Kako se nauka oblikovala početkom 19. veka, kada je švedski naučnik J. Ya. Berzelius prvi uveo koncept organskih supstanci i organske hemije. Prva teorija u organskoj hemiji je teorija radikala. Hemičari su otkrili da tokom hemijskih transformacija grupe od nekoliko atoma prelaze nepromenjene sa molekula jedne supstance na molekul druge supstance, baš kao što atomi elemenata prelaze s molekula na molekul. Takve "nepromjenjive" grupe atoma nazivaju se radikali.

Međutim, nisu se svi naučnici složili sa radikalnom teorijom. Mnogi su općenito odbacivali ideju atomizma - ideju ​složene strukture molekule i postojanja atoma kao njegovog sastavnog dijela. Ono što je danas nepobitno dokazano i ne izaziva ni najmanju sumnju, u 19. veku. bio predmet žestokih kontroverzi.

Sadržaj lekcije beleške sa lekcija podrška okvirnoj prezentaciji lekcija metode ubrzanja interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe radionice za samotestiranje, obuke, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike, grafike, tabele, dijagrami, humor, anegdote, vicevi, stripovi, parabole, izreke, ukrštene reči, citati Dodaci sažetakačlanci trikovi za radoznale jaslice udžbenici osnovni i dodatni rječnik pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku, elementi inovacije u lekciji, zamjena zastarjelog znanja novim Samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu, metodološke preporuke, program diskusije Integrisane lekcije

TEORIJA STRUKTURE ORGANSKIH JEDINJENJA

Od otkrića vatre, čovjek je podijelio tvari na zapaljive i nezapaljive. U prvu grupu spadaju uglavnom proizvodi biljnog i životinjskog porijekla, a u drugu grupu uglavnom mineralni proizvodi. Dakle, postojala je određena veza između sposobnosti tvari da gori i njene pripadnosti živom i neživom svijetu.

J. Berzelius je 1867. godine predložio da se spojevi prve grupe nazivaju organskim, a supstance poput vode i soli, koje su karakteristične za neživu prirodu, definiše kao neorganske.

Neke organske tvari u manje-više čistom obliku poznate su čovjeku od pamtivijeka (ocat, mnoge organske boje). Alhemičari su dobili niz organskih jedinjenja, kao što su urea, etil alkohol i "sumporni etar". Mnoge tvari, posebno organske kiseline (oksalna, limunska, mliječna itd.) i organske baze (alkaloidi), izdvojene su iz biljaka i životinja u drugoj polovini 18. stoljeća i prvim godinama 19. stoljeća. Ovo vrijeme treba smatrati početkom naučne organske hemije.

v Teorija vitalizma . U 18. stoljeću i prvoj četvrtini 19. stoljeća prevladavalo je uvjerenje da se hemija žive prirode suštinski razlikuje od hemije mrtve prirode (hemija minerala), te da organizmi grade svoje supstance uz učešće posebnog vitalnog sila, bez koje se ne mogu umjetno stvoriti, u tikvici. To vrijeme je bilo vrijeme dominacije vitalizam- doktrina koja život smatra posebnim fenomenom, koji nije podložan zakonima univerzuma, već uticaju posebnih vitalnih sila.

Stoljeće ranije, branilac vitalizma bio je G. Stahl, osnivač teorije flogistona. Po njegovom mišljenju, hemičari koji su se bavili najobičnijim supstancama prirodno nisu bili u stanju da izvrše svoje transformacije, što je zahtijevalo sudjelovanje vitalnih sila.

Prve sumnje u valjanost vitalističke teorije izazvao je učenik J. Berzeliusa, njemački hemičar F. Wöhler, koji je sintetizirao ureu iz amonijum cijanata, bezuslovno klasifikovanog kao neorganska supstanca:

Ne treba precenjivati ​​značaj ovog rada, jer... urea je zapravo preuređena molekula amonijum cijanata, ali se, ipak, ne može poreći značaj F. Wöhlerovog otkrića, jer doprineo je rušenju vitalizma i inspirisao hemičare da sintetišu organske supstance.

Godine 1845. A. Kolbe, učenik F. Wöhlera, izvršio je sintezu iz elemenata, tj. potpuna sinteza, sirćetna kiselina. Francuski hemičar P. Berthelot dobio je metil i etil alkohole, metan. Međutim, postojalo je mišljenje da nikada neće biti postignuta sinteza tako složene tvari kao što je šećer. Međutim, već 1861. godine A. Butlerov je sintetizirao supstancu sličnu šećeru - metilennitan.

