Jak ukształtowała się nauka na początku XIX wieku, kiedy szwedzki naukowiec J. Ya Berzelius jako pierwszy wprowadził pojęcie substancji organicznych i chemii organicznej. Pierwszą teorią chemii organicznej jest teoria rodników. Chemicy odkryli, że podczas przemian chemicznych grupy składające się z kilku atomów przechodzą w niezmienionej postaci z cząsteczki jednej substancji do cząsteczki innej substancji, tak jak atomy pierwiastków przechodzą z cząsteczki na cząsteczkę. Takie „niezmienne” grupy atomów nazywane są rodnikami.

Jednak nie wszyscy naukowcy zgodzili się z radykalną teorią. Wielu ogólnie odrzucało ideę atomizmu - ideę złożonej struktury cząsteczki i istnienia atomu jako jej części składowej. Co zostało bezsprzecznie udowodnione dzisiaj i nie budzi najmniejszych wątpliwości, w XIX wieku. był przedmiotem ostrych kontrowersji.

Treść lekcji notatki z lekcji ramka wspomagająca prezentację lekcji metody przyspieszania technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia autotest warsztaty, szkolenia, case'y, zadania prace domowe dyskusja pytania retoryczne pytania uczniów Ilustracje pliki audio, wideo i multimedia fotografie, obrazy, grafiki, tabele, diagramy, humor, anegdoty, dowcipy, komiksy, przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły sztuczki dla ciekawskich szopki podręczniki podstawowy i dodatkowy słownik terminów inne Udoskonalanie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu podręcznika, elementy innowacji na lekcji, wymiana przestarzałej wiedzy na nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza na rok; zalecenia metodologiczne; programy dyskusji; Zintegrowane Lekcje

TEORIA STRUKTURY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Od czasu odkrycia ognia człowiek podzielił substancje na palne i niepalne. Do pierwszej grupy zaliczały się głównie produkty pochodzenia roślinnego i zwierzęcego, do drugiej zaś głównie produkty mineralne. Istniał zatem pewien związek pomiędzy zdolnością substancji do spalania a jej przynależnością do świata żywego i nieożywionego.

W 1867 r. J. Berzelius zaproponował nazwanie związków z pierwszej grupy organicznymi, a substancjami charakterystycznymi dla przyrody nieożywionej zdefiniował je jako nieorganiczne.

Niektóre substancje organiczne w mniej lub bardziej czystej postaci znane są człowiekowi od niepamiętnych czasów (ocet, wiele barwników organicznych). Alchemicy otrzymywali wiele związków organicznych, takich jak mocznik, alkohol etylowy i „eter siarkowy”. Wiele substancji, zwłaszcza kwasy organiczne (szczawiowy, cytrynowy, mlekowy itp.) i zasady organiczne (alkaloidy), wyizolowano z roślin i zwierząt w drugiej połowie XVIII i pierwszych latach XIX wieku. Czas ten należy uznać za początek naukowej chemii organicznej.

w Teoria witalizmu . W XVIII i pierwszej ćwierci XIX w. dominowało przekonanie, że chemia przyrody żywej zasadniczo różni się od chemii przyrody martwej (chemia mineralna), a organizmy budują swoje substancje przy udziale specjalnego pierwiastka witalnego. siła, bez której nie da się ich wytworzyć sztucznie, w kolbie. Ten czas był czasem dominacji witalizm- doktryna uznająca życie za zjawisko szczególne, podlegające nie prawom wszechświata, lecz wpływowi specjalnych sił życiowych.

Sto lat wcześniej obrońcą witalizmu był G. Stahl, twórca teorii flogistonu. Jego zdaniem chemicy zajmujący się najzwyklejszymi substancjami z natury nie byli w stanie przeprowadzić ich przemian, co wymagało udziału sił życiowych.

Pierwsze wątpliwości co do słuszności teorii witalistycznej wzbudził uczeń J. Berzeliusa, niemiecki chemik F. Wöhler, który zsyntetyzował mocznik z cyjanianu amonu, bezwarunkowo zaliczanego do substancji nieorganicznej:

Znaczenia tego dzieła nie trzeba przeceniać, bo... mocznik jest w rzeczywistości przegrupowaną cząsteczką cyjanianu amonu, niemniej jednak nie można odmówić znaczenia odkryciu F. Wöhlera, ponieważ przyczyniła się do obalenia witalizmu i zainspirowała chemików do syntezy substancji organicznych.

