Как се оформя науката в началото на 19 век, когато шведският учен Й. Й. Берцелиус за първи път въвежда концепцията за органични вещества и органична химия. Първата теория в органичната химия е теорията за радикалите. Химиците са открили, че по време на химически трансформации групи от няколко атома преминават непроменени от молекула на едно вещество в молекула на друго вещество, точно както атомите на елементите преминават от молекула в молекула. Такива "неизменни" групи от атоми се наричат ​​радикали.

Не всички учени обаче са съгласни с теорията за радикалите. Мнозина като цяло отхвърлиха идеята за атомизъм - идеята за сложната структура на молекулата и съществуването на атома като нейна съставна част. Това, което е безспорно доказано в наши дни и не предизвиква най-малко съмнение, през XIX век. беше обект на ожесточени спорове.

Съдържание на урока резюме на урокаопорна рамка презентация на уроци ускорителни методи интерактивни технологии Практикувайте задачи и упражнения самопроверка работилници, обучения, казуси, куестове домашни дискусионни въпроси риторични въпроси от студенти Илюстрации аудио, видео клипове и мултимедияснимки, картинки графики, таблици, схеми хумор, анекдоти, вицове, комикси притчи, поговорки, кръстословици, цитати Добавки резюметастатии чипове за любознателни измамни листове учебници основни и допълнителни речник на термините други Подобряване на учебниците и уроцитекоригиране на грешки в учебникаактуализиране на фрагмент в учебника елементи на иновация в урока замяна на остарели знания с нови Само за учители перфектни уроцикалендарен план за годината методически препоръки на дискусионната програма Интегрирани уроци

ТЕОРИЯ ЗА СТРУКТУРАТА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

Още от откриването на огъня човек разделя веществата на горими и негорими. В първата група са включени основно продукти от растителен и животински произход, а във втората – предимно от минерален произход. По този начин съществуваше определена връзка между способността на дадено вещество да гори и принадлежността му към живия и неживия свят.

През 1867 г. Й. Берцелиус предлага съединенията от първата група да се наричат ​​органични, а вещества като вода и соли, които са характерни за неживата природа, определя като неорганични.

Някои органични вещества в повече или по-малко чиста форма са известни на човека от незапомнени времена (оцет, много органични багрила). Редица органични съединения, като урея, етилов алкохол, "сярен етер" са получени от алхимиците. Много вещества, особено органични киселини (оксалова, лимонена, млечна и др.) И органични основи (алкалоиди), са изолирани от растения и животни през втората половина на 18 век и първите години на 19 век. Това време трябва да се счита за началото на научната органична химия.

v Теория на витализма . През 18 век и първата четвърт на 19 век господства убеждението, че химията на живата природа е коренно различна от химията на мъртвата природа (минералната химия) и че организмите изграждат веществата си с участието на специална жизнена сила. , без които е невъзможно да ги създадете изкуствено, в колба. Това време беше времето на господство витализъм- учение, което разглежда живота като специално явление, подчинено не на законите на Вселената, а на влиянието на специални жизнени сили.

Защитник на витализма един век по-рано беше Г. Стал, основателят на теорията за флогистона. Според него химиците, които се занимават с най-често срещаните вещества, естествено не могат да извършат техните трансформации, което изисква участието на жизнени сили.

Първите съмнения относно жизнеспособността на виталистичната теория бяха повдигнати от ученика на Й. Берцелиус, немския химик Ф. Вьолер, който синтезира урея от амониев цианат, безусловно класифициран като неорганично вещество:

Не е необходимо да се надценява значението на тази работа, т.к уреята всъщност е пренаредена молекула на амониев цианат, но въпреки това значението на откритието на F. Wöhler не може да бъде отречено, тъй като. допринесе за събарянето на витализма и вдъхнови химиците да синтезират органични вещества.