Istovremeno sa ovim orijentirnim sintezama za organsku hemiju, ukupan broj sintetizovanih spojeva koji sadrže ugljenik koji se ne nalaze u prirodi brzo je rastao. Tako je 1825. godine M. Faraday dobio benzen, a još ranije su postali poznati etilen, etilen bromid i brojni derivati ​​benzena. Godine 1842. N. Zinin dobija anilin iz nitrobenzena, a 50-ih godina istog veka iz anilina su sintetizovane prve „anilinske boje“ - mauvais W. Perkina i fuksin. Do sredine 50-ih godina devetnaestog veka. vitalistička teorija je potpuno propala.

v Dualistička teorija J. Berzeliusa . Temelje strukturne hemije organskih supstanci postavio je J. Berzelius, koji je, slijedeći A. Lavoisier, proširio kvantitativnu analizu na organske objekte i stvorio da objasni njihovu prirodu dualistički (elektrohemijski) teorija – prva naučna teorija u hemiji. Prema J. Berzelijusu, atom elementa se kombinuje sa kiseonikom zbog činjenice da je elektropozitivan, a kiseonik elektronegativan; Kada je spojen, naboji se neutraliziraju. J. Berzelius je smatrao da je njegova teorija primjenjiva i na organsku hemiju, s tom razlikom da su u organskim jedinjenjima radikali u oksidima složeniji, na primjer, ugljikovodični. Inače, ova teorija se naziva i “ teorija kompleksnih radikala».

Prema A. Lavoisieru, radikali organskih jedinjenja sastoje se od ugljenika, vodonika i kiseonika, kojima se u slučaju supstanci životinjskog porekla dodaju azot i fosfor.

v Radikalna teorija . Teorija radikala postala je razvoj Berzeliusove teorije. Godine 1810, J. Gay-Lussac je uočio da CN grupa (cijanidna grupa) može da se kreće od jedinjenja do jedinjenja bez razdvajanja na pojedinačne atome ugljenika i azota. Takve grupe su se nazvali radikali.

Postepeno, radikali su se počeli smatrati nepromijenjenim komponentama organskih tvari (slično elementima u neorganskim jedinjenjima), koji u reakcijama prelaze iz jednog spoja u drugi. Neki istraživači, posebno njemačka škola (F. Wöhler, J. Liebig), inspirirani otkrićem niza novih elemenata, vodili su se idejom ​​potraga za novim radikalima. Konkretno, pronašli su radikale benzoil C 6 H 5 CO i acetil CH 3 CO. Do tada je takođe postalo poznato da supstance koje se danas nazivaju etil alkohol, dietil etar, etil hlorid i etil nitrit sadrže etil –C 2 H 5 radikal. Drugi su identifikovani na sličan način. radikali, tj. grupe atoma koje ostaju nepromijenjene tijekom raznih kemijskih transformacija.

Brojni pokušaji da se radikali izoluju u slobodnom stanju bili su neuspješni ili su doveli do pogrešnih rezultata. Dakle, prije uspostavljanja Avogadrovog zakona, etan izolovan Wurtzovom reakcijom:

isprva se smatrao metilnim radikalom –CH 3, a tek naknadno određivanje molekulske mase pokazalo je njegovu udvostručenu vrijednost.

Opće prihvaćanje principa nepromjenjivosti radikala bilo je poljuljano kada su francuski hemičar J. Dumas i njegov učenik A. Laurent otkrili reakciju metalepsia. Kada hlor deluje na organska jedinjenja, hlor ulazi u supstancu na način da se za svaki ekvivalent hlora koji uđe, iz supstance uklanja jedan ekvivalent vodonika u obliku hlorovodonika. U ovom slučaju, hemijska priroda jedinjenja se ne menja. Kontradikcija sa teorijom J. Berzeliusa bila je upečatljiva: hlor, „negativno nabijeni element“, zauzeo je mjesto „pozitivno nabijenog vodonika“, a molekula je ne samo očuvana, već se i njen hemijski karakter nije promijenio. Pokazalo se da je moguće zamijeniti vodonik drugim elektronegativnim elementima - halogenima, kisikom, sumporom itd., a elektrohemijska dualistička teorija J. Berzeliusa je propala. Postajalo je sve očiglednije da nema nepromijenjenih radikala, te da u nekim reakcijama radikali u potpunosti prelaze u novonastale molekule, dok u drugim prolaze kroz promjene.

v Teorija tipova . Pokušaji da pronađemo nešto zajedničko u prirodi organskih molekula natjerali su nas da napustimo neuspješnu potragu za nepromjenjivim dijelom molekule i pređemo na promatranja njegovog najpromjenjivijeg dijela, koji danas nazivamo funkcionalna grupa. Ova zapažanja su dovela do teorije tipova C. Gerard.

