехидратите са органични вещества, съдържащи права верига от няколко въглеродни атома, карбонилна група и няколко хидроксилни групи.

Биологично значение на въглехидратите:

1.Въглехидратите изпълняват структурна функция, т.е. участват в изграждането на различни клетъчни структури (например клетъчни стени на растения).

2.Въглехидратите играят защитна роля в растенията (клетъчни стени, състоящи се от клетъчни стени мъртви клеткизащитни образувания - шипове, шипове и др.).

.Въглехидратите изпълняват пластична функция - те се съхраняват като запас от хранителни вещества, а също така са част от сложни молекули (например пентозите (рибоза и дезоксирибоза) участват в изграждането на АТФ, ДНК и РНК).

.Въглехидратите са основният енергиен материал. При окисляване на 1 грам въглехидрати се отделят 4,1 kcal енергия и 0,4 g вода.

.Въглехидратите участват в осигуряването на осмотично налягане и осморегулация. И така, кръвта съдържа 100-110 mg/% глюкоза. Осмотичното налягане на кръвта зависи от концентрацията на глюкоза.

.Въглехидратите изпълняват рецепторна функция - много олигозахариди са част от рецептивната част на клетъчните рецептори или лигандни молекули.

IN дневна дажбаПри хората и животните преобладават въглехидратите. Тревопасните получават нишесте, фибри и захароза. Месоядните получават гликоген от месото.

Животните не могат да синтезират въглехидрати от неорганични вещества. Те ги получават от растенията с храната и ги използват като основен източник на енергия, получена в процеса на окисление:

СЪС ч (Р 2SCH) н + hShch 2→ сърдечна честота 2+ nR 2Sh + енергия

В зелените листа на растенията въглехидратите се образуват по време на процеса на фотосинтеза - уникален биологичен процес на превръщане на неорганични вещества - въглероден оксид (IV) и вода в захари, който се случва с участието на хлорофил поради слънчевата енергия:

2+ yH 2O → C х (H2O) г + xO 2

.2 Класификация на въглехидратите

Структурно въглехидратите се разделят на следните групи:

Прости въглехидрати. Те включват глюкоза, галактоза и фруктоза (монозахариди), както и захароза, лактоза и малтоза (дизахариди).

Фруктозата почти не изисква хормона инсулин за усвояването си, което позволява да се използва при диабет, но в умерени количества.

Галактозата не се намира в свободна форма в продуктите. Произвежда се от разграждането на лактозата.

Захарозата се съдържа в захарта и сладкишите. Когато попадне в тялото, той се разгражда на повече компоненти: глюкоза и фруктоза.

Лактозата е въглехидрат, съдържащ се в млечните продукти. При вроден или придобит дефицит на ензима лактаза в червата, разграждането на лактозата до глюкоза и галактоза е нарушено, което е известно като непоносимост към млечни продукти. IN ферментирали млечни продуктиИма по-малко лактоза, отколкото в млякото, тъй като при ферментацията на млякото от лактозата се образува млечна киселина.

Малтозата е междинен продукт от разграждането на нишестето храносмилателни ензими. След това малтозата се разгражда до глюкоза. Намира се в свободна форма в меда, малца (оттук и второто име – малцова захар) и бирата.

Сложни въглехидрати. Те включват нишесте и гликоген (смилаеми въглехидрати), както и фибри, пектини и хемицелулоза.

Нишестето съставлява 80% от всички въглехидрати в диетата. Основните му източници: хляб и хлебни изделия, зърнени храни, бобови растения, ориз и картофи. Нишестето се усвоява сравнително бавно, разграждайки се до глюкоза.

Гликогенът, наричан още „животински нишесте“, е полизахарид, който се състои от силно разклонени вериги от глюкозни молекули. Намира се в малки количества в животинските продукти (в черния дроб 2-10% и в мускулната тъкан - 0,3-1%).

Фибрите са сложен въглехидрат, част от мембраните на растителните клетки. В тялото фибрите практически не се усвояват, само малка част могат да бъдат повлияни от микроорганизмите в червата.

Фибрите, заедно с пектините, лигнините и хемицелулозата, се наричат ​​баластни вещества. Те подобряват производителността храносмилателната система, като профилактика на много заболявания. Пектините и хемицелулозата имат хигроскопични свойства, което им позволява да абсорбират и носят със себе си излишния холестерол, амоняк, жлъчни пигментии други вредни вещества. Друго важно предимство на диетичните фибри е, че помагат за предотвратяване на затлъстяването. Без да има високо енергийна стойност, зеленчуците, поради голямото си количество диетични фибри, допринасят за ранно усещане за ситост.

Хлябът съдържа големи количества диетични фибри. груби, трици, зеленчуци и плодове.

.3 Въглехидрати в диетата

Нуждата на организма от въглехидрати

Въглехидратите са основният и незаменим източник на енергия в организма, те осигуряват около 60% от енергийния разход на човека. Нуждата от въглехидрати зависи най-вече от възрастта, характера и интензивността на работата. Според традиционна системахранене, средно, възрастен здрав човек, трябва да консумират 300-500 г въглехидрати на ден, и в някои случаитази цифра може да се увеличи до 600-800 g.

Въпреки че няма официално приети стандарти, при прием на по-малко от 100 g въглехидрати съществува риск от подкиселяване на организма и развитие на въглехидратен дефицит (кетоза), така че е необходимо да не падате под това ниво.

Също така е важно, че хранителна дажбачовек съдържа най-малко 25-30 g диетични фибри, което ще избегне проблеми с храносмилането на храната и изхвърлянето на вредни вещества, образувани по време на процеса на храносмилане.

Гликемичен индекс

Някои въглехидрати (прости) се усвояват от тялото почти моментално, което води до рязко повишаване на нивата на кръвната захар, докато други (сложни) се усвояват постепенно и не предизвикват рязко повишаване на нивата на кръвната захар. Поради бавното усвояване, приемането на храни, съдържащи такива въглехидрати, осигурява по-дълго усещане за ситост. Това свойство се използва в диетологията за отслабване.

И за да се оцени скоростта на разграждането на определен продукт в тялото, се използва гликемичният индекс (GI). Този индикатор определя скоростта, с която продуктът се разгражда в тялото и се превръща в глюкоза. Колкото по-бързо се разгражда даден продукт, толкова по-висок е гликемичният му индекс (GI). За стандарт е взета глюкоза, чийто гликемичен индекс (GI) е 100. Всички останали показатели се сравняват с гликемичен индекс(GI) глюкоза.

Хранителните източници на въглехидрати се разделят на групи въз основа на количеството въглехидрати, което съдържат, както и скоростта, с която се разграждат в тялото.

В зависимост от съдържанието на въглехидрати продуктите се разделят на следните групи:

Най-голямо количество въглехидрати (повече от 65 g на 100 g продукт) съдържа следните продукти: захар, бонбони, мед, конфитюр, мармалад, блатове, маслени сладки, ориз, тестени изделия, зърнени храни, фурми, стафиди, сини сливи, сушени плодове.

Голямо количество въглехидрати (40-60 г на 100 г продукт) съдържат следните продукти: хляб, боб, грах, черен шоколад, халва, торти, сушени шипки, сушени смокини, ликьор.

Средно количество въглехидрати (20-40 g на 100 g продукт) съдържат следните продукти: бородински хляб, банани, пресни шипки, соя, шам фъстък, кокос, бял шоколад.

Следните продукти съдържат малко количество въглехидрати (по-малко от 20 g на 100 g продукт): мляко и млечни продукти, зеленчуци, повечето плодове, бобови, гъби, яйчен прах, ядки.

Според скоростта на разграждане на въглехидратите продуктите се разделят на следните групи:

Храни с висок ГИ: фурми, захар, печени картофи, корнфлейкс, карамел, пържени картофи, пшеничен хляб, бира, диня, набухнал ориз, бял хляб, мед, просо, пюре, царевица, стафиди, сушени плодове, сладка вода, сладолед, конфитюр, меласа, чипс, млечен шоколад, просо, грис, цвекло, зърнена закуска с овесени ядки.

Храни със среден ГИ: ръжен хляб, овесени ядки, хамбургери, паста, оризови спагети, банани, варени картофи, манго, пуканки, кафяв ориз, овесени сладкии трици, елда, консервиран боб, киви, черен хляб, хляб с трици, грейпфрутов сок, праскови, кайсии, варен ориз, грах, грозде, бира, квас, пъпеш.

Храни с нисък ГИ: бели спагети, цитрусови плодове, овесени ядки, ягоди, ягоди, цариградско грозде, плодови сокове, ечемичен хляб, ябълки, сух грах, круши, нискомаслени кисели млека, сливи, обезмаслено мляко, боб, горски плодове, леща, черен шоколад, череши, червен боб, ядки, соя, кефир.

Недостиг и излишък на въглехидрати в организма

Недостиг на въглехидрати

Хроничният недостиг на въглехидрати води до изчерпване на запасите от гликоген в черния дроб и отлагане на мазнини в неговите клетки, което може да доведе до мастна дегенерациячерен дроб.

Липсата на въглехидрати води до нарушаване на метаболизма на мазнините и протеините: тялото започва да използва мазнините и протеините от храната, както и мастните натрупвания като източници на енергия. мускулна тъкан. Те започват да се натрупват в кръвта вредни продуктинепълно окисление на мастни киселини и някои аминокиселини - кетони. Прекомерното образуване на кетони с повишено окисляване на мазнини и частично протеини може да доведе до изместване вътрешна средатялото в киселинна посока и отравяне на мозъчната тъкан до развитието на ацидотична кома със загуба на съзнание.

Можете да разпознаете тежък въглехидратен дефицит по следните симптоми:

· слабост

· сънливост

· световъртеж

· главоболие

· глад

· гадене

· изпотяване

· треперещи ръце

Тези симптоми изчезват бързо след прием на захар. И за да предотвратите развитието на такова състояние, не трябва да намалявате минималното ниво на прием на въглехидрати под 100 g на ден.

Излишните въглехидрати

Излишните въглехидрати могат да доведат до затлъстяване. Излишъкът от въглехидрати в храната води до повишаване на нивата на инсулин в кръвта и допринася за образуването на мастни резерви. главната причинатова - рязко увеличениенивата на кръвната захар, което се получава при голяма единична доза богати на въглехидратихрана. Произведената глюкоза навлиза в кръвта и тялото е принудено да "неутрализира" излишъка си с помощта на инсулин, който превръща глюкозата в мазнини.

Систематичен прекомерна употребазахар и др лесно смилаеми въглехидратинасърчава проявата на скрити захарен диабетпоради претоварване и след това изчерпване на клетките на панкреаса, които произвеждат инсулина, необходим за усвояването на глюкозата. Подчертаваме, че самата захар и продуктите, които я съдържат, не причиняват диабет, а са само рискови фактори за съществуващото заболяване.

.4 История на изследването на въглехидратите

Огромното практическо и научно значение на въглехидратите привлича вниманието на изследователите към тях от древни времена. В самото начало на цивилизацията лежи първото практическо запознаване на човека с въглехидратите. Дървообработка, производство на хартия и памучни и ленени тъкани, печене, ферментация - всички тези процеси, известни от древни времена, са пряко свързани с преработката на въглехидратни суровини. Тръстиковата захар очевидно е първото органично вещество, произведено химически от човека. чиста форма. Възникването на химията като наука през втората половина на 18 век е неразривно свързано с първата работа в областта на химията на въглехидратите. След тръстиковата захар са изолирани първите отделни монозахариди - фруктоза (Lowitz, 1792) и глюкоза (Proulx, 1832). През 1811 г. Кирхоф, който по това време работи в Санкт Петербург, получава глюкоза чрез обработка на нишестето с киселина, като по този начин извършва първата химическа хидролиза на полизахарид, а през 1814 г. извършва първата ензимолиза на същия полизахарид. Накрая А.М. Бутлеров през 1861 г. извършва своя исторически синтез, като получава чрез третиране на воден разтвор на формалдехид с варна вода смес от захари (метилен етан), съдържаща някои естествени монозахариди.

Химията на въглехидратите в съвременния смисъл на думата обаче възниква естествено едва с развитието на основите на органичната химия, един от клоновете на която тя е. Структурната теория предостави ключа към разбирането на структурата на въглехидратите и вече 10-15 години след нейното обявяване Килиани и Емил Фишер започнаха своите фундаментални изследвания, които завършиха през 90-те години на миналия век с установяването на структурата на най-простите въглехидрати . Стереохимичните идеи на Вант Хоф оказаха решаващо влияние върху развитието на химията на въглехидратите, а развитието на стереохимията също беше неразривно свързано с химията на въглехидратите; експерименталният материал, извлечен от химията на въглехидратите, изигра много важна роля в развитието на основните принципи на стереохимичната теория.

В първия период на развитие на химията на въглехидратите са заложени основните понятия и принципи на този клон на органичната химия, създадени са класически аналитични техники и са разработени общи синтетични методи. Характерна особеност на този период е тясното и плодотворно взаимодействие на химията на въглехидратите с други клонове на бързо развиващата се органична химия. Химията на въглехидратите заимства от арсенала на органичната химия различни реакцииразграждане, необходимо за установяване на структурата на въглехидратите, и множество синтетични техники. На свой ред, напредъкът в химията на въглехидратите стимулира развитието на много общи клонове на органичната химия; В допълнение към влиянието върху развитието на стереохимията, което вече беше отбелязано по-горе, можем да споменем учението за тавтомерията, първите стъпки на полимерната химия и много други.