W 1845 r. A. Kolbe, uczeń F. Wöhlera, przeprowadził syntezę z pierwiastków, tj. pełna synteza, kwas octowy. Francuski chemik P. Berthelot otrzymał alkohol metylowy i etylowy, metan. Panowała jednak opinia, że ​​synteza tak złożonej substancji jak cukier nigdy nie zostanie osiągnięta. Jednak już w 1861 r. A. Butlerov zsyntetyzował substancję cukropodobną - metylenonitan.

Równolegle z tymi przełomowymi syntezami w chemii organicznej gwałtownie wzrosła całkowita liczba zsyntetyzowanych związków zawierających węgiel, niewystępujących w przyrodzie. Tak więc w 1825 r. M. Faraday otrzymał benzen; jeszcze wcześniej znany był etylen, bromek etylenu i szereg pochodnych benzenu. W 1842 r. N. Zinin uzyskał anilinę z nitrobenzenu, a w latach 50. tego samego stulecia z aniliny syntetyzowano pierwsze „barwniki anilinowe” – mauvais i fuksynę W. Perkina. Do połowy lat 50-tych XIX w. teoria witalistyczna upadła całkowicie.

w Dualistyczna teoria J. Berzeliusa . Podstawy chemii strukturalnej substancji organicznych położył J. Berzelius, który za A. Lavoisierem rozszerzył analizę ilościową na obiekty organiczne i stworzył w celu wyjaśnienia ich natury dualistyczny (elektrochemiczny) teoria - pierwsza teoria naukowa w chemii. Według J. Berzeliusa atom pierwiastka łączy się z tlenem dzięki temu, że jest elektrododatni, a tlen elektroujemny; Po podłączeniu ładunki są neutralizowane. J. Berzelius uważał, że jego teoria ma zastosowanie także w chemii organicznej, z tą różnicą, że w związkach organicznych rodniki w tlenkach są bardziej złożone, np. węglowodorowe. W przeciwnym razie teoria ta nazywana jest również „ teoria rodników złożonych».

Według A. Lavoisiera rodnikami związków organicznych są węgiel, wodór i tlen, do których w przypadku substancji pochodzenia zwierzęcego dodawane są azot i fosfor.

w Radykalna teoria . Teoria rodników stała się rozwinięciem teorii Berzeliusa. W 1810 r. J. Gay-Lussac zauważył, że grupa CN (grupa cyjankowa) może przemieszczać się ze związku do związku bez rozdzielania się na pojedyncze atomy węgla i azotu. Zaczęto nazywać takie grupy radykałowie.

Stopniowo za rodniki zaczęto uważać niezmienione składniki substancji organicznych (podobnie jak pierwiastki w związkach nieorganicznych), które w reakcjach przechodzą z jednego związku do drugiego. Niektórzy badacze, zwłaszcza szkoła niemiecka (F. Wöhler, J. Liebig), zainspirowani odkryciem szeregu nowych pierwiastków, kierowali się ideą poszukiwania nowych rodników. W szczególności odkryli rodniki benzoil C6H5CO i acetyl CH3CO. W tym czasie okazało się również, że substancje zwane obecnie alkoholem etylowym, eterem dietylowym, chlorkiem etylu i azotynem etylu zawierają rodnik etylowy –C2H5. Pozostałe zostały zidentyfikowane w podobny sposób. radykałowie, tj. grupy atomów, które pozostają niezmienione podczas różnych przemian chemicznych.

Liczne próby wyizolowania rodników w stanie wolnym zakończyły się niepowodzeniem lub doprowadziły do ​​błędnych wyników. Zatem przed ustaleniem prawa Avogadra etan wyodrębniany w reakcji Wurtza:

początkowo uważano, że jest to rodnik metylowy –CH 3 i dopiero późniejsze oznaczenie masy cząsteczkowej wykazało jej podwójną wartość.

Powszechną akceptacją zasady niezmienności rodników została zachwiana, gdy francuski chemik J. Dumas i jego uczeń A. Laurent odkryli reakcję metalepsja. Kiedy chlor oddziałuje na związki organiczne, chlor przedostaje się do substancji w taki sposób, że na każdy równoważnik chloru, który wchodzi, z substancji usuwany jest jeden równoważnik wodoru w postaci chlorowodoru. W tym przypadku charakter chemiczny związku nie ulega zmianie. Sprzeczność z teorią J. Berzeliusa była uderzająca: chlor, „pierwiastek naładowany ujemnie”, zajął miejsce „dodatnio naładowanego wodoru”, a cząsteczka nie tylko została zachowana, ale także nie zmienił się jej charakter chemiczny. Okazało się, że możliwe jest zastąpienie wodoru innymi pierwiastkami elektroujemnymi - halogenami, tlenem, siarką itp., A elektrochemiczna dualistyczna teoria J. Berzeliusa upadła. Stawało się coraz bardziej oczywiste, że nie ma rodników niezmienionych i że w niektórych reakcjach rodniki przechodzą całkowicie do nowo powstałych cząsteczek, podczas gdy w innych ulegają zmianom.

w Teoria typów . Próby znalezienia czegoś wspólnego w naturze cząsteczek organicznych zmusiły nas do porzucenia nieudanych poszukiwań niezmiennej części cząsteczki i przejścia do obserwacji jej najbardziej zmiennej części, którą obecnie nazywamy Grupa funkcyjna. Te obserwacje doprowadziły do teorie typów C. Gerarda.