U alkoholima i kiselinama, C. Gerard je vidio analoge vode, u kloriranim ugljovodonicima - analoge hlorovodonika, u alkanima - vodonik, u novootkrivenim aminima - amonijak.

Većina pristalica teorije tipova (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) polazila je od činjenice da je strukturu supstanci nemoguće odrediti eksperimentalno. Mogu se samo klasifikovati. U zavisnosti od toga kroz koje reakcije prolazi supstanca, isto organsko jedinjenje se može klasifikovati u različite tipove. Teorija je s velikim poteškoćama klasifikovala ogroman eksperimentalni materijal, a mogućnost svrsishodne sinteze nije dolazila u obzir. Organska hemija tih godina izgledala je, prema riječima F. Wöhlera, „...gusta šuma puna divnih stvari, ogromna šikara bez izlaza, bez kraja, u koju se ne usuđuješ prodrijeti.“ Dalji razvoj hemije zahtevao je stvaranje nove, progresivnije teorije.

Jedan od nedostataka teorije tipova je želja da se sva organska jedinjenja uklope u manje-više formalne sheme. Zasluga ove teorije leži u razjašnjavanju koncepata homoloških nizova i hemijskih funkcija, koje je konačno savladala organska hemija. Njegova uloga u razvoju nauke je neosporna, jer dovelo je do koncepta valencije i otvorilo put teoriji strukture organskih jedinjenja.

v Teorija strukture organskih jedinjenja . Brojna istraživanja prethodila su pojavi fundamentalne teorije strukture organskih jedinjenja. Tako je A. Williamson 1851. uveo koncept takozvanih poliatomskih radikala, odnosno radikala sposobnih da zamjene dva ili više atoma vodika. Tako je postalo moguće klasificirati tvari u dvije ili više vrsta odjednom, na primjer, aminooctena kiselina se može klasificirati kao voda i amonijak:

Takve tvari sada nazivamo heterofunkcionalnim spojevima.

Da bi se održala konstantnost valencije ugljenika i kiseonika, pokazalo se da je neophodno prihvatiti i postojanje dvostruke veze u etilenu (C=C) i u aldehidima i ketonima (C=O).

Škotski kemičar L. Cooper predložio je moderan prikaz formula u kojima je znak elementa opskrbljen brojem crtica jednakim njegovoj valenciji:

Međutim, i A. Kekuli i L. Cooperu i dalje je bila strana ideja o neraskidivoj vezi između hemijskih i fizičkih svojstava molekula i njihove strukture, izražene formulom, ideja o jedinstvenosti ovog struktura. A. Kekule je dozvolio opis istog jedinjenja koristeći nekoliko različitih formula, u zavisnosti od toga koji skup reakcija date supstance žele da izraze formulom. U suštini, to su bile takozvane formule reakcija.

Osnovne odredbe teorije strukture organskih jedinjenja objavio je A. Butlerov 1861. Sam pojam pripada njemu struktura ili struktura. Butlerovljeva teorija bila je zasnovana na materijalističkim idejama zasnovanim na atomističkim učenjima M. Lomonosova i D. Daltona. Suština ove teorije svodi se na sljedeće osnovne odredbe:

1. Hemijska priroda svakog složenog molekula određena je prirodom njegovih sastavnih atoma, njihovim brojem i hemijskom strukturom.

2. Hemijska struktura je određeni red izmjenjivanja atoma u molekulu, međusobni utjecaj atoma jedan na drugog.

3. Hemijska struktura supstanci određuje njihova fizička i hemijska svojstva.

4. Proučavanje svojstava supstanci omogućava nam da odredimo njihovu hemijsku strukturu.

A. Butlerov je hemijsku strukturu nazvao nizom atoma u molekulu. On je ukazao kako se na osnovu proučavanja hemijskih reakcija date supstance može utvrditi njena struktura koja je adekvatna za svaku hemijsku individuu. U skladu sa ovom formulom, ova jedinjenja se mogu sintetisati. Svojstva određenog atoma u spoju prvenstveno zavise od toga s kojim je atomom atom od interesa povezan. Primjer je ponašanje različitih atoma vodika u alkoholima.

