A szerves vegyületek szerkezetének alapjai. A szerves vegyületek szerkezetének elmélete. Előadás a témában: "A. M. Butlerov szerves vegyületek szerkezetének elméletének alapelvei."

Készítette: A.M. Butlerov a 19. század 60-as éveiben a szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete meghozta a szükséges egyértelműséget a szerves vegyületek sokféleségének okaiban, feltárta ezen anyagok szerkezete és tulajdonságai közötti összefüggést, lehetővé tette az okok magyarázatát. a már ismert anyagok tulajdonságait, és előrejelzik a még fel nem fedezett szerves vegyületek tulajdonságait.

A szerves kémia területén szerzett felfedezések (a szén tetravalenciája, a hosszú láncok kialakításának képessége) lehetővé tették Butlerov számára, hogy 1861-ben megfogalmazza az elmélet fő generációit:

1) A molekulákban lévő atomok vegyértékük szerint kapcsolódnak egymáshoz (szén-IV, oxigén-II, hidrogén-I), az atomok kapcsolódási sorrendjét szerkezeti képletek tükrözik.

2) Az anyagok tulajdonságai nemcsak a kémiai összetételtől függnek, hanem a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjétől is (kémiai szerkezet). Létezik izomerek, azaz olyan anyagok, amelyek mennyiségi és minőségi összetétele azonos, de szerkezetük eltérő, és ezért eltérő tulajdonságokkal is rendelkeznek.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etil-alkohol és CH 3 OCH 3 - dimetil-éter

C 3 H 6 – propén és ciklopropán – CH 2 =CH-CH 3

3) Az atomok kölcsönösen befolyásolják egymást, ez a molekulákat alkotó atomok eltérő elektronegativitásának következménye (O>N>C>H), és ezek az elemek eltérően hatnak a közös elektronpárok elmozdulására.

4) Egy szerves anyag molekulájának szerkezete alapján megjósolható tulajdonságai, tulajdonságai alapján pedig meghatározható a szerkezete.

A TSOS továbbfejlesztésben részesült az atom szerkezetének megállapítása, a kémiai kötéstípusok, a hibridizáció típusai fogalmának átvétele, valamint a térbeli izoméria (sztereokémia) jelenségének felfedezése után.

7. számú jegy (2)

Az elektrolízis mint redox folyamat. Olvadékok és oldatok elektrolízise nátrium-kloriddal példaként. Az elektrolízis gyakorlati alkalmazása.

Elektrolízis egy redox folyamat, amely az elektródákon megy végbe, amikor egy olvadékon vagy elektrolitoldaton egyenáram halad át

Az elektrolízis lényege kémiai reakciók végrehajtása elektromos energia felhasználásával. A reakció a katódon redukció, az anódon az oxidáció.

A katód(-) elektronokat ad a kationoknak, az anód(+) pedig fogad elektronokat az anionoktól.

NaCl olvadékelektrolízis

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 százalék felépülés

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 százalék oxidáció

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Vizes NaCl oldat elektrolízise

A NaC elektrolízisében| A vízben Na + és Cl - ionok, valamint vízmolekulák vesznek részt. Amikor az áram áthalad, a Na + kationok a katód felé, a Cl - anionok pedig az anód felé mozognak. De a katódon Na-ionok helyett a vízmolekulák redukálódnak:

2H 2 O + 2e-―> H2 +2OH -

és a kloridionok az anódon oxidálódnak:

2Cl - -2e-―>Cl 2

Ennek eredményeként hidrogén van a katódon, klór az anódon, és NaOH halmozódik fel az oldatban

Ionos formában: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

elektrolízis

2H 2O+2Cl - -―>H2 +Cl 2 +2OH -

elektrolízis

Molekuláris formában: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Az elektrolízis alkalmazása:

1) Fémek védelme a korrózió ellen

2) Aktív fémek kinyerése (nátrium, kálium, alkáliföldfém stb.)

3) Bizonyos fémek tisztítása a szennyeződésektől (elektromos finomítás)

8. számú jegy (1)

Kapcsolódó információ:

1. A) A tudáselmélet olyan tudomány, amely a tudás keletkezésének és fejlődési mintáinak formáit, módszereit és technikáit, a valósághoz való viszonyát, igazságának kritériumait vizsgálja.

1. A kémiai szerkezet elméletének alapelvei A.M. Butlerov

1. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.

2. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel határozható meg. (Modern fizikai módszereket is alkalmaznak jelenleg is).

3. Az anyagok tulajdonságai a kémiai szerkezetüktől függenek.

4. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meg lehet határozni molekulájának szerkezetét, és a molekula szerkezete alapján megjósolni a tulajdonságait.

5. A molekulában lévő atomok és atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.

A szerves vegyület molekulája bizonyos sorrendben, általában kovalens kötésekkel összekapcsolt atomok gyűjteménye. Ebben az esetben a kötött atomok elektronegativitása eltérő lehet. Az elektronegativitás értékek nagymértékben meghatározzák az olyan fontos kötési jellemzőket, mint a polaritás és az erősség (a képződés energiája). A molekulában lévő kötések polaritása és erőssége viszont nagymértékben meghatározza a molekula azon képességét, hogy bizonyos kémiai reakciókba lépjen be.

Egy szénatom elektronegativitása függ a hibridizációs állapotától. Ennek oka az s pálya töredéke a hibrid pályán: sp3 esetében kevesebb, sp2 és sp hibrid atomoknál több.

A molekulát alkotó összes atom összekapcsolódik, és kölcsönösen befolyásolják egymást. Ezt a hatást elsősorban kovalens kötésrendszeren keresztül, úgynevezett elektronikus effektusok segítségével továbbítják.

Elektronikus hatásoknak nevezzük az elektronsűrűség eltolódását egy molekulában a szubsztituensek hatására.

A poláris kötéssel összekapcsolt atomok részleges töltéseket hordoznak, amit a görög delta (d) betűvel jelölünk. Az s-kötés elektronsűrűségét az irányába „húzó” atom negatív töltést kap d-. Ha egy kovalens kötéssel összekapcsolt atompárt veszünk figyelembe, az elektronegatívabb atomot elektronakceptornak nevezzük. S-kötés partnerének ennek megfelelően azonos nagyságú elektronsűrűség-deficite lesz, azaz. a részleges pozitív töltést d+ elektrondonornak nevezzük.

Az elektronsűrűség eltolódását az s-kötések lánca mentén induktív hatásnak nevezzük, és I-vel jelöljük.

2. Izomerizmus- elemi összetételükben és molekulatömegükben azonos, de fizikai és kémiai tulajdonságaikban eltérő (főleg szerves) vegyületek létezése. Az ilyen vegyületeket izomereknek nevezzük.

Strukturális izoméria- a kémiai szerkezeti különbségek eredménye. Ez a típus a következőket tartalmazza:

A szénváz izomériája, a szénatomok eltérő kötési sorrendje miatt. A legegyszerűbb példa a bután CH3-CH2-CH2-CH3 és az izobután (CH3)3CH. További példák: antracén és fenantrén (I és II képlet), ciklobután és metil-ciklopropán (III és IV).

A vegyértékizoméria a szerkezeti izoméria egy speciális típusa, amelyben az izomerek csak kötések újraelosztása révén alakulhatnak át egymáská. Például a benzol (V) vegyértékizomerjei a biciklohexa-2,5-dién (VI, „Dewar-benzol”), a prizmán (VII, „Ladenburg-benzol”) és a benzvalén (VIII).

Funkcionális csoport izoméria - A funkciós csoport jellegében különbözik; például etanol (CH3-CH2-OH) és dimetil-éter (CH3-O-CH3).

Pozícióizoméria- A szerkezeti izoméria típusa, amelyet az azonos funkciós csoportok vagy az azonos szénvázzal rendelkező kettős kötések helyzetének különbsége jellemez. Példa: 2-klór-butánsav és 4-klór-butánsav.

Az enantiomerek (optikai izomerek, tükörizomerek) optikai antipódpárok - olyan anyagok, amelyeket a fény polarizációs síkjának ellentétes előjelű és egyenlő nagyságú elfordulása jellemez, és minden más fizikai és kémiai tulajdonság azonos (kivéve az optikailag aktív anyagokkal való reakciókat). anyagok és fizikai tulajdonságok a királis környezetben). Az optikai antipódok megjelenésének szükséges és elégséges oka, hogy a molekula a következő pontszimmetriacsoportok valamelyikébe tartozik: Cn, Dn, T, O vagy I (kiralitás). Gyakrabban arról beszélünk egy aszimmetrikus szénatomról, vagyis egy négy különböző szubsztituenshez kapcsolódó atomról.

3. sp³-hibridizáció - Akkor fordul elő, ha egy s és három p pálya keveredik. Négy egyforma pálya jelenik meg, amelyek egymáshoz képest 109° 28' (109,47°) tetraéderes szögben helyezkednek el, hossza 0,154 nm.

A szénatom és a 2. periódus egyéb elemei esetében ez a folyamat a következő séma szerint megy végbe:

2s + 2px + 2py + 2pz = 4 (2sp3)

Alkánok(telített szénhidrogének, paraffinok, alifás vegyületek) - lineáris vagy elágazó szerkezetű aciklusos szénhidrogének, amelyek csak egyszerű kötéseket tartalmaznak, és homológ sorozatot alkotnak a CnH2n+2 általános képlettel .Alkin kémiai szerkezete(az atomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban) a legegyszerűbb alkánok - metán, etán és propán - szerkezeti képletei mutatják be a 2. fejezetben. Ezekből a képletekből jól látható, hogy az alkánokban kétféle kémiai kötés létezik:

S-S és S-N. A C-C kötés kovalens, nem poláris. A C-H kötés kovalens, gyengén poláris, mert a szén és a hidrogén közel van elektronegativitásához

A hibridizációban nem részt vevő p-pálya, amely a síkra merőlegesen helyezkedik el σ kötések, π kötések kialakítására szolgál más atomokkal. Ez a széngeometria jellemző a grafitra, fenolra stb.

Kötési szög- az egy atomból kiinduló kémiai kötések irányai által bezárt szög. A kötésszögek ismerete szükséges a molekulák geometriájának meghatározásához. A kötési szögek mind a kapcsolódó atomok egyedi jellemzőitől, mind a központi atom atomi pályáinak hibridizációjától függenek. Egyszerű molekulák esetén a kötésszög a molekula egyéb geometriai paramétereihez hasonlóan kvantumkémiai módszerekkel számítható ki. Kísérleti úton határozzák meg a molekulák tehetetlenségi nyomatékának értékeiből, amelyeket a forgási spektrumaik elemzésével kaptak (lásd Infravörös spektroszkópia, Molekuláris spektrumok, Mikrohullámú spektroszkópia). A komplex molekulák kötési szögét diffrakciós szerkezeti elemzési módszerekkel határozzuk meg.

4. sp2-hibridizáció (sík-trigonális) Egy s és két p orbitál keveredik, így három egyenértékű sp2 hibrid pályát alkotnak, amelyek ugyanabban a síkban 120°-os szögben helyezkednek el (kék színnel kiemelve). Három σ kötést alkothatnak. A harmadik p-pálya nem hibridizálódik, és merőleges a hibrid pályák elhelyezkedési síkjára. Ez a p-AO részt vesz a π kötés kialakításában . A 2. periódus elemei esetében az sp2 hibridizáció folyamata a következő séma szerint megy végbe:

2s + 2px + 2py = 3 (2sp2)

A szénatom második vegyértékállapota. Vannak olyan szerves anyagok, amelyekben a szénatom nem négy, hanem három szomszédos atomhoz kötődik, miközben négyértékű marad.

5. sp-hibridizáció (lineáris) Egy s és egy p pálya keveredik két egyenlő sp pályára, amelyek 180 -os szöget zárnak be, azaz. egy tengelyen. A hibrid sp orbitálok két σ kötés kialakításában vesznek részt. A két p-pálya nem hibridizálódott, és egymásra merőleges síkban helyezkednek el. -A pályák két π kötést képeznek a vegyületekben.

A 2. periódus elemei esetében az sp-hibridizáció a következő séma szerint történik:

2s + 2px = 2 (2sp)

A 2py- és 2pz-AO nem változik.

Acetilén— telítetlen szénhidrogén C2H2. A szénatomok között hármas kötéssel rendelkezik, az alkinok osztályába tartozik

Az acetilénben lévő szénatomok sp-hibridizáltak. Egy vagy két kötéssel vannak összekötve, max. amelyeknek a sűrűségei két egymásra merőleges területen helyezkednek el, hengert alkotva. elektronsűrűség felhő; azon kívül H atomok vannak.

METIL-acetilén(propin, allilén) CH3C=CH. A kémia szerint Holy M. az acetilén szénhidrogének tipikus képviselője. Könnyen behatol elektroph., nukleof. és például gyökös addíció hármas kötésnél. interakció közben metanollal metil-izopropenil-étert képez.

6. Kommunikációs típusok - Fémkötés, kovalens kötés, ionos kötés, hidrogénkötés

Ionos kötés- nagy elektronegativitáskülönbséggel rendelkező atomok között létrejövő erős kémiai kötés, amelyben a megosztott elektronpár teljesen átkerül a nagyobb elektronegativitású atomra. Példa erre a CsF vegyület, amelynek „ionossági foka” 97%.

poláris kovalens kötés polarizációjának extrém esete. Egy tipikus fém és nemfém között alakul ki. Ebben az esetben a fémből származó elektronok teljesen átkerülnek a nemfémbe. Ionok keletkeznek.

Ha nagyon nagy elektronegativitáskülönbséggel (Pauling szerint EO > 1,7) atomok között kémiai kötés jön létre, akkor a közös elektronpár teljesen átkerül a magasabb EO-val rendelkező atomra. Ennek eredményeként ellentétes töltésű ionokból álló vegyület képződik.

Kovalens kötés(atomi kötés, homeopoláris kötés) - egy vegyérték-elektronfelhő pár átfedésével (megosztásával) létrejövő kémiai kötés. A kommunikációt biztosító elektronfelhőket (elektronokat) közös elektronpárnak nevezzük.

Egy egyszerű kovalens kötés két párosítatlan vegyértékelektronból jön létre, mindegyik atomból egy:

A szocializáció eredményeként az elektronok feltöltött energiaszintet alkotnak. A kötés akkor jön létre, ha ezen a szinten az összenergiájuk kisebb, mint a kiindulási állapotban (és az energiakülönbség nem lesz több, mint a kötés energiája).

A H2 molekulában lévő atomi (széleken) és molekuláris (középen) pályák feltöltése elektronokkal. A függőleges tengely az energiaszintnek felel meg, az elektronokat a spinüket tükröző nyilak jelzik.

A molekuláris pályák elmélete szerint két atompálya átfedése a legegyszerűbb esetben két molekulapálya (MO) kialakulásához vezet: egy kötő MO és egy antikötő (antibonding) MO. A megosztott elektronok az alacsonyabb energiájú kötési MO-n helyezkednek el.

7. Alkánok- lineáris vagy elágazó szerkezetű aciklusos szénhidrogének, amelyek csak egyszerű kötéseket tartalmaznak, és homológ sorozatot alkotnak a CnH2n+2 általános képlettel.

Az alkánok telített szénhidrogének, és a lehető legtöbb hidrogénatomot tartalmazzák. Az alkánmolekulák minden szénatomja sp3-hibridizált állapotban van - a C atom mind a 4 hibrid pályája egyenlő alakú és energiájú, 4 elektronfelhő irányul a tetraéder csúcsaira 109°28-os szögben. egyszeres kötésekhez a C atomok között, szabad forgás a szénkötés körül A szénkötés típusa σ-kötés, a kötések alacsony polárisak és rosszul polarizálhatók A szénkötés hossza 0,154 nm.

A telített szénhidrogének izomériája a szerkezeti izoméria legegyszerűbb típusának – a szénváz izomériájának – köszönhető. Homológ különbség - -CH2-. A háromnál több szénatomot tartalmazó alkánok izomerjeik vannak. Ezen izomerek száma a szénatomok számának növekedésével óriási sebességgel növekszik. Az n = 1...12 alkánoknál az izomerek száma 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Elnevezéstan - Racionális. A szénlánc egyik atomját kiválasztják, metánnal szubsztituáltnak tekintik, és ezen alapul az alkil1alkil2alkil3alkil4metán elnevezés

Nyugta. A halogénezett alkánok redukálása. Az alkoholok csökkentése. Karbonilvegyületek redukciója. Telítetlen szénhidrogének hidrogénezése. Kolbe szintézis. Szilárd tüzelőanyag elgázosítása. Wurtz reakció. Fischer-Tropsch szintézis.

8. Alkánok alacsony kémiai aktivitásuk van. Ez azzal magyarázható, hogy az egyszeri C-H és C-C kötések viszonylag erősek és nehezen szakadnak fel.

Radikális helyettesítési reakciók.

Alkánok halogénezése radikális mechanizmuson keresztül megy végbe. A reakció elindításához az alkán és halogén keverékét UV fénnyel be kell sugározni vagy melegíteni kell. A metán klórozása nem áll meg a metil-klorid előállításának szakaszában (ha ekvimoláris mennyiségű klórt és metánt veszünk fel), hanem minden lehetséges szubsztitúciós termék képződéséhez vezet, a metil-kloridtól a szén-tetrakloridig.