През 1845 г. А. Колбе, ученик на Ф. Вьолер, извършва синтез от елементи, т.е. пълен синтез, оцетна киселина. Френският химик П. Бертло получава метилов и етилов алкохол, метан. Въпреки това имаше мнение, че синтезът на такова сложно вещество като захарта никога няма да бъде извършен. Но още през 1861 г. А. Бутлеров синтезира подобно на захар вещество - метиленнитан.

Едновременно с тези етапи на синтез за органичната химия, общият брой на синтезираните въглерод-съдържащи съединения, които не се срещат в природата, бързо нараства. И така, през 1825 г. М. Фарадей получава бензен, етилен, етилен бромид и редица бензенови производни стават известни още по-рано. През 1842 г. Н. Зинин получава анилин от нитробензен, а през 50-те години на същия век от анилин се синтезират първите "анилинови багрила" - мовеин и фуксин на У. Перкин. Към средата на 50-те години на ХIХ век. виталистичната теория се срина напълно.

v Дуалистичната теория на Й. Берцелиус . Основите на структурната химия на органичните вещества са положени от Й. Берцелиус, който, следвайки А. Лавоазие, разширява количествения анализ до органични обекти и създава, за да обясни тяхната природа дуалистичен (електрохимичен) теория - първата научна теория в химията. Според Й. Берцелиус атомът на даден елемент се свързва с кислорода поради факта, че е електроположителен, а кислородът е електроотрицателен; при свързване зарядите се неутрализират. Й. Берцелиус смята, че неговата теория е приложима и в органичната химия, с тази разлика, че в органичните съединения радикалите в оксидите са по-сложни, например въглеводородните радикали. В противен случай тази теория се нарича още " теорията на сложните радикали».

Според А. Лавоазие радикалите на органичните съединения се състоят от въглерод, водород и кислород, към които при вещества от животински произход се добавят още азот и фосфор.

v Теория на радикалите . Развитието на теорията на Берцелиус е теорията на радикалите. През 1810 г. J. Gay-Lussac забеляза, че CN групата (цианидна група) може да преминава от съединение към съединение, без да се разделя на отделни въглеродни и азотни атоми. Такива групи се наричат радикали.

Постепенно радикалите започват да се разглеждат като непроменливи съставки на органичните вещества (подобно на елементите в неорганичните съединения), които преминават в реакции от едно съединение в друго. Някои изследователи, особено от немската школа (F. Wöhler, J. Liebig), вдъхновени от откриването на редица нови елементи, се ръководят от идеята за търсене на нови радикали. По-специално, те откриха радикалите бензоил C 6 H 5 CO и ацетил CH 3 CO. По това време също стана известно, че веществата, които сега се наричат ​​етилов алкохол, диетилов етер, етилов хлорид и етилов нитрит, съдържат етилов радикал -C 2 H 5 . Други бяха идентифицирани по подобен начин. радикали, т.е. групи от атоми, които остават непроменени по време на различни химични трансформации.

Множество опити за изолиране на радикали в свободно състояние бяха неуспешни или доведоха до грешни резултати. И така, преди установяването на закона на Авогадро, етанът, изолиран чрез реакцията на Вюрц:

първоначално се смяташе за метилов радикал -СН3 и едва последващото определяне на молекулното тегло показа удвоената му стойност.

Общото признание на принципа на неизменността на радикалите беше разклатено, когато френският химик Ж. Дюма и неговият ученик О. Лоран откриха реакцията металепсия. Под действието на хлора върху органичните съединения, хлорът навлиза в веществото по такъв начин, че за всеки еквивалент хлор, който влиза, един еквивалент водород се отстранява от веществото под формата на хлороводород. В този случай химическата природа на съединението не се променя. Противоречието с теорията на Й. Берцелиус беше поразително: хлорът, „отрицателно зареден елемент“, влезе на мястото на „положително зареден водород“ и молекулата не само се запази, но нейният химичен характер не се промени. Оказа се възможно заместването на водорода с други електроотрицателни елементи - халогени, кислород, сяра и др., И електрохимичната дуалистична теория на Й. Берцелиус се срина. Ставаше все по-очевидно, че няма постоянни радикали и че при някои реакции радикалите преминават в новообразуваните молекули като цяло, докато при други претърпяват промени.

v Теория на типовете . Опитите да намерим нещо общо в природата на органичните молекули ни принудиха да се откажем от неуспешното търсене на неизменната част на молекулата и да преминем към наблюдения на нейната най-променлива част, която сега наричаме функционална група. Тези наблюдения доведоха до теория на типоветеК. Джерард.