Teorija strukture uključila je i rastvorila teoriju radikala, budući da je svaki dio molekula koji u reakciji prelazi s jednog molekula na drugi radikal, ali više nema prerogativ nepromjenljivosti. Uključuje i teoriju tipova, jer anorganske grupe ili grupe koje sadrže ugljik prisutne u molekuli, a koje potiču od vode (hidroksil -OH), amonijaka (amino grupa -NH 2), ugljene kiseline (karboksil -COOH), prvenstveno određuju hemijsko ponašanje (funkcija) molekula i učinio ga sličnim ponašanju prototipa.

Strukturna teorija strukture organskih jedinjenja omogućila je klasifikaciju ogromne količine eksperimentalnog materijala i naznačila načine ciljane sinteze organskih supstanci.

Treba napomenuti da se određivanje strukture tvari kemijskim putem svaki put provodi pojedinačno. Potrebno vam je povjerenje u individualnost supstanci i poznavanje kvantitativnog elementarnog sastava i molekularne težine. Ako su poznati sastav jedinjenja i njegova molekulska težina, može se izvesti molekularna formula. Navedimo primjer izvođenja strukturnih formula za tvari sastava C 2 H 6 O.

Prva tvar reagira s natrijem poput vode, oslobađajući jedan atom vodika po atomu natrija, a natrij je dio molekule produkta reakcije umjesto izgubljenog vodika.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Više nije moguće uvesti drugi atom natrija u rezultirajuće jedinjenje. Odnosno, može se pretpostaviti da je tvar sadržavala hidroksilnu grupu i, izolujući je u formuli spoja, potonja se može napisati na sljedeći način: C 2 H 5 OH. Ovaj zaključak potvrđuje činjenica da kada fosfor(III) bromid djeluje na početnu tvar, hidroksilna grupa napušta molekulu kao cjelinu, prelazi na atom fosfora i zamjenjuje atomom broma.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Supstanca izomerna prema njoj, tj. koji ima istu bruto formulu, ne reaguje sa metalnim natrijumom, ali se u interakciji sa jodidom vodikom razlaže prema jednačini:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

Iz ovoga možemo zaključiti da u početnoj supstanci dva atoma ugljika nisu vezana jedan za drugi, jer jodid vodik nije sposoban da razbije C–C vezu. Ne sadrži nikakav poseban vodonik koji se može zamijeniti natrijumom. Nakon rupture molekula ove supstance pod dejstvom jodida vodika nastaju CH 4 O i CH 3 I. Potonji se ne može pripisati strukturi koja je drugačija od dole navedene, jer su i vodonik i jod jednovalentni.

Druga od formiranih supstanci, CH 4 O, reaguje ne samo sa natrijumom, već i sa fosfor(III) bromidom, slično etil alkoholu.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

Prirodno je pretpostaviti da je jodid vodik prekinuo vezu između dvije metilne grupe koju izvodi atom kisika.

Doista, djelovanjem jednog od proizvoda ove reakcije na natrijev derivat drugog, moguće je sintetizirati početnu tvar izomernu prema etil alkoholu i potvrditi strukturu dimetil etera koja je prihvaćena za nju.

Prvi kamen temeljac za ispitivanje teorije strukture organskih jedinjenja bila je sinteza predviđenih, ali u to vrijeme nepoznatih trlja-butil alkohol i izobutilen, koji je izveo autor stvorene teorije i njegov učenik A. Zaitsev. Drugi učenik A. Butlerova, V. Markovnikov, sintetizovao je teoretski predviđenu izobuternu kiselinu i na njenoj osnovi proučavao međusobni uticaj atoma u molekulu.

Sljedeća faza u razvoju teorijskih pitanja povezana je s pojavom stereohemijskih koncepata razvijenih u radovima J. Van't Hoffa i J. Le Bela.

Početkom dvadesetog veka. postavljene su ideje o elektronskoj strukturi atoma i molekula. Priroda hemijske veze i reaktivnost organskih molekula tumači se na elektronskom nivou.

Stvaranje teorije organskih supstanci poslužilo je kao osnova za sintetičke metode ne samo u laboratoriji, već iu industriji. Pojavila se proizvodnja sintetičkih boja, eksploziva i lijekova. Katalizatori i visoki pritisci se široko koriste u organskoj sintezi.