Nitrálás (Konovalov-reakció)

Az alkánok 10%-os salétromsav-oldattal vagy N2O4 nitrogén-oxiddal reagálnak a gázfázisban, így nitro-származékok keletkeznek:

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Minden rendelkezésre álló adat szabad gyökös mechanizmusra utal. A reakció eredményeként termékkeverékek keletkeznek.

Oxidációs reakciók. Égés

A telített szénhidrogének fő kémiai tulajdonsága, amely meghatározza tüzelőanyagként való felhasználásukat, az égési reakció. Példa: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Oxigénhiány esetén szén-dioxid helyett szén-monoxid vagy szén keletkezik (az oxigénkoncentrációtól függően).

Általánosságban elmondható, hogy az égési reakcióegyenlet bármely szénhidrogénre, CxHy, a következőképpen írható fel: CxHy + (x + 0,5y)O2 → xCO2 + 0,5yH2O

Katalitikus oxidáció

Alkoholok, aldehidek és karbonsavak keletkezhetnek.

Alkánok termikus átalakulása. Bomlás

A bomlási reakciók csak magas hőmérséklet hatására mennek végbe. A hőmérséklet emelkedése a szénkötések felszakadásához és szabad gyökök képződéséhez vezet.

Példák: CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C); C2H6 → 2C + 3H2

Reccsenés

500 °C fölé hevítve az alkánok pirolitikus bomláson mennek keresztül, így összetett termékkeverék keletkezik, amelynek összetétele és aránya a hőmérséklettől és a reakcióidőtől függ.

Dehidrogénezés

Alkénképződés és hidrogénfejlődés

Áramlási körülmények: 400-600 °C, katalizátorok - Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3;C2H6 → C2H4 + H2

Izomerizáció - Katalizátor (például AlCl3) hatására alkánizomerizáció megy végbe, például:

az alumínium-kloriddal (AlCl3) kölcsönhatásba lépő bután (C4H10) n-butánból 2-metil-propánná alakul.

Metán átalakítás

CH4 + H2O → CO + H2 - Ni katalizátor ("CO + H2" "szintézisgáz")

Az alkánok nem lépnek kölcsönhatásba a kálium-permanganáttal (KMnO4) és a brómos vízzel (Br2).

9.Alkének(egyébként olefinek vagy etilén szénhidrogének) aciklusos telítetlen szénhidrogének, amelyek szénatomok között egy kettős kötést tartalmaznak, és homológ sorozatot alkotnak a CnH2n általános képlettel. A kettős kötés szénatomjai sp2 hibridizációs állapotban vannak, és kötési szögük 120°. A legegyszerűbb alkén az etén (C2H4). Az IUPAC-nómenklatúra szerint az alkének nevei a megfelelő alkánok nevéből jönnek létre az „-ane” utótag „-ene”-re cserélésével; A kettős kötés helyzetét arab szám jelzi.

A háromnál több szénatomot tartalmazó alkéneknek izomerjeik vannak. Az alkéneket a szénváz izomériája, a kettős kötések, az osztályok közötti és a térbeli kötések jellemzik. etén (etilén) C2H4, propén C3H6, butén C4H8, pentén C5H10, hexén C6H12,

Módszerek alkének előállítására - Az alkének előállításának fő ipari módszere az olaj és földgáz szénhidrogének katalitikus és magas hőmérsékletű krakkolása. A rövid szénláncú alkének előállításához a megfelelő alkoholok dehidratációs reakcióját is alkalmazzák.

A laboratóriumi gyakorlatban általában az alkoholok erős ásványi savak jelenlétében történő dehidratálását, a megfelelő halogénszármazékok dehidrohalogénezését és dehalogénezését alkalmazzák; Hoffmann, Chugaev, Wittig és Cope szintézisei.

10. Az alkének kémiai tulajdonságai Az alkének kémiailag aktívak. Kémiai tulajdonságaikat nagymértékben meghatározza a kettős kötés jelenléte. Az alkének leggyakoribb reakciói az elektrofil addíciós és a gyökös addíciós reakciók. A nukleofil addíciós reakciókhoz általában erős nukleofil jelenlétére van szükség, és nem jellemzőek az alkénekre.

Az alkénekre jellemzőek a cikloaddíciós és metatézis reakciók is.

Az alkének könnyen oxidációs reakciókon mennek keresztül, erős redukálószerekkel vagy hidrogénnel hidrogéneződnek katalizátor hatására alkánokká, és allilgyökök helyettesítésére is képesek.

Elektrofil addíciós reakciók. Ezekben a reakciókban a támadó részecske egy elektrofil Főcikk: Elektrofil addíciós reakciók

Alkének halogénezése Egy tipikus elektrofil addíciós reakció, amely gyökös reakció iniciátorok hiányában megy végbe. Nem poláris közömbös oldószerek (például: CCl4) környezetben hajtják végre:

A halogénezési reakció sztereospecifikus – az addíció az alkénmolekula síkjához képest ellentétes oldalon történik.

Hidrohalogénezés. A hidrogén-halogenidek elektrofil addíciója az alkénekhez Markovnikov szabálya szerint történik:

Hidroboráció. Az addíció több lépésben történik, közbenső ciklusos aktivált komplex képződésével, és a bór hozzáadása Markovnikov szabályával ellentétben történik - a leginkább hidrogénezett szénatomhoz

Hidratáció. A víz alkénekhez való hozzáadása kénsav jelenlétében történik

Alkilezés. Alkánok alkének hozzáadása savas katalizátor (HF vagy H2SO4) jelenlétében, alacsony hőmérsékleten nagyobb molekulatömegű szénhidrogén képződéséhez vezet, és gyakran használják az iparban.

11. Alkinok(egyébként acetilén-szénhidrogének) olyan szénhidrogének, amelyek szénatomok között hármas kötést tartalmaznak, és általános képlete CnH2n-2. A hármas kötés szénatomjai sp-hibridizált állapotban vannak.

Az alkinekre az addíciós reakciók jellemzőek. Az alkénektől eltérően, amelyek elektrofil addíciós reakciókon mennek keresztül, az alkinek nukleofil addíciós reakciókon is keresztülmenhetnek. Ez a kötés jelentős s-karakterének, és ennek következtében a szénatom megnövekedett elektronegativitásának köszönhető. Ezenkívül a hidrogénatom nagy mobilitása a hármas kötésnél meghatározza az alkinek savas tulajdonságait a szubsztitúciós reakciókban.

Fő ipari megszerzésének módja Az acetilén metán elektro- vagy termikus krakkolása, földgáz pirolízise és karbid módszer

12. DIENE SZÉNhidrogén(diének), telítetlen szénhidrogének két kettős kötéssel. Alifatich. diének СnН2n_2 hívják alkadiének, aliciklusos СnН2n_4 - cikloalkadiének. A cikk a konjugált kettős kötéssel rendelkező dién-szénhidrogéneket tárgyalja [konjugált diének; lásd a táblázatot]. Izolált kettőskötésű diének a kémia szerint. Főleg szent neked nem különbözik az olefinektől. A kapcsolatról kumulált kettős kötésekkel, lásd Allens. A dién szénhidrogénekben a konjugált rendszer mind a négy szénatomja sp2 hibridizációval rendelkezik, és ugyanabban a síkban helyezkednek el. Négy p-elektron (egy-egy szénatomból) négy p-molekuláris pályát alkot (két kötő - foglalt és két antikötés - szabad), amelyek közül csak a legalacsonyabb delokalizálódik az összes szénatom felett. A p-elektronok részleges delokalizációja okozza a konjugációs hatást, amely a rendszer energiájának csökkenésében nyilvánul meg (13-17 kJ/mol-al az izolált kettős kötések rendszeréhez képest), az atomok közötti távolságok kiegyenlítődésében: a kettős kötések valamivel hosszabbak ( 0,135 nm), és az egyszeres kötések rövidebbek (0,146 nm), mint a konjugáció nélküli molekulákban (0,133 és 0,154 nm), fokozott polarizálhatóság, molekuláris fénytörés, stb. fizikai. hatások. A dién szénhidrogének két konformációban léteznek, amelyek átalakulnak egymásba, az s-transz forma stabilabb

13. Alkoholok olyan vegyületek, amelyek egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak. Számuk szerint az alkoholokat egyértékű, kétatomos, háromatomos stb. Kötéshosszak és kötési szögek metil-alkoholban.

Az alkoholok esetében többféleképpen lehet elnevezni őket. A modern IUPAC-nómenklatúrában az „ol” végződést hozzáadják a szénhidrogén nevéhez az alkohol nevére. Az OH funkciós csoportot tartalmazó leghosszabb láncot attól a végtől kezdve számozzuk, amelyhez a hidroxilcsoport a legközelebb van, és a szubsztituenseket egy előtagban jelöljük.

Nyugta. Alkének hidratálása. Amikor az alkének reakcióba lépnek savak híg vizes oldatával, a fő termék az alkohol.

Hidroximerkuráció-alkének demerkurációja. Ezt a reakciót nem kísérik átrendeződések, és egyedi alkoholok képződéséhez vezet. A reakció iránya megfelel Markovnikov-szabálynak, a reakciót enyhe körülmények között, a mennyiségi hozamokhoz közeli hozam mellett hajtjuk végre.

Alkének hidroborációja és ezt követő oxidációja A boránok hidrogén-peroxid lúgos közegben készült oldatával végül a kettős kötéshez vizet adva Markovnikov-ellenes termékhez vezetnek.

Aldehidek és ketonok redukciója lítium-alumínium-hidriddel vagy nátrium-bór-hidriddel

A LiAlH4 és a NaBH4 az aldehideket primer alkoholokká, a ketonokat szekunder alkoholokká redukálja, a nátrium-bórhidridet pedig nagyobb biztonságossága miatt előnyben részesítik: akár vizes és alkoholos oldatokban is használható. A lítium-alumínium-hidrid robbanásveszélyesen reagál vízzel és alkohollal, és száraz állapotban 120° feletti hőmérsékleten robbanásszerűen lebomlik.

Az észterek és karbonsavak redukálása primer alkoholokká. Az elsődleges alkoholok észterek és karbonsavak lítium-alumínium-hidriddel éterben vagy THF-ben történő redukálásával jönnek létre. Az észterek lítium-alumínium-hidriddel történő redukálása különösen előnyös preparatív szempontból. Meg kell jegyezni, hogy a nátrium-bór-hidrid nem redukálja az észter- és karboxilcsoportokat. Ez lehetővé teszi a karbonilcsoport szelektív redukcióját NaBH4-gyel észter- és karboxilcsoportok jelenlétében. A visszanyerési termék hozama ritkán van 80% alatt. A lítium-bór-hidrid a NaBH4-től eltérően az észtereket primer alkoholokká redukálja.

14. Többértékű alkoholok. Glicerin- HOCH2CH(OH)-CH2OH vagy C3H5(OH)3 képletű kémiai vegyület. A háromértékű alkoholok legegyszerűbb képviselője. Ez egy viszkózus átlátszó folyadék. Természetes (növényi vagy állati) zsírok és olajok (trigliceridek) hidrolízisével könnyen keletkezett, először Karl Scheele állította elő 1779-ben a zsírok elszappanosítása során.

Fizikai tulajdonságok. Glicerin- színtelen, viszkózus, higroszkópos folyadék, vízben végtelenül oldódik. Édes íze van, ezért kapta a nevét (glükosz - édes). Sok anyagot jól old.

Kémiai tulajdonságok A glicerin a többértékű alkoholokra jellemző.A glicerin hidrogén- vagy foszfor-halogenidekkel való kölcsönhatása mono- és dihalohidrinek képződéséhez vezet.A glicerint karbon- és ásványi savakkal észteresítik a megfelelő észterekké. Így a salétromsavval a glicerin trinitrátot - nitroglicerint képez (Ascanio Sobrero 1847-ben szerezte be), amelyet jelenleg füstmentes lőpor előállítására használnak.

Kiszáradáskor akroleint képez:

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,

Etilén-glikol, HO—CH2—CH2—OH a többértékű alkoholok legegyszerűbb képviselője. Tisztítva tiszta, színtelen, enyhén olajos állagú folyadék. Szagtalan és édeskés ízű. Mérgező. Az etilénglikol vagy oldatainak lenyelése visszafordíthatatlan elváltozásokhoz és halálhoz vezethet a szervezetben.

Az iparban etilénglikol hidratálással nyerik etilén-oxid 10 atm-en és 190-200°C-on vagy 1 atm-en és 50-100°C-on 0,1-0,5%-os kénsav (vagy foszforsav) jelenlétében, 90%-os kitermeléssel. A melléktermékek a dietilénglikol, trietilénglikol és kis mennyiségű etilénglikol magasabb polimer homológjai.

15. Aldehidek- hidrogénmentes alkohol; karbonilcsoportot (C=O) tartalmazó szerves vegyületek egy szubsztituenssel.

Az aldehidek és a ketonok nagyon hasonlóak, a különbség az, hogy az utóbbiaknak két szubsztituense van a karbonilcsoporton. A szén-oxigén kettős kötés polarizációja a mezomer konjugáció elve szerint lehetővé teszi a következő rezonancia struktúrák felírását:

Ezt a töltésszétválasztást fizikai kutatási módszerek igazolják, és nagymértékben meghatározza az aldehidek, mint kifejezett elektrofilek reakcióképességét. Általában az aldehidek kémiai tulajdonságai hasonlóak a ketonokéhoz, azonban az aldehidek nagyobb aktivitást mutatnak, ami nagyobb kötéspolarizációval jár. Ezenkívül az aldehideket a ketonokra nem jellemző reakciók jellemzik, például hidratáció vizes oldatban: a metanolban a még nagyobb polarizáció miatt a kötés teljes, más aldehidekben pedig részleges:

RC(O)H → RC(OH)2H, ahol R jelentése H, bármely alkil- vagy arilcsoport.

A legegyszerűbb aldehidek éles, jellegzetes szagúak (például a benzaldehidnek mandula illata van).

Hidroxil-amin hatására oximmá alakulnak: CH3CHO + NH2OH = CH3C(=NOH)H + H2O

Formaldehid (a latin formica - hangya szóból), hangyaldehid, CH2O, az alifás aldehidek homológ sorozatának első tagja; színtelen, szúrós szagú gáz, vízben és alkoholban jól oldódik, forráspontja - 19 °C. Az iparban a foszfort metil-alkohol vagy metán légköri oxigénnel történő oxidációjával állítják elő. F. könnyen polimerizálódik (különösen 100 ° C-ig terjedő hőmérsékleten), ezért tárolják, szállítják és használják főleg formaldehid és szilárd kis molekulatömegű polimerek - trioxán (lásd Trioximetilén) és paraform (lásd Paraformaldehid) formájában.

F. nagyon reaktív; számos reakciója számos fontos termék előállításának ipari módszereinek hátterében áll. Így az ammóniával való kölcsönhatás során az F. urotropint képez (lásd Hexametilén-tetramin), karbamiddal - karbamid-formaldehid gyantákkal, melaminnal - melamin-formaldehid gyantákkal, fenolokkal - fenol-formaldehid gyantákkal (lásd Fenol-formaldehid gyanták), pfenol-formaldehid gyantákkal és naftalin-szulfonsavak - cserzőszerek, keténnel - b-propiolakton. Az F.-ből polivinilformált (lásd Polivinil-acetálok), izoprént, pentaeritrit, gyógyászati ​​anyagokat, színezékeket, bőr cserzésére, fertőtlenítő- és szagtalanítóként is gyártanak. A poliformaldehid polimerizálásával poliformaldehidet kapunk. F. mérgező; a levegőben megengedett legnagyobb koncentráció 0,001 mg/l.

Acetaldehid, acetaldehid, CH3CHO, szerves vegyület, színtelen, szúrós szagú folyadék; forráspontja 20,8°C. Olvadáspont - 124 °C, sűrűség 783 kg/m3", vízzel, alkohollal, éterrel minden tekintetben elegyedik. Az A. az aldehidekre jellemző összes tulajdonsággal rendelkezik. Ásványi savak jelenlétében folyékony trimer paraldehiddé (CH3CHO) polimerizálódik )3 és kristályos tetramer metaldehid (CH3CHO) 4. Ha mindkét polimert kénsav jelenlétében hevítjük, A szabadul fel.

Az egyik fő régóta ismert megszerzésének módjai Az A. abból áll, hogy vizet adunk az acetilénhez higanysók jelenlétében, körülbelül 95 °C hőmérsékleten

16. Ketonok- ezek olyan szerves anyagok, amelyek molekuláiban a karbonilcsoport két szénhidrogéngyökhöz kapcsolódik.

A ketonok általános képlete R1-CO-R2. Más karbonilvegyületek közül a ketonokban pontosan két, a karbonilcsoporthoz közvetlenül kapcsolódó szénatom jelenléte különbözteti meg őket a karbonsavaktól és származékaiktól, valamint az aldehidektől.

Fizikai tulajdonságok. A ketonok illékony folyadékok vagy olvadó szilárd anyagok, amelyek jól keverednek vízzel. Az intermolekuláris hidrogénkötések képtelensége miatt ezek illékonysága valamivel nagyobb, mint az azonos molekulatömegű alkoholoké és karbonsavaké.

Szintézis módszerek. Másodlagos alkoholok oxidációja.

Harmadlagos peroxoéterekből Krige átrendezéssel.

Cikloketonok előállíthatók Ružička ciklizálásával.

Az aromás ketonok a Friedel-Crafts reakcióval állíthatók elő

Kémiai tulajdonságok. A ketonreakcióknak három fő típusa van.