Ч. Джерард вижда аналози на водата в алкохоли и киселини, аналози на хлороводорода в хлорирани въглеводороди, хлороводород в алкани и амоняк в новооткрити амини.

Повечето поддръжници на теорията за типовете (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) изхождат от факта, че е невъзможно експериментално да се определи структурата на веществата. Те могат да бъдат само класифицирани. В зависимост от реакциите, в които веществото влиза, едно и също органично съединение може да бъде причислено към различни типове. Теорията, накратко, класифицира огромно количество експериментален материал и не може да става въпрос за възможността за целенасочен синтез. Органичната химия през онези години изглеждаше, според Ф. Велер, "... гъста гора, пълна с прекрасни неща, огромна гъсталака без изход, без край, където не смеете да проникнете." По-нататъшното развитие на химията изисква създаването на нова, по-прогресивна теория.

Един от недостатъците на теорията на типовете е тенденцията всички органични съединения да се поставят в повече или по-малко формални схеми. Достойнството на тази теория се крие в усъвършенстването на концепциите за хомологични серии и химични функции, които най-накрая са овладени от органичната химия. Ролята му за развитието на науката е безспорна, т.к. доведе до концепцията за валентността и отвори пътя към теорията за структурата на органичните съединения.

v Теория на структурата на органичните съединения . Редица изследвания предшестват появата на фундаментална теория за структурата на органичните съединения. И така, А. Уилямсън през 1851 г. въвежда концепцията за така наречените многоатомни радикали, т.е. радикали, способни да заменят два или повече водородни атома. По този начин стана възможно да се припишат вещества на два или повече типа наведнъж, например аминооцетната киселина може да се припише на видовете вода и амоняк:

Сега наричаме такива вещества хетерофункционални съединения.

За да се запази постоянството на валентността на въглерода и кислорода, се оказа необходимо да се приеме и съществуването на двойна връзка в етилена (C=C), в алдехидите и кетоните (C=O).

Шотландският химик Л. Купър предложи модерно представяне на формулите, в които знакът на елемента е снабден с брой тирета, равни на неговата валентност:

Въпреки това, както А. Кекуле, така и Л. Купър все още бяха чужди на идеята за неразривна връзка между химичните и физичните свойства на молекулите и нейната структура, изразена с формулата, идеята за уникалността на тази структура. А. Кекуле позволява описанието на едно и също съединение с помощта на няколко различни формули, в зависимост от това какъв набор от реакции на дадено вещество искат да изразят с формула. По същество това бяха така наречените реакционни формули.

Ключови точки теория на структурата на органичните съединенияса публикувани от А. Бутлеров през 1861 г. Той също притежава термина структураили структура. Теорията на Бутлеров се основава на материалистични идеи, основани на атомистичните учения на М. Ломоносов и Д. Далтон. Същността на тази теория се свежда до следните основни положения:

1. Химическата природа на всяка сложна молекула се определя от природата на съставните й атоми, техния брой и химична структура.

2. Химическата структура е определен ред на редуване на атомите в молекулата, взаимното влияние на атомите един върху друг.

3. Химическата структура на веществата определя техните физични и химични свойства.

4. Изследването на свойствата на веществата ви позволява да определите тяхната химична структура.

А. Бутлеров нарича химическата структура последователността на атомите в молекулата. Той посочи по какъв начин въз основа на изследването на химичните реакции на дадено вещество може да се установи неговата структура, която е адекватна на всеки химичен индивид. В съответствие с тази формула тези съединения също могат да бъдат синтезирани. Свойствата на определен атом в съединение, на първо място, зависят от това с кой атом е свързан атомът, който ни интересува. Пример за това е поведението на различни водородни атоми в алкохоли.