Една от повратните точки в химията на захарите е разработването от Хауърт през 20-те години на ХХ век на подходи за изследване на структурата на полизахаридите, които са създадени на базата на метода на метилиране и за първи път отварят пътя към експериментално решение на въпроса за структурата на полизахаридните вериги. Последствието от това беше бързо развитиехимия на полизахаридите.

Три обстоятелства предизвикаха истинска революция в областта на химията на въглехидратите в следвоенните години и осигуриха нейния последващ напредък.

На първо място, беше осъзната изключителната роля на биополимерите в жизнените процеси, което естествено постави нови предизвикателства пред химията на въглехидратите - най-важните компоненти на живата тъкан. Изследване на структурата и нейната връзка с биологична функцияв поредицата от въглехидрати вдъхна живот на нови идеи и постави основите на нови посоки. В същото време бързото развитие на полимерната индустрия и използването им в технологиите и Ежедневиетобеше пряко свързано с широкото изследване на практически важни природни полимери и преди всичко с развитието на химията и технологията на целулозата, нейните сателити и нейните преработени продукти. Това отвори широк път за изследвания в химията на полизахаридите и изискваше развитието на много нови области на химията на захарта.

От друга страна, развитието на теорията на органичната химия и по-специално създаването на основите на конформационния анализ за първи път направи възможно обсъждането на реактивността на въглехидратна молекула въз основа на строго обосновани предпоставки. Използването на конформационни концепции в химията на въглехидратите направи истинска революция във възгледите за реактивността на сложна полифункционална захарна молекула и съвременната химия на захарта дължи най-добрите си постижения на това.

И накрая, последното, също толкова важно обстоятелство, което оказа решаващо влияние върху развитието на съвременната химия на въглехидратите, е въвеждането на нови експериментални техники. Въвеждането на аналитична и препаративна хроматография и електрофоретични методи направи възможно реорганизирането на работата по отделянето и индивидуализацията на въглехидратите и решаването на проблеми, които преди това изискваха наистина титаничен труд. Въвеждането на инфрачервената спектроскопия, а по-късно на ЯМР спектроскопията и масспектрометрията, предостави на изследователите инструменти, които коренно промениха цялата работа по установяване на структурата на най-сложните въглехидратни производни.

.5 Сегашно състояниехимия на въглехидратите

Съвременната химия на въглехидратите е сложен набор от знания. Включва въпроси за изолиране на отделни или максимално пречистени, често много лабилни съединения от сложни смеси, изучаване на тяхната структура чрез химични, биохимични, физикохимични и физични методи, разработване на методи за синтез на различни съединения, като стереохимичният контрол на синтетичните реакции е особено сложен и отговорно, и накрая, задълбочено изследване на зависимостта на свойствата на въглехидратите от тяхната структура, което създава основата за техническо използване на огромни ресурси от въглехидратни суровини. Изучаването на биологичните свойства на въглехидратите, техните функции в биохимичните системи е необходимо за разбиране на същността на най-важните жизнени процеси и е пряко свързано с напредъка на съвременната биохимия и молекулярна биология.

Класът въглехидрати включва съединения, които са много разнообразни по вид, вариращи от вещества с ниско молекулно тегло, съдържащи само няколко въглеродни атома, до съединения с огромно молекулно тегло, достигащо няколко милиона. В съответствие с това решението на отделните проблеми, техниките, методите и самата логика на изследването могат да варират значително в зависимост от вида на въглехидратите, с които човек трябва да работи. Поради тази причина всяко представяне на основите на химията на въглехидратите трябва да предвижда разделяне на материала в съответствие с подходяща класификация. Всички въглехидрати, известни досега като естествени или синтетични съединения, трябва преди всичко да се разделят на три големи класа - монозахариди, олигозахариди и полизахариди. Това разделение, макар и по формални признаци, има дълбок фундаментален и методологичен смисъл.

Монозахаридите се разбират като полиоксикарбонилни съединения с непрекъсната въглерод-въглеродна верига и заедно с хидроксилни и карбонилни групи те могат също да съдържат карбоксилни групи, аминогрупи, тиолови групи и т.н. Следователно монозахаридите са доста разнообразни по своята структура и следователно по своите свойства , но имат номер Общи чертив химическо поведение и това ни позволява да ги разглеждаме като един клас въглехидрати.

Това определение се отнася до монозахаридите в тесния смисъл на думата. Има обаче няколко типа съединения, които не отговарят напълно на това определение, но са генетично тясно свързани с истинските монозахариди. Това са преди всичко продукти на редукция и окисление на монозахариди, лишени от карбонилна група - многовалентни алкохоли (полиоли) и полиоксикарбоксилни едноосновни или двуосновни киселини. Съединенията от тези класове нямат основното химични характеристикимонозахариди, които се състоят от комбинация от свойствата на карбонил и верига от въглеродни атоми, носещи хидроксилни групи, и следователно се различават значително по свойства от монозахаридите.

Монозахаридите са съединения с ниско молекулно тегло и този раздел от химията на въглехидратите е по същество един от разделите на органичната химия на полифункционалните съединения. Това е най характерна особеносте решаващото влияние на стереохимичните различия върху реактивността, преплетени с тавтомерните връзки, които характеризират не само самите монозахариди, но и техните многобройни производни. За установяване на структурата на монозахаридите и техните производни, както и на други органични съединения, в допълнение към химичните методи се използват и физикохимични методи, въпреки че последните придобиха сериозно значение в химията на монозахаридите едва в последно време. Синтетичната химия на монозахаридите сега има голям брой различни методи, което ви позволява да контролирате не само структурата, но и конфигурацията на получената връзка. Трябва само да се има предвид, че пълният синтез на монозахариди не е привлякъл сериозно внимание от страна на изследователите, тъй като синтетичните методи на монозахаридната химия се свеждат главно до взаимните преходи на различни монозахариди и техните производни един в друг.

Друг голям клон на химията на въглехидратите е химията на полизахаридите. Полизахаридите са полимери на монозахаридите, по-точно продуктите на тяхната поликондензация, като техните молекули образуват вериги, състоящи се от монозахаридни единици, свързани помежду си чрез кислороден атом. Полизахариди – характерни високомолекулни вещества, и този раздел от химията на въглехидратите е подобен по принцип и методологични подходи на други раздели от химията на полимерите. По-специално, самата концепция за отделно вещество в този случай губи смисъла си и често се заменя с концепцията за фракция, съдържаща семейство от полимерни хомолози, които са идентични по структура, но се различават по молекулно тегло. Това оставя отпечатък върху методите за изолиране и разделяне на полизахаридите. Освен това концепцията за полизахаридната структура и методите за нейното установяване също са подобни на съответните концепции и методи на макромолекулната химия.

Установяване на структурата на полизахаридите - изключително трудна задача, тъй като полифункционалните мономерни единици на монозахаридите могат да бъдат свързани помежду си по много начини и броят на възможните структурни опции се увеличава много бързо с увеличаване на степента на полимеризация, достигайки наистина астрономически стойности за полизахариди с относително ниско молекулно тегло. Когато се взема решение за структурата на полизахарида, в допълнение към структурата на мономера и вида на интермономерната връзка е необходимо също така да се определи последователността на мономерите във веригата (за биополимерите това е основна задача), както и техен взаимно споразумениев космоса. Последното обстоятелство трябва да бъде специално отбелязано, тъй като физичните и биологичните свойства на полимерите до голяма степен се определят от формата на техните макромолекули, т.е. вторични и по-високи структури. Следователно, в химията на полизахаридите, заедно с конвенционалните органохимични подходи голямо значениепридобиват физични и химични методи, използвани в полимерната химия за определяне на размера и формата на макромолекула.

Сред всички други класове въглехидрати полизахаридите в момента привличат най-голямо внимание от страна на биохимиците и други специалисти, занимаващи се с биологични проблеми. Това се обяснява с факта, че структурата на полизахаридните вериги в много случаи определя биологичната специфичност, както например в случая на полизахаридите на микроорганизмите. Поради тази причина химията на полизахаридите е тясно свързана с химията на смесените биополимери, които съдържат полизахаридни вериги заедно с пептидни и липидни фрагменти. Този нов клон на химията на въглехидратите сега се развива бързо и в книгата е включено и кратко обсъждане на него.

Наред с монозахаридите и полизахаридите, има друг междинен клас въглехидрати, наречени олигозахариди. Олигозахаридите съдържат малки вериги, състоящи се от няколко монозахаридни единици, изградени според същия тип като веригите на полизахаридите. Естествено, разделянето на олигозахариди и полизахариди е доста произволно. Обикновено съединенията, съдържащи 2-5 единици, се наричат ​​нисши олигозахариди, а съединенията, съдържащи от шест до десет единици, се наричат ​​висши олигозахариди, което ги отличава от полизахаридите с по-голям брой монозахаридни единици.

Химията на олигозахаридите заема важно място в целия комплекс от проблеми, свързани с изследването на въглехидратите. Факт е, че олигозахаридите са нискомолекулни съединения, към които са приложими конвенционалните методи на органичната химия; по-специално, олигозахаридите, поне техните низши представители, могат да бъдат получени синтетично и тяхната структура може да бъде изяснена с пълна сигурност във всички подробности. В същото време олигозахаридите носят елемент от полизахаридната структура. Те имат гликозидна връзка между монозахаридните единици, имат много химически и понякога биологични свойства, напомнящи полизахариди и следователно могат да се разглеждат като опростени модели на полизахариди. Комбинацията от тези две точки придава голямо значение на тази област на въглехидратната химия, характеризира нейната оригиналност и оправдава разпределянето й в специален раздел.

Оценявайки мястото на отделните раздели на химията на въглехидратите в целия проблем, трябва да се подчертае особеното значение на химията на монозахаридите. Естествено свойствата на олигомерите и полимерите се определят предимно от свойствата на мономерните единици. Следователно при въглехидратите изследването на химичното поведение, връзката между структурата и физичните, химичните и биологичните свойства и начините за промяна на тези свойства чрез промяна на структурата е свързано предимно с развитието на монозахаридната химия. Химията на монозахаридите е основата за изучаване на свойствата на въглехидратите с по-високо молекулно тегло и следователно този раздел от химията на въглехидратите е от фундаментално значение и заслужава най-подробно разглеждане във всяка работа, посветена на химията на въглехидратите.

Глава 2. Структура и стереохимия на монозахаридите

.1 Номенклатура на монозахаридите и разпространението им в природата

Понастоящем са известни няколкостотин монозахариди с различна структура и стереохимия, които според естеството на карбонилната група, включена в техния състав, могат да бъдат разделени на алдози, съдържащи алдехидна група, и кетози, съдържащи кето група. Въз основа на броя на въглеродните атоми се разграничават триози, тетрози, пентози, хексози и др.. Монозахаридите, които съдържат повече от шест въглеродни атома, се обединяват под често срещано име"по-високи захари"

По-подробна класификация на монозахаридите, която едновременно отчита и двете характеристики - броя на въглеродните атоми и естеството на карбонилната група, разграничава алдопентози, алдохексози, кетопентози (или пентулози) и др.

Първи станаха известни монозахаридите със състав С н н 2n ОТНОСНО н , в който броят на хидроксилните групи на единица по-малко числовъглеродни атоми: C н н n+1 O(OH) n-1 . По-късно монозахаридите с по-малкохидроксилни групи, наречени дезоксизахари.

Обикновено монозахаридите съдържат права верига от въглеродни атоми, но има и монозахариди с разклонена верига, наречени "разклонени" захари.

В допълнение към карбонилните и хидроксилните групи монозахаридната молекула може също да съдържа други функционални групи, например карбоксилна или аминогрупа. Монозахаридите, съдържащи аминогрупи вместо една или повече хидроксилни групи, се наричат ​​дезоксиаминозахари или просто аминозахари. Последно заглавие, по-опростен и по-сбит, се използва много често, въпреки че не е напълно строг от гледна точка на приетата в момента номенклатура. Монозахаридите, в които най-отдалеченият от карбонилната група въглероден атом е част от карбоксилната група, се наричат ​​уронови киселини.

В природата се срещат представители на всички горепосочени групи монозахариди. Освен това по синтетичен път са получени монозахариди, съдържащи две карбонилни групи, както и такива, в които една или повече хидроксилни групи са заместени с халоген, нитро група, тиолова група и др.

Номенклатурата на монозахаридите се основава на монозахариди от състав С н н 2n ОТНОСНО н с права верига от въглеродни атоми. За да се посочи позицията на заместителите в монозахаридната молекула, е обичайно да се номерират въглеродните атоми, така че карбонилният въглерод да има най-малък номер. Кислородът, водородът и други атоми, свързани с даден въглероден атом, получават същия номер. Името на производното показва не само позицията на заместителя, но и атома, към който е свързан заместителят

Монобаза карбоксилни киселини, съответстващи по структура на алдозите, се наричат ​​алдонови киселини, а дикарбоксилните киселини, образувани в резултат на окисляването на първия и последния атом на въглеродната верига в монозахаридната молекула, се наричат ​​захарни киселини.