Az első a karbonilcsoport szénatomja elleni nukleofil támadással kapcsolatos. Például a ketonok kölcsönhatása cianid anionokkal vagy fémorganikus vegyületekkel. Ugyanez a típus (nukleofil addíció) magában foglalja a karbonilcsoport kölcsönhatását alkoholokkal, ami acetálokhoz és félacetálokhoz vezet.

Kölcsönhatás alkoholokkal:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5

Grignard reagensekkel:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, tercier alkohol. Az aldehidekkel, és különösen a metanollal való reakciók észrevehetően aktívabbak, aldehidekkel szekunder alkoholok, metanollal primer alkoholok képződnek.

A ketonok nitrogéntartalmú bázisokkal is reagálnak, például ammóniával és primer aminokkal imineket képezve:

CH3–C(O)–CH3 + CH3NH2 → CH3–C(N–CH3)–CH3 + H2O

A második típusú reakció a béta-szénatom deprotonálása a karbonilcsoporthoz képest. A keletkező karbanion a karbonilcsoporttal való konjugáció következtében stabilizálódik, a protoneltávolítás könnyebbsége nő, ezért a karbonilvegyületek viszonylag erős CH savak.

A harmadik az elektrofilek koordinációja az oxigénatom egyedüli párjában, például Lewis-savak, például AlCl3

A reakció külön típusa a ketonok redukciója – Leuckart redukció, a mennyiségi hozamokhoz közeli hozamokkal.

17.hasonlítsa össze a 15. és 16. kérdést.

18. Egybázisú telített karbonsavak(egybázisú telített karbonsavak) - karbonsavak, amelyekben egy telített szénhidrogéncsoport egy -COOH karboxilcsoporthoz kapcsolódik. Mindegyikük általános képlete СnH2n+1COOH, ahol n = 0, 1, 2, ...

Elnevezéstan. Az egybázisú telített karbonsavak szisztematikus neveit a megfelelő alkán neve adja, az -ova utótag és a sav szó hozzáadásával.

A szénhidrogén gyökben a csontváz izoméria megnyilvánul, kezdve a butánsavval, amelynek két izomerje van:

CH3-CH2-CH2-COOH n-butánsav; CH3-CH(CH3)-COOH 2-metil-propánsav.

Az osztályok közötti izoméria az ecetsavval kezdődően jelenik meg:

CH3-COOH ecetsav; H-COO-CH3-metil-formiát (hangyasav-metil-észter); HO-CH2-COH hidroxi-etanol (hidroxi-ecetsav-aldehid); HO-CHO-CH2 hidroxi-etilén-oxid.

19. Esters- szerves vegyületek, karbonsavak vagy ásványi savak származékai, amelyekben a savas funkciós csoport -OH hidroxilcsoportját alkoholmaradék helyettesíti. Különböznek az éterektől, amelyekben két szénhidrogén gyököt egy oxigénatom köt össze (R1-O-R2).

Zsírok, vagy trigliceridek- természetes szerves vegyületek, glicerin és egybázisú zsírsavak teljes észterei; a lipidek osztályába tartoznak. A szénhidrátok és fehérjék mellett a zsírok az állatok, növények és mikroorganizmusok sejtjeinek egyik fő összetevője. A növényi eredetű folyékony zsírokat általában olajnak nevezik, akárcsak a vajat.

Szénsavak- olyan szerves vegyületek osztálya, amelyek molekulái egy vagy több funkciós karboxilcsoportot tartalmaznak -COOH. A savas tulajdonságokat az magyarázza, hogy ez a csoport viszonylag könnyen képes absztrahálni egy protont. Ritka kivételektől eltekintve a karbonsavak gyengék. Például a CH3COOH ecetsav savassági állandója 1,75·10-5. A di- és trikarbonsavak erősebbek, mint a monokarbonsavak.

A zsír jó hőszigetelő, ezért sok melegvérű állatnál lerakódik a bőr alatti zsírszövetben, csökkentve a hőveszteséget. Különösen vastag bőr alatti zsírréteg jellemző a vízi emlősökre (bálnák, rozmárok stb.). Ugyanakkor a forró éghajlaton élő állatokban (teve, jerboa) zsírtartalékok rakódnak le

Strukturális funkció

A foszfolipidek képezik a sejtmembrán kettős rétegének alapját, a koleszterin - a membrán folyékonyságának szabályozói. Az archaeában a membránok izoprenoid szénhidrogének származékait tartalmazzák. A viaszok kutikulát képeznek a növények föld feletti szerveinek (leveleinek és fiatal hajtásainak) felszínén. Számos rovar is termeli őket (például a méhek méhsejtet építenek belőlük, a pikkelyes rovarok és a pikkelyes rovarok pedig védőburkolatot alkotnak).

Szabályozó

Vitaminok - lipidek (A, D, E)

Hormonális (szteroidok, eikozanoidok, prosztaglandinok stb.)

Kofaktorok (dolichol)

Jelző molekulák (digliceridek, jázmonsav; MP3 kaszkád)

Védő (ütéselnyelő)

A vastag zsírréteg sok állat belső szervét védi meg az ütközések során bekövetkező sérülésektől (például a 4-5 m magas sziklákról akár egy tonnás oroszlánfókák is felugorhatnak a sziklás partra).

20-21-22. Egybázisú telítetlen savak- telítetlen szénhidrogének származékai, amelyekben egy hidrogénatomot karboxilcsoport helyettesít.

Nomenklatúra, izoméria. A telítetlen savak csoportjában a leggyakrabban használt empirikus elnevezések: CH2=CH-COOH - akrilsav (propénsav), CH2=C(CH3)-COOH - metakril (2-metilpropén)sav. A telítetlen egybázisú savak csoportjában az izomerizmus a következőkhöz kapcsolódik:

a) a szénváz izomériája; b) a kettős kötés helyzete; c) cisz-transz izoméria.

Megszerzési módszerek.1. Halogénezett savak dehidrohalogénezése:

CH3-CH2-CHCl-COOH ---KOH(konc)---> CH3-CH=CH-COOH

2. Hidroxisavak dehidratálása: HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CH-COOH

Fizikai tulajdonságok. Az alacsonyabb fokú telítetlen savak vízben oldódó folyadékok, erősen szúrós szaggal; magasabb - szilárd, vízben oldhatatlan, szagtalan anyagok.

Kémiai tulajdonságok a telítetlen karbonsavak mind a karboxilcsoport tulajdonságainak, mind a kettős kötés tulajdonságainak köszönhetőek. A karboxilcsoporthoz közel elhelyezkedő kettős kötéssel rendelkező savak - alfa, béta-telítetlen savak - sajátos tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezekben a savakban a hidrogén-halogenidek hozzáadása és a hidratálás ellentétes Markovnikov szabályával: CH2 = CH-COOH + HBr -> CH2Br-CH2-COOH

Óvatos oxidációval dihidroxisavak keletkeznek: CH2 = CH-COOH + [O] + H20 -> HO-CH2-CH(OH)-COOH

Az erőteljes oxidáció során a kettős kötés felbomlik, és különböző termékek keveréke jön létre, amelyből meghatározható a kettős kötés helyzete. A C17H33COOH olajsav az egyik legfontosabb magasabb rendű telítetlen sav. Színtelen folyadék, amely hidegen megkeményedik. Szerkezeti képlete: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.

23. Kétbázisú telített karbonsavak(kétbázisú telített karbonsavak) - karbonsavak, amelyekben egy telített szénhidrogén gyök kapcsolódik két karboxilcsoporthoz -COOH. Mindegyikük általános képlete HOOC(CH2)nCOOH, ahol n = 0, 1, 2, ...

Elnevezéstan. A kétbázisú telített karbonsavak szisztematikus neveit a megfelelő alkán neve adja, a -dioic utótag és a sav szó hozzáadásával.

A szénhidrogén gyökben a vázizoméria a butándisavtól kezdve jelenik meg, amelynek két izomerje van:

HOOC-CH2-CH2-COOH n-butándisav (etán-1,2-dikarbonsav);

CH3-CH(COOH)-COOH etán-1,1-dikarbonsav.

24-25. OXY SAVAK (hidroxikarbonsavak) A molekulában a karboxilcsoporttal (COOH) együtt például hidroxilcsoport is található (OH). HOCH2COOH (glikolsav). Növényi és állati szervezetekben található (tejsav, citromsav, borkősav és egyéb savak).

Elterjedés a természetben

A hidroxisavak nagyon elterjedtek; Így a borkősav, citromsav, almasav, tejsav és egyéb savak hidroxisavak közé tartoznak, és nevük az elsődleges természetes forrást tükrözi, amelyben az anyagot megtalálták.

Szintézis módszerek

A Reformatsky-reakció β-hidroxi-karbonsav-észterek szintézisének módszere.

– Gyümölcssavak. Számos hidroxisavat használnak a kozmetikumokban keratolitikumként. A marketingesek azonban kissé megváltoztatták a nevet - hogy vonzóbbá tegyék őket a kozmetológiában, gyakran „gyümölcssavaknak” nevezik őket.

26-27. OXISAVAK (alkoholsavak ), kettős funkciójú vegyületek, alkoholok és savak egyaránt, amelyek vizes maradékot és karboxilcsoportot is tartalmaznak. Az OH COOH-hoz viszonyított helyzetétől függően (egymás mellett, egy, kettő, három helyen) megkülönböztetünk a-, /?-, y-, b-hidroxisavakat. Az oxigén megszerzésére számos módszer létezik, amelyek közül a legfontosabbak a glikolok gondos oxidációja: CH3.CH(OH).CH2.OH + 02 = CH3. .CH(OH).COOH; oxinitrilek elszappanosítása CH3.CH(OH).CN -* CH3.CH(OH).COOH; halogén cseréje halogenid savakban OH-ra: CH2C1.COOH + KOH = CH2(OH).COOH + + KS1, HN02 hatása az aminosavakra: CH2(NH2). COOH + HN02 = CH2(OH) + N2 + + H20. Az állati szervezetben hidroxisavak keletkeznek az aminosavak dezaminációja (lásd) során, a zsírsavak oxidációja során (lásd: Acetontestek, Metabolizmus – fehérje), glikolízis (lásd), fermentáció (lásd) és egyéb vegyszerek során. folyamatokat. A hidroxisavak sűrű folyadékok vagy kristályosak. anyagokat. A chem. O.-val kapcsolatban alkoholként és drogként is reagálnak: adnak például. éterek és észterek egyaránt; a foszfor halogénvegyületeinek hatására mindkét OH-t halogénnel helyettesítik; A hidrogén-halogenidek csak az OH alkohollal lépnek reakcióba.—Speciális reakciók jellemzik az a-, i)-, y- és b-hidroxisavakat: az a-hidroxisavak két molekulából vizet veszítenek, ciklikus észtereket, laktidok: 2CH2(OH) COOH. = 2H20 + CH2.O.CO (glikolid); с.о.сн2 /З-О., vizet engedve telítetlen vegyületeket képeznek: CH2(OH).CH2.COOH-H20 = CH2:CH. .COOH; y- és d-hidroxisavak anhidrideket képeznek - laktonok: CH3.CH(OH).CH2.CH2.COOH= =H2O+CH3.CH.CH2.CH2.CO. O. széles körben elterjedtek állati és növényi szervezetekben. Az alifás a-O képviselői. glikolsav, CH2OH.COOH(hidroxi-ecetsav), tejsav; /a-hidroxisavakból - hidrakril, CH2OH.CH2COOH, /9-hidroxi-vajsav; U-O. szabad formában nem ismertek, mivel vizet veszítenek és laktonokká válnak. A kétbázisú O. közül az almasav (hidroxiborostyán) fontos; COOH.CHON.CH2.COOH, növényekben széles körben elterjedt; gyenge megoldásoknál balra, erőseknél jobbra forgás van; a szintetikusak inaktívak. A kétbázisú tetraatomos savak közé tartoznak a borkősavak (dioxi-borostyánkősavak). A másik O.-citromból HO.CO.CH2. .(SON)(COOH).CH2.COOH, nagyon gyakori a növényvilágban (szőlőben, citromban) és megtalálható az állatokban (tejben); vas-citrát formájában a gyógyászatban használják. Az aromás savak (fenolsavak) közül a szalicilsav, galluszsav és származékaik jelentősek az orvostudományban; szalicilsav fenilésztere (szalol), szulfosalicilsav, C6H3. OH.S03H.COOH (fehérje reagens), acetilszalicilsav (aszpirin). A növényekben sokféle O. található az aromás sorozatból, amelyek származékai többek között a tanninokat tartalmazzák, amelyek fontos technikai jelentőséggel bírnak. A biol. az egyes O. jelentősége és mennyiségi meghatározásának módszerei – ld. Acetontestek, bro-glikolízis, dezaminálás, vér, tejsav, vizelet, izom, béta(^)-hidroxi-vajsav.

28-29. az ammónia molekulában egymás után cserélje ki a hidrogénatomokat szénhidrogén gyökökre, így az aminok osztályába tartozó vegyületeket kap. Ennek megfelelően az aminok primerek (RNH2), szekunderek (R2NH), tercierek (R3N). Az -NH2 csoportot aminocsoportnak nevezzük.

Léteznek alifás, aromás, aliciklusos és heterociklusos aminok attól függően, hogy mely gyökök kapcsolódnak a nitrogénatomhoz.

Az aminok nevét úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő szénhidrogén nevéhez adjuk az amino- előtagot (elsődleges aminok), vagy az -amin végződést a nitrogénatomhoz kapcsolódó gyökök felsorolt ​​nevéhez (bármilyen amino esetében).

Megszerzési módok:1. Hoffmann reakciója. A primer aminok előállításának egyik első módszere az ammónia alkil-halogenidekkel történő alkilezése volt . 2. Zinin reakciója- kényelmes módja aromás aminok előállításának aromás nitrovegyületek redukálásával. Redukálószerként a következőket használják: H2 (katalizátoron). Néha a reakció során közvetlenül hidrogén keletkezik, amelyhez fémeket (cink, vas) híg savval kezelnek.

Az aminok fizikai tulajdonságai. Egy magányos elektronpár jelenléte a nitrogénatomon magasabb forráspontot okoz, mint a megfelelő alkánoké. Az aminoknak kellemetlen, szúrós szaga van. Szobahőmérsékleten és légköri nyomáson számos primer amin első képviselői a vízben jól oldódó gázok. A széngyök növekedésével a forráspont növekszik és a vízben való oldhatóság csökken.

Az aminok kémiai tulajdonságai. Az aminok alapvető tulajdonságai

Az aminok bázisok, mivel a nitrogénatom elektronpárt tud biztosítani, hogy kötéseket hozzon létre az elektronhiányos fajokkal egy donor-akceptor mechanizmuson keresztül (amely megfelel a bázikusság Lewis-definíciójának). Ezért az aminok, az ammóniához hasonlóan, képesek kölcsönhatásba lépni savakkal és vízzel, protont hozzáadva a megfelelő ammóniumsókat képezve.

Az ammóniumsók jól oldódnak vízben, de rosszul oldódnak szerves oldószerekben. Az aminok vizes oldatai lúgos reakciót mutatnak.

Az aminok alapvető tulajdonságai a szubsztituensek természetétől függenek. Különösen az aromás aminok gyengébb bázisok, mint az alifások, mert a nitrogén szabad elektronpárja konjugációba lép az aromás mag -rendszerével, ami csökkenti az elektronsűrűséget a nitrogénatomon (-M hatás). Éppen ellenkezőleg, az alkilcsoport jó elektronsűrűség-donor (+I-hatás).

Aminok oxidációja. Az aminok égését szén-dioxid, nitrogén és víz képződése kíséri: 4CH3NH2+9O2=4СO2+2N2+10Н2О

Az aromás aminok a levegőben spontán oxidálódnak. Így az anilin gyorsan megbarnul a levegőben az oxidáció következtében.

Alkil-halogenidek hozzáadása Az aminok halogén-alkánokat adnak hozzá, hogy sót képezzenek

Aminok kölcsönhatása salétromsavval Nagy jelentőséggel bír a primer aromás aminok salétromsav hatására bekövetkező diazotálási reakciója, amelyet in situ nátrium-nitrit és sósav reakciójával kapnak.

Az elsődleges alifás aminok salétromsavval reagálva alkoholokat képeznek, a szekunder alifás és aromás aminok pedig N-nitrozo-származékokat adnak: R-NH2 + NaNO2+HCl=R-OH+N2+NaCl+H2O; NH+NaNO2+HCl=R2N-N=O+NaCl+H2O

Az aromás aminokban az aminocsoport megkönnyíti a szubsztitúciót a benzolgyűrű orto- és para-helyzetében. Ezért az anilin halogénezése gyorsan és katalizátorok hiányában megy végbe, és a benzolgyűrű három hidrogénatomja egyszerre kicserélődik, és fehér 2,4,6-tribróm-anilin csapadék válik ki:

Ezt a brómos vízzel végzett reakciót az anilin kvalitatív reakciójaként használják.

Alkalmazás

Az aminokat a gyógyszeriparban és a szerves szintézisben használják (CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NH stb.); nejlon (NH2-(CH2)6-NH2-hexametilén-diamin) gyártásában; színezékek és műanyagok (anilin) ​​gyártásának alapanyagaként.

30. Aminosavak (aminokarbonsavak)- szerves vegyületek, amelyek molekulája egyszerre tartalmaz karboxil- és amincsoportokat. Az aminosavak karbonsavak származékainak tekinthetők, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot amincsoportok helyettesítenek.