W alkoholach i kwasach C. Gerard widział analogi wody, w chlorowanych węglowodorach - analogi chlorowodoru, w alkanach - wodór, w nowo odkrytych aminach - amoniak.

Większość zwolenników teorii typów (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) wychodziła z faktu, że nie da się doświadczalnie określić struktury substancji. Można je jedynie klasyfikować. W zależności od reakcji, jakim ulega substancja, ten sam związek organiczny można podzielić na różne typy. Teoria z wielkim trudem klasyfikowała ogromny materiał doświadczalny, a możliwość celowej syntezy nie wchodziła w rachubę. Chemia organiczna tamtych lat wydawała się, jak stwierdził F. Wöhler, „...gęstym lasem pełnym cudów, ogromną gęstwiną bez wyjścia, bez końca, do której nie odważy się przeniknąć”. Dalszy rozwój chemii wymagał stworzenia nowej, bardziej postępowej teorii.

Jedną z wad teorii typów jest chęć dopasowania wszystkich związków organicznych do mniej lub bardziej formalnych schematów. Zasługą tej teorii jest wyjaśnienie pojęć szeregów homologicznych i funkcji chemicznych, które ostatecznie opanowała chemia organiczna. Jego rola w rozwoju nauki jest niezaprzeczalna, ponieważ doprowadziło to do koncepcji wartościowości i otworzyło drogę do teorii struktury związków organicznych.

w Teoria budowy związków organicznych . Szereg badań poprzedziło powstanie podstawowej teorii budowy związków organicznych. I tak A. Williamson w 1851 roku wprowadził koncepcję tzw. rodników wieloatomowych, czyli rodników zdolnych zastąpić dwa lub więcej atomów wodoru. W ten sposób możliwe stało się sklasyfikowanie substancji na dwa lub więcej typów jednocześnie, na przykład kwas aminooctowy można sklasyfikować jako wodę i amoniak:

Obecnie takie substancje nazywamy związkami heterofunkcyjnymi.

Aby zachować stałość wartościowości węgla i tlenu, konieczne okazało się przyjęcie także istnienia wiązania podwójnego w etylenie (C=C) oraz w aldehydach i ketonach (C=O).

Szkocki chemik L. Cooper zaproponował nowoczesną reprezentację wzorów, w których znak pierwiastka zaopatrzono w liczbę kresek równą jego wartościowości:

Jednak zarówno A. Kekula, jak i L. Cooperowi nadal obca była idea nierozerwalnego związku pomiędzy właściwościami chemicznymi i fizycznymi cząsteczek a ich strukturą, wyrażona wzorem, ideą wyjątkowości tego Struktura. A. Kekule pozwolił na opis tego samego związku za pomocą kilku różnych wzorów, w zależności od tego, jaki zestaw reakcji danej substancji chcieli wyrazić danym wzorem. Zasadniczo były to tak zwane wzory reakcji.

Podstawowe postanowienia teorie budowy związków organicznych zostały opublikowane przez A. Butlerowa w 1861 roku. Sam termin należy do niego Struktura Lub Struktura. Teoria Butlerowa opierała się na ideach materialistycznych, opartych na atomistycznych naukach M. Łomonosowa i D. Daltona. Istota tej teorii sprowadza się do następujących podstawowych założeń:

1. Charakter chemiczny każdej złożonej cząsteczki zależy od charakteru jej atomów składowych, ich liczby i struktury chemicznej.

2. Struktura chemiczna to pewien porządek naprzemienności atomów w cząsteczce, wzajemny wpływ atomów na siebie.

3. Budowa chemiczna substancji określa ich właściwości fizyczne i chemiczne.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich budowę chemiczną.

A. Butlerov nazwał strukturę chemiczną sekwencją atomów w cząsteczce. Wskazał, jak na podstawie badania reakcji chemicznych danej substancji można ustalić jej strukturę, odpowiednią dla każdego osobnika chemicznego. Zgodnie z tym wzorem związki te można syntetyzować. Właściwości konkretnego atomu w związku zależą przede wszystkim od tego, z którym atomem jest związany dany atom. Przykładem jest zachowanie różnych atomów wodoru w alkoholach.