Теорията за структурата включва и разтваря теорията за радикалите, тъй като всяка част от молекулата, която преминава в реакции от една молекула към друга, е радикал, но вече няма прерогатив на неизменност. Той също така абсорбира теорията за типовете, тъй като присъстващите в молекулата неорганични или въглерод-съдържащи групи, произхождащи от вода (хидроксил -OH), амоняк (аминогрупа -NH2), въглеродна киселина (карбоксил -COOH), определят основно химически поведението (функцията) на молекулата и го прави подобно на поведението на прототипа.

Структурната теория на структурата на органичните съединения направи възможно класифицирането на огромно количество експериментален материал и посочи начини за целенасочен синтез на органични вещества.

Трябва да се отбележи, че определянето на структурата на дадено вещество чрез химически средства се извършва всеки път индивидуално. Нуждаете се от увереност в индивидуалността на веществата и познаване на количествения елементен състав и молекулното тегло. Ако са известни съставът на съединението и неговото молекулно тегло, може да се изведе молекулната формула. Нека дадем пример за получаване на структурни формули за вещества със състав C 2 H 6 O.

Първото вещество реагира с натрий като вода, освобождавайки един водороден атом на натриев атом, а натрият е част от молекулата на реакционния продукт вместо отделения водород.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Вече не е възможно да се въведе втори натриев атом в полученото съединение. Тоест, може да се приеме, че веществото съдържа хидроксилна група и, подчертавайки го във формулата на съединението, последното може да бъде написано, както следва: C 2 H 5 OH. Това заключение се потвърждава от факта, че под действието на фосфорен (III) бромид върху изходния материал хидроксилната група напуска молекулата като цяло, преминавайки към фосфорния атом и се замества от бромния атом.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Изомерно на него вещество, т.е. който има същата брутна формула, не реагира с метален натрий и при взаимодействие с водороден йод се разлага съгласно уравнението:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

От това можем да заключим, че в оригиналното вещество два въглеродни атома не са свързани един с друг, тъй като водородният йод не е в състояние да разруши връзката C–C. В него няма специален водород, който може да бъде заменен с натрий. След разрушаване на молекулата на това вещество, под действието на водороден йод, се образуват CH 4 O и CH 3 I. Последният не може да получи структура, различна от посочената по-долу, тъй като и водородът, и йодът са едновалентни.

Второто от получените вещества, CH 4 O, реагира не само с натриев, но и с фосфорен (III) бромид, подобно на етилов алкохол.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

Естествено е да се предположи, че йодоводородът е разрушил връзката между двете метилови групи, осъществявана от кислородния атом.

Наистина, под действието на един от продуктите на тази реакция върху натриевото производно на другия е възможно да се синтезира изходното вещество, което е изомерно на етилов алкохол, и да се потвърди структурата на приетия за него диметилов етер.

Първият пробен камък за тестване на теорията за структурата на органичните съединения беше синтезът на предсказани, но неизвестни по това време трет-бутилов алкохол и изобутилен, извършено от автора на създадената теория и неговия ученик А. Зайцев. Друг ученик на А. Бутлеров, В. Марковников, синтезира теоретично предвидената изомаслена киселина и на нейна основа изследва взаимното влияние на атомите в молекулата.

Следващият етап в развитието на теоретичните въпроси е свързан с появата на стереохимични концепции, развити в трудовете на J. van't Hoff и J. Le Bel.

В началото на ХХ век. заложени са идеи за електронната структура на атомите и молекулите. На електронно ниво се интерпретира природата на химичната връзка и реактивността на органичните молекули.

Създаването на теорията за органичните вещества послужи като основа за синтетични методи не само в лабораторията, но и в промишлеността. Има производства на синтетични багрила, експлозиви и лекарства. Катализаторите и високото налягане се въвеждат широко в органичния синтез.