Като изключително реактивни съединения, монозахаридите рядко се срещат в свободна форма. В живия организъм те съществуват или под формата на техни производни, най-често под формата на естери на фосфорната киселина, или са част от повече сложни вещества- гликозиди, олиго- и полизахариди, гликопротеини, гликолипиди, нуклеинови киселини и др. Изключение прави D-глюкоза, намираща се свободна в кръвта на бозайници, растителен сок и други източници, както и някои кетози.

От монозахаридите най-широко разпространени в природата са пентозите и хексозите, сред които със сигурност първо място заема D-глюкозата. Той е необходим компонент на всички живи организми - от вируси до висши растенияи гръбначни и е част от голямо разнообразие от съединения, от захароза, целулоза и нишесте до някои гликопротеини и вирусна рибонуклеинова киселина. Много разпространени, макар и да нямат толкова универсално разпространение, са пентозите като L-арабиноза и D-ксилоза, влизащи в състава на редица полизахариди и гликозиди, и хексозите - D-галактоза и D-маноза, съставни на много растителни и животински полизахариди или бактериален произход. Галактозата се намира и в мозъчните гликолипиди, млечните олигозахариди и редица важни гликопротеини. Специфична биологична роля играят D-рибозата и 2-дезокси-D-рибозата, веществата, от които е изградена полимерната верига на рибонуклеинова и дезоксирибонуклеинова киселина.

Монозахаридните производни участват активно в метаболизма на живите клетки. Техните разнообразни трансформации са свързани с фотосинтезата, осигуряване на клетката с енергия, детоксикация и екскреция. токсични вещества, проникващи отвън или възникващи по време на метаболизма, биосинтезата на ароматни аминокиселини - тирозин и фенилаланин, както и редица други ароматни съединения, образуването на сложни биополимери (полизахариди, гликопротеини, гликолипиди, нуклеинови киселини), които играят Главна роляв изграждането на субклетъчни структури, които осигуряват правилното функциониране на клетката.

2.2 Структура и конфигурация на монозахаридите

Централно място в химията на монозахаридите заемат алдохексозите, алдопентозите и кетогексозите. Структурата им в общ изгледмогат да бъдат представени с формули I, V и VI:

От изследването на структурните формули на монозахаридите става ясно, че последните съдържат голям брой асиметрични въглеродни атоми. Както е известно, за съединение с n асиметрични атома броят на стереоизомерите е 2 н По този начин, за алдохексози със структура I, трябва да има 2 4стереоизомери и за алдопентози V и кетогексози VI-2 3стереоизомери. От тук става ясно колко важни са стереохимичните различия на отделните монозахариди, от които на първо място зависят разликите в техните свойства.

Още през 80-те години на 19 век става достатъчно известен Има много монозахариди и възникна проблемът с определянето на тяхната конфигурация.

Тази работа е започната от E. Fischer, който през 1891 г. определя конфигурациите на D-глюкоза, D-маноза и D-фруктоза.

Глюкоза Маноза Фруктоза

Така изследванията на Е. Фишер позволиха да се определи относителната конфигурация на глюкоза, маноза, фруктоза и арабиноза. Относителните конфигурации на останалите пентози и хексози скоро бяха установени по подобен начин, поставяйки основата за развитието на химията на въглехидратите. Произведенията на Е. Фишер имаха повече общо значение. В резултат на тези работи за първи път в историята на органичната химия бяха създадени експериментални методи за определяне на конфигурации и стереохимичната хипотеза на Вант Хоф получи ясно и много силно потвърждение, което даде нов мощен стимул за развитието на стереохимията на органичните съединения като цяло.

.3 Циклична структура на монозахаридите

Ацикличните формули не са в съответствие с редица химични свойства на монозахаридите. На първо място, карбонилната група в монозахаридите не предизвиква някои алдехидни реакции, като например оцветяване с обичайно приготвения реактив на Шиф (разтвор на фуксинова сярна киселина). Пълните захарни ацетати изобщо не проявяват никакви алдехидни свойства.

Една от хидроксилните групи в монозахаридната молекула показва специални свойства. По този начин, когато глюкозата се нагрява с 3% разтвор на хлороводород в метанол, се образува смес от две изомерни вещества - метил глюкозиди, съдържащи една метоксилна група. Както е известно, обикновените алкохоли са т.н леки състоянияне образуват етери. Метил глюкозидите не проявяват никакви алдехидни свойства, но имайки само една метоксилна група, не могат да бъдат обикновени ацетали.

И накрая, и най-важното, глюкозата и другите монозахариди, както и вече споменатите метил глюкозиди и пълни ацетати на монозахариди, съществуват в две стереоизомерни форми (α- И β- изомери). По този начин общият брой на изомерните монозахариди и техните производни се оказва два пъти по-голям, отколкото се предвижда от стереохимичната теория, базирана на броя на асиметричните въглеродни атоми. Това показва наличието на допълнителен асиметричен център в монозахаридните молекули.

Полуацеталната (или иначе лактоловата) циклична формула ни позволява да обясним всички факти, изброени по-горе.

Неспособността на монозахаридите да влизат в някои реакции, характерни за алдехидната група, може да се дължи на факта, че последната отсъства в свободна форма в монозахарида. Хидроксилна група при C 1(в кетози - в C 2) в цикличната форма е в специална позиция: единствената от всички хидроксилни групи е свързана с въглероден атом, при който има друг кислороден заместител, и представлява хидроксилната група на полуацетала. Въглеродният атом, към който е свързан полуацеталният хидроксил (иначе наричан гликозиден хидроксил), се нарича гликозиден (или аномерен) център. Високата реактивност на полуацеталния хидроксил се обяснява от съвременна гледна точка със стабилизирането на карбониевия йон, образуван по време на елиминирането му поради свободната двойка електрони на съседния кислороден атом.

Липсата на алдехидни реакции в гликозидите и пълните ацетати се обяснява със заместването на полуацеталния хидроксил, което елиминира възможността за превръщане на полуацеталната форма в алдехид.

И накрая, ясно е, че когато пръстенът е затворен, карбонилният въглероден атом, сега свързан с четири различни заместителя, става асиметричен; това води до удвояване на броя на стереоизомерните алдози и техните производни.

След надеждно доказателство за цикличната структура на производните монозахариди, Хауърт прави допълнения към номенклатурата на монозахаридите. По негово предложение монозахаридите, съдържащи шестчленен тетрахидрофуранов пръстен, се наричат ​​пиранози, техните гликозиди - пиранозиди, а монозахаридите и техните гликозиди с петчленен тетрахидрофуранов пръстен - фуранози и фуранозиди.

Хауърт също ревизира начина, по който пише формули за монозахариди. Формулите на Е. Фишер, въпреки всичките си предимства, отразяват слабо реалната форма на монозахаридните молекули и са тромави. Хауърт предложи своите така наречени „обещаващи“ формули. Според неговото предложение молекулата на цикличния монозахарид условно се счита за плоска. За да го изобразите на хартия, той се позиционира мислено така, че кислородният атом на пиранозния пръстен да е на най-голямо разстояние от окото на наблюдателя вдясно (за фуранозния пръстен - в средата), а въглеродната верига е обърната към изпъкналата страна към наблюдателя. Така позиционираната молекула след това се изобразява според законите на перспективата, както е показано по-долу, като обикновено частта от молекулата, която е най-близо до наблюдателя, се показва с дебела линия.

Заместителите се разполагат над или под равнината на молекулата в зависимост от конфигурацията на съответния въглероден атом.

2.4 Тавтомерия на монозахаридите

Както беше посочено по-горе, Химични свойствазахари не могат да бъдат напълно обяснени, ако за тях се приеме структурата на полиоксикарбонилните съединения. Въпреки това, цикличните полуацетални формули на Colley-Tollens, които елиминират редица противоречия, са незадоволителни, тъй като не обясняват алдехидните свойства на монозахаридите и способността им да дават ациклични производни, например да добавят циановодородна киселина за образуване на хидроксинитрили, към дават тиоацетали и т.н. Това доведе до заключението, че монозахаридите са способни на тавтомерни трансформации:

Такива тавтомерни трансформации са известни като пръстенно-верижен тавтомеризъм. Монозахаридите, в зависимост от условията на реакцията и използваните реагенти, реагират в една от тавтомерните форми: пираноза, фураноза или ациклична. В исторически план захарите са едни от първите вещества, за които се наблюдава явлението тавтомеризъм. Концепцията за тавтомерия на пръстеновидната верига възниква при разглеждането на свойствата на монозахаридите и едва по-късно това явление е открито за по-прости γ- И δ- оксикарбонилни съединения.

Съществуването на тавтомерия за монозахаридите е потвърдено експериментално чрез изследване на тяхната оптична активност, а напоследък и чрез ЯМР и ИЧ спектроскопия.

Още през 1846 г. Dubrunfaut открива, че специфичното въртене на разтвор на глюкоза се променя с времето, докато достигне определена постоянна стойност. Това явление, което се наблюдава и при всички други монозахариди, се нарича мутаротация. Мутаротацията е свързана с взаимните трансформации на тавтомерните форми на монозахарида и установяването на равновесие между тях. Равновесното положение зависи от структурата и стереохимията на монозахарида, но не зависи от коя тавтомерна форма на захарта изхождаме. Така прясно приготвените водни разтвори на a- и p-D-глюкоза имат специфично въртене [a] д +106° и +22,5° съответно. С времето специфичното въртене на първия намалява, а на втория се увеличава, като и в двата случая достига постоянна стойност от +52,5°.

Въз основа на горната диаграма на равновесното взаимно преобразуване на пет различни форми, тогава скоростта на мутаротация трябва да бъде изразена много сложно уравнение. Въпреки това, за много монозахариди (например D-глюкоза и D-ксилоза), скоростта на мутаротация се подчинява на уравнението обратима реакцияпърви ред, който съответства на равновесие само между две тавтомерни форми на съединението. Други тавтомери присъстват в тези случаи в много ниски концентрации.

Скоростта на мутаротация се увеличава както в присъствието на киселини, така и в присъствието на основи. Смята се, че етапът, който определя скоростта на процеса, е междинното образуване отворена форма:

Скоростта на мутация на някои захари (например D-галактоза, D-рибоза и всички кетози) не се подчинява на уравнение от първи ред. Това е резултат от факта, че повече от две тавтомерни форми на веществото присъстват в разтвора в значителни концентрации. В допълнение към пиранозната форма, в тези случаи разтворът трябва да съдържа също фуранозна или ациклична форма, или и двете форми заедно.

Понастоящем няма методи за експериментално демонстриране на наличието на ациклична форма в разтворите. Нито инфрачервеният, нито ултравиолетовият спектър на монозахаридите съдържат абсорбционни максимуми, характерни за карбонилната група. Това може да се обясни с хидратирането на карбонилната функция на ацикличната форма, която също присъства в разтвора в много ниска концентрация.

Дълго време се смяташе, че съдържанието на ацикличната форма може да се определи полярографски и се обяснява разликата в скоростите на полярографска редукция на монозахаридите с наличието на различни количества от алдехидната форма в равновесната смес. (Тези концентрации дори бяха изчислени.) По-късно обаче беше показано, че в действителност е невъзможно да се свърже скоростта на полярографска редукция на монозахаридите с концентрацията на алдехидната форма в техните водни разтвори.

Глава 3. Физични свойства и физикохимични методи за изследване на монозахаридите

.1 Агрегатно състояние и разтворимост

Състоянието на агрегация и разтворимостта на монозахаридите и техните производни се определят преди всичко от наличието в техните молекули на голям брой силно полярни хидроксилни групи, способни да образуват водородни връзки. Следователно по-голямата част от монозахаридите са нелетливи вещества, лесно разтворими във вода, диметилформамид или диметилсулфоксид, умерено разтворими в нисши алкохоли, пиридин и оцетна киселина и практически неразтворими в такива обичайни органични разтворители като етер, бензен, хлороформ, диоксан, тетрахидрофуран, етил ацетат и др. Въпреки това, производни на монозахариди, в които хидроксилните групи са заместени (метилови етери, ацетати, триметилсилилови производни, някои алкилиденови производни) са доста летливи и могат да бъдат пречистени чрез дестилация или сублимация във вакуум. Газо-течна хроматография може да се използва за анализ на тези производни.

Молекулите на монозахаридите в разтворите са силно солватирани поради дипол-диполни взаимодействия и междумолекулни водородни връзки с разтворителя, което често води до образуването на вискозни „сиропи“. Ориентацията на молекулите във вискозни разтвори е трудна, така че образуването на кристални ядра и следователно целият процес на кристализация се забавя значително или кристализацията изобщо не се случва. Друга трудност при кристализацията на монозахаридите е способността им да образуват няколко тавтомерни форми. Тъй като примесите пречат на кристализацията, веществата, склонни към тавтомерни трансформации, обикновено кристализират трудно, тъй като по отношение на даден тавтомер останалите играят ролята на примеси. В допълнение, установяването на тавтомерно равновесие води до намаляване на концентрацията на тавтомера, способен да кристализира, което е много значително. Очевидно бързото установяване на тавтомерно равновесие може да обясни защо захарите често кристализират добре от оцетна киселина.