U oblasti organske sinteze dobijene su mnoge prirodne supstance (hlorofil, vitamini, antibiotici, hormoni). Otkrivena je uloga nukleinskih kiselina u skladištenju i prenošenju naslijeđa.

Rješenje mnogih problema u strukturi složenih organskih molekula postalo je efikasno zahvaljujući primjeni savremenih spektralnih metoda.

Stahl G. (1659-1734) - njemački hemičar i doktor. Tvorac teorije flogistona - prve kemijske teorije koja je omogućila da se stane na kraj teorijskim pogledima na alhemiju.

Kolbe A. (1818 – 1884) – njemački organski hemičar, tvorac teorije radikala. Sintetizirao niz organskih kiselina. Razvio je elektrohemijsku metodu za proizvodnju alkana - Kolbeovu metodu.

Berthelot P. (1827-1907) – francuski hemičar. Jedan od osnivača organske hemije. Fundamentalni rad iz oblasti termohemije.

Faraday M. (1791-1867) - engleski fizičar i hemičar. Jedan od osnivača doktrine elektromagnetizma. Otkrio kvantitativne zakone elektrolize. Istraživanja u oblasti tečnih gasova, stakla, organske hemije.

Perkin W. Art. (1838-1907) – engleski hemičar. Razvio industrijsku proizvodnju mauvein i alizarin boja. Otkrio je reakciju kondenzacije aromatskih aldehida sa anhidridima karboksilne kiseline ( Perkinova reakcija).

Wurtz S. (1817-1884) - francuski hemičar Studirao kod J. Liebiga, asistent J. Dumasa. Sintetizirao je amine, fenole, etilen glikol, mliječnu kiselinu, te izvršio aldolsku i krotonsku kondenzaciju.

Dumas J. (1800-1884) – francuski hemičar. Stvorio teoriju radikala. Otkrio je reakciju hloriranja i ustanovio postojanje homolognog niza - serije mravlje kiseline. Predložio je metodu za kvantitativno određivanje dušika.

Laurent O. (1807-1853) – francuski hemičar. Proučavao proizvode od katrana. Otkrivena ftalna kiselina, indigo i naftalen.

Kekule F. (1829 - 1896) – njemački hemičar. Glavni radovi iz oblasti teorijske organske hemije. Sintetizovani antrakinon, trifenilmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - škotski hemičar, njegovi glavni radovi posvećeni su teorijskim problemima hemije.

Čovjek je odavno naučio da koristi razne tvari za pripremu hrane, boja, odjeće i lijekova. Vremenom se akumulirala dovoljna količina informacija o svojstvima pojedinih supstanci, što je omogućilo poboljšanje metoda njihove proizvodnje, obrade itd. I pokazalo se da se mnoge mineralne (anorganske supstance) mogu dobiti direktno.

Ali neke tvari koje je čovjek koristio nije sintetizirao, jer su dobivene iz živih organizama ili biljaka. Ove supstance su nazivane organskim. Organske tvari nisu mogle biti sintetizirane u laboratoriju. Početkom 19. stoljeća aktivno se razvijala takva doktrina kao što je vitalizam (vita - život), prema kojoj organske tvari nastaju samo zahvaljujući „vitalnoj sili“ i nemoguće ih je „vještački“ stvoriti.

Ali kako je vrijeme prolazilo i nauka se razvijala, pojavile su se nove činjenice o organskim supstancama koje su bile u suprotnosti s postojećom vitalističkom teorijom.

Godine 1824. njemački naučnik F. Wöhler sintetizovao oksalnu kiselinu po prvi put u istoriji hemijske nauke – organske tvari iz anorganskih tvari (cijanogena i vode):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Godine 1828. Wöller je zagrijao natrijum cijanat sa amonijum sumporom i sintetizovanom ureom - otpadni proizvodi životinjskih organizama:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ova otkrića su odigrala važnu ulogu u razvoju nauke uopšte, a posebno hemije. Hemičari su se počeli postepeno udaljavati od vitalističkog učenja, a princip podjele supstanci na organske i neorganske otkrio je njegovu nedosljednost.

Trenutno supstance još uvijek dijelimo na organske i neorganske, ali kriterij razdvajanja je malo drugačiji.

Supstance se nazivaju organskim koji sadrže ugljenik, nazivaju se i ugljeničnim jedinjenjima. Takvih jedinjenja ima oko 3 miliona, preostalih je oko 300 hiljada.