В областта на органичния синтез са получени много природни вещества (хлорофил, витамини, антибиотици, хормони). Разкрита е ролята на нуклеиновите киселини в съхранението и предаването на наследствеността.

Решаването на много проблеми в структурата на сложни органични молекули стана ефективно благодарение на използването на съвременни спектрални методи.

Г. Щал (1659-1734) - немски химик и лекар. Създателят на теорията за флогистон - първата химическа теория, която направи възможно да се сложи край на теоретичните аргументи на алхимията.

Колбе А. (1818 - 1884) - немски органичен химик, създател на теорията за радикалите. Синтезира редица органични киселини. Разработва електрохимичен метод за получаване на алкани - методът на Колбе.

Бертло П. (1827-1907) - френски химик. Един от основоположниците на органичната химия. Фундаментален труд в областта на термохимията.

Фарадей М. (1791-1867) - английски физик и химик. Един от основателите на теорията за електромагнетизма. Той открива количествените закони на електролизата. Изследвания в областта на втечнените газове, стъклото, органичната химия.

Perkin W. st. (1838-1907) английски химик. Разработи промишлено производство на бои movein, ализарин. Той откри реакцията на кондензация на ароматни алдехиди с анхидриди на карбоксилни киселини ( Реакция на Пъркин).

Вюрц Ш. (1817-1884) - френски химик Учи при Ж. Либих, асистент на Ж. Дюма. Той синтезира амини, феноли, етиленгликол, млечна киселина, извършва алдолна и кротонова кондензация.

Дюма Ж. (1800-1884) - френски химик. Създава теорията за радикалите. Той открива реакцията на хлориране, установява съществуването на хомоложна серия - серия от мравчена киселина. Той предложи метод за количествено определяне на азот.

Лоран О. (1807-1853) - френски химик. Изследвани продукти от въглищен катран. Открива фталова киселина, индиго и нафталин.

Кекуле Ф. (1829 - 1896) - немски химик. Основни трудове в областта на теоретичната органична химия. Синтезиран антрахинон, трифенилметан.

Купър Л. (1834 - 1891) - шотландски химик, основните му трудове са посветени на теоретичните проблеми на химията.

За готвене, бои, дрехи, лекарства хората отдавна са се научили да използват различни вещества. С течение на времето се натрупа достатъчно информация за свойствата на определени вещества, което позволи да се подобрят методите за тяхното производство, обработка и др. И се оказа, че много минерални (неорганични вещества) могат да бъдат получени директно.

Но някои от веществата, използвани от човека, не са синтезирани от него, защото са получени от живи организми или растения. Тези вещества се наричат ​​органични.Органичните вещества не могат да бъдат синтезирани в лаборатория. В началото на 19 век активно се развива такова учение като витализъм (vita - живот), според което органичните вещества възникват само благодарение на "жизнената сила" и е невъзможно да бъдат създадени "изкуствено".

Но с течение на времето и развитието на науката се появиха нови факти за органичните вещества, които противоречат на съществуващата теория на виталистите.

През 1824 г. немският учен Ф. Вьолерсинтезира оксалова киселина за първи път в историята на химическата наука – органични вещества от неорганични вещества (цианид и вода):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

През 1828 г. Wöller нагрява натриев цианат със серен амоний и синтезира урея -продукт на жизнената дейност на животинските организми:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Тези открития изиграха важна роля в развитието на науката като цяло и в частност на химията. Учените-химици започнаха постепенно да се отдалечават от виталистичната доктрина и принципът за разделяне на веществата на органични и неорганични се оказа несъстоятелен.

Понастоящем веществавсе още разделени на органични и неорганичнино критерият за разделяне вече е малко по-различен.

Веществата се наричат ​​органичнисъдържащи въглерод в състава си, те се наричат ​​още въглеродни съединения. Има около 3 милиона такива съединения, докато останалите съединения са около 300 хиляди.