Teoria struktury obejmowała i rozwiązała teorię rodników, ponieważ każda część cząsteczki przechodząca w reakcji z jednej cząsteczki na drugą jest rodnikiem, ale nie ma już prawa niezmienności. Uwzględniono także teorię typów, ponieważ obecne w cząsteczce grupy nieorganiczne lub zawierające węgiel, pochodzące z wody (hydroksyl -OH), amoniaku (grupa aminowa -NH 2), kwasu węglowego (karboksyl -COOH), determinowały przede wszystkim chemiczne zachowanie (funkcję) cząsteczki i upodobniło ją do zachowania prototypu.

Strukturalna teoria budowy związków organicznych umożliwiła sklasyfikowanie ogromnej ilości materiału doświadczalnego i wskazała sposoby ukierunkowanej syntezy substancji organicznych.

Należy zaznaczyć, że określenie struktury substancji metodami chemicznymi przeprowadza się każdorazowo indywidualnie. Potrzebujesz pewności co do indywidualności substancji oraz znajomości ilościowego składu pierwiastkowego i masy cząsteczkowej. Jeśli znany jest skład związku i jego masa cząsteczkowa, można wyprowadzić wzór cząsteczkowy. Podajmy przykład wyprowadzenia wzorów strukturalnych dla substancji o składzie C 2 H 6 O.

Pierwsza substancja reaguje z sodem podobnie jak woda, uwalniając jeden atom wodoru na atom sodu, a sód jest częścią cząsteczki produktu reakcji zamiast utraconego wodoru.

2C 2 H 6 O + 2 Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Do powstałego związku nie jest już możliwe wprowadzenie drugiego atomu sodu. Oznacza to, że można założyć, że substancja zawierała grupę hydroksylową i wyodrębniając ją we wzorze związku, tę ostatnią można zapisać w następujący sposób: C 2 H 5 OH. Wniosek ten potwierdza fakt, że gdy bromek fosforu(III) działa na substancję wyjściową, grupa hydroksylowa opuszcza cząsteczkę w całości, przechodząc do atomu fosforu i zastępując ją atomem bromu.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Substancja izomeryczna z nią, tj. mający ten sam wzór brutto, nie reaguje z metalicznym sodem, ale podczas interakcji z jodowodorem rozkłada się według równania:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

Z tego możemy wywnioskować, że w substancji wyjściowej dwa atomy węgla nie są ze sobą związane, ponieważ jodowodór nie jest w stanie rozerwać wiązania C – C. Nie zawiera żadnego specjalnego wodoru, który można zastąpić sodem. Po rozszczepieniu cząsteczki tej substancji pod działaniem jodowodoru powstają CH 4 O i CH 3 I. Tej ostatniej nie można przypisać innej strukturze niż wskazana poniżej, ponieważ zarówno wodór, jak i jod są jednowartościowe.

Druga z powstałych substancji, CH 4 O, reaguje nie tylko z sodem, ale także z bromkiem fosforu(III), podobnie jak alkohol etylowy.

2CH 4O + 2Na → 2CH 3ONa + H2

3CH 4O + PBr 3 → CH 3Br + P(OH) 3

Naturalne jest założenie, że jodowodór zerwał wiązanie między dwiema grupami metylowymi utworzonymi przez atom tlenu.

Rzeczywiście, poprzez działanie jednego z produktów tej reakcji na pochodną sodu innego, można zsyntetyzować substancję wyjściową izomeryczną do alkoholu etylowego i potwierdzić przyjętą dla niej strukturę eteru dimetylowego.

Pierwszym kamieniem probierczym do testowania teorii budowy związków organicznych była synteza przewidywanych, lecz wówczas nieznanych pociera-alkohol butylowy i izobutylen, przeprowadzone przez autora stworzonej teorii i jego ucznia A. Zajcewa. Inny uczeń A. Butlerowa, W. Markownikow, zsyntetyzował przewidywany teoretycznie kwas izomasłowy i na jego podstawie badał wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce.

Kolejny etap rozwoju zagadnień teoretycznych wiąże się z pojawieniem się koncepcji stereochemicznych rozwiniętych w pracach J. Van't Hoffa i J. Le Bela.

Na początku XX wieku. przedstawiono pomysły dotyczące struktury elektronowej atomów i cząsteczek. Naturę wiązania chemicznego i reaktywność cząsteczek organicznych interpretuje się na poziomie elektronicznym.