Поради тези причини са разработени редица специални техники за кристализация на монозахаридите и техните производни, благодарение на които значителна част от монозахаридите в момента се получават в кристално състояние. В някои случаи монозахаридите образуват кристални хидрати и кристални съединения с неорганични соли, например калциев хлорид.

Досега не е установена връзка между температурата на топене и структурата на монозахаридите. Тази зависимост се забелязва само за редукционните продукти на монозахаридите - полиоли: увеличаването на размера и степента на симетрия на молекулата води до повишаване на точката на топене и намаляване на броя на междумолекулните водородни връзки, например поради образуването на вътрешномолекулни връзки, води до намаляване на точката на топене.

Редица работи са посветени на изследване на структурата на монозахаридите в кристално състояние, при което се използва методът на рентгенов дифракционен анализ. Тези работи показват, че в изследваните случаи монозахаридните кристали се състоят от молекули във формата на пираноза, имащи най-стабилната конформация във формата на стол (C1 за D-глюкоза и D-ксилоза, 1C за D-арабиноза и L-рамноза). Следователно, рентгеновият дифракционен анализ е подходящ за изследване на структурата, конфигурацията и конформацията на монозахаридите в кристално състояние.

.2 Оптична активност

Всички монозахариди са оптически активни съединения и за дълго времеполяриметрията е единственият физически метод, успешно използван при изследване на захарите. Този метод остава от голямо значение и днес.

Мярка за оптичната активност на веществото е неговото специфично въртене [a], големината на специфичното въртене на вещество зависи от дължината на вълната на светлината; Затова обикновено се използва монохроматичен източник на светлина, най-често натриева лампа, произвеждаща светлина с дължина на вълната 589 mm.

Измерването на специфичното въртене на монозахаридите и техните производни е един от най-простите и надеждни методи за наблюдение на тяхната чистота и също така, както ще се види по-долу, предоставя ценна информация за структурата, стереохимията и конформацията на веществото в разтворите.

Всеки разтворител, в който изследваният монозахарид е достатъчно разтворим, е подходящ за измерване на специфично въртене. Обикновено се използват разтвори с концентрация 0,1-1,0%, а като разтворител най-често се използва вода; за нискополярни производни на монозахаридите се използват също хлороформ, метанол, пиридин и др.. Тъй като стойността на специфичното въртене зависи от разтворителя, концентрацията на веществото в разтвора и температурата, заедно със стойността на специфичната ротация за дадено вещество, винаги се дават данни за условията, при които са направени измерванията.

Има многобройни опити да се свърже величината на оптичната активност със структурата на дадено вещество. Така Ван Хоф формулира „принципа на оптичната суперпозиция“, според който молекулярното въртене на веществото е алгебричната сума на оптичните активности на всички негови асиметрични атоми. Приложено към захарите, този принцип е модифициран от Хъдсън под формата на неговите добре известни правила за изолация, лактон и амид.

В съответствие с първото правило на "изоротация", разликата в молекулните ротации; Двата аномера за всички алдози трябва да бъдат постоянни. В действителност обаче това не е съвсем вярно; има две различни константи: по-голямата съответства на алдози, които имат екваториалния хидроксил при С в тяхната най-стабилна конформация 2, а по-малката - към алдози, съдържащи аксиален хидроксил при С 2. По този начин влиянието на конфигурацията на въглеродния атом в съседство с аномерния център има значителен ефект.

Подобни заключения могат да се направят и за метил гликозидите. И в този случай стойността на 2A не се влияе нито от размера на цикъла, нито от заместването на хидроксилните групи с метоксилни групи, нито от промяната в конфигурацията на C3 или C 4. Но конфигурацията е C 2и тук има значително влияние.

Съгласно второто правило за изолация, промяната в заместителите на С 1 има лек ефект върху стойността на константата 2B, т.е. сумата от молекулни ротации на двете аномерни алдози трябва да бъде равна на сумата от молекулни ротации за съответните метил, етил и други алкил гликозиди, което се потвърждава от експериментални данни.

Второто правило за изолация ни позволява да разрешим проблема с размера на цикъла в дадена двойка аномери. Известни са обаче значителни отклонения от второто правило за изолация. Стойността на 2B варира в широки граници за гликозиди с ненаситени, ароматни или други силно поляризируеми агликони. Например, това правило не важи за нуклеозидите.

Лактонното правило на Хъдсън свързва конфигурацията при C 4или със 5 с въртене на алдонови киселини и техните лактони. Ако лактонът има по-положително въртене от изходната алдонова киселина, тогава въглеродният атом, участващ в образуването на лактона (C 4За γ- и С 5За δ- лактони), има D-конфигурация. Ако въртенето на лактона е по-отрицателно, съответният въглероден атом трябва да има L конфигурация. Правилото за лактон беше използвано за определяне на конфигурацията на C 4и С 5или за определяне на размера на лактонния пръстен. Използването на това правило обаче понякога може да доведе до грешки, като например при определяне на конфигурацията за C 4в невраминова киселина.

Съгласно амидното правило на Хъдсън, амидът на алдонова киселина с D конфигурация при C 2, има по-положително въртене от изходната киселина и съответния амид с L конфигурация при С 2има по-отрицателно въртене от изходната киселина.

По-подробен анализ на връзката между структурата и стереохимията на монозахаридите и големината на тяхното молекулярно въртене е извършен от Whiffen. Според Уифен молекулярното въртене на дадено вещество може да бъде представено чрез сумата от въртенията, съответстващи на всички възможни комбинации от атоми в него.

Подходът, предложен от Whiffen, е доразвит в трудовете на Brewster, който доразвива повече общ методизчисление, което му позволи, въз основа на наличните експериментални данни, да изчисли стойностите на молекулярното въртене за много ациклични, циклични, наситени и ненаситени съединения, включително терпени, стероиди, аминокиселини и др. За монозахаридите Брюстър въведе малко по-различна система от константи от тази на Whiffen и частично ги обясни физически смисъл. Резултатите от изчисленията по Брюстър съвпадат с експериментално установените стойности на молекулярното въртене, както и с резултатите, получени по метода на Whiffen. Предложени са и други системи за изчисляване на молекулярните ротации на монозахаридите, които също дават задоволителни резултати, но нямат големи практически предимства пред относително простата и интуитивна система на Whiffen.

Изчисляването на големината на молекулярното въртене с помощта на Whiffen или Brewster може да бъде изключително полезно, когато избирате между няколко алтернативни структури. Също така е приложим за преценка на конформацията на монозахарид в разтвор.

За да обобщим, трябва да се отбележи, че методите, базирани на измерване на специфичното въртене на дадено вещество (поляриметрия и дисперсия на оптично въртене), могат да се използват за определяне на конфигурацията на отделните въглеродни атоми и решаване на някои структурни въпроси (например за определяне на размера на цикълът). Значително ограничение на тези методи е, че има изключения от основните правила, които не могат да бъдат предвидени. Въпреки това, изчислителните методи на Whiffen и Brewster отварят нови перспективи за използването на поляриметрия, която се сравнява благоприятно с други физични методилекота на измерване и достъпност необходимо оборудване. Като по-нататъчно развитиетехники и натрупване на подходящи експериментални данни, поляриметрия в ултравиолетовата област на спектъра и методът на дисперсията на оптичното въртене също очевидно ще намерят повече широко приложениепри изучаване на структурата и стереохимията на монозахаридите.

.3 Инфрачервени и ултравиолетови спектри на монозахариди и техните производни

Въпреки факта, че много значителен брой работи са посветени на инфрачервената спектроскопия на монозахаридите и техните производни, резултатите, получени с помощта на този метод, остават доста скромни. Това се обяснява със сложността на интерпретирането на IR спектрите на монозахаридите и многобройните експериментални трудности, причинени от характеристиките на монозахаридите.

Тъй като монозахаридите са неразтворими в разтворители, използвани в IR спектроскопия (CC1 4, SNS1 3, C.S. 2), а използването на вода като разтворител изисква специално, сложно оборудване; записването на IR спектри в разтвор се извършва само за изследване на заместени производни на монозахариди. За самите монозахариди, както и за техните производни, обикновено се вземат спектри Вазелиново маслоили в таблетки, състоящи се от проба и калиев бромид. Всеки от тези методи не е лишен от основни недостатъци и използването им е свързано с някои технически трудности.

Няма ленти на поглъщане, характерни за конкретен монозахарид и уникални за него. Следователно, за идентифициране чрез сравнение със спектъра на известно съединение, е необходимо да се вземе инфрачервеният спектър в широк честотен диапазон, обикновено от 4000 до 650 cm -1, като особено характерен е районът 1250-650 срички 1, така наречената зона за пръстови отпечатъци.

Трябва специално да се подчертае, че и двете проби - изследваната и известната - трябва да бъдат приготвени по един и същи метод, а сравняваните съединения трябва да са в едно и също агрегатно състояние. Има няколко примера, когато в инфрачервения спектър на монозахарид, взет в аморфно и кристално състояние, отделните ленти се оказаха изместени една спрямо друга и изместването достигна 20 cm -1. Необходимо е също така да се вземе предвид възможността за образуване на полиморфни модификации и кристални солвати с различни сумисвързан разтворител, което е много характерно за въглехидратите.

Въпреки че използването на IR спектроскопия в химията на монозахаридите е осигурило някои важни резултати, обхватът на приложение на този метод остава доста ограничен. Най-плодотворното изследване беше изследването на вътремолекулни водородни връзки с помощта на IR спектроскопия, но тяхното откриване е възможно само в съединения, които са достатъчно разтворими в тетрахлорметан, което изключва разширяването на метода до свободни монозахариди. По-надеждно е размерът на цикъла да се определи по други методи, например чрез масспектрометрия. За да определите конфигурацията на C 1в някои случаи поляриметрията или ЯМР спектроскопията са по-удобни.

Монозахаридите и повечето от техните производни не съдържат хромофори, които абсорбират в ултравиолетовите и видимите области на спектъра; следователно UV спектроскопията намира много ограничено приложение в химията на монозахаридите за решаване на някои специфични проблеми, например за изследване на структурата и тавтомерията на фенилхидразони на захари.

3.4 ЯМР спектри на монозахариди и техните производни

При изследването на монозахаридите ЯМР спектроскопията несъмнено е най-мощната налична физикохимична техника и може да бъде много ценна при установяване на конфигурацията и конформацията на монозахаридите.

Информация за структурата и стереохимията на дадено вещество от NMR спектър може да бъде получена чрез разглеждане на интензитета на сигнала, неговата относителна позиция в спектъра, наречена химическо изместване, и анализ на спин-спин взаимодействия, но най-често от комбинация от всички тези характеристики.

NMR спектрите с висока разделителна способност предоставят по принцип информация за местоположението и пространственото разположение на всички водородни атоми в молекула и могат да отразяват много фини разлики между тези атоми. Това прави използването на ЯМР спектроскопия особено плодотворно в случая на въглехидрати, които се характеризират с наличието на различни видове С-Н връзки, най-често различаващи се само по пространствена ориентация или много малки промени в химическата среда.

ЯМР спектрите могат да бъдат получени за самите монозахариди и за техните различни производни.

ЯМР спектроскопията има редица предимства при изследване на захари: използването на метода не е ограничено от разтворимостта на изследваните съединения; предоставя точна информация за функционалния състав, структурата, конфигурацията и конформацията на изследваните вещества. Тълкуването на спектъра е сравнително просто. В момента вече има много работи, посветени на използването на ЯМР спектроскопия за изследване на захари. Трябва да се приеме, че ЯМР спектроскопията на захарите ще се развива допълнително и с подобряването на инструментите ще намери още по-широко приложение.

.5 Масспектри на монозахариди и техните производни

Масспектрометричният метод е фундаментално различен от другите физикохимични методи. NMR, IR или UV спектроскопията се основават на анализа на такова поглъщане на външна енергия електромагнитно полевещество, което кара една молекула да премине към по-висока енергийни нива, но не води до прекъсване ковалентни връзки. Въпреки това, в масовата спектрометрия се използват влияния (ускорени електрони с енергия 20-70 eV, UV светлина), които причиняват йонизация на молекулата със загуба на един от електроните и по-нататъшното му разпадане, придружено от разкъсване на ковалентни връзки . Следователно масспектрометрията се основава на изследването на химичните промени в дадено вещество и от тази гледна точка е близка до обичайните разрушителни методи на органичната химия.

В масов спектрометър йонизираните молекули и заредените фрагменти, произтичащи от тях, се разделят според техните маси. Масовият спектър на дадено вещество се състои от поредица от пикове, всеки от които съответства на йони с дадено съотношение маса към заряд (m/e), като последното обикновено е равно на единица. Следователно стойността m/e най-често е равна на масата на даден йон. Интензитетът на един пик зависи преди всичко от стабилността на съответния йон, а последният се определя от добре известни закони от органичната химия. Чрез анализиране на масовия спектър можете да получите ценна информация за структурата на изследваната молекула.

Има две сериозни ограничения при използването на масспектрометричния метод. Първо, за да се получи масовият спектър на дадено вещество, е необходимо то да има някаква минимална летливост. Съвременните масспектрометри са проектирани по такъв начин, че за измерване на масспектъра е необходимо да се прехвърли проба от вещество в състояние на пара. Въпреки че масовите спектри на такива силно полярни и слабо летливи вещества като метил гликозиди са описани, обикновено се предпочита да се работи със захарни производни, в които, за да се увеличи летливостта, повечето от хидроксилните групи са заменени с ацетокси или метокси групи. Необходимостта от работа с летливи деривати е най-важното техническо ограничение на метода.