Веществата, които не съдържат въглерод, се наричат ​​неорганичниИ. Но има изключения от общата класификация: има редица съединения, които съдържат въглерод, но те принадлежат към неорганични вещества (въглероден оксид и диоксид, въглероден дисулфид, въглеродна киселина и нейните соли). Всички те са подобни по състав и свойства на неорганичните съединения.

В хода на изучаването на органичните вещества възникнаха нови трудности: въз основа на теориите за неорганичните вещества е невъзможно да се разкрият моделите на структурата на органичните съединения, да се обясни валентността на въглерода. Въглеродът в различните съединения има различни валентности.

През 1861 г. руският учен А.М. Бутлеров беше първият, който получи захарно вещество чрез синтез.

Когато изучавате въглеводороди, А.М. Бутлеровразбраха, че те представляват много специален клас химикали. Анализирайки тяхната структура и свойства, ученият идентифицира няколко модела. Те са в основата на теории за химическата структура.

1. Молекулата на всяко органично вещество не е разстроена, атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност според техните валентности. Въглеродът в органичните съединения винаги е четиривалентен.

2. Последователността на междуатомните връзки в една молекула се нарича нейната химическа структура и се отразява от една структурна формула (структурна формула).

3. Химическата структура може да се установи чрез химични методи. (В момента се използват и съвременни физични методи).

4. Свойствата на веществата зависят не само от състава на молекулите на веществото, но и от тяхната химическа структура (последователността на свързване на атомите на елементите).

5. По свойствата на дадено вещество можете да определите структурата на неговата молекула, а по структурата на молекулата – предвиждане на свойства.

6. Атомите и групите от атоми в една молекула взаимодействат помежду си.

Тази теория стана научната основа на органичната химия и ускори нейното развитие. Въз основа на разпоредбите на теорията, A.M. Бутлеров описва и обяснява явлението изомерия, предсказа съществуването на различни изомери и получи някои от тях за първи път.

Помислете за химичната структура на етана – C2H6.Означавайки валентността на елементите с тирета, ще изобразим молекулата на етана в реда на свързване на атомите, т.е. ще напишем структурна формула. Според теорията на A.M. Бутлеров, ще изглежда така:

Водородните и въглеродните атоми са свързани в една частица, валентността на водорода е равна на единица, а въглеродът – четири. Два въглеродни атома са свързани с въглеродна връзка – въглерод (C – СЪС). Способността на въглерода да образува С – С-връзката се разбира от химичните свойства на въглерода. Във външния електронен слой въглеродният атом има четири електрона, способността да дарява електрони е същата като да добавя липсващите. Следователно въглеродът най-често образува съединения с ковалентна връзка, тоест поради образуването на електронни двойки с други атоми, включително въглеродни атоми един с друг.

Това е една от причините за разнообразието на органичните съединения.

Съединения, които имат еднакъв състав, но различни структури, се наричат ​​изомери.Феноменът на изомерията – една от причините за разнообразието на органичните съединения

Имате ли някакви въпроси? Искате ли да научите повече за теорията за структурата на органичните съединения?
За да получите помощ от учител -.
Първият урок е безплатен!

blog.site, при пълно или частично копиране на материала е необходима връзка към източника.

Основните положения на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров

1. Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност според техните валентности. Последователността на междуатомните връзки в една молекула се нарича нейната химическа структура и се отразява от една структурна формула (структурна формула).

2. Химическата структура може да се установи чрез химични методи. (В момента се използват и съвременни физични методи).

3. Свойствата на веществата зависят от техния химичен строеж.

4. По свойствата на дадено вещество можете да определите структурата на неговата молекула, а по структурата на молекулата можете да предскажете свойствата.

5. Атомите и групите от атоми в една молекула си влияят взаимно.

Теорията на Бутлеров е научната основа на органичната химия и допринася за нейното бързо развитие. Въз основа на разпоредбите на теорията, A.M. Бутлеров дава обяснение на явлението изомерия, предсказва съществуването на различни изомери и получава някои от тях за първи път.