Általános kémiai tulajdonságok. 1. Az aminosavak savas tulajdonságokat mutathatnak a -COOH karboxilcsoport molekuláiban való jelenléte miatt, és bázikus tulajdonságokat az -NH2 aminocsoport miatt. Ennek köszönhetően az aminosavak vizes oldatai pufferoldatok tulajdonságaival rendelkeznek.

Az ikerion olyan aminosavmolekula, amelyben az aminocsoport -NH3+, a karboxilcsoport pedig -COO-. Egy ilyen molekulának jelentős dipólusmomentuma van nulla nettó töltés mellett. A legtöbb aminosav kristályai ezekből a molekulákból épülnek fel.

Egyes aminosavak több aminocsoportot és karboxilcsoportot tartalmaznak. Ezen aminosavak esetében nehéz bármilyen specifikus ikerionról beszélni.

2. Az aminosavak fontos jellemzője a polikondenzációs képességük, ami poliamidok, köztük peptidek, fehérjék és nylon-66 képződéséhez vezet.

3. Egy aminosav izoelektromos pontja az a pH-érték, amelynél az aminosavmolekulák maximális aránya nulla töltést jelent. Ezen a pH-n az aminosav a legkevésbé mozgékony az elektromos térben, és ez a tulajdonság felhasználható aminosavak, valamint fehérjék és peptidek szétválasztására.

4. Az aminosavak általában minden, a karbonsavakra és aminokra jellemző reakción áteshetnek.

Optikai izoméria. Az élő szervezetekben található összes α-aminosav, kivéve a glicint, aszimmetrikus szénatomot tartalmaz (a treonin és az izoleucin két aszimmetrikus atomot tartalmaz), és optikai aktivitással rendelkezik. Szinte minden természetben előforduló α-aminosav L-forma, és csak az L-aminosavak szerepelnek a riboszómákon szintetizált fehérjékben.

Az „élő” aminosavak ezen tulajdonságát nagyon nehéz megmagyarázni, mivel az optikailag inaktív anyagok vagy racemátok közötti reakciókban (amelyeket nyilvánvalóan szerves molekulák képviseltek az ókori Földön) egyenlő mennyiségben képződnek L és D formák. Talán. az egyik forma (L vagy D) kiválasztása egyszerűen egy véletlen egybeesés eredménye: az első molekulák, amelyekkel a templátszintézis elkezdődhetett, bizonyos alakúak voltak, és a megfelelő enzimek hozzájuk „alkalmazkodtak”.

31. Az aminosavak szerves amfoter vegyületek. Két ellentétes természetű funkciós csoportot tartalmaznak a molekulában: egy bázikus tulajdonságú aminocsoportot és egy savas tulajdonságú karboxilcsoportot. Az aminosavak savakkal és bázisokkal egyaránt reagálnak:

H2N-CH2-COOH + HCl → Cl[H3N-CH2-COOH],

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O.

Amikor az aminosavakat vízben oldjuk, a karboxilcsoport eltávolít egy hidrogéniont, amely kapcsolódhat az aminocsoporthoz. Ebben az esetben belső só képződik, amelynek molekulája egy bipoláris ion:

H2N-CH2-COOH +H3N-CH2-COO-.

Az aminosavak vizes oldatai a funkciós csoportok számától függően semleges, lúgos vagy savas környezettel rendelkeznek. Így a glutaminsav savas oldatot képez (két -COOH csoport, egy -NH2), a lizin lúgos oldatot (egy -COOH, két -NH2 csoport).

A primer aminokhoz hasonlóan az aminosavak salétromsavval reagálnak, az aminocsoport hidroxocsoporttá, az aminosav pedig hidroxisavvá alakul: H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2+ H2O

A felszabaduló nitrogén térfogatának mérése lehetővé teszi az aminosav mennyiségének meghatározását (Van-Slyke módszer).

Az aminosavak hidrogén-klorid gáz jelenlétében reagálhatnak alkoholokkal, és észterré (pontosabban egy észter hidrokloridsójává) alakulhatnak: H2N-CH(R)-COOH + R"OH H2N-CH(R)-COOR " + H2O.

Az aminosav-észterek nem rendelkeznek bipoláris szerkezettel, és illékony vegyületek. Az aminosavak legfontosabb tulajdonsága, hogy képesek kondenzálódni peptidekké.

32. Karboxilcsoport két funkciós csoportot - karbonil =CO és hidroxil -OH - egyesít, kölcsönösen befolyásolva egymást.

A karbonsavak savas tulajdonságait az elektronsűrűség karboniloxigénné való eltolódása és az ebből eredő (az alkoholokhoz képest) az O-H kötés további polarizációja okozza.

Vizes oldatban a karbonsavak ionokra disszociálnak: R-COOH = R-COO- + H+

A vízben való oldhatóság és a savak magas forráspontja az intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásának köszönhető.

Aminocsoport - egyértékű csoport -NH2, ammóniamaradék (NH3). Az aminocsoport számos szerves vegyületben megtalálható - aminokban, aminosavakban, aminoalkoholokban stb. Az -NH2 csoportot tartalmazó vegyületek általában bázikus természetűek, mivel a nitrogénatomon egy magányos elektronpár található.

Az aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciós reakcióiban az aminocsoport az első típusú orientálószer, pl. aktiválja az orto- és para-helyzeteket a benzolgyűrűben.

33. Polikondenzáció- a polimerek polifunkciós (leggyakrabban bifunkciós) vegyületekből történő szintetizálásának folyamata, amely általában kis molekulatömegű melléktermékek (víz, alkoholok stb.) felszabadulásával jár a funkciós csoportok kölcsönhatása során.

A polikondenzációs folyamat során képződött polimer molekulatömege a kiindulási komponensek és a reakciókörülmények arányától függ.

A polikondenzációs reakciók egy monomert tartalmazhatnak két különböző funkciós csoporttal: például poli-ε-kaproamid (nylon-6, capron) szintézise ε-aminokapronsavból, vagy két különböző funkciós csoportot hordozó monomer, például a szintézis nylon-6 66-ból adipinsav és hexametilén-diamin polikondenzációjával; ebben az esetben lineáris szerkezetű polimerek képződnek (lineáris polikondenzáció, lásd 1. ábra). Ha a monomer (vagy monomerek) kettőnél több funkciós csoportot hordoznak, térhálósított polimerek jönnek létre háromdimenziós hálózati szerkezettel (háromdimenziós polikondenzáció). Az ilyen polimerek előállításához gyakran „térhálósító” többfunkciós komponenseket adnak a monomerek keverékéhez.

Különös figyelmet érdemelnek a polimerek ciklusos monomerekből történő szintézisének reakciói a gyűrűnyitási mechanizmus alkalmazásával - például a nylon-6 szintézise kaprolaktámból (ε-aminokapronsav ciklikus amidja); Annak ellenére, hogy egy kis molekulatömegű fragmentum felszabadulása nem történik meg, az ilyen reakciókat gyakrabban polikondenzációnak nevezik.

Peptid kötés- az amidkötések egy fajtája, amely fehérjék és peptidek képződése során jön létre az egyik aminosav α-aminocsoportjának (-NH2) és egy másik aminosav α-karboxilcsoportjának (-COOH) való kölcsönhatása eredményeként.

A peptidkötésben lévő C-N kötés részben kettős természetű, ami különösen a hosszának 1,32 angströmre való csökkenésében nyilvánul meg. Ez a következő tulajdonságokat eredményezi:

4 kötésatom (C, N, O és H) és 2 α-szén van egy síkban. Az aminosavak R-csoportjai és az α-széneknél lévő hidrogének ezen a síkon kívül vannak.

A peptidkötésben lévő H és O, valamint két aminosav α-szénatomja transz orientált (a transz izomer stabilabb). Az L-aminosavak esetében, ami minden természetes fehérjére és peptidre jellemző, az R-csoportok is transz-orientáltak.

C-N kötés körüli forgatás nem lehetséges, de C-C kötés körüli forgatás lehetséges.

peptidek (görögül πεπτος - tápláló) - olyan anyagok családja, amelyek molekulái peptid (amid) kötésekkel -C(O)NH- láncba kapcsolt α-aminosav-maradékokból épülnek fel.

34. Fehérjék (fehérjék, polipeptidek) - nagy molekulatömegű szerves anyagok, amelyek aminosavakból állnak, amelyek peptidkötésekkel kapcsolódnak láncba. Az élő szervezetekben a fehérjék aminosav-összetételét a genetikai kód határozza meg, a legtöbb esetben 20 standard aminosavat használnak fel a szintézis során. Számos kombinációjuk a fehérjemolekulák tulajdonságainak széles skáláját adja. Ezenkívül a fehérjében lévő aminosavak gyakran poszttranszlációs módosulásoknak vannak kitéve, amelyek mind azelőtt előfordulhatnak, hogy a fehérje elkezdené ellátni funkcióját, mind a sejtben való „munkája” során. Az élő szervezetekben gyakran több fehérjemolekula alkot komplex komplexeket, például a fotoszintetikus komplexet.

A fehérje makromolekula bonyolult elrendezésének (architektonikájának) megértéséhez több szempontot is figyelembe kell vennünk. szervezettségi szintek. Az elsődleges, legegyszerűbb szerkezet egy polipeptid lánc, azaz aminosavak sorozata, amelyek peptidkötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. Az elsődleges szerkezetben az aminosavak közötti összes kötés kovalens, ezért erős. A következő, magasabb szintű szerveződés a másodlagos szerkezet, amikor a fehérjeszálat spirál alakban csavarják össze. Hidrogénkötések jönnek létre a hélix egyik fordulóján elhelyezkedő -COOH csoportok és a másik fordulóban az -NH2 csoportok között. Hidrogénből származnak, leggyakrabban két negatív atom között találhatók. A hidrogénkötések gyengébbek, mint a kovalens kötések, de nagy számmal biztosítják egy meglehetősen erős szerkezet kialakulását. Az aminosavak (polipeptidek) sorozata ezután koagulál, és egy golyót, rostszálat vagy gömbölyűt képez, amely minden egyes fehérjére specifikus. Ez egy összetett konfigurációt hoz létre, amelyet harmadlagos struktúrának neveznek. Általában a röntgendiffrakciós analízis módszerével határozzák meg, amely lehetővé teszi az atomok és atomcsoportok térbeli helyzetének meghatározását kristályokban és komplex vegyületekben.

Gyengék a fehérje harmadlagos szerkezetét támogató kötések is. Főleg hidrofób kölcsönhatások következtében keletkeznek. Ezek a nem poláris molekulák vagy a molekulák nem poláris régiói közötti vonzási erők vizes környezetben. Egyes aminosavak hidrofób maradékai vizes oldatban közelebb kerülnek egymáshoz, „összetapadnak”, és így stabilizálják a fehérje szerkezetét. A fehérje harmadlagos szerkezetének fenntartásában a hidrofób erők mellett az aminosavmaradékok elektronegatív és elektropozitív gyökök közötti elektrosztatikus kötések is jelentős szerepet játszanak. A tercier szerkezetet a kéntartalmú aminosavak kénatomjai között előforduló kis számú kovalens diszulfid -S-S kötés is fenntartja. Azt kell mondanom, hogy ez is harmadfokú; a fehérje szerkezete nem véges. Ugyanazon fehérje makromolekulái vagy más fehérjék molekulái gyakran kapcsolódnak egy fehérje makromolekulához. Például a hemoglobin, a vörösvértestekben található fehérje összetett molekulája négy globin makromolekulából áll: két alfa-láncból és két béta-láncból, amelyek mindegyike vastartalmú hemhez kapcsolódik. Kombinációjuk eredményeként működő hemoglobin molekula jön létre. Csak egy ilyen csomagban működik teljes mértékben a hemoglobin, azaz képes oxigént szállítani. Több fehérjemolekula egymáshoz való kapcsolódása miatt kvaterner szerkezet jön létre. Ha a peptidláncok golyó formájában vannak elrendezve, akkor az ilyen fehérjéket globulárisnak nevezzük. Ha a polipeptidláncok szálkötegekbe rendeződnek, akkor ezeket fibrilláris fehérjéknek nevezzük. A másodlagos szerkezetből kiindulva a fehérje makromolekulák térbeli szerkezetét (konformációját), mint megtudtuk, elsősorban gyenge kémiai kötések tartják fenn. Külső tényezők hatására (hőmérséklet változása, a környezet sóösszetétele, pH, sugárzás és egyéb tényezők hatására) felbomlanak a makromolekulát stabilizáló gyenge kötések, felszakadnak a fehérje szerkezete, ezáltal tulajdonságai. , változás. Ezt a folyamatot denaturációnak nevezik. Egyes gyenge kötések felszakadása, a fehérje konformációjának és tulajdonságainak megváltozása fiziológiai tényezők hatására (például hormonok hatására) is bekövetkezik. Ily módon szabályozzák a fehérjék tulajdonságait: enzimek, receptorok, transzporterek. Ezek a fehérjeszerkezeti változások általában könnyen visszafordíthatók. Nagyszámú gyenge kötés felszakadása a fehérje denaturálódásához vezet, ami visszafordíthatatlan lehet (például a tojásfehérje koagulációja tojásfőzéskor). Néha a fehérjedenaturációnak biológiai jelentése van. Például egy pók egy csepp váladékot választ ki, és ráragasztja valamilyen támasztékra. Ezután, folytatva a váladék kiválasztását, kissé meghúzza a fonalat, és ez a gyenge feszültség elegendő ahhoz, hogy a fehérje denaturálódjon, oldható formából oldhatatlanba kerüljön, és a fonal megerősödik.

35-36. Monoszacharidok(görög monoszból: single, sacchar: cukor), - szerves vegyületek, a szénhidrátok egyik fő csoportja; a cukor legegyszerűbb formája; általában színtelen, vízben oldódó, átlátszó szilárd anyagok. Egyes monoszacharidok édes ízűek. A monoszacharidok, azok az építőelemek, amelyekből diszacharidokat (például szacharózt) és poliszacharidokat (például cellulózt és keményítőt) szintetizálnak, hidroxilcsoportokat és aldehidcsoportot (aldózok) vagy ketocsoportot (ketózok) tartalmaznak. Minden szénatom, amelyhez hidroxilcsoport kapcsolódik (az első és az utolsó kivételével), királis, és számos izomer formát eredményez. Például a galaktóz és a glükóz aldohexózok, de eltérő kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek. A monoszacharidok, mint minden szénhidrát, csak 3 elemet tartalmaznak (C, O, H).

A monoszacharidok fel vannak osztva triózokká, tetrózokká, pentózokká, hexózokká stb. (3, 4, 5, 6 stb. szénatom a láncban); 9 szénatomnál több szénláncot tartalmazó természetes monoszacharidokat nem találtak. Az 5 tagú gyűrűt tartalmazó monoszacharidokat furanózoknak, a 6 tagú gyűrűt tartalmazókat piranózisoknak nevezzük.

Izomerizmus. Az n aszimmetrikus szénatomot tartalmazó monoszacharidok esetében 2n sztereoizomer létezése lehetséges (lásd Izomerizmus).

38. Kémiai tulajdonságok. A monoszacharidok a karbonil- és hidroxilcsoportokra jellemző kémiai reakciókba lépnek. A monoszacharidok jellemző tulajdonsága, hogy nyílt (aciklikus) és ciklikus formában is létezhetnek, és mindegyik formából származékokat adnak. A legtöbb monozsák vizes oldatban ciklizálódik, és félacetálokat vagy hemiketálokat képez (attól függően, hogy aldózok vagy ketózok) az alkohol és ugyanazon cukor karbonilcsoportja között. A glükóz például könnyen félacetálokat képez azáltal, hogy C1 és O5 láncait összekapcsolja, és egy 6 tagú gyűrűt alkot, amelyet piranozidnak neveznek. Ugyanez a reakció lejátszódhat C1 és O4 között, és 5 tagú furanozid keletkezik.

Monoszacharidok a természetben. A monoszacharidok az összetett szénhidrátok (glikozidok, oligoszacharidok, poliszacharidok) és a vegyes szénhidráttartalmú biopolimerek (glikoproteinek, glikolipidek stb.) részét képezik. Ebben az esetben a monoszacharidok glikozidos kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz és a molekula nem szénhidrát részéhez. Ha savakkal vagy enzimekkel hidrolizálják, ezek a kötések felszakadhatnak, és monoszacharidok szabadulhatnak fel. A természetben a szabad monoszacharidok a D-glükóz és a D-fruktóz kivételével ritkák. A monoszacharidok bioszintézise szén-dioxidból és vízből a növényekben megy végbe (lásd: Fotoszintézis); A monoszacharidok aktivált származékai - nukleozid-difoszfát cukrok - részvételével általában megtörténik az összetett szénhidrátok bioszintézise. A szervezetben a monoszacharidok lebontása (például alkoholos erjedés, glikolízis) energia felszabadulással jár.

Alkalmazás. Egyes szabad monoszacharidokat és származékaikat (pl. glükóz, fruktóz és difoszfátja stb.) az élelmiszeriparban és a gyógyászatban használnak.

37. Glükóz (C6H12O6)(„szőlőcukor”, dextróz) számos gyümölcs és bogyós gyümölcs levében található, beleértve a szőlőt is, innen ered ennek a cukorfajtának a neve is. Ez egy hat-hidroxicukor (hexóz).

Fizikai tulajdonságok. Édes ízű fehér kristályos anyag, vízben jól oldódik, éterben nem oldódik, alkoholban rosszul oldódik.

Molekula szerkezete

CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O

A glükóz ciklusok formájában létezhet (α és β glükóz).