Stworzenie teorii substancji organicznych stało się podstawą metod syntetycznych nie tylko w laboratorium, ale także w przemyśle. Pojawiła się produkcja syntetycznych barwników, materiałów wybuchowych i leków. Katalizatory i wysokie ciśnienia są szeroko stosowane w syntezie organicznej.

W dziedzinie syntezy organicznej uzyskano wiele substancji naturalnych (chlorofil, witaminy, antybiotyki, hormony). Odkryto rolę kwasów nukleinowych w przechowywaniu i przekazywaniu dziedziczności.

Rozwiązanie wielu zagadnień związanych ze strukturą złożonych cząsteczek organicznych stało się skuteczne dzięki zastosowaniu nowoczesnych metod spektralnych.

Stahl G. (1659-1734) – niemiecki chemik i lekarz. Twórca teorii flogistonu – pierwszej teorii chemicznej, która pozwoliła położyć kres teoretycznym poglądom alchemii.

Kolbe A. (1818 – 1884) – niemiecki chemik organiczny, twórca teorii rodników. Zsyntetyzowano wiele kwasów organicznych. Opracował elektrochemiczną metodę wytwarzania alkanów – metodę Kolbego.

Berthelot P. (1827-1907) – francuski chemik. Jeden z twórców chemii organicznej. Podstawowe prace z zakresu termochemii.

Faraday M. (1791-1867) – angielski fizyk i chemik. Jeden z twórców doktryny elektromagnetyzmu. Odkrył ilościowe prawa elektrolizy. Badania z zakresu gazów skroplonych, szkła, chemii organicznej.

Perkin W. Art. (1838-1907) – angielski chemik. Opracował przemysłową produkcję barwników fioletowo-lizarynowych i alizarynowych. Odkrył reakcję kondensacji aldehydów aromatycznych z bezwodnikami kwasów karboksylowych ( Reakcja Perkina).

Wurtz S. (1817-1884) - chemik francuski. Studiował u J. Liebiga, asystenta J. Dumasa. Zsyntetyzował aminy, fenole, glikol etylenowy, kwas mlekowy, przeprowadził kondensację aldolową i krotonową.

Dumas J. (1800-1884) – francuski chemik. Stworzył teorię rodników. Odkrył reakcję chlorowania i ustalił istnienie szeregu homologicznego – szeregu kwasu mrówkowego. Zaproponował metodę ilościowego oznaczania azotu.

Laurent O. (1807-1853) – francuski chemik. Badał produkty ze smoły węglowej. Odkryto kwas ftalowy, indygo i naftalen.

Kekule F. (1829 - 1896) – niemiecki chemik. Ważniejsze prace z zakresu teoretycznej chemii organicznej. Syntetyzowany antrachinon, trifenylometan.

Cooper L. (1834 - 1891) – szkocki chemik, jego główne prace poświęcone są teoretycznym problemom chemii.

Człowiek od dawna nauczył się wykorzystywać różne substancje do przygotowywania żywności, barwników, odzieży i leków. Z biegiem czasu zgromadzono wystarczającą ilość informacji na temat właściwości niektórych substancji, co umożliwiło udoskonalenie metod ich produkcji, przetwarzania itp. I okazało się, że wiele minerałów (substancji nieorganicznych) można pozyskać bezpośrednio.

Jednak niektóre substancje używane przez człowieka nie zostały przez niego zsyntetyzowane, ponieważ zostały uzyskane z żywych organizmów lub roślin. Substancje te nazwano organicznymi. Substancji organicznych nie udało się zsyntetyzować w laboratorium. Na początku XIX w. aktywnie rozwijała się doktryna witalizmu (vita – życie), według której substancje organiczne powstają jedynie dzięki „siły życiowej” i nie da się ich wytworzyć „sztucznie”.

Jednak w miarę upływu czasu i rozwoju nauki pojawiły się nowe fakty na temat substancji organicznych, które były sprzeczne z istniejącą teorią witalistyczną.

W 1824 r. niemiecki naukowiec F. Wöhler po raz pierwszy w historii chemii zsyntetyzował kwas szczawiowy – materia organiczna z substancji nieorganicznych (cyjan i woda):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

W 1828 roku Wöller podgrzał cyjanian sodu z siarką amonową i zsyntetyzowanym mocznikiem - odpady organizmów zwierzęcych:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Odkrycia te odegrały ważną rolę w rozwoju nauki w ogóle, a chemii w szczególności. Chemicy zaczęli stopniowo odchodzić od nauczania witalistycznego, a zasada podziału substancji na organiczne i nieorganiczne ujawniła jej niespójność.