Развитието на теорията за структурата беше улеснено от работата на Кекуле, Колбе, Купър и ван'т Хоф. Техните теоретични положения обаче не са от общ характер и служат главно за обяснение на експерименталния материал.

2. Структурни формули

Структурната формула (структурна формула) описва реда на свързване на атомите в молекула, т.е. неговата химическа структура. Химичните връзки в структурната формула са представени с тирета. Връзката между водорода и другите атоми обикновено не се посочва (такива формули се наричат ​​съкратени структурни формули).

Например пълните (разширени) и съкратените структурни формули на n-бутан C4H10 са:

Друг пример са формулите за изобутан.

Често се използва още по-кратка нотация на формулата, когато са изобразени не само връзките с водородния атом, но и символите на въглеродните и водородните атоми. Например структурата на бензен C6H6 се отразява от формулите:

Структурните формули се различават от молекулните (брутни) формули, които показват само кои елементи и в какво съотношение са включени в състава на веществото (т.е. качествен и количествен елементен състав), но не отразяват реда на свързване на атомите.

Например n-бутанът и изобутанът имат една и съща молекулна формула C4H10, но различна последователност на връзката.

По този начин разликата във веществата се дължи не само на различен качествен и количествен елементен състав, но и на различни химични структури, които могат да бъдат отразени само в структурни формули.

3. Понятието изомерия

Още преди създаването на теорията за структурата са били известни вещества с еднакъв елементен състав, но с различни свойства. Такива вещества се наричат ​​изомери, а самото явление се нарича изомерия.

В основата на изомерията, както е показано от A.M. Бутлеров, се крие разликата в структурата на молекулите, състоящи се от един и същи набор от атоми. По този начин,

изомерията е феноменът на съществуването на съединения, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различна структура и, следователно, различни свойства.

Например, когато една молекула съдържа 4 въглеродни атома и 10 водородни атома, е възможно съществуването на 2 изомерни съединения:

В зависимост от естеството на разликите в структурата на изомерите се разграничават структурна и пространствена изомерия.

4. Структурни изомери

Структурни изомери - съединения с еднакъв качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързване на атомите, тоест по химична структура.

Например, съставът на C5H12 съответства на 3 структурни изомера:

Друг пример:

5. Стереоизомери

Пространствените изомери (стереоизомери) с еднакъв състав и еднаква химична структура се различават по пространственото разположение на атомите в молекулата.

Пространствените изомери са оптични и цис-транс изомери (топки с различни цветове представляват различни атоми или атомни групи):

Молекулите на такива изомери са пространствено несъвместими.

Стереоизомерията играе важна роля в органичната химия. Тези въпроси ще бъдат разгледани по-подробно при изучаване на съединения от отделни класове.

6. Електронни представяния в органичната химия

Прилагането на електронната теория за структурата на атома и химичната връзка в органичната химия беше един от най-важните етапи в развитието на теорията за структурата на органичните съединения. Концепцията за химическата структура като последователност от връзки между атомите (А. М. Бутлеров) беше допълнена от електронната теория с идеи за електронната и пространствената структура и тяхното влияние върху свойствата на органичните съединения. Именно тези представи позволяват да се разберат начините за прехвърляне на взаимното влияние на атомите в молекулите (електронни и пространствени ефекти) и поведението на молекулите в химични реакции.

Според съвременните представи свойствата на органичните съединения се определят от:

природата и електронния строеж на атомите;

вида на атомните орбитали и характера на тяхното взаимодействие;

тип химични връзки;

химическа, електронна и пространствена структура на молекулите.

7. Електронни свойства

Електронът има двойствена природа. В различни експерименти той може да проявява свойствата както на частици, така и на вълни. Движението на електрона се подчинява на законите на квантовата механика. Връзката между вълновите и корпускулните свойства на електрона отразява връзката на де Бройл.