α és β glükóz

A glükóz átmenete a Fischer-projekcióból a Haworth-projekcióba A glükóz a legtöbb diszacharid és poliszacharid hidrolízisének végterméke.

Biológiai szerep. A glükóz a fotoszintézis fő terméke, és a Calvin-ciklusban képződik.

Az emberi és állati szervezetben a glükóz az anyagcsere-folyamatok fő és leguniverzálisabb energiaforrása. Az állati test minden sejtje képes a glükóz metabolizálására. Ugyanakkor a test nem minden sejtje, hanem csak néhány típusa képes más energiaforrások felhasználására - például szabad zsírsavak és glicerin, fruktóz vagy tejsav.

A glükóz szállítása a külső környezetből az állati sejtbe aktív transzmembrán transzferrel történik egy speciális fehérjemolekula - egy hexóz transzporter - segítségével.

A sejtekben lévő glükóz glikolízisen megy keresztül, hogy energiát termeljen ATP formájában. A glikolízis lánc első enzime a hexokináz. A sejtek hexokináz aktivitása a hormonok szabályozó hatása alatt áll - így az inzulin erőteljesen növeli a hexokináz aktivitást és ennek következtében a sejtek glükóz felhasználását, a glükokortikoidok pedig csökkentik a hexokináz aktivitást.

A glükózon kívül számos energiaforrás közvetlenül glükózzá alakítható a májban – például tejsav, sok szabad zsírsav és glicerin, vagy szabad aminosavak, különösen a legegyszerűbbek, mint például az alanin. A májban a glükóz más vegyületekből történő előállítását glükoneogenezisnek nevezik.

Azokat az energiaforrásokat, amelyeknél nincs közvetlen biokémiai átalakulás glükózzá, a májsejtek felhasználhatják ATP előállítására, majd energiaellátásra a glükoneogenezis folyamataihoz, a glükóz tejsavból történő újraszintéziséhez vagy a glikogén-poliszacharid szintézis folyamatához. glükóz monomerekből származó tartalékok. A glükóz ismét könnyen előállítható glikogénből egyszerű lebontással.

A vérben a stabil glükózszint fenntartásának rendkívüli fontossága miatt az ember és sok más állat a szénhidrát-anyagcsere paramétereinek komplex hormonális szabályozásával rendelkezik. Ha 1 gramm glükózt szén-dioxiddá és vízzé oxidálunk, 17,6 kJ energia szabadul fel. A glükózmolekulában tárolt maximális „potenciális energia” oxidációs állapotú -4 szénatomos (C-4) formájában az anyagcsere folyamatok során C+4-re redukálható (CO2 molekulában). Az előző szintre való visszaállítását autotrófok hajthatják végre.

Fruktóz, vagy gyümölcscukor C6H12O6- monoszacharid, amely szabad formában szinte minden édes bogyós gyümölcsben és gyümölcsben megtalálható. Sokan inkább nem szintetikus drogokkal, hanem természetes fruktózzal cserélik le a cukrot.

A glükózzal ellentétben, amely univerzális energiaforrásként szolgál, a fruktózt nem szívják fel az inzulinfüggő szövetek. A májsejtek szinte teljesen felszívódnak és metabolizálják. Gyakorlatilag egyetlen más sejt sem képes az emberi testben (a spermiumok kivételével) felhasználni a fruktózt. A májsejtekben a fruktóz foszforilálódik, majd triózokra bomlik, amelyeket vagy zsírsavszintézishez használnak, ami elhízáshoz vezethet, valamint megemelkedik a trigliceridszint (ami viszont növeli az érelmeszesedés kockázatát), vagy pedig glikogén előállítására. szintézis (a glükoneogenezis során részben glükózzá is alakul). A fruktóz glükózzá történő átalakulása azonban összetett, többlépéses folyamat, és a máj fruktóz feldolgozó képessége korlátozott. Az elmúlt években intenzíven vizsgálták azt a kérdést, hogy a fruktózt be kell-e venni a cukorbetegek étrendjébe, mivel felszívódásához nincs szükség inzulinra.

Bár a fruktóz nem (vagy csak kis mértékben) emeli meg a vércukorszintet egészséges emberben, a fruktóz gyakran vezet a cukorbetegek vércukorszintjének emelkedéséhez. Másrészt a sejtek glükóz hiánya miatt a cukorbetegek szervezete zsírt égethet, ami a zsírtartalékok kimerüléséhez vezet. Ilyenkor a könnyen zsírrá alakuló, inzulint nem igénylő fruktózt lehet használni ezek helyreállítására. A fruktóz előnye, hogy viszonylag kis mennyiségű fruktózt tartalmazó ételnek édes ízt lehet adni, hiszen a cukoréval azonos kalóriatartalom mellett (380 kcal/100 g) 1,2-1,8-szor édesebb. A tanulmányok azonban azt mutatják, hogy a fruktózfogyasztók nem csökkentik a kalóriabevitelüket, ehelyett édesebb ételeket fogyasztanak.

39. Oligoszacharidok- ezek több (legfeljebb 20) monomerből álló oligomerek - monoszacharidok, ellentétben a poliszacharidokkal, amelyek több tíz, száz vagy több ezer monoszacharidból állnak; - több monoszacharid-maradékból (2-től 10-ig) felépített vegyületek, amelyeket glikozidos kötéssel kapcsolnak össze.

Az oligoszacharidok egy nagyon fontos és széles körben elterjedt speciális esete a diszacharidok - két monoszacharidmolekulából álló dimerek.

Lehet még beszélni tri-, tetra- stb. szacharidok

40. Disacharidok- az oligoszacharidok egy alosztályának általános neve, amelyben a molekula két monomerből áll - monoszacharidokból. A diszacharidok két monoszacharid, általában hexózok közötti kondenzációs reakcióval jönnek létre. A kondenzációs reakció magában foglalja a víz eltávolítását. A kondenzációs reakcióból létrejövő monoszacharidok közötti kötést glikozidos kötésnek nevezzük, amely jellemzően a szomszédos monoszacharid egységek 1. és 4. szénatomja között jön létre (1,4-glikozidos kötés).

A kondenzációs folyamat számtalanszor megismételhető, melynek eredményeként hatalmas poliszacharidmolekulák képződnek. Ha a monoszacharid egységeket egyesítjük, ezeket maradékoknak nevezzük. A leggyakoribb diszacharidok a laktóz és a szacharóz.

Mutarotáció(latin muto-change és rotatio - forgatás), optikai érték változása. optikailag aktív vegyületek oldatainak forgása epimerizációjuk miatt. Jellemző a monoszacharidokra, redukáló oligoszacharidokra, laktonokra stb. A mutarotációt savak és bázisok katalizálhatják. A glükóz esetében a mutarotáció az egyensúly létrejöttével magyarázható: Egyensúlyi állapotban az alfa forma 38%-a és a béta forma 62%-a van jelen. Közbülső az aldehid forma elhanyagolhatóan kis koncentrációban van jelen. Előnye, hogy a b-forma kialakulását az magyarázza, hogy termodinamikailag stabilabb.

Az „ezüsttükör” és a „réztükör” reakciók jellemzőek az aldehidekre

1) „Ezüsttükör” reakció, Ag csapadék képződése a kémcső falán

2) „Réztükör” reakció, vörös Cu2O csapadék kiválása

40. Viszont diszacharidok, amelyek bizonyos esetekben során keletkeznek poliszacharidok hidrolízise(a keményítő hidrolízise során a maltóz, a cellulóz hidrolízise során a cellobióz) vagy a szervezetben szabad formában (laktóz, szacharóz, trehalóz stb.) találhatók, az o- és p-glikozidázok katalitikus hatása alatt egyedi monoszacharidokká hidrolizálódnak. . A trehaláz (ot, omrehalóz-glükohidroxigázok) kivételével minden glikozidázt széles specifitás jellemzi, felgyorsítva szinte minden olyan glikozid hidrolízisét, amelyek egyik vagy másik a- vagy (3-monoszacharid) származékai. - a glükozidáz felgyorsítja az a-glükozidok, köztük a maltóz, a p-glükozidáz - a p-glükozidok, beleértve a cellobiózt, a B-galaktozidáz - a B-galaktozidok és köztük a laktóz stb. hidrolízis reakcióját. korábban adott

41. A kudarc szerint diszacharidok kémiai szerkezete a trehalóz típusú (glikozid-glikozidok) és a maltóz típusú (glikozid-glükóz) kémiai tulajdonságai jelentősen eltérnek: az előbbiek nem adnak le semmilyen, az aldehid- vagy ketoncsoportra jellemző reakciót, azaz nem oxidálódnak, nem redukálódnak, nem képeznek osazonokat , polikodenzációs reakcióba lép (ne gyantázzon), ne mutasson, stb. A diszacharidokra, például a maltózra, az összes említett reakció nagyon jellemző. Ennek az eltérésnek az oka a fentiekben a kétféle diszacharid szerkezetről és az összetételükben található monoszacharid maradékok tulajdonságairól elmondottakból teljesen világos. Ez abban rejlik, hogy csak a diszacharidokban, például a maltózban lehetséges a gyűrűs tautoméria, amelynek eredményeként szabad aldehid- vagy ketoncsoport képződik, amely jellegzetes tulajdonságait mutatja.

Alkohol-hidroxil-származékok esetében mindkét típusú diszacharid ugyanazt a reakciót adja: étereket és észtereket képeznek, és kölcsönhatásba lépnek fém-oxid-hidrátokkal.

A természetben nagyszámú diszacharid található; Ezek közül a legfontosabbak a fent említett trehalóz és maltóz, valamint a szacharóz, a cellobióz és a laktóz.

42. Maltóz(az angol malt - malt szóból) - malátacukor, természetes diszacharid, amely két glükózmaradékból áll; nagy mennyiségben megtalálható árpa, rozs és más gabona csírázott szemeiben (maláta); számos növény paradicsomában, pollenjében és nektárjában is megtalálható. M. vízben könnyen oldódik és édes ízű; redukálócukor, mert szubsztituálatlan hemiacetál hidroxilcsoportot tartalmaz. Az M. bioszintézise b-D-glükopiranozil-foszfátból és D-glükózból csak néhány baktériumfajban ismert. Az állati és növényi szervezetekben a magnézium a keményítő és a glikogén enzimatikus lebontásával képződik (lásd Amiláz). Az M. két glükózmaradványra bomlása az állatok és emberek emésztőnedvében, csíráztatott szemekben, penészgombákban és élesztőben található a-glükozidáz, vagyis maltáz enzim hatására megy végbe. Ennek az enzimnek a genetikailag meghatározott hiánya az emberi bélnyálkahártyában az M. veleszületett intoleranciájához vezet, amely súlyos betegség, amely megköveteli az M., a keményítő és a glikogén kizárását az étrendből, vagy a maltáz enzim hozzáadását az élelmiszerekhez.

Ha a maltózt híg savval forraljuk és egy enzim hatására, a maltáz hidrolizál (két glükózmolekula, C6H12O6 képződik). A maltóz könnyen felszívódik az emberi szervezetben. Molekulatömeg - 342,32 T Olvadáspont - 108 (vízmentes)

43. Laktóz(a latin lactis - tej) C12H22O11 - a diszacharid csoport szénhidrátja, amely a tejben és a tejtermékekben található. A laktózmolekula glükóz és galaktóz molekulák maradékaiból áll. A laktózt néha tejcukornak is nevezik.

Kémiai tulajdonságok. Híg savval forralva a laktóz hidrolizál.

A laktózt a tejsavóból nyerik.

Alkalmazás. Tenyésztáptalaj készítésére használják, például penicillin előállításához. Segédanyagként (segédanyagként) használják a gyógyszeriparban.

A laktózból laktulózt nyernek - értékes gyógyszer a bélrendszeri rendellenességek, például a székrekedés kezelésére.

44. Szacharóz C12H22O11, vagy répacukor, nádcukor, a mindennapi életben csak a cukor - két monoszacharidból - α-glükózból és β-fruktózból - álló diszacharid.

A szacharóz a természetben nagyon gyakori diszacharid, számos gyümölcsben, gyümölcsben és bogyós gyümölcsben megtalálható. A szacharóztartalom különösen magas az étkezési cukor ipari előállítására használt cukorrépában és cukornádban.

A szacharóz jól oldódik. Kémiailag a fruktóz meglehetősen inert, pl. amikor egyik helyről a másikra mozog, szinte nem vesz részt az anyagcserében. Néha a szacharózt tartalék tápanyagként tárolják.

A bélbe jutó szacharózt az alfa-glükozidáz gyorsan hidrolizálja a vékonybélben glükózzá és fruktózzá, amelyek ezután felszívódnak a vérbe. Az alfa-glükozidáz inhibitorok, mint például az akarbóz, gátolják a szacharóz, valamint az alfa-glükozidáz által hidrolizált egyéb szénhidrátok, különösen a keményítő lebomlását és felszívódását. A 2-es típusú cukorbetegség kezelésére használják. Szinonimák: alfa-D-glükopiranozil-béta-D-fruktofuranozid, répacukor, nádcukor.

Kémiai és fizikai tulajdonságok. Molekulatömege 342,3 amu. Bruttó képlet (Hill rendszer): C12H22O11. Az íze édeskés. Oldhatóság (gramm/100 gramm): vízben 179 (0 °C) és 487 (100 °C), etanolban 0,9 (20 °C). Metanolban kevéssé oldódik. Dietil-éterben nem oldódik. Sűrűsége 1,5879 g/cm3 (15 °C). Fajlagos forgatóképesség nátrium-D-line esetén: 66,53 (víz; 35 g/100 g; 20°C). Folyékony levegővel lehűtve és erős fénnyel megvilágítva a szacharózkristályok foszforeszkálnak. Nem mutat redukáló tulajdonságokat - nem lép reakcióba Tollens-reagenssel és Fehling-reagenssel. A hidroxilcsoportok jelenléte a szacharózmolekulában könnyen igazolható fém-hidroxidokkal való reakcióval. Ha a réz(II)-hidroxidhoz szacharózoldatot adunk, a réz-szacharóz élénkkék oldata képződik. A szacharózban nincs aldehidcsoport: ezüst(I)-oxid ammóniás oldatával hevítve nem ad „ezüsttükröt”, réz(II)-hidroxiddal hevítve nem képződik vörösréz(I)-oxid . A C12H22O11 molekulaképletű szacharóz izomerek közül a maltóz és a laktóz különböztethető meg.

Szacharóz reakciója vízzel. Ha a szacharóz oldatát néhány csepp sósavval vagy kénsavval felforraljuk, és a savat lúggal semlegesítjük, majd az oldatot felmelegítjük, akkor aldehidcsoportokat tartalmazó molekulák jelennek meg, amelyek a réz(II)-hidroxidot réz(I)-oxiddá redukálják. Ez a reakció azt mutatja, hogy a szacharóz a sav katalitikus hatása alatt hidrolízisen megy keresztül, ami glükóz és fruktóz képződését eredményezi: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Természetes és antropogén források. Cukornádban, cukorrépában (max. 28% szárazanyag), növényi levekben és gyümölcsökben (például nyírfa, juhar, sárgadinnye és sárgarépa) található. A szacharóz forrását - répából vagy nádból - a 12C és 13C stabil szénizotópok aránya határozza meg. A cukorrépa C3-as mechanizmussal rendelkezik a szén-dioxid asszimilálására (foszfoglicerinsav révén), és előnyösen abszorbeálja a 12C izotópot; A cukornád C4-es mechanizmussal rendelkezik a szén-dioxid elnyelésére (oxál-ecetsavon keresztül), és előnyösen a 13C izotópot nyeli el.

45. Cellobióz- a diszacharidok csoportjába tartozó szénhidrát, amely két β-glükozidos kötéssel összekapcsolt glükózmaradékból áll; a cellulóz fő szerkezeti egysége.

Fehér kristályos anyag, vízben jól oldódik. A cellobiózra olyan reakciók jellemzőek, amelyekben egy aldehid (félacetál) csoport és hidroxilcsoportok vesznek részt. A savas hidrolízis során vagy a β-glükozidáz enzim hatására a cellobióz lebomlik és 2 glükózmolekulát képez.

A cellobiózt a cellulóz részleges hidrolízisével állítják elő. A cellobióz szabad formában megtalálható egyes fák nedvében.

46. ​​Poliszacharidok- az összetett, nagy molekulájú szénhidrátok osztályának általános neve, amelyek molekulái több tíz, száz vagy több ezer monomerből - monoszacharidokból állnak.

A poliszacharidok szükségesek az állati és növényi szervezetek életéhez. Ezek az egyik fő energiaforrás, amely a szervezet anyagcseréje során keletkezik. Részt vesznek az immunfolyamatokban, sejtadhéziót biztosítanak a szövetekben, és a bioszféra szerves anyagának nagy részét alkotják.

Megállapították a növényi eredetű poliszacharidok változatos biológiai aktivitását: antibiotikum, vírusellenes, daganatellenes, antidotum [forrás nincs megadva 236 nap]. A növényi eredetű poliszacharidok fontos szerepet játszanak a lipémia és az érrendszeri atheromatosis csökkentésében, mivel képesek komplexet képezni a vérplazmában lévő fehérjékkel és lipoproteinekkel.