Obecnie Substancje Nadal dzieli się na organiczne i nieorganiczne, ale kryterium separacji jest nieco inne.

Substancje nazywane są organicznymi zawierające węgiel, nazywane są także związkami węgla. Takich związków jest około 3 miliony, pozostałych około 300 tysięcy.

Substancje niezawierające węgla nazywane są nieorganicznymi I. Istnieją jednak wyjątki od ogólnej klasyfikacji: istnieje wiele związków zawierających węgiel, ale należą one do substancji nieorganicznych (tlenek i dwutlenek węgla, dwusiarczek węgla, kwas węglowy i jego sole). Wszystkie mają podobny skład i właściwości do związków nieorganicznych.

W trakcie badania substancji organicznych pojawiły się nowe trudności: w oparciu o teorie dotyczące substancji nieorganicznych nie można ujawnić praw budowy związków organicznych i wyjaśnić wartościowości węgla. Węgiel w różnych związkach miał różną wartościowość.

W 1861 roku rosyjski naukowiec A.M. Butlerov jako pierwszy zsyntetyzował słodką substancję.

Badając węglowodory, JESTEM. Butlerow zdali sobie sprawę, że reprezentują one zupełnie specjalną klasę chemikaliów. Analizując ich strukturę i właściwości, naukowiec zidentyfikował kilka wzorców. Stanowiły one podstawę teorie budowy chemicznej.

1. Cząsteczka jakiejkolwiek substancji organicznej nie jest przypadkowa; atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowościami. Węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy.

2. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór strukturalny).

3. Strukturę chemiczną można określić metodami chemicznymi. (Obecnie stosowane są również nowoczesne metody fizyczne).

4. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu cząsteczek substancji, ale od ich struktury chemicznej (kolejności kombinacji atomów pierwiastków).

5. Po właściwościach danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki i po strukturze cząsteczki – przewidywać właściwości.

6. Atomy i grupy atomów w cząsteczce wywierają na siebie wzajemny wpływ.

Teoria ta stała się podstawą naukową chemii organicznej i przyspieszyła jej rozwój. W oparciu o założenia teorii A.M. Butlerov opisał i wyjaśnił to zjawisko izomeria, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich uzyskał po raz pierwszy.

Rozważmy strukturę chemiczną etanu – C2H6. Po wyznaczeniu wartościowości pierwiastków myślnikami przedstawimy cząsteczkę etanu w kolejności łączenia atomów, czyli napiszemy wzór strukturalny. Według teorii A.M. Butlerov, będzie miał następującą postać:

Atomy wodoru i węgla są związane w jedną cząstkę, wartościowość wodoru jest równa jedności, a węgla – cztery. Dwa atomy węgla połączone wiązaniem węglowym – węgiel (C – Z). Zdolność węgla do tworzenia C – Wiązanie C jest zrozumiałe na podstawie właściwości chemicznych węgla. Atom węgla ma cztery elektrony na swojej zewnętrznej warstwie elektronowej; zdolność oddawania elektronów jest taka sama, jak zdolność pozyskiwania brakujących. Dlatego węgiel najczęściej tworzy związki z wiązaniem kowalencyjnym, czyli w wyniku tworzenia się par elektronowych z innymi atomami, w tym między sobą atomów węgla.

Jest to jedna z przyczyn różnorodności związków organicznych.

Związki o tym samym składzie, ale różnej strukturze nazywane są izomerami. Zjawisko izomerii – jedna z przyczyn różnorodności związków organicznych

Nadal masz pytania? Chcesz dowiedzieć się więcej o teorii budowy związków organicznych?
Aby uzyskać pomoc od nauczyciela -.
Pierwsza lekcja jest darmowa!

blog.site, przy kopiowaniu materiału w całości lub w części wymagany jest link do oryginalnego źródła.

Podstawowe zasady teorii struktury chemicznej A.M. Butlerow

1. Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowościami. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór struktury).

2. Budowę chemiczną można określić metodami chemicznymi. (Obecnie stosowane są również nowoczesne metody fizyczne).

3. Właściwości substancji zależą od ich budowy chemicznej.

4. Na podstawie właściwości danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki, a na podstawie struktury cząsteczki można przewidzieć jej właściwości.

5. Atomy i grupy atomów w cząsteczce oddziałują na siebie wzajemnie.

Teoria Butlerowa była naukową podstawą chemii organicznej i przyczyniła się do jej szybkiego rozwoju. W oparciu o założenia teorii A.M. Butlerov wyjaśnił zjawisko izomerii, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich uzyskał po raz pierwszy.