Има две сериозни ограничения при използването на масспектрометричния метод. Първо, за да се получи масовият спектър на дадено вещество, е необходимо то да има някаква минимална летливост. Съвременните масспектрометри са проектирани по такъв начин, че за измерване на масспектъра е необходимо да се прехвърли проба от вещество в състояние на пара. Въпреки че са описани масовите спектри на такива силно полярни и ниско летливи вещества като метил гликозиди, обикновено се предпочита да се работи със захарни производни, в които повечето от хидроксилните групи са заменени с ацетокси или метокси групи за увеличаване на летливостта. Необходимостта от работа с летливи деривати е най-важното техническо ограничение на метода.

Друго основно ограничение на използването на масспектрометрия е свързано с относително ниската чувствителност на този метод към стереохимичните характеристики: обикновено масспектрите на стереоизомерните захари са почти идентични, въпреки че понякога има някои леки разлики в интензитетите на отделните пикове. Анализът на масовия спектър е сложна задача и се състои в изясняване на структурите на получените фрагменти и възможни начинитяхното образуване, познаването на което позволява да се пресъздаде структурата на оригиналната молекула или нейни части.

Няма общи модели на разлагане за всички изследвани монозахаридни производни. Всяка група има своя собствена характеристики, и дори в рамките на една група, механизмът на разлагане се определя от природата на заместителите, свързани с кислородните атоми, както и други структурни детайли.

Въз основа на естеството на разлагане монозахаридните производни могат да бъдат разделени на три големи групи: ациклични производни, моноциклични производни и производни, съдържащи няколко пръстена. Разлагането на ациклични производни става най-просто.

По този начин в масовия спектър на арабитол пентаацетат има четири фрагмента, съответстващи на всички фундаментално възможни първични прекъсвания във въглеродната верига.

Други фрагменти възникват поради разцепването на молекула кетен (t/e = 42) или молекула на оцетна киселина (t/e = 60) от горните четири първични фрагмента. Разлагането на ациклични производни с функционални групи, например ал-форма ацетати, тиоацетали или техни ацетати, е по-сложно; в този случай прекъсванията се появяват в съседство с функционалната група.

Разпадане на циклични производни захари - пиранози или фуранози - започва с разкъсване на връзки, разположени в близост до гликозидния център, и разграждането на ацетатите се различава значително от разпадането на метиловите естери, а фрагментирането на фуранозите от фрагментирането на пиранозите. За фуранозите разцепването на С връзката е много характерно 4- СЪС 5. Подобно прекъсване на връзката C 5- СЪС 6 при хексопиранозите се среща в много по-малка степен.

Въпреки че използването на масспектрометрия за определяне на структурата на частично метилирани монозахариди е много важно, обхватът на масспектрометричния метод не се ограничава до това. Има много примери за използване на масспектрометрия за определяне на структурата на монозахаридите. Методът се развива бързо и без съмнение в близко бъдеще ще бъдат открити нови области за неговото по-нататъшно приложение.

въглехидрат монозахарид олигозахарид полизахарид

Глава 4. Олигозахариди

.1 Структура на олигозахаридите

Класът на олигозахаридите представлява група въглехидрати, междинни между монозахаридите и полизахаридите, които все още запазват много от свойствата на мономерните захари и в същото време имат редица характеристики, характерни за полизахаридите. Въпреки че тези съединения по своята структура и свойства са тясно свързани с двата големи класа, споменати по-горе естествени захари, те имат важно самостоятелно значение.

Олиго- и полизахаридите включват съединения, чиито молекули са изградени от монозахаридни остатъци, свързани с О-гликозидни връзки. Разликата между олигозахариди и полизахариди не може да бъде направена строго, тъй като естествените въглехидрати са представени от почти непрекъсната серия от съединения от монозахариди до висши полизахариди. От методологична гледна точка обаче е препоръчително съединенията, съдържащи до 8-10 монозахаридни единици, да се разглеждат като олигозахариди, а захарите с по-високо молекулно тегло да се класифицират като полизахариди. В рамките на класа на олигозахаридите се разграничават дизахариди, тризахариди, тетразахариди и др., в зависимост от броя на монозахаридните единици. условна класификацияможем да разгледаме съединения, при изучаването на които могат да се прилагат обичайните логически подходи и методологични техники на органичната химия. По този начин олигозахаридите, като правило, могат да бъдат изолирани в индивидуално състояние и за тях е възможно да се установи недвусмислена структурна формула, в смисъла, който е обичаен в органичната химия. За полизахаридите, напротив, концепцията за отделно вещество се заменя с концепцията за смес от полимерни хомолози със същия тип структура на макромолекулите. Следователно структурните формули на полизахаридите са донякъде произволни, съответстващи на конвенциите на съответната концепция в химията на макромолекулните съединения. Това води до редица разлики в методите за изследване на двата класа въглехидрати: олигозахаридите се характеризират с методите на класическата органична химия, докато полизахаридите се характеризират с методите на химията на високомолекулните съединения.

В олигозахаридна молекула, в която всички гликозидни връзки са образувани от полуацеталния хидроксил на единия монозахарид и алкохолния хидроксил на другия, един незаместен полуацетален хидроксил остава в края на веригата. Такива олигозахариди, които имат редица характерни свойства на карбонилните съединения, се наричат ​​редуциращи (редуциращи) олигозахариди. Примери за редуциращи олигозахариди включват лактоза I и малтотриоза II:

Олигозахаридите, в които един от гликозилните остатъци е свързан чрез гликозидна връзка с полуацеталния хидроксил на друг монозахарид, не съдържат свободен полуацетален хидроксил. Такива съединения не проявяват характерни алдехидни реакции и се наричат ​​нередуциращи (нередуциращи) олигозахариди. Типични представители на нередуциращите олигозахариди са захароза III, трехалоза IV и мелацитоза V:

Олигозахаридите, в които не повече от един гликозилов остатък е прикрепен към алкохолните хидроксили на всяка монозахаридна единица, се наричат ​​неразклонени; Разклонените олигозахариди съдържат монозахаридни единици, носещи повече от един гликозилен остатък върху алкохолни хидроксилни групи. Такива връзки се наричат ​​разклонителни точки на олигозахаридната верига.

Съединения II и V могат да служат като примери за неразклонени олигозахариди, а тризахаридът солатриоза VI и тетразахаридите ликотетраоза VII и бифуркоза VIII са примери за разклонени олигозахариди.

Монозахаридите, разположени в краищата на олигозахаридните вериги, се наричат ​​терминални. При редуциращите олигозахариди редуциращият край или редуциращата единица, съдържаща свободния полуацетален хидроксил, се отличава от другите крайни единици, които често се наричат ​​просто крайни монозахариди. По този начин във формула VII остатъците, маркирани с числа 1 и 2, са крайни, номер 3 показва връзката, която е точката на разклоняване, а номер 4 показва възстановяващата връзка. Олигозахаридите, изградени от остатъците на един монозахарид, се наричат ​​хомоолигозахариди, за разлика от хетероолигозахаридите, които съдържат остатъци от различни монозахариди. Например малтотриоза II е хомотризахарид, докато бифуркоза VIII е хетеротетразахарид.

.2 Номенклатура на олигозахаридите

Има две системи за номенклатура на олигозахаридите. Първият от тях е подобен на номенклатурата на О-заместените монозахаридни производни, като коренната дума в името е името на редуциращата единица, а останалата част от олигозахаридната верига се счита за заместител на този монозахарид. Така например, лактозата I според тази система трябва да се нарича 4-O-( β -D-галактопиранозил)-D-глюкоза, малтотриоза II е 4-O-D-глюкоза, а ликотетраоза VII е 4-O-D-глюкоза. Нередуциращите олигозахариди се наименуват по подобен начин, с тази разлика, че коренната дума е името на два монозахаридни остатъка, свързани с гликозидна връзка чрез полуацетални хидроксили; единият от тези монозахаридни остатъци е включен в името с наставката "il", а другият с наставката "id". Например бифуркозата VIII съгласно тази номенклатура се нарича 1,6-бис-О-( β -D-фруктофуранозил)- β -D-фруктофуранозил- α -D-глюкопиркозид.

Друга система от номенклатура, полезна главно за олигозахариди с права верига, включва изписване на имената на гликозилните остатъци в ред, започвайки с нередуциращия край. Между тях в скоби са поставени числа, показващи броя на хидроксилните групи, свързани с гликозидна връзка. Тези числа са свързани със стрелка, насочена от полуацеталния хидроксил към алкохолния. Коренната дума в този случай е името на връзката за възстановяване. Според тази система се нарича малтотриоза II α- D-глюкопиранозил-(1→4 )-α- D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкоза.

Понякога има и имена на олигозахариди, които използват елементи от двете номенклатурни системи. Освен това много олигозахариди имат тривиални имена.

.3 Естествени извориолигозахариди

В свободно състояние олигозахаридите са най-широко представени в растителния свят, където очевидно играят предимно ролята на резервни въглехидрати. Характерните и най-разпространени представители на растителните олигозахариди са олигозахаридите от групата на захарозата: мелецитоза V, бифуркоза VIII, рафиноза IX, генцианоза X, стахиоза XI и др.

Молекулите на тези съединения се основават на фрагмент от захароза, чиито алкохолни хидроксили са заменени с остатъци от други монозахариди, най-често D-фруктоза, D-глюкоза и D-галактоза. Очевидно тези олигозахариди са тясно свързани биогенетично с определени класове растителни полизахариди, например фруктани, тъй като въглехидратните вериги на последните също често завършват с фрагмент от захароза. Групата на олигомерхомолозите на захарозата включва някои важни дизахариди, образувани чрез частична хидролиза на тези олигомери. Те включват гентиобиоза XII, получена чрез хидролиза на генцианоза и редица естествени гликозиди, мелибиоза XIII (от рафиноза), тураноза XIV (от мелецитоза) и някои други. Повечето от тях се намират и в растенията в свободно състояние.

В допълнение към добре познатата лактоза X, в човешкото и кравето мляко е открита група от свързани олигозахариди, съдържащи остатък от лактоза. Тези съединения обикновено включват D-глюкоза, D-галактоза, N-ацетил-D-глюкозамин и L-фукоза. Някои олигозахариди от тази група също съдържат остатък от D-маноза и D-невраминова киселина. Един от най-сложните представители на тази група, чиято структура е напълно установена, е лакто-N-дифукохексаоза II (XV), изолирана от човешкото мляко:

развитието на бозайниците, тъй като те участват в образуването на чревната флора на новородените, необходима за нормалното храносмилане.

В допълнение към тези две ясно дефинирани групи естествени олигозахариди, редица други представители на този клас са изолирани от живи организми, които понастоящем не могат да бъдат комбинирани в никакви характерни групи въз основа на химични или биогенетични характеристики.

Най-важният източник на олигозахариди са продуктите от частична хидролиза на полизахариди, която се състои в разграждането на полизахаридите на олигомерни фрагменти. Установяването на структурата на тези фрагменти дава важна информацияза структурата на оригиналния полимер. Когато обикновените хомополизахариди се разцепват, се получава набор от олигомерхомолози с повтаряща се структура на монозахаридната единица. Продуктите от частичната хидролиза на най-важните неразклонени полизахариди образуват семейства от неразклонени хомоолигозахариди (декстрини). Тези съединения изиграха важна роля в развитието на химията на олигозахаридите, тъй като тяхната правилна структура и наличието на сравнително пълни набори от олигомерхомолози направи възможно проследяването на моделите на промени в много физични и химични свойства на олигозахаридите в зависимост от степента на полимеризация. Повечето важни групитакива олигозахариди са олигомерхомолози на малтозата (малтодекстрини XVI, целобиози (целодекстрини XVII), ламинаридекстрини XVIII, ксилодекстрини XIX, манодекстрини XX, инулодекстрини XXI и др. Имената на тези групи олигозахариди обикновено се извличат от името на оригиналния полизахарид (ламинаридекстрини - от ламинарин, а нулодекстрините - от инулин и др.)

Характерно е, че низшите представители на повечето от изброените групи олигомерхомолози се срещат в природата в свободно състояние.

При частична хидролиза на разклонени полизахариди и хетерополизахариди, като правило, сложни смесиолигозахариди, много разнообразни по структура и молекулно тегло. По-голямата част от известните в момента олигозахариди са изолирани от такива хидролизати. Няма съмнение, че в бъдеще частичната хидролиза на сложни полизахариди ще служи като неизчерпаем източник на нови олигозахариди. Закономерностите в структурата на получените по този начин олигозахариди са тясно свързани със структурата на изходните полизахариди, което определя предпочитаните места на разцепване на полизахаридната верига. Като пример ще дадем тук само много характерна групасъединения като алдобиуронови киселини. Глюкуроизидните връзки са много по-устойчиви на киселинна хидролиза от гликозидните връзки на неутралните алдози. Следователно, когато се изучават полизахариди, съдържащи уронови киселини, е възможно да се изберат условия, при които се извършва хидролиза на всички гликозидни връзки, с изключение на гликуронозидните. Продуктите от такава хидролиза, заедно с монозахаридите, са дизахариди, в нередуциращия край на които има остатъци от уронови киселини (алдобиуронови киселини).