A poliszacharidok közé tartoznak különösen:

a dextrin egy poliszacharid, a keményítő hidrolízisének terméke;

a keményítő a fő poliszacharid, amely energiatartalékként rakódik le a növényi szervezetekben;

a glikogén egy poliszacharid, amely energiatartalékként rakódik le az állati szervezetek sejtjeiben, de kis mennyiségben megtalálható a növényi szövetekben;

A cellulóz a növényi sejtfalak fő szerkezeti poliszacharidja;

galaktomannánok – a hüvelyesek családjába tartozó egyes növények tároló poliszacharidjai, mint például a guarana és a szentjánoskenyér-gumi;

a glükomannán egy konjac gumókból nyert poliszacharid, amely glükóz és mannóz váltakozó egységeiből áll, egy oldható élelmi rost, amely csökkenti az étvágyat;

amiloid - pergamenpapír előállításához használják.

Cellulóz ( a lat. cellula - sejt, ugyanaz, mint a rost) - [C6H7O2(OH)3]n, poliszacharid; minden magasabb rendű növény sejtmembránjának fő alkotóeleme.

A cellulóz glükózmolekulák maradékaiból áll, amelyek a cellulóz savas hidrolízise során keletkeznek:

(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6

A cellulóz egy hosszú szál, amely 300-2500 glükózmaradékot tartalmaz, oldalágak nélkül. Ezeket a szálakat számos hidrogénkötés köti össze, ami nagyobb mechanikai szilárdságot biztosít a cellulóznak. Az emlősökben (a legtöbb más állathoz hasonlóan) nincsenek olyan enzimek, amelyek lebontják a cellulózt. Azonban sok növényevő (például kérődzők) emésztőrendszerében szimbionta baktériumok találhatók, amelyek lebomlanak, és segítik a gazdákat felszívni ezt a poliszacharidot.

Ipari módszerrel a cellulózt főzéssel állítják elő az ipari komplexumok (gyárak) részét képező cellulózgyárakban. A felhasznált reagensek típusa alapján a pép főzésének következő módjai különböztethetők meg:

Szulfit. A főzőoldat kénsavat és sóját, például nátrium-hidroszulfitot tartalmaz. Ezzel a módszerrel cellulózt nyernek gyantaszegény fafajtákból: lucfenyő, fenyő.

Lúgos:

Natronny. Nátrium-hidroxid oldatot használunk. A szóda módszerrel cellulóz nyerhető lombhullató fából és egynyári növényekből.

Szulfát. Ma a leggyakoribb módszer. A használt reagens nátrium-hidroxidot és nátrium-szulfidot tartalmazó oldat, az úgynevezett fehérlúg. A módszer nevét a nátrium-szulfátról kapta, amelyből a cellulózgyárakban fehérlúghoz szükséges szulfidot állítanak elő. A módszer alkalmas cellulóz előállítására bármilyen típusú növényi anyagból. Hátránya, hogy nemkívánatos reakciók hatására nagy mennyiségű bűzös kénvegyület: metil-merkaptán, dimetil-szulfid stb.

A főzés után kapott technikai cellulóz különféle szennyeződéseket tartalmaz: lignint, hemicellulózokat. Ha a cellulózt kémiai feldolgozásra (például mesterséges szálak előállítására) szánják, akkor finomításnak vetik alá - hideg vagy forró lúgos oldattal kezelik a hemicellulóz eltávolítása érdekében.

A maradék lignin eltávolítása és a pép fehérítése érdekében fehérítik. A hagyományos klóros fehérítés két lépésből áll:

klóros kezelés - a lignin makromolekulák elpusztítására;

lúgos kezelés - a lignin pusztulásából származó termékek kinyerésére.

47. Keményítő- amilóz és amilopektin poliszacharidjai, amelyek monomerje az alfa-glükóz. A különböző növények által fény hatására szintetizált keményítő (fotoszintézis) többféle összetételű és szemcseszerkezettel rendelkezik.

Biológiai tulajdonságok. A keményítő, mint a fotoszintézis egyik terméke, széles körben elterjedt a természetben. A növények számára tápanyag-utánpótlás, főleg a gyümölcsökben, magvakban és gumókban található. Keményítőben a leggazdagabb a gabonafélék szemei: a rizs (akár 86%), a búza (akár 75%), a kukorica (legfeljebb 72%) és a burgonyagumó (legfeljebb 24%).

Az emberi test számára a keményítő a szacharózzal együtt a szénhidrátok fő szállítójaként szolgál - az élelmiszerek egyik legfontosabb összetevőjeként. Az enzimek hatására a keményítő glükózzá hidrolizálódik, amely a sejtekben szén-dioxiddá és vízzé oxidálódik, felszabadítva az élő szervezet működéséhez szükséges energiát.

Bioszintézis. A zöld növényekben a fotoszintézis során keletkező glükóz egy része keményítővé alakul:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6(glükóz) → (C6H10O5)n + nH2O

Általában ezt úgy írhatjuk fel, hogy 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n 6nO2.

A keményítő tartalék tápanyagként halmozódik fel gumókban, gyümölcsökben és növényi magvakban. Így a burgonyagumók legfeljebb 24% keményítőt tartalmaznak, a búzaszemek - akár 64%, a rizs - 75%, a kukorica - 70%.

A glikogén egy poliszacharid, glükózmaradványok alkotják; az emberek és állatok fő raktározó szénhidrátja. A glikogén (más néven állati keményítő, ennek a kifejezésnek a pontatlansága ellenére) a glükóz tárolásának fő formája az állati sejtekben. Granulátum formájában lerakódik a citoplazmában számos sejttípusban (főleg a májban és az izmokban). A glikogén energiatartalékot képez, amely szükség esetén gyorsan mozgósítható a hirtelen fellépő glükózhiány kompenzálására. A glikogén tárolása azonban nem olyan sűrű kalóriatartalommal grammonként, mint a triglicerid (zsír) tárolása. Csak a májsejtekben (hepatocitákban) tárolt glikogén alakulhat glükózzá, hogy az egész szervezetet táplálja, a hepatociták pedig tömegük 8 százalékát is képesek tárolni glikogén formájában, ami minden sejttípus közül a legmagasabb koncentrációt jelenti. A glikogén teljes tömege a májban felnőtteknél elérheti a 100-120 grammot. Az izmokban a glikogén kizárólag helyi fogyasztásra glükózzá alakul, és sokkal kisebb koncentrációban halmozódik fel (legfeljebb a teljes izomtömeg 1%-a), ugyanakkor teljes izomtartaléka meghaladhatja a májsejtekben felhalmozott tartalékot. Nem nagyszámú glikogén található a vesében, és még kevesebb bizonyos típusú agysejtekben (glia) és fehérvérsejtekben.

48. Kitin(C8H13O5N) (francia kitin, görög chitonból: chiton - ruha, bőr, héj) - természetes vegyület a nitrogéntartalmú poliszacharidok csoportjából. Kémiai név: poli-N-acetil-D-glükóz-2-amin, b-(1,4)-glikozidos kötésekkel összekapcsolt N-acetil-glükózamin-maradékok polimerje. Az ízeltlábúak és számos más gerinctelen exoskeleton (kutikula) fő összetevője, a gombák és baktériumok sejtfalának része.

Elterjedés a természetben. A kitin az egyik leggyakoribb poliszacharid a természetben, a Földön évente körülbelül 10 gigatonna kitin képződik és bomlik le élő szervezetekben.

Védő és támogató funkciókat lát el, biztosítva a sejtmerevséget – megtalálható a gombák sejtfalában.

Az ízeltlábúak külső vázának fő összetevője.

A kitin számos más állat testében is képződik - különféle férgek, coelenterátumok stb.

Minden kitint termelő és felhasználó szervezetben nem tiszta formában, hanem más poliszacharidokkal kombinálva található, és nagyon gyakran fehérjékkel társul. Annak ellenére, hogy a kitin szerkezetében, fizikai-kémiai tulajdonságaiban és biológiai szerepében nagyon hasonló a cellulózhoz, a kitin nem található meg a cellulózt alkotó szervezetekben (növényekben, egyes baktériumokban).

A kitin kémiája. Természetes formájukban a különböző szervezetekből származó kitinek összetételében és tulajdonságaiban némileg eltérnek. A kitin molekulatömege eléri a 260 000-et.

A kitin vízben nem oldódik és ellenáll a híg savaknak, lúgoknak, alkoholnak és más szerves oldószereknek. Egyes sók (cink-klorid, lítium-tiocianát, kalcium-sók) koncentrált oldatában oldódik.

Ásványi savak koncentrált oldatával hevítve megsemmisül (hidrolizálódik), eltávolítva az acetilcsoportokat.

Gyakorlati használat. A kitin egyik származéka, amelyet iparilag nyernek belőle, a kitozán. Előállításának alapanyaga rákhéj (krill, királyrák), valamint mikrobiológiai szintézis termékei.

49. Aromás szénhidrogének, szénből és hidrogénből álló, benzolmagokat tartalmazó szerves vegyületek. A legegyszerűbb és legfontosabb képviselők az A. u. - benzol (I) és homológjai: metil-benzol, vagy toluol (II), dimetil-benzol vagy xilol stb. A. u. ide tartoznak a telítetlen oldalláncú benzolszármazékok is, például a sztirol (III). Sok ismert A.u. a molekulában több benzolmag van, például difenil-metán (IV), difenil-C6H5-C6H5, amelyben mindkét benzolmag közvetlenül kapcsolódik egymáshoz; a naftalinban (V) mindkét gyűrű 2 szénatomos; az ilyen szénhidrogéneket A.u. kondenzált magokkal.

Benzol C6H6, PhH) egy szerves kémiai vegyület, színtelen, kellemes édeskés szagú folyadék. Aromás szénhidrogén. A benzol a benzin összetevője, széles körben használják az iparban, alapanyaga gyógyszerek, különféle műanyagok, szintetikus gumi és színezékek. Bár a benzol a kőolaj egyik alkotóeleme, ipari méretekben más összetevőkből szintetizálják. Mérgező, rákkeltő.

Homológok- Azonos osztályba tartozó, de egymástól összetételükben egész számú CH2 csoporttal eltérő vegyületek. Az összes homológ összessége homológ sorozatot alkot.

Fizikai tulajdonságok. Színtelen folyadék, különös csípős szaggal. Olvadáspont = 5,5 °C, forráspont = 80,1 °C, sűrűség = 0,879 g/cm3, molekulatömeg = 78,11 g/mol. Mint minden szénhidrogén, a benzol is ég és sok kormot termel. Levegővel robbanékony elegyet képez, éterekkel, benzinnel és egyéb szerves oldószerekkel jól keveredik, vízzel 69,25 °C forráspontú azeotróp elegyet képez. Vízben való oldhatóság 1,79 g/l (25 °C-on).

Szerkezet. A benzol összetételében a telítetlen szénhidrogénekhez tartozik (CnH2n-6 homológ sorozat), de az etilén sorozat szénhidrogéneitől eltérően a C2H4 a telített szénhidrogénekben rejlő tulajdonságokat mutatja zord körülmények között, de a benzol hajlamosabb a szubsztitúciós reakciókra. A benzolnak ezt a „viselkedését” speciális szerkezete magyarázza: egy konjugált 6π-elektronfelhő jelenléte a szerkezetben. A benzolban lévő kötések elektronikus természetének modern megértése Linus Pauling hipotézisén alapul, aki azt javasolta, hogy a benzolmolekulát hatszögként ábrázolják beírt körrel, ezzel is hangsúlyozva a rögzített kettős kötések hiányát és egyetlen elektron jelenlétét. a ciklus mind a hat szénatomját borító felhő.

50. Aromás vegyületek (arének)- ciklikus szerves vegyületek, amelyek aromás kötésrendszert tartalmaznak. Lehetnek telített vagy telítetlen oldalláncaik.

A legfontosabb aromás szénhidrogének közé tartozik a benzol C6H6 és homológjai: toluol C6H5CH3, xilol C6H4(CH3)2 stb.; naftalin C10H8, antracén C14H10 és származékaik. Megkülönböztető kémiai tulajdonságok- az aromás mag fokozott stabilitása és a szubsztitúciós reakciókra való hajlam. Az aromás szénhidrogének fő forrásai a kőszénkátrány, az olaj és a kőolajtermékek. A szintetikus gyártási módszerek nagy jelentőséggel bírnak. Az aromás szénhidrogének a kiindulási termékek a ketonok, aldehidek és aromás savak, valamint sok más anyag előállításához. Vannak heterociklusos arének is, amelyek közül a leggyakrabban tiszta formában és vegyület formájában található meg a piridin, pirrol, furán és tiofén, indol, purin, kinolin.

A borazol („szervetlen benzol”) szintén aromás, de tulajdonságai jelentősen eltérnek a szerves arének tulajdonságaitól.

Elektrofil szubsztitúciós reakciók"(eng. szubsztitúciós elektrofil reakció) - szubsztitúciós reakciók, amelyekben a támadást elektrofil - pozitív töltésű vagy elektronhiányos részecske hajtja végre. Amikor új kötés jön létre, a kilépő részecske, az elektrofág elektronpárja nélkül leszakad. A legnépszerűbb távozó csoport a H+ proton.

51-52. Aromás elektrofil szubsztitúciós reakciók

Az aromás rendszerek esetében valójában egy elektrofil szubsztitúciós mechanizmus létezik - a SEAr. Az SE1 mechanizmus (hasonlóan az SN1 mechanizmushoz) rendkívül ritka, és SE2 (hasonló az SN2 mechanizmushoz) egyáltalán nem található.

SEAr reakció mechanizmus vagy aromás elektrofil szubsztitúciós reakció (eng. szubsztitúciós elektrofil aromás) az aromás vegyületek szubsztitúciós reakciói közül a leggyakoribb és legfontosabb, és két szakaszból áll. Az első szakaszban hozzáadják az elektrofilt, a második szakaszban pedig az elektrofúgát elválasztják.

A reakció során pozitív töltésű intermedier képződik (2b. ábra). Ueland intermediernek, aróniumionnak vagy σ-komplexnek hívják. Ez a komplex általában nagyon reaktív és könnyen stabilizálható, gyorsan eltávolítva a kationt. A SEAr-reakciók túlnyomó többségében a sebességkorlátozó lépés az első lépés.

reakciósebesség = k**

A támadó fajok általában viszonylag gyenge elektrofilek, így a legtöbb esetben a SEAr reakció egy katalizátor - Lewis sav - hatására megy végbe. A leggyakrabban használt AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2.

Ebben az esetben a reakció mechanizmusa a következő (benzol klórozás példájával, FeCl3 katalizátor):

1. Az első szakaszban a katalizátor kölcsönhatásba lép a támadó részecskével, és aktív elektrofil szert képez.

A második szakaszban valójában a SEAr mechanizmus valósul meg

53. Heterociklusos vegyületek(heterociklusok) - ciklusokat tartalmazó szerves vegyületek, amelyek a szén mellett más elemek atomjait is tartalmazzák. A gyűrűben heteroszubsztituensekkel (heteroatomokkal) rendelkező karbociklusos vegyületeknek tekinthetők. A legváltozatosabb és leginkább tanulmányozott aromás nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek. A heterociklusos vegyületek korlátozott esetei olyan vegyületek, amelyek nem tartalmaznak szénatomot a gyűrűben, például a pentazol.

Pirrol- aromás öttagú nitrogén heterociklus, gyenge bázikus tulajdonságokkal rendelkezik. Csontolajban (amelyet csontok száraz desztillációjával nyernek), valamint kőszénkátrányban található. A pirrolgyűrűk a porfirinek – a növényi klorofill, a hemoglobinok és a citokrómok hemje, valamint számos más biológiailag fontos vegyület – részét képezik.

Szerkezet és tulajdonságok. A pirrol színtelen, a kloroformhoz hasonló szagú folyadék, amely levegővel érintkezve lassan elsötétül. Enyhén higroszkópos, vízben gyengén oldódik és a legtöbb szerves oldószerben jól oldódik. A pirrol szerkezetét 1870-ben a Bayer javasolta, krómsavval maleimiddé történő oxidációján és a szukcinimid cinkporral történő desztillációja során keletkező képződésén alapulva.

Savasság és fémezés. A pirrol gyenge NH-sav (pKa 17,5 vízben), és folyékony ammóniában vagy közömbös oldószerekben reagál alkálifémekkel és amidjaikkal, az 1-es pozícióban deprotonálódik, és megfelelő sókat képez. Hasonlóan megy végbe a Grignard-reagensekkel való reakció, amelyben N-magnéziumsók képződnek. Az N-szubsztituált pirrolok butil- és fenil-lítiummal reagálnak, az α-helyzetben fémezve.

54. INDOL (benzo[b]pirrol), mol. m.: 117,18; színtelen gyenge naftalinszagú kristályok; o.p. 52,5 °C, fp. 254 °C; d456 1,0718; melegítéskor szublimál. 150 °C-ig; m 7,03,10-30 Kl.m (benzol, 25 °C); vízgőzzel, dietil-éterrel és NH3-mal desztillál; hát sol. in org. oldószerek, forró víz, folyékony NH3. A molekula lapos konfigurációjú.

Az indol gyenge bázis (pKa -2,4). Protonálva 3H-indolium kationt képez (I forma), amely kölcsönhatás során. semleges molekulával az indol (II) dimert ad. Gyenge vegyületként (pKa 17) az indol a Na-val folyékony NH3-ban N-nátrium-indolt, a KOH-val 130 °C-on N-kálium-indolt képez. Aromás. Szent te. Elektrof. csere megy Ch. arr. A nitrálást általában benzoil-nitráttal, a szulfonálást piridin-szulfotrioxiddal, a brómozást dioxán-dibromiddal, a klórozást SO2Cl2-vel, az alkilezést aktív alkil-halogenidekkel végezzük. Az ecetsavban történő acetilezés a 3-as helyzetben is megtörténik, jelenlétében. CH3COONa - az 1. pozícióba; Az 1,3-diacetil-indol ecetsavanhidridben képződik. Az indol könnyen kötődik a,b-telítetlen ketonok és nitrilek kettős kötéséhez.