Rozwój teorii konstrukcji ułatwiły prace Kekule, Kolbe, Coopera i Van't Hoffa. Ich stanowiska teoretyczne nie miały jednak charakteru ogólnego i służyły głównie wyjaśnieniu materiału doświadczalnego.

2. Wzory strukturalne

Wzór struktury (wzór strukturalny) opisuje kolejność łączenia atomów w cząsteczce, tj. jego strukturę chemiczną. Wiązania chemiczne we wzorze strukturalnym są oznaczone myślnikami. Zwykle nie wskazuje się wiązania wodoru z innymi atomami (takie wzory nazywane są skróconymi wzorami strukturalnymi).

Przykładowo pełne (rozszerzone) i skrócone wzory strukturalne n-butanu C4H10 mają postać:

Innym przykładem są formuły izobutanu.

Często stosuje się jeszcze krótszą notację wzoru, gdy nie są przedstawione nie tylko wiązania z atomem wodoru, ale także symbole atomów węgla i wodoru. Na przykład strukturę benzenu C6H6 odzwierciedlają wzory:

Wzory strukturalne różnią się od wzorów molekularnych (brutto), które pokazują jedynie, jakie pierwiastki i w jakiej proporcji wchodzą w skład substancji (tj. Jakościowy i ilościowy skład pierwiastkowy), ale nie odzwierciedlają kolejności wiązania atomów.

Na przykład n-butan i izobutan mają ten sam wzór cząsteczkowy C4H10, ale inną sekwencję wiązań.

Zatem różnica w substancjach wynika nie tylko z różnych jakościowych i ilościowych składów pierwiastkowych, ale także z różnych struktur chemicznych, co można odzwierciedlić jedynie we wzorach strukturalnych.

3. Pojęcie izomerii

Jeszcze przed powstaniem teorii struktury znane były substancje o tym samym składzie pierwiastkowym, ale o różnych właściwościach. Substancje takie nazywano izomerami, a samo to zjawisko nazywano izomerią.

Podstawy izomerii, jak pokazał A.M. Butlerov, polega na różnicy w budowie cząsteczek składających się z tego samego zestawu atomów. Zatem,

izomeria to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale inną strukturę, a co za tym idzie, różne właściwości.

Przykładowo, gdy cząsteczka zawiera 4 atomy węgla i 10 atomów wodoru, możliwe jest istnienie 2 związków izomerycznych:

W zależności od charakteru różnic w budowie izomerów wyróżnia się izomerię strukturalną i przestrzenną.

4. Izomery strukturalne

Izomery strukturalne to związki o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, różniące się kolejnością wiązania atomów, czyli budową chemiczną.

Na przykład skład C5H12 odpowiada 3 izomerom strukturalnym:

Inny przykład:

5. Stereoizomery

Izomery przestrzenne (stereoizomery), o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej, różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce.

Izomery przestrzenne to izomery optyczne i cis-trans (kulki o różnych kolorach reprezentują różne atomy lub grupy atomowe):

Cząsteczki takich izomerów są przestrzennie niezgodne.

Stereoizomeria odgrywa ważną rolę w chemii organicznej. Zagadnienia te zostaną rozważone bardziej szczegółowo przy badaniu związków poszczególnych klas.

6. Reprezentacje elektronowe w chemii organicznej

Zastosowanie elektronicznej teorii budowy atomu i wiązań chemicznych w chemii organicznej było jednym z najważniejszych etapów rozwoju teorii struktury związków organicznych. Koncepcję struktury chemicznej jako ciągu wiązań między atomami (A.M. Butlerov) uzupełniono teorią elektronową o koncepcje struktury elektronowej i przestrzennej oraz ich wpływu na właściwości związków organicznych. To właśnie te idee pozwalają zrozumieć sposoby przekazywania wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach (efekty elektroniczne i przestrzenne) oraz zachowania cząsteczek w reakcjach chemicznych.

Według współczesnych koncepcji o właściwościach związków organicznych decydują:

natura i struktura elektronowa atomów;

rodzaj orbitali atomowych i charakter ich interakcji;

rodzaj wiązań chemicznych;

budowa chemiczna, elektronowa i przestrzenna cząsteczek.

7. Właściwości elektronu

Elektron ma podwójną naturę. W różnych eksperymentach może wykazywać właściwości zarówno cząstki, jak i fali. Ruch elektronu podlega prawom mechaniki kwantowej. Związek pomiędzy falą i korpuskularnymi właściwościami elektronu odzwierciedla relację de Broglie'a.