В допълнение към подчертаването естествен материали частична хидролиза на полизахариди, олигозахаридите също се получават чрез ензимен или микробиологичен синтез. Най-интересните и уникални представители на тази група са така наречените декстрини на Шардингер, които се образуват при хидролизата на нишестето от ензими, произведени от микроорганизмите Bacillus macerans. Това са циклични олигозахариди с обща формула XXIV:

По този начин повечето известни олигозахариди имат, пряко или косвено, естествен произход. Химическият синтез на олигозахариди като източник на нови съединения от този клас все още играе второстепенна роля.

.4 Свойства на олигозахаридите

Физични свойства.Повечето олигозахариди са разтворими във вода, слабо разтворими в нисши алкохоли и практически неразтворими в други обичайни разтворители, с изключение на диметилформамид, формамид и диметилсулфоксид. При повишени температуринисшите олигозахариди са разтворими в оцетна киселина и пиридин. Някои по-високи неразклонени редовни олигозахариди като целодекстрини са трудни за разтваряне във вода и тяхната разтворимост бързо намалява с увеличаване на молекулното тегло.

Олигозахаридите са твърди вещества или некристализиращи сиропи. Получаването на редуциращи олигозахариди в кристално състояние често е трудно, тъй като в разтвор тези съединения представляват равновесна смес от тавтомери. Предпочитани разтворители за кристализация на олигозахариди са вода, нисши алкохоли и оцетна киселина. Последният разтворител е особено ефективен за по-ниско редуциращи олигозахариди, тъй като в оцетната киселина мутаротационното равновесие се установява бързо, което значително ускорява и улеснява кристализацията. Подобно на монозахаридите, редуциращите олигозахариди обикновено кристализират като един специфичен аномер.

Както аморфните, така и кристалните олигозахариди често се топят в определен температурен диапазон и, като правило, с разлагане.

Химични свойства и производни.Най-важните реакции на олигозахаридите, като хидролиза, алкилиране, връзка със специфични окислители и редуциращи агенти или с ензими, се изучават и използват в процеса на установяване на структурата на тези съединения и техния синтез. Тези въпроси са разгледани в следващите две глави, така че тук ще се съсредоточим само върху повечето основни характеристикихимично поведение на олигозахаридите.

Химическото поведение на олигозахаридите се състои от свойствата на редуциращата единица (ако присъства), съдържаща заместители в определени позиции, и свойствата на съответните гликозилови остатъци, свързани с гликозидни връзки. Поведението на последния като цяло е подобно на съответните нисши алкил гликозиди. Най-характерната реакция, характерна за всички олигозахариди, е тяхната киселинна хидролиза, която води до разкъсване на гликозидни връзки и образуване на монозахариди. Като цяло механизмът на тази реакция и нейните модели са подобни на хидролизата на О-алкилгликозиди. Фините разлики в скоростите на хидролиза на различните видове гликозидни връзки в олигозахаридите са от голямо значение при определяне на структурата на тези съединения.

Редуциращите олигозахариди проявяват характерни реакции на карбонилната функция в същата степен, както е характерно за съответните монозахариди: те се променят в разтвори, окисляват се до алдонови киселини и се редуцират до полиоли, образуват озазони и други типични производни на карбонилната група; техните производни в гликозидния център се характеризират със стереоизомерия, характерна за подобни производни на монозахариди и др. Въпреки това, наличието на гликозидна връзка в молекулата на редуциращите олигозахариди налага определени ограничения върху възможността за провеждане на някои реакции на тези съединения. По този начин директният синтез на олигозахаридни меркаптали е свързан със значителни трудности, тъй като тази реакция протича в силно кисела среда, причинявайки разцепване на гликозидни връзки. Подобни усложнения възникват при синтеза на Fischer на гликозиди от редуциращи олигозахариди, въпреки че производни на фуранозни форми на редуциращи олигозахариди могат да бъдат получени по този начин.

Значителни разлики в поведението на редуциращите олигозахариди и съответните монозахариди се появяват в случаите, когато заместителят (олигозахаридната верига) на редуциращата единица на олигозахарида предотвратява образуването на една или друга циклична форма на редуциращата единица. Например лактозата I или целобиозата XXV не могат да произвеждат производни с фуранозната форма на глюкозата, докато в левкозата XXVI и нейните производни остатъкът от фруктоза може да бъде само в пиранозна форма, което обикновено не е много характерно за този монозахарид.

Химическият вид на нередуциращите олигозахариди се състои от поведението на съответните гликозилови остатъци и като цяло няма никакви специфични особености, с изключение на способността за хидролиза.

За олигозахаридите са синтезирани основните видове производни, характерни за монозахаридите, въпреки че като цяло броят на тези производни е доста ограничен. Това са главно пълни ацетати, ацетохалогенози, метилови и бензилови гликозиди и техните пълни ацетати. За много редуциращи олигозахариди са получени озазони и други производни, обикновено използвани за идентифициране на захари, както и продукти на окисление и редукция на алдехидната функция. Специална групапредставляват производни, образувани по време на химичния синтез на олигозахариди. Такива съединения често се характеризират с много уникална комбинация от защитни групи, които не могат да бъдат получени по друг начин.

Сравнително слабото изследване на олигозахаридните производни се обяснява както с ниската наличност на повечето съединения от този клас, така и с факта, че в този клон на въглехидратната химия синтетичните изследвания играят само второстепенна роля.

Глава 5. Полизахариди

.1 Номенклатура и класификация

Полизахаридите са поликондензационни продукти с високо молекулно тегло на монозахариди, свързани помежду си чрез гликозидни връзки и образуващи линейни или разклонени вериги. Молекулното тегло на полизахаридите е сравнително високо и може да бъде измерено съществуващи методисамо с известна степен на приближение; това отличава полизахаридите от олигозахаридите, чиято степен на полимеризация може да се определи точно чрез класически химични и физикохимични методи.

Полизахаридите могат да се състоят от един или повече видове монозахариди и в зависимост от това се разграничават хомо- и хетерополизахариди. Очевидно дори най-сложните полизахариди рядко съдържат повече от пет до шест различни монозахариди. Най-често срещаните от тях включват хексози - глюкоза, галактоза, маноза, пентози - арабиноза, ксилоза. Кетозите в полизахаридите са много по-рядко срещани от алдозите. Широко разпространени са 6-дезоксихексозите - рамноза, фукоза, 2-аминозахари - глюкозамин, галактозамин, както и уронова киселина и невраминова киселина. В допълнение, много полизахариди съдържат невъглехидратни заместители - остатъци от сярна или фосфорна киселина, органични киселини, обикновено оцетна киселина. Смесените биополимери съдържат протеинови или липидни компоненти в допълнение към въглехидратната част.

Сложността на структурата на полизахаридите и разнообразието от известни структури не ни позволяват да създадем систематична система за тях. химическа номенклатура. Първите имена на полизахаридите са получени от източника на изолиране или във връзка с някои характерно свойствополученото вещество. Това са утвърдените наименования на най-разпространените полизахариди: целулоза, нишесте, амилоза, амилопектин, гликоген, инулин, пектин, хитин, хепарин, хондроитин или термини, обозначаващи цели класове от тези съединения, например хемицелулози (полизахариди, придружаващи целулозата). в клетъчната стена на растенията), полиурониди (полизахариди с преобладаване на уронови киселини в молекулата), мукополизахариди (полизахариди, съдържащи аминозахари) и др.

Впоследствие беше предложено полизахаридите да се обозначават чрез замяна на наставката „ose“ в имената на съответните монозахариди с „an“ (но не и „ озан",което означава захарни анхидриди). По този начин термините "полизахарид" и "гликан" са синоними. Номенклатурата се основава на монозахаридния състав на полизахаридите. По този начин се разграничават хомо- и хетерогликани, а D-глюканът е полимер, изграден само от D-глюкозни остатъци, D-галакто-D-маногликанът е полизахарид (дигликан), съдържащ D-галактоза и D-манозни остатъци и др. , По-нататъшно усъвършенстване на номенклатурата е възможно, ако структурата на полизахаридите се проучи по-подробно, например се разграничават линейни и разклонени хомогликани, α- И β- глюкани и др.

За да се опише големият брой известни в момента полизахариди, е необходимо да се избере една или друга система за класификация. Тъй като строгата класификация по химична структура или биологична роля е невъзможна поради липсата на изчерпателни данни за много полизахариди, полизахаридите най-често се класифицират според техните източници на изолиране, въпреки факта, че един и същ полизахарид може да бъде получен от напълно различни източници. Тази класификация дава възможност да се разделят естествените полизахариди на три големи групи: фитополизахариди, полизахариди на микроорганизми и зоополизахариди, в рамките на които по-нататъшното разделение се извършва отчасти според източниците на изолиране и отчасти според химическата структура на полизахаридите.

.2 Полизахаридите в природата

Полизахаридите съставляват по-голямата част от органичната материя на Земята. По-голямата част от сухото тегло на висшите земни растения и водорасли е полизахариди; малко по-малко, но много значително количество полизахариди изпълнява скелетни функции, осигурявайки твърдост на клетките или техните агрегати. Тези полизахариди включват целулоза и хитин, две от най-често срещаните органични вещества в природата. Целулозата е основният структурен материал на растенията, въпреки че някои бактерии и безгръбначни също могат да я синтезират. Хитинът служи като основен компонент на скелета на членестоноги, а също така е част от клетъчните стени на гъбите. В изграждането на клетъчните стени на растенията участват и редица други полизахариди: гъбени манани, хемицелулози и пектинови вещества на висшите растения. Морските водорасли се различават значително от сухоземните растения по полизахаридния състав на клетъчните си стени, което несъмнено е свързано със специфичните условия на тяхното местообитание. Характерни компоненти морски водораслиса полизахариди, естерифицирани със сярна киселина - агар, карагенин, фукан, галактани и редица по-сложни сулфати на хетерополизахариди. При гръбначните животни поддържащи функцииизвършват хондроитин сулфати и свързани с тях мукополизахариди съединителната тъкан. Клетъчни стенибактериите са изградени от сложни гликопротеини.

Друг най-важната функцияполизахариди е използването им от живите клетки като енергийни запаси, ако е необходимо, лесно се превръщат в монозахариди, служещи като директен източник на енергия. Да пощади хранителни веществавключват нишестеподобни полизахариди - амилоза и амилопектин, които съставляват нишестето на висшите растения и гликоген на животните и редица по-ниски растения. Малко по-рядко се срещат фруктаните, синтезирани от висши растения и бактерии. В допълнение към нишестеподобните полизахариди, резервните вещества на морските водорасли са ламинарин и вероятно манан. Общоприето е, че лепките, съдържащи се в семената на висшите растения, също са енергиен резерв.

За съжаление, биологичната роля на повечето полизахариди все още не е установена. Въпреки че образуването на венци обикновено се свързва с увреждане на растителната тъкан, подробното изясняване на функцията на венците и лепките в растенията все още е въпрос на бъдещето. Извънклетъчните (капсулни) полизахариди на бактериите очевидно защитават клетките от неблагоприятни външни влияния; Известно е, че некапсулираните форми на бактерии се подлагат на фагоцитоза много по-лесно. Животинските мукополизахариди не само образуват клетъчни стени или свързват клетките една с друга, те са тясно свързани с всички видове движения на части от тялото, където служат като „смазка“. Това са функциите на мукоидите в кръвната плазма, урината, синовиалната течност, муцини на храносмилателния тракт и др.

Гликопротеините с много сложна структура, така наречените кръвногрупови вещества, се съдържат в мембраните на червените кръвни клетки, както и в други клетки и секреторни течности на организмите и определят тяхната групова принадлежност. Гликопротеините в животинското тяло са пряко свързани с явленията на оплождането, имунитета и тъканната специфичност. Има всички основания да се предполага участието на гликопротеините в образуването на клетъчните мембрани. Редете патологични състоянияпридружено от промени в съдържанието или свойствата на гликопротеините.

Напоследък всичко е така Повече ▼протеини, включително ензими, намират въглехидратни компоненти. Всичко това обяснява огромния интерес, проявен от химиците и биохимиците към тези сложни биополимери.

.3 Свойства на полизахаридите

Молекулните тегла на естествените полизахариди варират от няколко хиляди до няколко милиона. Макромолекулната природа на тези съединения оставя много важен отпечатък върху техните физични и химични свойства.

Поради големия размер на молекулите и гъвкавостта на молекулните вериги, полимерните разтвори се различават рязко по своите свойства от разтворите на нискомолекулни съединения. IN общ случайразтворената полимерна молекула може да бъде представена като произволно навита свободна топка, която свързва голямо количество разтворител. Обемът на такава намотка може да бъде многократно по-голям от вътрешния обем на макромолекулата. Следователно, дори в относително разредени разтвори на полимери, молекулите са в радиуса на взаимодействие помежду си, което води до големи отклонения от свойствата на идеалните разтвори, високи стойности на вискозитет и др.

