Hur erhålls mjölksyra? Kemiska och fysikaliska egenskaper för mjölksyra kemisk referensbok för mjölksyra

Katalognummer för mjölksyra: CAS 50-21-5

Beskrivning av mjölksyra:

Nästan transparent, lätt gulaktig hygroskopisk sirapsliknande vätska med lätt sur lukt, som påminner om lukten av yoghurt. Löslig i vatten, etanol, dåligt - i bensen, kloroform och andra halokarboner. Det finns olika optiskt aktiva isomerer av D- och L-formen. Samt en optiskt inaktiv blandning av D och L. Den senare erhålls genom kemisk syntes, och de aktiva formerna av bakteriell. (enzymatisk metod) I människokroppen är det den optiskt aktiva formen L som deltar i Kreps-cykeln, varför det rekommenderas att använda det som tillsats (mjölksyra, E270), i andra industrier spelar det inte en speciell roll.

Det världsomspännande namnet Mjölksyra har inte slagit rot i Ryssland, men namnet på dess laktatsalt finns överallt, mycket oftare än kalciumlaktat skär vi ner kalciumlaktat.

Specifikation för mjölksyra 80%.

Kokpunkt (100 % lösning) 122 °C (115 mm Hg)
Specifik vikt (20 °C) 1,22
Löslighet i vatten Fullständigt löslig
Densitet (vid 20°C) 1,18-1,20 g/ml
Tungmetaller, inte mer än 0,001 %
Järnhalt, högst 0,001 %
Arsenikhalt, högst 0,0001 %
Kloridhalt, högst 0,002 % (faktiskt 0,0015 %)
Innehållet av sulfater, inte mer än 0,01% (faktiskt 0,004%)
Återstod efter kalcinering, inte mer än 0,1 % (faktiskt 0,06 %)

Tillverkare: Kina
Förpackning: fat 25 kg eller kuber 1200 kg

De huvudsakliga fysikaliska egenskaperna hos mjölksyra:

Smältpunkt: 17°C För optiskt inaktiv (racematisk),
25-26 °C optiskt aktiv + eller - form
(skillnader i smälttemperaturer gör det möjligt att kvalitativt och snabbt skilja dyrare optiskt aktiva former från billigare inaktiva !!)
Relativ densitet(vatten = 1): 1,2
Löslighet i vatten: blandbar
Molekylvikt: 90,08 g/mol
Flampunkt: 110°C c.c.
Fördelningskoefficient oktanol/vatten som lg Pow: -0,6

Explosions- och brandrisk:

Stöder förbränning kl normala förhållanden. spontan förbränning är osannolik
Låt inte öppna lågor ryka.
Brandsläckning: pulver, alkoholbeständigt skum, vattenspray,
koldioxid.

Kemisk stabilitet: Stall kl normala temperaturer och tryck.
Förhållanden som ska undvikas: Dammbildning, överdriven värme.
Inkompatibilitet med andra material: Starka oxidationsmedel, mineralsyror.
Farliga nedbrytningsprodukter: Kväveoxider, kolmonoxid, koldioxid, par
cyanid.
Farlig polymerisation: Ej markerad.

Fara för människor:

Inträdesvägar i kroppen:Ämnet kan tas upp i kroppen genom inandning av aerosolen och genom förtäring.

Vid kortvarig exponering för koncentrationer som överstiger MPC:Ämnet är irriterande för huden och Airways, och har också en frätande
verkan på ögonen. Frätande verkan vid förtäring.

Vid ögonkontakt: Rodnad. Smärta. Svåra djupa brännskador. Goggles-mask, eller
skyddsmask. Skölj först stor mängd vatten för flera
minuter (ta bort kontaktlinser om inte svårt), ta då till en läkare.

Arbetsområdesstandarder:

TLV (maximal tröskelkoncentration, USA) har inte fastställts.

Cancerframkallande egenskaper: Ej listad av ACGIH, IARC, NTP eller CA Prop 65.
Epidemiologi: Ingen information.
Tetragenicitet: Ingen information.
reproduktiva effekter: Ingen information.
Mutagenicitet: ingen information
Neurotoxicitet: Ingen information.

Djurförsök har visat:
LD50/LC50:
Draize-test, kanin, ögon: 100 mg Svår;
Draize-test, kanin, hud: 500 mg/24H Mild;
Inandning, råtta: LC50 = >26 mg/m(cc)/1H;
Oral, mus: LD50 = 1940 mg/kg;
Oral, råtta: LD50 = 1700 mg/kg;
Hud, kanin: LD50 = >10 gm/kg;

Uppmärksamhet. Information ges om koncentratet av ämnet, i små kvantiteter och koncentrationer av mjölksyra, enligt tillgänglig på det här ögonblicket data är ofarligt!