Energii i współrzędnych elektronu, podobnie jak innych cząstek elementarnych, nie można mierzyć jednocześnie z taką samą dokładnością (zasada nieoznaczoności Heisenberga). Dlatego ruchu elektronu w atomie lub cząsteczce nie można opisać za pomocą trajektorii. Elektron może znajdować się w dowolnym punkcie przestrzeni, ale z różnym prawdopodobieństwem.

Część przestrzeni, w której istnieje duże prawdopodobieństwo znalezienia elektronu, nazywana jest orbitą lub chmurą elektronów.

Na przykład:

8. Orbitale atomowe

Orbital atomowy (AO) to obszar, w którym elektron z największym prawdopodobieństwem przebywa (chmura elektronów) w polu elektrycznym jądra atomowego.

Położenie pierwiastka w układzie okresowym określa rodzaj orbitali jego atomów (s-, p-, d-, f-AO itp.), różniących się energią, kształtem, rozmiarem i orientacją przestrzenną.

Elementy pierwszego okresu (H, He) charakteryzują się jednym AO - 1s.

W elementach drugiego okresu elektrony zajmują pięć AO na dwóch poziomach energii: pierwszy poziom 1s; drugi poziom - 2s, 2px, 2py, 2pz. (cyfry oznaczają numer poziomu energii, litery oznaczają kształt orbitalu).

Stan elektronu w atomie jest całkowicie opisany liczbami kwantowymi.

Teoria AM Butlerow

1. Atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności wiązaniami chemicznymi, zgodnie z ich wartościowością. Kolejność wiązania atomów nazywana jest ich strukturą chemiczną. Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy.

2. O właściwościach substancji decyduje nie tylko jakościowy i ilościowy skład cząsteczek, ale także ich struktura.

3. Atomy lub grupy atomów wzajemnie na siebie wpływają, co decyduje o reaktywności cząsteczki.

4. Budowę cząsteczek można ustalić na podstawie badania ich właściwości chemicznych.

Związki organiczne posiadają szereg charakterystycznych cech odróżniających je od związków nieorganicznych. Prawie wszystkie (z nielicznymi wyjątkami) są łatwopalne; Większość związków organicznych nie dysocjuje na jony, co wynika z natury wiązań kowalencyjnych w substancjach organicznych. Wiązanie jonowe realizuje się tylko w solach kwasów organicznych, na przykład CH3COONa.

Szereg homologiczny- jest to nieskończony szereg związków organicznych, które mają podobną budowę, a co za tym idzie podobne właściwości chemiczne i różnią się od siebie dowolną liczbą grup CH2– (różnica homologiczna).

Jeszcze przed powstaniem teorii struktury znane były substancje o tym samym składzie pierwiastkowym, ale o różnych właściwościach. Substancje takie nazywano izomerami, a samo to zjawisko nazywano izomerią.

Podstawy izomerii, jak pokazał A.M. Butlerov, polega na różnicy w budowie cząsteczek składających się z tego samego zestawu atomów.

Izomeria- jest to zjawisko istnienia związków, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale inną strukturę, a co za tym idzie, różne właściwości.

Istnieją 2 rodzaje izomerii: strukturalny izomeria i przestrzenny izomeria.

Izomeria strukturalna

Izomery strukturalne– związki o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, różniące się kolejnością wiązania atomów, czyli budową chemiczną.

Izomeria przestrzenna

Izomery przestrzenne(stereoizomery) o tym samym składzie i tej samej budowie chemicznej różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce.
Izomery przestrzenne to izomery optyczne i izomery cis-trans (geometryczne).

Izomeria cis-trans

polega na możliwości umieszczenia podstawników po jednej lub przeciwnych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego lub pierścienia niearomatycznego B izomery cis podstawniki znajdują się po jednej stronie płaszczyzny pierścienia lub wiązania podwójnego, w izomery trans- na różne sposoby.

W cząsteczce butenu-2 CH3–CH=CH–CH3 grupy CH3 mogą znajdować się albo po jednej stronie wiązania podwójnego – w izomerze cis, albo po przeciwnych stronach – w izomerze trans.

Izomeria optyczna

Pojawia się, gdy węgiel ma cztery różne podstawniki.
Jeśli zamienisz dowolne dwa z nich, otrzymasz kolejny izomer przestrzenny o tym samym składzie. Właściwości fizykochemiczne takich izomerów znacznie się różnią. Związki tego typu wyróżniają się zdolnością do obracania o określoną wartość płaszczyzny światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwór takich związków. W tym przypadku jeden izomer obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego w jednym kierunku, a jego izomer obraca się w przeciwnym kierunku. Ze względu na takie efekty optyczne ten typ izomerii nazywany jest izomerią optyczną.