Az aminometiláció (Mannich-oldat) enyhe körülmények között az 1. pozícióban, kemény körülmények között a 3. pozícióban megy végbe. A benzolgyűrűbe való szubsztitúció (elsősorban a 4. és 6. pozícióban) csak savas környezetben történik, amikor a 3. pozíció blokkolva van. A H2O2, persavak vagy fényben az indol indoxillá oxidálódik, amely ezután átalakul. trimerben vagy indigóban. Az O3, MnO2 hatására bekövetkező súlyosabb oxidáció a pirrolgyűrű felszakadásához vezet, 2-formamidobenzaldehid képződésével. Amikor az indolt hidrogénnel hidrogénezzük enyhe körülmények között, a pirrolgyűrű redukálódik, és keményebb körülmények között a benzolgyűrű is redukálódik.

Az indol a jázmin és a citrusfélék illóolajaiban található, és a Kam.-ug. gyanta. Az indolgyűrű fontos természetes molekulák töredéke. vegyületek (pl. triptofán, szerotonin, melatonin, bufotenin). Az indolt jellemzően a Kam.-Ug. naftalin frakciójából izolálják. gyanta vagy o-etil-anilin dehidrogénezésével nyerik az utolsó. a kapott termék ciklizálása. Az indolt és származékait karbonilvegyületek aril-hidrazonjainak ciklizálásával is szintetizálják. (Fischer kerület), interakció. aril-aminok a-halogén- vagy a-hidroxi-karbonil-vegyületekkel. (Bishler körzet) stb. Az indol mag az indol alkaloidok része. Maga az indol szagfixáló az illatszerekben; származékait biológiailag aktív vegyületek előállítására használják fel. (hormonok, hallucinogének) és gyógyszerek. Sze (pl. indopan, indometacin).

55. Imidazol- a heterociklusos osztályba tartozó szerves vegyület, öttagú gyűrű, két nitrogénatommal és három szénatommal a gyűrűben, izomer a pirazolra.

Tulajdonságok. A szubsztituálatlan imidazolban a 4-es és 5-ös pozíciók (szénatomok) egyenértékűek a tautoméria miatt. Aromás, reagál diazóniumsókkal (kombináció). Csak savas környezetben a 4-es pozícióban nitrálódik és szulfonálódik, lúgos környezetben a 2-es, savas környezetben a 4-es pozícióban halogének lépnek be.Az imin N-nél könnyen alkileződik, acilálódik, megnyitja a ciklust, ha kölcsönhatásba lép erős savak és peroxidok oldatai. Katalizálja a nehezen elszappanosítható észterek és karbonsavamidok hidrolízisét.

Az imidazol alapján nagyszámú különböző ionos folyadékot állítanak elő.

Átvételi módok. Orto-fenilén-diaminból benzimidazolon és 4,5-imidazol-dikarbonsavon keresztül.

A glioxál (oxálaldehid) kölcsönhatása ammóniával és formaldehiddel.

Biológiai szerep. Az imidazol ciklus a hisztidin esszenciális aminosav része. A hisztamin, purinbázisok, dibazol szerkezeti fragmense.

56. Piridin- hattagú aromás heterociklus egy nitrogénatommal, színtelen, erős kellemetlen szagú folyadék; vízzel és szerves oldószerekkel elegyedik. A piridin gyenge bázis, erős ásványi savakkal sókat ad, könnyen kettős sókat és komplex vegyületeket képez.

Nyugta. A piridin fő forrása a kőszénkátrány.

Kémiai tulajdonságok. A piridin a tercier aminokra jellemző tulajdonságokat mutat: N-oxidokat, N-alkil-piridinium-sókat képez, és szigma-donor ligandumként működhet.

Ugyanakkor a piridinnek nyilvánvaló aromás tulajdonságai vannak. Azonban egy nitrogénatom jelenléte a konjugációs gyűrűben az elektronsűrűség komoly újraeloszlásához vezet, ami a piridin aktivitásának erőteljes csökkenéséhez vezet az elektrofil aromás szubsztitúciós reakciókban. Az ilyen reakciókban túlnyomórészt a gyűrű metapozíciói reagálnak.

A piridint aromás nukleofil szubsztitúciós reakciók jellemzik, amelyek túlnyomórészt a gyűrű orto-para pozícióiban fordulnak elő. Ez a reaktivitás a piridin gyűrű elektronhiányos természetére utal, ami a következő ökölszabályban foglalható össze: a piridin mint aromás vegyület reaktivitása nagyjából megfelel a nitrobenzol reakcióképességének.

Alkalmazás. Használják színezékek, gyógyhatású anyagok, rovarölő szerek szintézisében, az analitikai kémiában, számos szerves és néhány szervetlen anyag oldószereként, alkoholok denaturálására.

Biztonság. A piridin mérgező, és hatással van az idegrendszerre és a bőrre.

57. Biológiai szerep. A nikotinsav piridin-származék. A gyomorban és a nyombélben szívódik fel, majd amináláson megy keresztül, aminek eredményeként nikotinoamid keletkezik, amely a szervezetben fehérjékkel kombinálva több mint 80 enzimet alkot. Ez a B5-vitamin fő élettani szerepe. Így a nikotinsav olyan fontos redox enzimek része, mint a dehidrogenezis, amelyek katalizálják a hidrogén eltávolítását az oxidált szerves anyagokból. Az így eltávolított hidrogént ezek az enzimek továbbítják a redox enzimeknek, köztük a riboflavinnak. Ezenkívül az emlősök szervezetében a piridin nukleotidok nikotinamidból (niacin) és nikotinsavból képződnek, amelyek NAD és NADP koenzimként szolgálnak. Ezeknek a prekurzoroknak az állatokban való hiánya pellagrát okoz, amely a bőr, a gyomor-bél traktus és az idegrendszer tünetei (dermatitis, hasmenés, demencia) nyilvánul meg. Koenzimként a NAD és a NADP, niacin prekurzorok, számos, dehidrogenázok által katalizált redox reakcióban vesznek részt. A nikotinsav biológiai hatása a gyomor és az emésztőmirigyek szekréciós funkciójának stimulálásában nyilvánul meg (a gyomorban a szabad sósav koncentrációja nő). A B5-vitamin hatására fokozódik a glikogén bioszintézis és csökken a hiperglikémia, fokozódik a máj méregtelenítő funkciója, kitágulnak az erek, javul a vér mikrokeringése.

Kapcsolat van a nikotinsav és a kéntartalmú aminosavak között. A metilnikotinamid fokozott vizeletürítését fehérjehiány esetén a kéntartalmú aminosavak étrendbe való felvétele normalizálja. Ugyanakkor a májban a foszfopirunukleotidok tartalma is normalizálódik.

58. Pirimidin (C4N2H4, pirimidin, 1,3- vagy m-diazin, miazin) lapos molekulájú heterociklusos vegyület, az 1,3-diazinok legegyszerűbb képviselője.

Fizikai tulajdonságok. A pirimidin színtelen, jellegzetes szagú kristályok.

Kémiai tulajdonságok. A pirimidin molekulatömege 80,09 g/mol. A pirimidin gyenge kétsav bázis tulajdonságait mutatja, mivel a nitrogénatomok donor-akceptor kötéseken keresztül protonokat adhatnak hozzá, ezáltal pozitív töltést szerezhetnek. A pirimidin elektrofil szubsztitúciós reakcióiban a reaktivitás csökken az elektronsűrűség csökkenése miatt a 2, 4, 6 pozíciókban, amelyet a gyűrűben lévő két nitrogénatom okoz. A szubsztitúció csak elektrondonor szubsztituensek jelenlétében válik lehetségessé, és a legkevésbé deaktivált 5-ös pozícióba irányul. Ezzel szemben a pirimidin olyan nukleofil reagensekkel szemben aktív, amelyek megtámadják a gyűrű 2-es, 4-es és 6-os szénatomját.

Nyugta. A pirimidint halogénezett pirimidin-származékok redukciójával állítják elő. Vagy 2,4,6-triklór-pirimidinből, amelyet barbitursav foszfor-kloriddal történő kezelésével nyernek.

Pirimidin-származékok széles körben elterjedt az élő természetben, ahol számos fontos biológiai folyamatban vesznek részt. Különösen az olyan származékok, mint a citozin, timin, uracil, a nukleotidok részét képezik, amelyek a nukleinsavak szerkezeti egységei; a pirimidin mag része néhány B-vitaminnak, különösen a B1-nek, a koenzimeknek és az antibiotikumoknak.

59. Purin (C5N4H4, purin)- heterociklusos vegyület, az imidazopirimidinek legegyszerűbb képviselője.

A purinszármazékok fontos szerepet játszanak a természetes vegyületek (purinbázisok DNS és RNS; koenzim NAD; alkaloidok, koffein, teofillin és teobromin; toxinok, szaxitoxin és rokon vegyületek; húgysav) kémiájában, és így a gyógyszeriparban is.

Adenin- nitrogéntartalmú bázis, a purin aminoszármazéka (6-aminopurin). Két hidrogénkötést képez uracillal és timinnel (komplementaritás).

Fizikai tulajdonságok. Az adenin színtelen kristályok, amelyek 360-365 C-on megolvadnak. Jellegzetes abszorpciós maximuma (λmax) 266 mmk-nál (pH 7), moláris extinkciós együtthatója (εmax) 13500.

Kémiai képlet C5H5N5, molekulatömege 135,14 g/mol. Az adenin alapvető tulajdonságokat mutat (pKa1=4,15; pKa2=9,8). A salétromsavval való kölcsönhatás során az adenin elveszti aminocsoportját, és hipoxantinná (6-hidroxipurin) alakul. Vizes oldatokban három vízmolekulából álló kristályos hidráttá kristályosodik.

Oldhatóság. Vízben, különösen forró vízben jól oldódik, a víz hőmérsékletének csökkenésével csökken az adenin oldhatósága is. Rosszul oldódik alkoholban, kloroformban, éterben, valamint savakban és lúgokban - oldhatatlan.

Elterjedtsége és jelentősége a természetben. Az adenin számos, az élő szervezetek számára létfontosságú vegyület része, mint például: adenin, adenozin-foszfotázok, adenozin-foszforsavak, nukleinsavak, adenin-nukleotidok stb. Ezen vegyületek formájában az adenin széles körben elterjedt az élő természetben.

Guanin- egy nitrogéntartalmú bázis, a purin amino-származéka (6-hidroxi-2-aminopurin), a nukleinsavak szerves része. A DNS-ben a replikáció és a transzkripció során három hidrogénkötést hoz létre a citozinnal (komplementaritás). Először guanóból izolálták.

Fizikai tulajdonságok. Színtelen, amorf kristályos por. Olvadáspont: 365 °C. A guanin HCl-os oldata fluoreszkál. Lúgos és savas környezetben két abszorpciós maximuma (λmax) van az ultraibolya spektrumban: 275 és 248 mmk (pH 2) és 246 és 273 mmk (pH 11).

Kémiai tulajdonságok. Kémiai képlet - C5H5N5O, molekulatömeg - 151,15 g/mol. Alapvető tulajdonságokat mutat, pKa1=3,3; pKa2=9,2; pKa3=12,3. Reagál savakkal és lúgokkal, sókat képezve.

Oldhatóság. Jól oldódik savakban és lúgokban, rosszul oldódik éterben, alkoholban, ammóniában és semleges oldatokban, vízben nem oldódik .

Kvalitatív reakciók. A guanin meghatározásához metafoszforsavval és pikrinsavval kicsapják, diazoszulfonsavval Na2CO3 oldatban vörös színt ad.

Elterjedés a természetben és jelentősége. Nukleinsavak része.

60. Nukleozidok glikozil-aminok, amelyek cukorhoz (ribózhoz vagy dezoxiribózhoz) kötött nitrogénbázist tartalmaznak.

A nukleozidokat sejtkinázok foszforilálhatják a cukor elsődleges alkoholcsoportjában, ami a megfelelő nukleotidok képződését eredményezi.

Nukleotidok- nukleozidok foszfor-észterei, nukleozid-foszfátok. A szabad nukleotidok, különösen az ATP, cAMP, ADP fontos szerepet játszanak az intracelluláris energia- és információfolyamatokban, valamint nukleinsavak és számos koenzim alkotórészei.

A nukleotidok nukleozidok és foszforsavak észterei. A nukleozidok viszont N-glikozidok, amelyek heterociklusos fragmentumot tartalmaznak, amely nitrogénatomon keresztül kapcsolódik egy cukormaradék C-1 atomjához.

A nukleotidok szerkezete. A természetben a leggyakoribb nukleotidok a purinok vagy pirimidinek β-N-glikozidjai és a pentózok - D-ribóz vagy D-2-ribóz. A pentóz szerkezetétől függően megkülönböztetik a ribonukleotidokat és a dezoxiribonukleotidokat, amelyek összetett biológiai polimerek (polinukleotidok) - RNS vagy DNS - molekuláinak monomerei.

A nukleotidokban lévő foszfátmaradék általában észterkötést képez a ribonukleozidok 2", 3" vagy 5" hidroxilcsoportjaival; a 2" dezoxinukleozidok esetében a 3" vagy 5" hidroxilcsoportok észtereződnek.

A két nukleotid molekulából álló vegyületeket dinukleotidoknak, három - trinukleotidoknak, kis számú - oligonukleotidoknak és sok - polinukleotidoknak vagy nukleinsavaknak nevezzük.

A nukleotidok nevei szabványos három- vagy négybetűs kódok formájában megjelenő rövidítések.

Ha a rövidítés kis „d” betűvel kezdődik (angolul d), az dezoxiribonukleotidot jelent; a "d" betű hiánya ribonukleotidot jelent. Ha a rövidítés kis „c” betűvel kezdődik (angolul c), akkor a nukleotid ciklikus formájáról beszélünk (például cAMP).

A rövidítés első nagybetűje egy adott nitrogénbázist vagy lehetséges nukleinbázisok csoportját jelöli, a második betű pedig a szerkezetben található foszforsavmaradékok számát (M - mono-, D - di-, T - tri-), ill. a harmadik nagybetű mindig az F betű ("-phosphate"; angol P).

A nukleinbázisok latin és orosz kódjai:

A-A: Adenin; G - G: guanin; C-C: citozin; T - T: Az RNS-ben nem található timin (5-metil-uracil) átveszi az uracil helyét a DNS-ben; U - U: Az uracil, amely nem található a DNS-ben, átveszi a timin helyét az RNS-ben.

Az ember már régóta megtanulta a különféle anyagok felhasználását élelmiszerek, festékek, ruházat és gyógyszerek elkészítéséhez. Idővel elegendő mennyiségű információ halmozódott fel bizonyos anyagok tulajdonságairól, ami lehetővé tette az előállítási, feldolgozási stb. módszerek javítását. És kiderült, hogy sok ásványi (szervetlen anyag) közvetlenül beszerezhető.

De néhány, az ember által használt anyagot nem ő szintetizált, mert azokat élő szervezetekből vagy növényekből nyerték. Ezeket az anyagokat szervesnek nevezték. Szerves anyagokat nem lehetett laboratóriumban szintetizálni. A 19. század elején aktívan fejlődött egy olyan doktrína, mint a vitalizmus (vita - élet), amely szerint a szerves anyagok csak az „életerőnek” köszönhetően keletkeznek, és lehetetlen őket „mesterségesen” létrehozni.

De ahogy telt az idő és a tudomány fejlődött, új tények jelentek meg a szerves anyagokról, amelyek ellentmondtak a létező vitalista elméletnek.

1824-ben F. Wöhler német tudós oxálsavat szintetizált először a kémiai tudomány történetében – szervetlen anyagokból származó szerves anyagok (cianogén és víz):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

1828-ban Wöller nátrium-cianátot hevített ammónium kénnel és szintetizált karbamiddal.állati szervezetek hulladéktermékei:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ezek a felfedezések fontos szerepet játszottak általában a tudomány, és különösen a kémia fejlődésében. A kémiai tudósok fokozatosan eltávolodtak a vitalista tanítástól, és az anyagok szerves és szervetlen anyagokra való felosztásának elve feltárta ennek következetlenségét.

Jelenleg anyagokat még mindig szervesre és szervetlenre osztva, de az elkülönítési kritérium kissé eltér.

Az anyagokat szervesnek nevezzük széntartalmúak, szénvegyületeknek is nevezik őket. Körülbelül 3 millió ilyen vegyület van, a fennmaradó vegyület körülbelül 300 ezer.

A szenet nem tartalmazó anyagokat szervetlennek nevezzükÉs. De vannak kivételek az általános besorolás alól: számos olyan vegyület van, amely szenet tartalmaz, de ezek a szervetlen anyagok közé tartoznak (szén-monoxid és -dioxid, szén-diszulfid, szénsav és sói). Összetételükben és tulajdonságaiban mindegyikük hasonló a szervetlen vegyületekhez.

A szerves anyagok tanulmányozása során új nehézségek merültek fel: a szervetlen anyagokra vonatkozó elméletek alapján lehetetlen feltárni a szerves vegyületek szerkezetének törvényszerűségeit és megmagyarázni a szén vegyértékét. A különböző vegyületekben lévő szénnek eltérő vegyértéke volt.