Mjölksyra(2-hydroxipropionsyra) CH3CH(OH)COOH, molekylvikt 90,1; färglös. L(+)-mjölksyra, D(-)-mjölksyra (kött-mjölksyra) och racemisk fermenteringsmjölksyra är kända. För D-, L- och D-mjölksyra motsvarar smältpunkten 18 °C och 53 °C; t. kip. resp. 85°C/1 mmHg och 103°C/2 mm Hg; för D-mjölksyra [α] D 20 -2,26 (koncentration 1,24 % in. För D,L-mjölksyra D H 0 arr - 682,45 kJ/mol; D H 0 pl 11,35 kJ/mol; D H test 110,95 kJ/mol (25°C), 65,73 kJ/mol (150°C). För L-mjölksyra D H 0 förbränning - 1344,8 kJ/mol; D H 0 arr -694,54 kJ/mol; D H 0 pl 16,87 kJ/mol.

På grund av mjölksyrans höga hygroskopicitet används vanligtvis dess koncentrerade vattenlösningar - sirapsliknande, färglös, luktfri. För vattenlösningar mjölksyra d 20 4 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n D 25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 och 28,5 MPa. s (25 0 C) resp. för 45,48 och 85,32% lösningar; g 46,0. 10-3 N/m (25°C) för 1 M lösning; e 22 (17°C). Mjölksyra är löslig i, dåligt - i och andra halokarboner; R K a 3,862 (25°C); pH för vattenlösningar 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Mjölksyra det dehydratiseras till akrylsyra, när det upphettas med HBr bildar det 2-bromopropionsyra, när Ca-salt reagerar med PCl 5 eller SOCl 2-2-klorpropionylklorid. I närvaro av mineralsyror sker självförestring av mjölksyra med bildningen av formel I, såväl som linjära polyestrar. När mjölksyra interagerar med bildas hydroxisyrorna RCH 2 CH (OH) COOH, och när mjölksyra interagerar med alkoholer bildas estrar. Salter och estrar av mjölksyra kallas laktater (se tabell).

mjölksyra bildas som ett resultat av mjölksyra (vid syrning av mjölk, surkål, inläggning av grönsaker, mognad av ost, ensilering av foder); D-mjölksyra finns i vävnader hos djur, växter och även i mikroorganismer.

Inom industrin erhålls mjölksyra från 2-klorpropionsyra och dess (100 ° C) eller laktonitril CH 3 CH (OH) CN (100 ° C, H 2 SO 4) följt av bildning av estrar, isolering och hydrolys av vilket leder till en högkvalitativ produkt. Andra metoder för framställning av mjölksyra är kända: oxidation av propen med kväveoxider (15-20°C) följt av behandling med H2SO4, interaktion av CH3CHO med CO (200°C, 20 MPa).

EGENSKAPER HOS VISSA LAKTAT

mjölksyra används i Livsmedelsindustrin, i betningsfärgning, i läderindustrin, i jäsningsbutiker som bakteriedödande medel, för att få mediciner mjukgörare. Etyl- och butyllaktater används som lösningsmedel för cellulosaetrar, torkande olja, vegetabiliska oljor; butyllaktat - även som lösningsmedel för vissa syntetiska polymerer.

Världsproduktionen av mjölksyra är 40 tusen ton (1983).

Belyst.: Holten C.H., Mjölksyra. egenskaper och kemi. Mjölksyra och derivat, Weisheim, 1971. Yu. A. Treger.

Välj första bokstaven i artikelns rubrik:

Hydroxisyror (alkoholsyror) är derivat av karboxylsyror som innehåller en, två eller flera hydroxylgrupper i radikalen kopplad till karboxylgruppen.

Beroende på antalet karboxylgrupper delas hydroxisyror in i monobasiska, dibasiska, etc.; beroende på det totala antalet hydroxylgrupper delas hydroxisyror in i en- eller flervärda.

Beroende på radikalens natur är hydroxisyror mättade och omättade, acykliska, cykliska eller aromatiska.

Följande typer av isomerism förekommer i hydroxisyror:

strukturell(radikalkedjeisomerism, isomerism av den inbördes positionen av karboxyl och hydroxyl);

optisk(spegel) på grund av närvaron av asymmetriska kolatomer.

Namnen på hydroxisyror ges av syrans namn med tillägg av "hydroxi" eller "dioxi" etc. Den triviala nomenklaturen används också flitigt.