Разтворимостта на полизахаридите се определя от химическата природа на техните молекули, които са силно полярни поради големия брой свободни хидроксилни групи. Това обяснява факта, че полизахаридите като правило са разтворими във вода, много по-малко разтворими в диметилсулфоксид, формамид, диметилформамид и практически неразтворими дори в метанол и етанол, да не говорим за по-малко полярните органични разтворители.

За полизахаридите най-често срещаният тип междумолекулно взаимодействие е образуването на междумолекулни водородни връзки и в този случай степента на подреждане на тяхната структура оказва огромно влияние върху свойствата на полизахаридите. Така целулозата и хитинът, които имат стереоправилна структура и линейна конформация на молекулите, са неразтворими във вода и само леко набъбват в нея, тъй като енергията на междумолекулно взаимодействие за тези съединения значително надвишава енергията на хидратация. Дори целодекстрините с относително ниско молекулно тегло са слабо разтворими във вода, докато разклонените полизахариди, които нямат квазикристална структура, обикновено се разтварят лесно при молекулни тегла от порядъка на няколко милиона. Свързването на полизахаридите в разтворите също най-често се дължи на междумолекулни водородни връзки; понякога това се случва с течение на времето и води до структуриране и образуване на неразтворими форми, които се утаяват от разтвора. Това явление се нарича ретроградация на решенията.

Разтворимостта на полизахаридите е силно повлияна от неорганични соли, pH на околната среда и др. Солите, присъстващи в разтвора, често причиняват разрушаване на водородните връзки и увеличаване на разтворимостта на полизахаридите; високи концентрациисолите, напротив, намаляват хидратацията на полизахаридните молекули и водят до загуба на полизахариди от разтвори. За полизахаридите, които са полиелектролити (полиуронови киселини, полизахаридни сулфати), има допълнителни функциимеждумолекулно взаимодействие поради електростатични сили; Това очевидно обяснява неразтворимостта на техните соли с многовалентни катиони във вода. Подобно междумолекулно омрежване в случай на неутрални полизахариди може да бъде причинено от комплексообразуващи агенти, например двувалентни медни йони. IN кисела средатакива соли и комплекси се разрушават и полизахаридите преминават в разтвор. Като цяло обаче полизахаридите се разтварят по-добре в алкална, отколкото в неутрална или кисела среда, тъй като ефектът на алкалите се свежда до частична йонизация и, като следствие, до по-добра хидратация на полизахаридните молекули.

Подобни идеи за междумолекулните взаимодействия помагат да се обяснят механичните свойства както на самите полизахариди (тенденцията да образуват филми или нишки, тяхната здравина), така и на техните разтвори (вискозитет, тенденцията да образуват гелове).

Обикновено полизахаридите могат да бъдат получени в твърдо състояние под формата на аморфни прахове. Единствената физическа константа, използвана в ежедневната практика за характеризиране на полизахаридите, е специфичното въртене на равнината на поляризация на полизахаридните разтвори, чието определяне в някои случаи позволява да се направят важни заключения за стереохимията на гликозидните връзки в полизахарида.

Макромолекулната природа на полизахаридите също оказва силно влияние върху техните химични свойства. Въпреки че като цяло полизахаридните молекули съдържат една крайна алдехидна група, „специфичното тегло“ на тази функция в полимерната молекула е много малко и редуциращи свойства могат да бъдат открити само в полизахариди с относително ниско молекулно тегло.

Гликозидните връзки, свързващи монозахаридните единици една с друга, са чувствителни към действието на киселини, така че третирането на полизахаридите с киселини причинява тяхната деполимеризация. Основната функционална група на полизахаридите е хидроксилната група и трансформациите на тази група - предимно производството на етери и естери и окисляването - играят много важна роля както в установяването на структурата, така и в практическа употребаполизахариди. Интересно е да се отбележи колко рязко се различават етерите и естерите на полизахаридите от свободните полизахариди в физични свойства. Тези естери са слабо разтворими във вода, лесно разтворими в органични разтворители и в производни от този тип няма силно междумолекулно взаимодействие, тъй като няма възможност за образуване на водородни връзки. Други функционални групи, открити в полизахаридите, също могат да участват в общи трансформации. Така карбоксилните групи на уроновите киселини могат да бъдат естерифицирани, редуцирани, аминогрупите на аминозахарите могат да бъдат ацилирани и т.н. Общи характеристикиреакциите на полизахаридите, свързани с тяхната полимерна природа, са трудността за постигане на пълнота на реакцията за всички функционални групимакромолекули и трудността при извършване на селективни реакции, освен ако реагиращите групи не се различават много по реактивност.

Глава 6. Идентификация, анализ на чистотата и количествено определяне на въглехидратни препарати

.1 Определяне на автентичността

Автентичността на глюкозата и лактозата се определя чрез нагряване на разтвори на препарати с реактив на Fehling до кипене. В този случай глюкозата образува керемиденочервена утайка от меден (I) оксид. Лактозата при същите условия дава жълта утайка, която става кафяво-червена. Когато действа върху глюкоза, захароза и лактоза разтвор на амонякСребърният нитрат произвежда черна утайка от сребро. Захарозата, за разлика от глюкозата и лактозата, не редуцира реагента на Fehling. За да се провери автентичността, разтвори на кобалтов нитрат и натриев хидроксид се добавят последователно към разтвор на захароза (1:2). Появява се лилав цвят.

Разтвори на глюкоза и лактоза образуват утаени фенилхидразони с фенилхидразин. При последващо нагряване на водна баня се оцветява жълтоозазони. Захарозата не дава положителна реакцияс фенилхидразин. Озазоните имат характерна температуратопене. Глюкозата взаимодейства с три молекули фенилхидразин:

Под въздействието на минерални киселини или оксалова киселина моно- и дизахаридите се превръщат при нагряване в епруветка на пламък на горелка във фурфурол или неговите производни (дизахаридите първо се хидролизират в монозахариди). От хексози (глюкоза) се образува хидроксиметил фурфурол, а от пентози (фруктоза) - фурфурол:

Фурфуролът или хидроксиметилфурфуролът, като летливи съединения, взаимодействат с анилин или новокаин, нанесен върху филтърна хартия, която покрива епруветката. Първо се образуват бази на Шиф, които имат светложълт цвят, а след това фурановият пръстен се отваря и се получава йолиметиново багрило - производно на оксиглутаконов алдехид (малиново-виолетов цвят):

Въглехидратите образуват алкохолен разтвор α- нафтол и концентрирани съединения на сярна киселина с хиноидна структура, оцветени в червено-виолетово. Реакцията също се основава на образуването на фурфурол или хидроксиметилфурфурол, които се кондензират с α- нафтол в триарилметаново хиноидно съединение.

Тази група включва и цветни реакции, които дават моно- и дизахариди с други феноли. При нагряване с няколко кристала резорцин и разредена солна киселина млечната захар образува жълт цвят, а захарозата - розов цвят. Когато се смесят кристали от глюкоза и тимол след добавяне на концентрирана сярна киселина, се появява тъмночервен цвят.

Цветните кондензационни продукти се получават чрез взаимодействие на монозахариди (или хидролизирани дизахариди) с разтвор на антрон в концентрирана сярна киселина:

Появява се зелен цвят, който постепенно преминава в синьо-зелен.

Глюкозата и другите редуциращи захари дават цветна реакция с 0,5% разтвор на трифенилтетразолиев хлорид в присъствието на разтвор на натриев хидроксид при нагряване. Появява се червена утайка от трифенилформазан:

Когато се добави разтвор на меден сулфат и се направи алкален, глюкозата образува виолетово-синьо комплексно съединение. Тази реакция едновременно доказва наличието както на хидроксилни, така и на алдехидни групи (редуциране на медта при престояване). Наличието на хидроксилни групи може да се докаже и чрез реакция на ацетилиране.

Индикатор за качеството на въглехидратните препарати е специфичното въртене на разтворите, което характеризира оптичната активност. За да се установи специфично въртене, глюкозата се изсушава предварително при 100-105°C до постоянно тегло. Ъгълът на въртене на глюкозата и млечната захар се измерва с помощта на поляриметър след предварително добавяне на две капки разтвор на амоняк към тестовия разтвор. Това ускорява процеса на мутаротация. Свързва се с установяването на равновесие при образуването на два епимера: 64% алфа-D(+)-глюкоза и 36% бета-D(+)-глюкоза. Това създава средна стойност на специфично въртене на глюкозния разтвор, равна на +52,5° (GF позволява 51,5-53,0°). Процесът на епимеризация на млечната захар се извършва по подобен начин.

Под въздействието на киселини или ензима инвертаза захарозата се хидролизира. Получената смес от D-глюкоза и D-фруктоза се нарича инвертна захар. Тази смес е лявовъртяща, тъй като нейните оптични свойства се формират поради специфичното въртене на глюкозата (4-52,5 °) и лявовъртящата фруктоза (-93 °).

.2 Количествено определяне

Количествено определянеПрепарати от глюкоза, лактоза и захароза не са предвидени в техническата документация. Въпреки това, тези вещества могат да бъдат количествено определени с помощта на различни методи.

Подобен метод може да се използва за определяне на лактозата.

Един от титриметричните методи за анализ на монозахариди и дизахариди се основава на използването на реактив на Fehling. Добавя се към проба от лекарството в точно измерено количество и след това остатъкът от медния (II) катион, който не е изразходван за окисление, се определя йодометрично. От разликата изчисляват колко редуцирана мед се получава и съответно какво е съдържанието на глюкоза или лактоза. Захарозата трябва да бъде инвертирана преди определяне.

Поляриметричният метод за определяне на захарите се основава на измерване на ъгъла на въртене на поляризиран лъч. Ъгъл на въртене a (в градуси), измерен на поляриметър, и специфично въртене [a] д са свързани с уравнението: [a] д = 100 a/lc. Познавайки специфичното въртене, дължината на тръбата l и измервайки ъгъла на въртене, можете да изчислите обемната фракция c (%), като използвате формулата:

Съдържанието на захароза се определя с помощта на поляриметър. За целта се приготвя воден разтвор, съдържащ около 26 g захароза (точно претеглена). Предпоставка е стриктно спазване температурен режим(20°C) при довеждане на обема на разтвора до марката в мерителна колба от 100 ml. Ако е необходимо, разтворът се филтрира, поставя се в епруветка с дължина 2 dm и се отчитат поляриметър.

Обемната част на захарта c (%) по отношение на сухото вещество се изчислява по формулата:

където b е загубата на тегло по време на сушене, %.

Съхранявайте въглехидратните препарати в добре затворени съдове при стайна температура. Глюкозата във водни разтвори се окислява по време на съхранение, разтворите на захароза и млечна захар постепенно се хидролизират, за да образуват монозахариди. Трябва да се има предвид и хигроскопичността на захарите.

Глюкозата се използва за различни заболяваниясърце, черен дроб, шок, колапс като източник на лесно смилаема храна от организма, подобряваща функциите на различни органи. Глюкозата се предписва перорално (0,5-1,0 g), интравенозно до 20-50 ml 40% разтвор. Захарозата и млечната захар се използват във фармацевтичната практика като пълнители при приготвянето на таблетки и прахове. Сиропите се приготвят от захароза и се използват като коректив.

Нишестето (Amylum) се използва и във фармацевтичната практика. Представлява смес от полизахариди с обща формула (C6H10O5)x. Молекулата на нишестето включва α-D-глюкопиранозни остатъци, които се различават един от друг по степента на полимеризация и естеството на връзките. Полизахаридите, които изграждат нишестето, могат да бъдат разделени на две фракции: амилоза и амилопектин. Нишестето се получава от пшеница, царевица и картофи. Това е бял прах без мирис и вкус, неразтворим в студена вода, алкохол и етер. Нишестето се използва като пълнител при производството на таблетки.

При изливане в 100 ml вряща вода при постоянно разбъркване на смес от нишесте и вода (1: 5) и последващо кипене в продължение на 2-3 минути се образува леко прозрачна белезникава паста със синкав оттенък с неутрална или леко кисела реакция . При добавяне на 1 капка 0,5% разтвор на йод към охладената нишестена паста се появява син цвят. Нишестената паста се използва като индикатор при йодометрично титруване.

Глава 7. Експериментална част

.1 Метод на анализ

Разтвор на глюкоза 5%, Solutio Glucosi 5%

Съединение:

· Безводна глюкоза - 50 g

· Решение на солна киселина 0,1 n. - до pH 3,0-4,0

· Натриев хлорид - 0,26 g

· Вода за инжекции - до 1 л

Разтворът се филтрира, налива се в неутрални стъклени ампули от 10, 20, 25 или 50 ml и се стерилизира с течаща пара при 100° за 60 минути или наситена пара при 119-121° за 5-7 минути.

Описание.Безцветна или леко жълтеникава прозрачна течност.

Автентичност.Към 1 ml от лекарството се добавят 5 ml реактив на Fehling и се загрява до кипене; Образува се керемиденочервена утайка.

Chroma.Цветът на препарата не трябва да бъде по-интензивен от стандарт No 5а.

pH3,0-4,0.

Тест за пирогенност.Количеството на прилагания 5% разтвор е 10 ml на 1 kg тегло на животното. По-концентрираните разтвори се разреждат с апирогенна вода до 5%.