Supstance koje ne sadrže ugljenik nazivaju se neorganskim I. Ali postoje izuzeci od opće klasifikacije: postoji niz spojeva koji sadrže ugljik, ali pripadaju anorganskim tvarima (ugljični monoksid i dioksid, ugljični disulfid, ugljična kiselina i njene soli). Svi su po sastavu i svojstvima slični neorganskim jedinjenjima.

U toku proučavanja organskih supstanci pojavile su se nove poteškoće: na osnovu teorija o neorganskim supstancama, nemoguće je otkriti zakone strukture organskih jedinjenja i objasniti valenciju ugljenika. Ugljik u različitim jedinjenjima imao je različite valencije.

Godine 1861. ruski naučnik A.M. Butlerov je bio prvi koji je sintetizirao šećernu supstancu.

Prilikom proučavanja ugljovodonika, A.M. Butlerov shvatili da predstavljaju potpuno posebnu klasu hemikalija. Analizirajući njihovu strukturu i svojstva, naučnik je identifikovao nekoliko obrazaca. Oni su činili osnovu teorije hemijske strukture.

1. Molekul bilo koje organske supstance nije nasumičan; atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu prema svojim valencijama. Ugljik u organskim jedinjenjima je uvijek četverovalentan.

2. Redoslijed međuatomskih veza u molekulu naziva se njegova kemijska struktura i odražava se jednom strukturnom formulom (strukturna formula).

3. Hemijska struktura se može odrediti hemijskim metodama. (Trenutno se koriste i moderne fizikalne metode).

4. Svojstva tvari ne ovise samo o sastavu molekula tvari, već i o njihovoj kemijskoj strukturi (slijedu kombinacije atoma elemenata).

5. Po svojstvima date supstance može se odrediti struktura njene molekule, a po strukturi molekula – predviđaju svojstva.

6. Atomi i grupe atoma u molekulu međusobno utiču jedni na druge.

Ova teorija je postala naučna osnova organske hemije i ubrzala njen razvoj. Na osnovu odredbi teorije, A.M. Butlerov je opisao i objasnio fenomen izomerizam, predvidio postojanje različitih izomera i po prvi put dobio neke od njih.

Razmotrite hemijsku strukturu etana – C2H6. Nakon što smo crticama označili valencu elemenata, prikazat ćemo molekulu etana redoslijedom veze atoma, odnosno napisati strukturnu formulu. Prema teoriji A.M. Butlerov, imat će sljedeći oblik:

Atomi vodika i ugljika vezani su u jednu česticu, valencija vodika je jednaka jedan, a ugljika – četiri. Dva atoma ugljika povezana ugljičnom vezom – ugljenik (C – SA). Sposobnost ugljenika da formira C – C-veza je razumljiva na osnovu hemijskih svojstava ugljenika. Atom ugljika ima četiri elektrona na svom vanjskom elektronskom sloju; sposobnost odustajanja od elektrona je ista kao i sposobnost dobivanja onih koji nedostaju. Stoga ugljik najčešće stvara spojeve s kovalentnom vezom, odnosno zbog stvaranja elektronskih parova s ​​drugim atomima, uključujući atome ugljika međusobno.

To je jedan od razloga raznolikosti organskih jedinjenja.

Spojevi koji imaju isti sastav, ali različite strukture nazivaju se izomeri. Fenomen izomerizma – jedan od razloga raznolikosti organskih jedinjenja

Imate još pitanja? Želite li saznati više o teoriji strukture organskih jedinjenja?
Za pomoć od tutora -.
Prva lekcija je besplatna!

blog.site, pri kopiranju materijala u cijelosti ili djelimično, potrebna je veza do originalnog izvora.

Osnovni principi teorije hemijske strukture A.M. Butlerov

1. Atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu prema svojim valencijama. Redoslijed međuatomskih veza u molekulu naziva se njegova kemijska struktura i odražava se jednom strukturnom formulom (formulom strukture).

2. Hemijska struktura se može odrediti hemijskim metodama. (Trenutno se koriste i moderne fizikalne metode).

3. Svojstva supstanci zavise od njihove hemijske strukture.

4. Na osnovu svojstava date supstance može se odrediti struktura njenog molekula, a na osnovu strukture molekula mogu se predvideti svojstva.

5. Atomi i grupe atoma u molekulu međusobno utiču jedni na druge.

Butlerovljeva teorija bila je naučna osnova organske hemije i doprinela njenom brzom razvoju. Na osnovu odredbi teorije, A.M. Butlerov je objasnio fenomen izomerizma, predvidio postojanje različitih izomera i neke od njih dobio po prvi put.