HO–CH 2 –COOH

glykolsyra (oxiättiksyra)

mejeri (α-hydroxipropionsyra)

a-hydroxismörsyra p-hydroxismörsyra

(2-hydroxibutansyra) (3-hydroxibutansyra)

fysikaliska egenskaper. Lägre hydroxisyror är oftast tjocka, sirapsliknande ämnen. Hydroxisyror är blandbara med vatten i vilket förhållande som helst, och med ökande molekylvikt minskar lösligheten.

Kemiska egenskaper.

1. Syra egenskaper- Hydroxisyror ger alla reaktioner som är karakteristiska för karboxyl: bildning av salter, estrar, amider, syrahalider, etc. Hydroxisyror är starkare elektrolyter än deras motsvarande karboxylsyror (verkan av hydroxylgruppen).

2. Alkoholegenskaper– reaktioner av vätesubstitution av hydroxylgruppen, bildning av etrar och estrar, substitution av –OH mot halogen, intramolekylär dehydrering, oxidation.

klorättiksyraglykolglyoxal

sur sur syra

a) HO–CH 2 –COOH + CH 3 OHNO–CH 2 –CO–O–CH 3 + H 2 O

ester av glykolsyra och metylalkohol

b) HO–CH 2 –COOH + 2CH 3 ONCH 3 –O–CH 2 –COOCH 3 + 2H 2 O

glykolisk metylmetyleter

sur alkohol metoxiättiksyra

(full sändning)

3. Förhållandet mellan hydroxisyror och uppvärmning - vid upphettning spjälkar α-hydroxisyror av vatten och bildar en cyklisk ester, byggd som en id av två molekyler av α-hydroxisyror:

a-hydroxipropionsyralaktid

β-hydroxisyror under samma förhållanden förlorar lätt vatten med bildning av omättade syror.

NO–CH 2 –CH 2 –COOH CH 2 \u003d CH - COOH

β-hydroxipropionsyra akrylsyra

γ-hydroxisyror kan också förlora en vattenmolekyl med bildandet av intramolekylära estrar - laktoner.

NO–CH2–CH2–CH2–COOH

y-hydroxismörsyra

y-butyrolakton

Vissa hydroxisyror erhålls från naturliga produkter. Så mjölksyra erhålls genom mjölksyrajäsning av sockerhaltiga ämnen. Syntetiska produktionsmetoder är baserade på följande reaktioner:

1) Cl–CH2–COOH + HOH HO-CH2-COOH;

monoklorättiksyra glykolsyra

sur syra

2) CH2 \u003d CH - COOH + HOH

NO-CH2-CH2-COOH.

akrylsyra p-hydroxipropionsyra

representanter för hydroxisyror.

Glykolisk (hydroxiättiksyra) är ett kristallint ämne som finns i omogna frukter, betorjuice, kålrot och andra växter. Inom industrin erhålls det genom reduktion av oxalsyra. Det används för färgning (calicotryck).

Mjölksyra (α-hydroxipropionsyra) - en tjock flytande eller lågsmältande kristallin massa. Mjölksyra bildas i processen för mjölksyrafermentering av sockerarter, under inverkan av mjölksyrabakterier. Ingår i fermenterade mjölkprodukter, surkål, ensilage. Det används vid betningsfärgning, i lädertillverkning, inom medicin.

Kött-mjölksyra finns i muskelsaften från djur och köttextrakt.

diatomisk glycerolsyra deltar i växters och djurs livsprocesser.

Askorbinsyra (vitamin C) - ett kristallint ämne som finns i färsk frukt, citroner, svarta vinbär, färska grönsaker- kål, bönor. Syntetiskt erhålls C-vitamin genom oxidation av den flervärda alkoholen sorbitol.

a-askorbinsyra

Askorbinsyra bryts lätt ned av atmosfäriskt syre, särskilt vid upphettning.

Acyklisk två-och tribasiska hydroxisyror.

Äpple (hydroxibärnstenssyra) (HOOS-CHOH-CH 2 -COOH) är ett kristallint ämne som är mycket lösligt i vatten; används i medicin, finns i omogen rönn, berberis, rabarber, druvjuice, vin.

Vin (vinsyra, dioxibärnstenssyra) (HOOC–*CHOH–*CHOH–COOH) har 2 asymmetriska kolatomer och har därför 4 optiska isomerer. Bildar sura kaliumsalter, som är dåligt lösliga i vatten och faller ut. Saltkristaller kan observeras i vin (vinsten). Det blandade kalium-natriumsaltet kallas Rochellesalt. Salter av vinsyra kallas tartrater.

tartar, rochellesalt

Vinsyra är vanlig i växter (bergsaska, vindruvor etc.).