Енергията и координатите на един електрон, както и на други елементарни частици, не могат да бъдат едновременно измерени с еднаква точност (принцип на неопределеността на Хайзенберг). Следователно движението на електрон в атом или молекула не може да бъде описано с помощта на траектория. Електронът може да бъде във всяка точка на пространството, но с различни вероятности.

Частта от пространството, в която вероятността за намиране на електрон е висока, се нарича орбитала или електронен облак.

Например:

8. Атомни орбитали

Атомна орбитала (AO) - областта на най-вероятното пребиваване на електрон (електронен облак) в електрическото поле на атомното ядро.

Позицията на даден елемент в периодичната система определя вида на орбиталите на неговите атоми (s-, p-, d-, f-AO и др.), които се различават по енергия, форма, размер и пространствена ориентация.

Елементите от 1-ви период (H, He) се характеризират с един AO ​​- 1s.

В елементите от 2-ри период електроните заемат пет АО на две енергийни нива: първото ниво е 1s; второ ниво - 2s, 2px, 2py, 2pz. (цифрите показват номера на енергийното ниво, буквите показват формата на орбиталата).

Състоянието на електрона в атома се описва напълно с квантови числа.

Теорията на A.M. Бутлеров

1. Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност чрез химични връзки в съответствие с тяхната валентност. Редът на свързване на атомите се нарича тяхната химическа структура. Въглеродът във всички органични съединения е четиривалентен.

2. Свойствата на веществата се определят не само от качествения и количествения състав на молекулите, но и от тяхната структура.

3. Атомите или групите от атоми си влияят взаимно, от което зависи реактивоспособността на молекулата.

4. Структурата на молекулите може да се установи въз основа на изследването на техните химични свойства.

Органичните съединения имат редица характерни черти, които ги отличават от неорганичните. Почти всички от тях (с редки изключения) са запалими; повечето органични съединения не се дисоциират на йони, което се дължи на естеството на ковалентната връзка в органичните вещества. Йонният тип връзка се реализира само в соли на органични киселини, например CH3COONa.

хомоложни серии- това е безкрайна поредица от органични съединения, които имат подобна структура и следователно подобни химични свойства и се различават един от друг с произволен брой CH2 групи (хомоложна разлика).

Още преди създаването на теорията за структурата са били известни вещества с еднакъв елементен състав, но с различни свойства. Такива вещества се наричат ​​изомери, а самото явление се нарича изомерия.

В основата на изомерията, както е показано от A.M. Бутлеров, се крие разликата в структурата на молекулите, състоящи се от един и същи набор от атоми.

изомерия- това е феноменът на съществуването на съединения, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различна структура и, следователно, различни свойства.

Има 2 вида изомерия: структуренизомерия и пространственизомерия.

Структурна изомерия

Структурни изомери- съединения с еднакъв качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързване на атомите, т.е. химична структура.

Пространствена изомерия

Пространствени изомери(стереоизомери) с еднакъв състав и еднаква химична структура се различават по пространственото разположение на атомите в молекулата.
Пространствените изомери са оптични и цис-транс изомери (геометрични).

Цис-транс изомерия

се крие във възможността заместителите да бъдат разположени от едната или от противоположните страни на равнината на двойната връзка или неароматния пръстен. цис изомеризаместителите са от една и съща страна на равнината на пръстена или двойната връзка, в транс изомери- по различни начини.

В молекулата на бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 групите CH3 могат да бъдат разположени или от едната страна на двойната връзка, в цис изомера, или от противоположните страни, в транс изомера.

Оптична изомерия

Появява се, когато въглеродът има четири различни заместителя.
Ако всеки два от тях се разменят, се получава друг пространствен изомер със същия състав. Физикохимичните свойства на такива изомери се различават значително. Съединенията от този тип се отличават със способността си да въртят равнината на поляризираната светлина, преминала през разтвора на такива съединения с определено количество. В този случай единият изомер върти равнината на поляризираната светлина в една посока, а неговият изомер в обратната посока. Поради такива оптични ефекти този вид изомерия се нарича оптична изомерия.