Razvoj teorije strukture bio je olakšan radom Kekulea, Kolbea, Coopera i Van't Hoffa. Međutim, njihovi teorijski stavovi nisu bili opšte prirode i služili su uglavnom za objašnjenje eksperimentalnog materijala.

2. Strukturne formule

Formula strukture (strukturna formula) opisuje red povezivanja atoma u molekulu, tj. njegovu hemijsku strukturu. Hemijske veze u strukturnoj formuli su predstavljene crticama. Veza između vodika i drugih atoma obično nije naznačena (takve formule se nazivaju skraćenim strukturnim formulama).

Na primjer, pune (proširene) i skraćene strukturne formule n-butana C4H10 imaju oblik:

Drugi primjer su formule izobutana.

Često se koristi još kraći zapis formule, kada nisu prikazane ne samo veze s atomom vodika, već i simboli atoma ugljika i vodika. Na primjer, struktura benzena C6H6 se odražava formulama:

Strukturne formule se razlikuju od molekularnih (bruto) formula, koje pokazuju samo koji su elementi i u kom omjeru uključeni u sastav tvari (tj. kvalitativni i kvantitativni elementarni sastav), ali ne odražavaju redoslijed vezivanja atoma.

Na primjer, n-butan i izobutan imaju istu molekularnu formulu C4H10, ali različit slijed veza.

Dakle, razlika u supstancama nije samo zbog različitih kvalitativnih i kvantitativnih sastava elemenata, već i zbog različitih hemijskih struktura, što se može odraziti samo strukturnim formulama.

3. Koncept izomerizma

I prije stvaranja teorije strukture bile su poznate tvari istog elementarnog sastava, ali različitih svojstava. Takve supstance su nazvane izomeri, a sam ovaj fenomen nazvan je izomerizam.

Osnova izomerizma, kako je to pokazao A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma. dakle,

izomerizam je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture i, prema tome, različita svojstva.

Na primjer, kada molekula sadrži 4 atoma ugljika i 10 atoma vodika, moguće je postojanje 2 izomerna spoja:

U zavisnosti od prirode razlika u strukturi izomera, razlikuju se strukturni i prostorni izomerizam.

4. Strukturni izomeri

Strukturni izomeri su jedinjenja istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koji se razlikuju po redosledu vezivanja atoma, odnosno hemijskoj strukturi.

Na primjer, sastav C5H12 odgovara 3 strukturna izomera:

Drugi primjer:

5. Stereoizomeri

Prostorni izomeri (stereoizomeri), istog sastava i iste hemijske strukture, razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekulu.

Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri (različite obojene kuglice predstavljaju različite atome ili atomske grupe):

Molekuli takvih izomera su prostorno nekompatibilni.

Stereoizomerizam igra važnu ulogu u organskoj hemiji. Ova pitanja će se detaljnije razmotriti prilikom proučavanja spojeva pojedinih klasa.

6. Elektronske reprezentacije u organskoj hemiji

Primena elektronske teorije strukture atoma i hemijske veze u organskoj hemiji bila je jedna od najvažnijih faza u razvoju teorije strukture organskih jedinjenja. Koncept hemijske strukture kao niza veza između atoma (A.M. Butlerov) dopunjen je elektronskom teorijom pojmovima elektronske i prostorne strukture i njihovog uticaja na svojstva organskih jedinjenja. Upravo te ideje omogućavaju razumijevanje načina prenošenja međusobnog utjecaja atoma u molekulima (elektronski i prostorni efekti) i ponašanja molekula u kemijskim reakcijama.

Prema modernim konceptima, svojstva organskih jedinjenja određuju se:

priroda i elektronska struktura atoma;

vrsta atomskih orbitala i priroda njihove interakcije;

vrsta hemijskih veza;

hemijska, elektronska i prostorna struktura molekula.

7. Osobine elektrona

Elektron ima dvostruku prirodu. U različitim eksperimentima može pokazati svojstva i čestice i vala. Kretanje elektrona je u skladu sa zakonima kvantne mehanike. Veza između talasnih i korpuskularnih svojstava elektrona odražava de Broglieovu relaciju.

Energija i koordinate elektrona, kao i drugih elementarnih čestica, ne mogu se istovremeno mjeriti sa istom tačnošću (Hajzenbergov princip nesigurnosti). Stoga se kretanje elektrona u atomu ili molekuli ne može opisati pomoću putanje. Elektron se može locirati u bilo kojoj tački u prostoru, ali s različitim vjerovatnoćama.