Citronsyra

finns i citrusfrukter. Industriellt framställd från citronfrukter, genom oxidation av sockerarter formar, vid bearbetning av granbarr.

Citronsyra är en biologiskt viktig förening som deltar i ämnesomsättningen. Det används i medicin, livsmedel, textilindustrin som en tillsats till färgämnen.

Cykliska monobasiska flervärda hydroxisyror är en del av gallsyror och andra fysiologiskt viktiga föreningar; till exempel förbättrar auxin växternas tillväxt.

Aromatiska hydroxisyror indelas i fenolsyror och aromatiska fettsyror innehållande hydroxyl i sidokedjan.

o-hydroxibensoe-mandelsyra

(salicylsyra

Salicylsyra finns i vissa växter i fri form (calendula), men oftare i form av estrar. Inom industrin erhålls det genom att värma natriumfenolat med koldioxid. Det används som desinfektionsmedel och i syntesen av färgämnen. Många derivat av salicylsyra används som läkemedel (aspirin, salol).

aspirin salol (fenyleter

(acetylsalicylsyra) salicylsyra)

Gallussyra (3,4,5-trioxibensoesyra).

Ingår i teblad, ekbark, granatäppleträd. Inom industrin erhålls det från tannin genom kokning med utspädda syror. Det används för tillverkning av bläck, inom fotografi, inom medicin som ett antiseptiskt medel. Gallsyra och dess derivat används ofta som konserveringsmedel för många mat produkter(fetter, högkvalitativ tvål, mejeriprodukter), har tanniniska egenskaper och är av särskild betydelse vid tillverkning av läder och vid fläckfärgning.

mandelsyra avser aromatiska fettsyror (C 6 H 5 -CH (OH) -COOH), finns i amygdalin, senap, fläder, etc.

Tanniner är ofta derivat av flervärda fenoler. De är en del av växter och erhålls från extrakt av bark, trä, löv, rötter, frukter eller utväxter (gallar).

Tanniner är de viktigaste tanninerna. Detta är en blandning av olika kemiska föreningar, varav de huvudsakliga är estrar av galliska och digalliska syror och glukos eller flervärda alkoholer.

Dg-digallinsyra

m-digallinsyra

Tannin uppvisar egenskaperna hos fenoler och estrar. Med en lösning av järnklorid bildar den en svart komplex förening. Tanniner används i stor utsträckning som garvningsextrakt, betningsmedel för färgning av bomullstyger, som sammandragningsmedel i medicin (de har bakteriedödande, hemostatiska egenskaper) och är konserveringsmedel.

Lipider inkluderar organiska ämnen, av vilka många är estrar av makromolekylära fettsyror och flervärda alkoholer - dessa är fetter, fosfatider, växer, steroider, makromolekylära fettsyror, etc.

Lipider finns främst i växtfrön, nötkärnor och i djurorganismer - i fett- och nervvävnader, särskilt i hjärnan hos djur och människor.

Naturliga fetter är blandningar av estrar av den trevärda alkoholen glycerol och högre karboxylsyror, dvs. blandningar av glycerider av dessa syror.

HANDLA OM Allmän formel för fett:

där R I R II R III är kolväteradikaler av högre fettsyror normal struktur med ett jämnt antal kolatomer. Fetter kan innehålla rester av både mättade och omättade syror.

Mättade syror:

С 15H 31 COOH– palmitinsyra;

C17H35COOH - stearinsyra;

C 3 H 7 COOH - olja (finns i Smör) och så vidare.

Omättade syror:

C17H33COOH - oljesyra;

C17H31COOH - linolsyra;

C 17 H 29 COOH - linolen, etc.

Få fett från naturliga källor av animaliskt och vegetabiliskt ursprung.

Fysikaliska egenskaper fetter är sura. Fetter innehållande övervägande mättade syrarester är fasta eller salvliknande ämnen (fårkött, nötfett etc.) Fetter, som huvudsakligen innehåller omättade syrarester, har flytande konsistens vid rumstemperatur och kallas oljor. Fetter löser sig inte i vatten, men löser sig väl i organiska lösningsmedel: eter, bensen, kloroform, etc.

Kemiska egenskaper. Liksom alla estrar genomgår fetter hydrolys. Hydrolys kan fortgå i en sur, neutral eller alkalisk miljö.

1. Syrahydrolys.