Няколко капки вода се нанасят върху призмата на рефрактометъра и индексът на пречупване се намира на скалата. Избършете призмата суха, нанесете няколко капки от тестовия разтвор върху нея и намерете индекса на пречупване, който се определя 3-4 пъти, като всеки път се взема нова порция от лекарството. За изчислението вземете средната стойност на всички определяния.

където n е индексът на пречупване на лекарството;

n0 е индексът на пречупване на водата;

00142 - степента на увеличение на индекса на пречупване с увеличаване на концентрацията на глюкоза с 1%

.2 Резултати от анализа

Заглавие и доза отлекарство Показател № Метод на изследване Резултат Разтвор на глюкоза 5% Идентичност 1 Към 1 ml от лекарството се добавят 5 ml реактив на Fehling и се загрява до кипене; образува се керемиденочервена утайка Съответства на 5% разтвор на глюкоза Автентичност 2 Цветът на препарата не трябва да е по-интензивен от стандартен № 5а Съответства на 5% разтвор на глюкоза поставен близо до рефрактометъра в съд с вода. при температура 20° за 30 минути. Вода с температура 20° се пропуска през рефрактометъра за 30 минути преди и по време на определянето. Няколко капки вода се нанасят върху призмата на рефрактометъра и индексът на пречупване се намира на скалата. Избършете призмата суха, нанесете няколко капки от тестовия разтвор върху нея и намерете индекса на пречупване, който се определя 3-4 пъти, като всеки път се взема нова порция от лекарството. За изчислението вземете средната стойност на всички определяния. Съдържание C 6н 12ОТНОСНО 6в 1 ml от лекарството, съответно, трябва да има 0,0485-0,0515 g; Съответства

заключения

Въглехидратите, които включват и захари, са широко разпространени в природата; Те са част от растителните и животинските организми и играят важна роля в живота им. Въглехидратите са източник на енергия в живата природа и градивен материал за растителните и някои животински тъкани. Предполага се, че въглехидратите са биологични прекурсори на другите два компонента флора- протеини и мазнини. Във всеки случай растежните фактори като витамини, аскорбинова киселина и инозитол също са подобни по структура на въглехидратите. Името въглехидрати се дължи на факта, че много захари отговарят на състава C nН 2n ОТНОСНО н

Биологичната роля на въглехидратите - раздел Химия, БИОХИМИЯ. ПРОТЕИНИ. АМИНОКИСЕЛИНИ -- СТРУКТУРНИ КОМПОНЕНТИ НА БЕЛТЪЦИ Биологична роля на въглехидратите: 1. Енергия. С оксид...

БИОЛОГИЧНА РОЛЯ НА ВЪГЛЕХИДРАТИТЕ:

1. ЕНЕРГИЯ.

Когато 1 g въглехидрати се окисли до крайни продукти(CO2 и H2O) Освобождават се 4,1 kcal енергия. Въглехидратите представляват около 60-70% от общото количество дневно съдържание на калориихрана. Дневна нуждавъв въглехидрати за възрастен със средно тегло 60-70 kg е около 400-500 g.

2. КОНСТРУКТИВЕН.

Въглехидратите се използват като строителни материализа образуването на структурни компоненти на клетките (гликолипиди, гликопротеини, хетерополизахариди на междуклетъчното вещество).

3.РЕЗЕРВ. Въглехидратите се отлагат в клетките под формата на резервен полизахарид гликоген.

4. ЗАЩИТНА.

Гликопротеините участват в образуването на антитела. Хиалуронова киселина, като част от съединителната тъкан, предотвратява проникването чужди вещества. Хетерополизахаридите участват в образуването на вискозни секрети, покриващи лигавиците респираторен тракт, пикочните пътища, храносмилателния тракт, предпазвайки ги от увреждане.

5. НОРМАТИВНА.

Някои хормони на хипофизата щитовидната жлезаса гликопротеини. Простаноидите и левкотриените се образуват от полиненаситени висши мастни киселини и са метаболитни регулатори.

6. Участвайте в процесите на разпознаване на клетките.

Важна роля играят сиаловите киселини и невраминовата киселина.

7. Хетерополизахаридите, които са част от мембраните на червените кръвни клетки, определят кръвните групи.

8. Участват в процесите на кръвосъсирване, като са част от фибриногена и протромбина. Те предотвратяват съсирването на кръвта, като са част от хепарина.

Край на работата -

Тази тема принадлежи към раздела:

БИОХИМИЯ. ПРОТЕИНИ. АМИНОКИСЕЛИНИ -- СТРУКТУРНИ КОМПОНЕНТИ НА ПРОТЕИНИ

ПРОТЕИНИ АМИНОКИСЕЛИНИ СТРУКТУРНИ КОМПОНЕНТИ НА ПРОТЕИНИ... ПРОТЕИНИ... Протеините са азотсъдържащи високомолекулни органични съединения, състоящи се от аминокиселини, свързани във вериги с...

Ако имате нужда от допълнителен материал по тази тема или не сте намерили това, което търсите, препоръчваме да използвате търсенето в нашата база данни с произведения:

Какво ще правим с получения материал:

Ако този материал е бил полезен за вас, можете да го запазите на страницата си в социалните мрежи:

Tweet

Всички теми в този раздел:

Механизъм на действие на ензимите
Според модерни идеиКогато един ензим взаимодейства със субстрат, могат грубо да се разграничат 3 етапа: Етап 1 се характеризира с дифузия на субстрата към ензима

Киселинно-алкална катализа.
Активният център на ензима съдържа групи от киселинни и основни типове. Групите от киселинен тип елиминират H+ и имат отрицателен заряд. Групите от основния тип прикрепят H+ и имат половината

А). Хипотезата на Фишер.
Според него съществува строго пространствено съответствие между субстрата и активния център на ензима. Според Фишер ензимът е твърда структура, а субстратът е, така да се каже, отливка от неговия активен център

Въглехидратен метаболизъм
ВЪГЛЕХИДРАТЕН МЕТАБОЛИЗЪМ 1. Основните въглехидрати на животинското тяло, тяхната биологична роля. 2. Превръщане на въглехидратите в органите на храносмилателната система. 3. Биосинтеза и разграждане

Преобразуване на въглехидрати в храносмилателния тракт
ПРЕВРЪЩАНЕ НА ВЪГЛЕХИДРАТИТЕ В ХРАНОСМИЛАТЕЛНИЯ ТРАКТ Основните въглехидрати в храната за човешкия организъм са: нишесте, гликоген, захароза, лактоза. Нишесте, погълнато от храната

Биосинтеза и разграждане на гликоген
БИОСИНТЕЗА И РАЗТВАРЯНЕ НА ГЛИКОГЕН В ТЪКАНИТЕ. ГЛИКОГЕННИ БОЛЕСТИ. Установено е, че гликогенът може да се синтезира в почти всички органи и тъкани. Най-големият му край обаче

Анаеробна гликолиза
Зависи от функционално състояниена тялото, клетките на органите и тъканите могат да бъдат както в условия на достатъчно снабдяване с кислород, така и да изпитват липса на такъв, тогава

Аеробна гликолиза (хексозо дифосфатен път)
ХЕКЗОДИФОСФАТЕН ПЪТ. Това класически начинаеробният катаболизъм на въглехидратите в тъканите протича в цитоплазмата до етапа на образуване на пируват и завършва в митохондриите с образуването на кон

Хексозо монофосфатен път
ХЕКСОМОНОФОСФАТЕН ПЪТ ЗА ПРЕВРЪЩАНЕ НА ГЛЮКОЗАТА В ТЪКАНИ, РЕАКЦИОННА ХИМИЯ. Окислението на глюкозата по този път се извършва в цитоплазмата на клетките и е представено от два последователни клона

Глюконеогенеза
ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗА Основните източници на глюкоза за човешкото тяло са: 1. хранителните въглехидрати; 2. тъканен гликоген; 3. глюконеогенеза. ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗАТА е

Основните липиди на човешкото тяло и тяхната биологична роля.
ЛИПИДИТЕ се наричат ​​сложни органична материя биологична природанеразтворим във вода, но разтворим в органични разтворители. ЛИПИДИТЕ са основна храна. Те са

Смилане на липиди, ресинтез на мазнини
Смилане на липиди. ЛИПИДИТЕ, идващи от храната в устната кухина, се подлагат само на механична обработка. ЛИПОЛИТИЧНИТЕ ензими не се произвеждат в устната кухина. Смилане на мазнини

Кръвни липопротеини
ЛИПИДИТЕ са водонеразтворими съединения, така че транспортът им в кръвта изисква специални носители, които са разтворими във вода. Такива транспортни форми са ЛИПОПРОТЕИНИТЕ.

Окисляване на висши мастни киселини
Мастна тъкан, състоящ се от адипозоцити, играе специфична роля в липидния метаболизъм. Около 65% от масата на мастната тъкан се пада на дела на отложените в нея триацилглицероли (TAGs) - те представляват

Биосинтеза на IVH в тъканите
Биосинтезата на IVH се осъществява в ендоплазмения ретикулум на клетките. Заменими IVAs (всички наситени и ненаситени, с една двойна връзка) се синтезират в клетки от ACETYL-CoA. Условия за би

Обмен на холестерол
Обмен на холестерол. Холестеролът е прекурсор в синтеза на стероиди: жлъчни киселини, стероидни хормони, витамин D3 Холестеролът е основен структурен компонент

Смилане на протеини
Смилането на протеини в храносмилателен трактХранителните белтъци претърпяват хидролитично разграждане под действието на ПРОТЕОЛИТИЧНИ ЕНЗИМИ (клас - хидролази, подклас - пептидази).

Гниене на аминокиселини, неутрализиране на гниещи продукти
ГНИЕНЕ НА АМИНОКИСЕЛИНИ Неусвоените аминокиселини навлизат в дебелото черво, където претърпяват гниене. РОТАЦИЯТА НА АМИНОКИСЕЛИНИТЕ е процесът на разграждане на аминокиселините под въздействието на

Аминокиселинен метаболизъм
Метаболизъм на аминокиселините Източниците на аминокиселини в клетката са: 1. хранителните белтъци след хидролизата им в храносмилателните органи; 2. синтез на неесенциални аминокиселини;

Начини за неутрализиране на амоняка
Амонякът се образува от аминокиселини по време на разграждането на други азотсъдържащи съединения (биогенни амини, НУКЛЕОТИДИ). Значителна част от амоняка се образува в дебелото черво по време на гниене. Всмуква се в

Регулиране на метаболизма
СИГНАЛНИ МОЛЕКУЛИ. Основните задачи на регулирането на метаболизма и клетъчните функции: 1. вътреклетъчна и междуклетъчна координация на метаболитните процеси; 2. изключване на „празен ход“

Хормони на хипоталамуса
ХИПОТАЛАМУС ХОРМОНИ ХИПОТАЛАмусът е съставна част и своеобразен “изходен канал” на лимбичната система. Това е отделът диенцефалон, контролиращи различни параметри на дома

ХИПОФИЗНИ ХОРМОНИ

ХИПОФИЗНИ ХОРМОНИ
ХИПОФИЗНИ ХОРМОНИ Хипофизната жлеза е разделена на преден (аденохипофиза) и заден дял (неврохипофиза). Хормоните на аденохипофизата могат да бъдат разделени на 3 групи в зависимост от

Биосинтез на йодтиронини
Синтезът на йодтиронини се осъществява като част от протеин - тиреоглобулин, който се намира във фоликулите на щитовидната жлеза. Тиреоглобулинът е гликопротеин, съдържащ 115 тирозинови остатъка. П

Липиден метаболизъм
В чернодробната мастна тъкан хормоните стимулират липолизата. Тези ефекти върху метаболизма на въглехидратите и липидите са свързани с повишаване на чувствителността на клетките към действието на адреналина под въздействието на хормоните на щитовидната жлеза

Хипосекреция
IN детствонамалената секреция води до забавяне на физическото и умствено развитие(кретинизъм). При възрастни тежката проява на дефицит на хормони на щитовидната жлеза е смесена

Хиперсекреция
дифузно токсична гуша (Болест на Грейвс) най-често срещаното заболяване, придружено от повишено производство на йодтиронини. При това заболяване се увеличава размерът на щитовидната жлеза и

ХОРМОНИ НА ПАРАЩИТОВИДНИТЕ ЖЛЕЗИ
Паратироидният хормон се синтезира в паращитовидни жлезии се състои от 84 аминокиселинни остатъка. Хормонът се съхранява в секреторни гранули. Секрецията на ПТХ се регулира от нивото на калций в кръвта: по време на сън

Гонадни хормони
Гонадни хормони химическа природаса стероиди. Има: 1. Андрогени; 2. Естрогени; 3. Прогестини.

Надбъбречни хормони
Надбъбречни хормони Надбъбречни жлези вътрешна секреция, при които кортикалните и медула. Стероидните хормони се синтезират в кората и в мозъка

Хормони на панкреаса
Хормони на панкреаса Функции на панкреаса: · екзокринни; · ендокринни. Екзокринна функциясе състои от синтеза и секрецията на храносмилателните сфери

Изпитни въпроси
ФАРМАЦЕВТИЧЕН ФАКУЛТЕТ (ЗАОДЕН ОТДЕЛ) Изпитни въпроси по биологична химия за студенти 3 курс (6 семестър) 1. Биохимия, нейните задачи. Връзката между биохимията и f