Dio prostora u kojem postoji velika vjerovatnoća pronalaženja elektrona naziva se orbitalni ili elektronski oblak.

Na primjer:

8. Atomske orbitale

Atomska orbitala (AO) je područje u kojem će najvjerovatnije boraviti elektron (elektronski oblak) u električnom polju atomskog jezgra.

Položaj elementa u periodnom sistemu određuje tip orbitala njegovih atoma (s-, p-, d-, f-AO, itd.), koji se razlikuju po energiji, obliku, veličini i prostornoj orijentaciji.

Elemente 1. perioda (H, He) karakterizira jedan AO - 1s.

U elementima 2. perioda, elektroni zauzimaju pet AO na dva energetska nivoa: prvi nivo 1s; drugi nivo - 2s, 2px, 2py, 2pz. (brojevi označavaju broj energetskog nivoa, slova označavaju oblik orbitale).

Stanje elektrona u atomu je u potpunosti opisano kvantnim brojevima.

Teorija A.M. Butlerov

1. Atomi u molekulima povezani su jedni s drugima u određenom nizu hemijskim vezama u skladu sa svojom valencijom. Redosled kojim se atomi vezuju naziva se njihova hemijska struktura. Ugljik u svim organskim jedinjenjima je četverovalentan.

2. Svojstva supstanci određuju ne samo kvalitativni i kvantitativni sastav molekula, već i njihova struktura.

3. Atomi ili grupe atoma međusobno utiču jedni na druge, što određuje reaktivnost molekula.

4. Struktura molekula se može utvrditi na osnovu proučavanja njihovih hemijskih svojstava.

Organska jedinjenja imaju niz karakterističnih osobina koje ih razlikuju od neorganskih. Gotovo svi (sa rijetkim izuzecima) su zapaljivi; Većina organskih spojeva ne disocira na ione, što je zbog prirode kovalentnih veza u organskim tvarima. Jonski tip veze ostvaruje se samo u solima organskih kiselina, na primjer, CH3COONa.

Homologna serija- ovo je beskonačan niz organskih jedinjenja koja imaju sličnu strukturu, a samim tim i slična hemijska svojstva i međusobno se razlikuju po bilo kom broju CH2– grupa (homologna razlika).

I prije stvaranja teorije strukture bile su poznate tvari istog elementarnog sastava, ali različitih svojstava. Takve supstance su nazvane izomeri, a sam ovaj fenomen nazvan je izomerizam.

Osnova izomerizma, kako je to pokazao A.M. Butlerov, leži razlika u strukturi molekula koje se sastoje od istog skupa atoma.

Izomerizam- ovo je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture i, prema tome, različita svojstva.

Postoje 2 vrste izomerizma: strukturalni izomerizam i prostorni izomerizam.

Strukturni izomerizam

Strukturni izomeri– jedinjenja istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, koji se razlikuju po redosledu vezivanja atoma, odnosno hemijskoj strukturi.

Prostorni izomerizam

Prostorni izomeri(stereoizomeri) istog sastava i iste hemijske strukture razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekulu.
Prostorni izomeri su optički i cis-trans izomeri (geometrijski).

Cis-trans izomerizam

leži u mogućnosti postavljanja supstituenata na jednu ili suprotnu stranu ravni dvostruke veze ili nearomatskog prstena. cis izomeri supstituenti su na jednoj strani ravni prstena ili dvostruke veze, u trans izomeri- na različite načine.

U molekuli butena-2 CH3–CH=CH–CH3, CH3 grupe mogu se nalaziti ili na jednoj strani dvostruke veze - u cis izomeru, ili na suprotnim stranama - u trans izomeru.

Optički izomerizam

Pojavljuje se kada ugljenik ima četiri različita supstituenta.
Ako zamijenite bilo koja dva od njih, dobićete još jedan prostorni izomer istog sastava. Fizičko-hemijska svojstva takvih izomera značajno se razlikuju. Jedinjenja ovog tipa odlikuju se svojom sposobnošću da za određenu količinu rotiraju ravninu polarizirane svjetlosti koja se prenosi kroz otopinu takvih spojeva. U ovom slučaju, jedan izomer rotira ravan polarizirane svjetlosti u jednom smjeru, a njegov izomer rotira u suprotnom smjeru. Zbog takvih optičkih efekata, ova vrsta izomerizma se naziva optička izomerija.