1861-ben az orosz tudós A.M. Butlerov volt az első, aki cukros anyagot szintetizált.

A szénhidrogének tanulmányozása során A.M. Butlerov rájöttek, hogy a vegyszerek egy teljesen speciális osztályát képviselik. Szerkezetüket és tulajdonságaikat elemezve a tudós több mintát azonosított. Ezek képezték az alapját a a kémiai szerkezet elméletei.

1. Egyetlen szerves anyag molekulája sem véletlenszerű, a molekulákban lévő atomok vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A szerves vegyületekben lévő szén mindig négyértékű.

2. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.

3. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel határozható meg. (Modern fizikai módszereket is alkalmaznak jelenleg is).

4. Az anyagok tulajdonságai nemcsak az anyag molekuláinak összetételétől függenek, hanem kémiai szerkezetüktől (az elemek atomjainak kombinációjának sorrendjétől).

5. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározható a molekulájának szerkezete, illetve a molekula szerkezete alapján – tulajdonságok előrejelzése.

6. A molekulában lévő atomok és atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.

Ez az elmélet a szerves kémia tudományos alapjává vált, és felgyorsította fejlődését. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov leírta és elmagyarázta a jelenséget izoméria, megjósolta a különféle izomerek létezését, és ezek egy részét először szerezte meg.

Tekintsük az etán kémiai szerkezetét – C2H6. Az elemek vegyértékének kötőjelekkel történő megjelölése után az etánmolekulát az atomok kapcsolódási sorrendjében ábrázoljuk, azaz felírjuk a szerkezeti képletet. Az A.M. elmélete szerint Butlerov, a következő formában lesz:

A hidrogén és a szénatom egy részecskében kötődik, a hidrogén vegyértéke eggyel, a széné – négy. Két szénatom, amelyeket szénkötés köt össze – szén (C – VAL VEL). A szén C-képző képessége – A C-kötés a szén kémiai tulajdonságai alapján érthető. A szénatomnak négy elektronja van a külső elektronrétegén; az elektronok leadásának képessége megegyezik a hiányzó elektronok megszerzésének képességével. Ezért a szén leggyakrabban kovalens kötéssel rendelkező vegyületeket képez, vagyis az elektronpárok képződése miatt más atomokkal, beleértve a szénatomokat egymással.

Ez az egyik oka a szerves vegyületek sokféleségének.

Az azonos összetételű, de eltérő szerkezetű vegyületeket izomereknek nevezzük. Az izoméria jelensége – a szerves vegyületek sokféleségének egyik oka

Van még kérdése? Szeretne többet megtudni a szerves vegyületek szerkezetének elméletéről?
Segítséget kérni egy oktatótól -.
Az első óra ingyenes!

blog.site, az anyag teljes vagy részleges másolásakor az eredeti forrásra mutató hivatkozás szükséges.

Elmélet A.M. Butlerov

1. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kémiai kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. Az atomok kötési sorrendjét kémiai szerkezetüknek nevezzük. A szén minden szerves vegyületben négy vegyértékű.

2. Az anyagok tulajdonságait nemcsak a molekulák minőségi és mennyiségi összetétele határozza meg, hanem a szerkezetük is.

3. Az atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást, ami meghatározza a molekula reakcióképességét.

4. A molekulák szerkezete kémiai tulajdonságaik tanulmányozása alapján megállapítható.

A szerves vegyületeknek számos jellemző tulajdonságuk van, amelyek megkülönböztetik őket a szervetlen vegyületektől. Szinte mindegyik (ritka kivétellel) gyúlékony; A legtöbb szerves vegyület nem disszociál ionokká, ami a szerves anyagok kovalens kötéseinek természetéből adódik. Az ionos típusú kötés csak szerves savak sóiban valósul meg, például CH3COONa.

Homológ sorozat- ez a szerves vegyületek végtelen sorozata, amelyek hasonló szerkezettel és ezért hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és tetszőleges számú CH2– csoportban különböznek egymástól (homológ különbség).

A szerkezetelmélet megalkotása előtt is ismertek azonos elemi összetételű, de eltérő tulajdonságú anyagokat. Az ilyen anyagokat izomereknek, magát ezt a jelenséget pedig izomerizmusnak nevezték.

Az izoméria alapja, amint azt A.M. Butlerov, az azonos atomkészletből álló molekulák szerkezetében rejlik a különbség.

Izomerizmus- ez az azonos minőségi és mennyiségi összetételű, de eltérő szerkezetű és ezért eltérő tulajdonságú vegyületek létezésének jelensége.

Az izoméria két típusa létezik: szerkezeti izoméria és térbeli izoméria.

Strukturális izoméria

Szerkezeti izomerek– azonos minőségi és mennyiségi összetételű, az atomok kötési sorrendjében, azaz kémiai szerkezetében eltérő vegyületek.

Térbeli izoméria

Térbeli izomerek(sztereoizomerek) azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetűek a molekulában lévő atomok térbeli elrendezésében különböznek.
A térbeli izomerek optikai és cisz-transz izomerek (geometriai).

Cisz-transz izoméria

abban rejlik, hogy egy kettős kötés vagy nem aromás gyűrű síkjának egyik vagy ellentétes oldalára szubsztituenseket helyezhetünk el. cisz izomerek a szubsztituensek a gyűrű vagy kettős kötés síkjának egyik oldalán vannak, in transz-izomerek- különböző módon.

A CH3–CH=CH–CH3 butén-2 molekulában a CH3 csoportok a kettős kötés egyik oldalán - a cisz-izomerben, vagy ellentétes oldalon - a transz-izomerben helyezkedhetnek el.

Optikai izoméria

Akkor jelenik meg, ha egy szénatom négy különböző szubsztituenst tartalmaz.
Ha bármelyik kettőt felcseréljük, egy másik, azonos összetételű térbeli izomert kapunk. Az ilyen izomerek fizikai-kémiai tulajdonságai jelentősen eltérnek egymástól. Az ilyen típusú vegyületeket az különbözteti meg, hogy képesek bizonyos mértékben elforgatni az ilyen vegyületek oldatán áthaladó polarizált fény síkját. Ebben az esetben az egyik izomer egy irányba forgatja a polarizált fény síkját, és az izomerje az ellenkező irányba. Az ilyen optikai hatások miatt ezt a fajta izomériát optikai izomériának nevezik.

Hidrogén típus:

Az ilyen képletek némileg hasonlóak a modernekhez. A típuselmélet támogatói azonban nem tartották az anyagok valódi szerkezetét tükrözőnek, és sok különböző képletet írtak egy vegyületre, attól függően, hogy milyen kémiai reakciókat próbáltak leírni ezekkel a képletekkel. Alapvetően kiismerhetetlennek tartották a molekulák szerkezetét, ami a tudomány fejlődése szempontjából káros volt.

3. J. Berzelius 1830-ban bevezette az „izoméria” kifejezést az azonos összetételű, eltérő tulajdonságokkal rendelkező anyagok létezésének jelenségére.

4. A szerves vegyületek szintézisének előrehaladása, melynek eredményeként eloszlott a vitalizmus tana, vagyis az „életerő”, amelynek hatására az élőlények testében állítólag szerves anyagok képződnek:

1828-ban F. Wöhler karbamidot szintetizált egy szervetlen anyagból (ammónium-cianát);

1842-ben N. N. Zinin orosz kémikus anilint kapott;

1845-ben A. Kolbe német kémikus ecetsavat állított elő;

1854-ben M. Berthelot francia vegyész szintetizált zsírokat, és végül

1861-ben A. M. Butlerov maga szintetizált egy cukorszerű anyagot.

5. A 18. század közepén. a kémia szigorúbb tudomány lesz. E. Frankland és A. Kekule munkája eredményeként kialakult a kémiai elemek atomjainak vegyértékének fogalma. Kekule kidolgozta a szén-tetravalencia ötletét. Cannizzaro munkáinak köszönhetően világosabbá vált az atom- és molekulatömeg fogalma, tisztázódott jelentésük és meghatározási módszereik.

1860-ban több mint 140 vezető vegyész gyűlt össze Európa különböző országaiból egy nemzetközi kongresszuson Karlsruhéban. A kongresszus a kémia történetének nagyon fontos eseményévé vált: összefoglalták a tudomány sikereit, és előkészítették a feltételeket a szerves kémia fejlődésének új szakaszához - A. M. Butlerov szerves anyagok kémiai szerkezetére vonatkozó elméletének megjelenéséhez (1861). , valamint D. I. Mengyelejev – A kémiai elemek periódusos törvénye és rendszere (1869) alapvető felfedezéséhez.

1861-ben A. M. Butlerov felszólalt az orvosok és természettudósok kongresszusán Speyerben „A testek kémiai szerkezetéről” című jelentésével. Ebben felvázolta a szerves vegyületek kémiai szerkezetére vonatkozó elméletének alapjait. A kémiai szerkezet alapján a tudós megértette az atomok kapcsolódási sorrendjét a molekulákban.

A. M. Butlerov személyes tulajdonságai

A. M. Butlerov enciklopédikus kémiai ismereteivel, tények elemzésének és általánosításának képességével, valamint előrejelzésekkel tűnt ki. Megjósolta a bután-izomer létezését, majd megszerezte azt, valamint a butilén-izomert - izobutilént.

Butlerov Alekszandr Mihajlovics (1828-1886)

Orosz kémikus, a Szentpétervári Tudományos Akadémia akadémikusa (1874-től). A kazanyi egyetemen végzett (1849). Ott dolgozott (1857-től - professzor, 1860-ban és 1863-ban - rektor). A modern kémia alapjául szolgáló szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletének megalkotója. Megindokolta az atomok kölcsönös hatásának gondolatát egy molekulában. Megjósolta és megmagyarázta számos szerves vegyület izomériáját. Megírta a „Bevezetést a szerves kémia teljes tanulmányozásába” (1864), a tudománytörténet első, a kémiai szerkezet elméletén alapuló kézikönyvét. Az Orosz Fizikai-Kémiai Társaság Kémiai Tanszékének elnöke (1878-1882).

A. M. Butlerov létrehozta az első szerves kémikus iskolát Oroszországban, amelyből briliáns tudósok emelkedtek ki: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky és mások.

Nem csoda, hogy D. I. Mengyelejev ezt írta: „A. M. Butlerov az egyik legnagyobb orosz tudós, mind tudományos műveltségében, mind munkáinak eredetiségében orosz.”

A kémiai vegyületek szerkezetének elméletének alapelvei

A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletét, amelyet A. M. Butlerov terjesztett elő a múlt század második felében (1861), számos tudós, köztük Butlerov tanítványai és ő maga is megerősítette. Kiderült, hogy ennek alapján sok olyan jelenséget meg lehet magyarázni, amelyeket még nem értelmeztek: izoméria, homológia, a szénatomok négyértékű megnyilvánulása szerves anyagokban. Az elmélet prediktív funkcióját is betöltötte: ennek alapján a tudósok megjósolták a még ismeretlen vegyületek létezését, leírták tulajdonságaikat és felfedezték azokat.

Tehát 1862-1864-ben. A. M. Butlerov megvizsgálta a propil-, butil- és amil-alkoholok izomériáját, meghatározta a lehetséges izomerek számát, és levezette ezen anyagok képleteit. Létezésüket később kísérletileg bebizonyították, és az izomerek egy részét maga Butlerov szintetizálta.

század folyamán. a kémiai vegyületek kémiai szerkezete elméletének rendelkezései a tudományban elterjedt új nézetek alapján alakultak ki: az atomszerkezet elmélete, a kémiai kötések elmélete, a kémiai reakciók mechanizmusairól alkotott elképzelések. Jelenleg ez az elmélet univerzális, vagyis nemcsak szerves, hanem szervetlen anyagokra is érvényes.

Első pozíció. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kombinálódnak. A szén minden szerves és legtöbb szervetlen vegyületben négy vegyértékű.

Nyilvánvalóan az elmélet első pozíciójának utolsó része könnyen magyarázható azzal, hogy a vegyületekben a szénatomok gerjesztett állapotban vannak:

a) a négy vegyértékű szénatomok kapcsolódhatnak egymással, különböző láncokat alkotva:

Nyitott elágazó
- elágazás nélkül nyílik
- zárva

b) a szénatomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban eltérő lehet, és a szénatomok közötti kovalens kémiai kötés típusától függ - egyszeres vagy többszörös (kettős és hármas).

Második pozíció. Az anyagok tulajdonságai nemcsak minőségi és mennyiségi összetételüktől függnek, hanem molekuláik szerkezetétől is.

Ez az álláspont magyarázza az izoméria jelenségét. Az azonos összetételű, de eltérő kémiai vagy térszerkezetű, és ezért eltérő tulajdonságú anyagokat izomereknek nevezzük. Az izoméria fő típusai:

Strukturális izoméria, amelyben az anyagok különböznek a molekulák atomjainak kötési sorrendjében:

1) a szénváz izomériája

3) homológ sorozatok izomériája (interclass)

Téri izoméria, amelyben az anyagok molekulái nem az atomok kötési sorrendjében, hanem térbeli helyzetükben különböznek: cisz-transz izoméria (geometriai).

Ez az izoméria azokra az anyagokra jellemző, amelyek molekulái lapos szerkezetűek: alkének, cikloalkánok stb.

A térbeli izoméria magában foglalja az optikai (tükör) izomériát is.

A szénatom körüli négy egyes kötés, amint azt már tudja, tetraéderes elrendezésű. Ha egy szénatom négy különböző atomhoz vagy csoporthoz kötődik, akkor ezeknek a csoportoknak a térben eltérő elrendezése lehetséges, vagyis két térbeli izomer forma.

Az alanin (2-aminopropánsav) aminosav két tükörformáját mutatja a 17. ábra.

Képzeljük el, hogy egy alanin molekulát helyezünk a tükör elé. Az -NH2 csoport közelebb van a tükörhöz, így a tükrözésben elöl lesz, a -COOH csoport pedig a háttérben stb. (lásd a jobb oldali képet). Alanya két térbeli formában létezik, amelyek egymásra helyezve nem egyesülnek egymással.

A kémiai vegyületek szerkezetére vonatkozó elmélet második álláspontjának egyetemessége megerősíti a szervetlen izomerek létezését.

Így a szerves anyagok szintézise közül az első - a karbamid szintézise, ​​amelyet Wöhler (1828) végzett - kimutatta, hogy a szervetlen anyag - az ammónium-cianát és a szerves anyag - a karbamid izomerek:

Ha a karbamid oxigénatomját kénatomra cseréljük, tiokarbamidot kapunk, amely az ammónium-tiocianát izomerje, amely a Fe 3+ ionok jól ismert reagense. Nyilvánvaló, hogy a tiokarbamid nem adja ezt a minőségi reakciót.

Harmadik pozíció. Az anyagok tulajdonságai a molekulákban lévő atomok kölcsönös hatásától függenek.

Például az ecetsavban a négy hidrogénatom közül csak az egyik reagál egy lúggal. Ez alapján feltételezhető, hogy csak egy hidrogénatom kapcsolódik az oxigénhez:

Másrészt az ecetsav szerkezeti képletéből arra következtethetünk, hogy egy mozgó hidrogénatomot tartalmaz, azaz egybázisú.

Az anyagok tulajdonságainak a molekulákban lévő atomok kölcsönös hatásától való függésére vonatkozó szerkezetelmélet álláspontjának egyetemességének igazolására, amely nemcsak a szerves, hanem a szervetlen vegyületekben is létezik, hasonlítsuk össze a hidrogénatomok tulajdonságait. nemfémek hidrogénvegyületeiben. Molekuláris szerkezettel rendelkeznek, és normál körülmények között gázok vagy illékony folyadékok. Attól függően, hogy a nemfém hol helyezkedik el D. I. Mengyelejev periódusos rendszerében, az ilyen vegyületek tulajdonságainak változásában egy minta azonosítható:

A metán nem lép kölcsönhatásba vízzel. A metán alapvető tulajdonságainak hiányát a szénatom vegyértéklehetőségeinek telítettsége magyarázza.

Az ammónia alapvető tulajdonságokkal rendelkezik. Molekulája a nitrogénatom magányos elektronpárjához való vonzódásának köszönhetően hidrogéniont képes magához kötni (a kötés kialakulásának donor-akceptor mechanizmusa).

A foszfin PH3 gyengén kifejezett bázikus tulajdonságokkal rendelkezik, ami a foszforatom sugarához kapcsolódik. Sokkal nagyobb, mint a nitrogénatom sugara, így a foszforatom kevésbé vonzza a hidrogénatomot.

A balról jobbra haladó periódusokban az atommagok töltései megnövekednek, az atomok sugarai csökkennek, a részleges pozitív töltésű hidrogénatom taszítóereje §+ növekszik, és ezért nőnek a nemfémek hidrogénvegyületeinek savas tulajdonságai.

A fő alcsoportokban az elemek atomjainak sugara felülről lefelé növekszik, az 5- gyengébb nemfém atomok 5+-mal vonzzák a hidrogénatomokat, a hidrogénvegyületek erőssége csökken, könnyen disszociálnak, ezért savas tulajdonságaik nőnek. .

A nemfémek hidrogénvegyületeinek eltérő képessége a hidrogénkationok eltávolítására vagy hozzáadására az oldatokban azzal magyarázható, hogy a nemfém atomok egyenlőtlenül befolyásolják a hidrogénatomokat.

Az azonos korú elemek által alkotott hidroxidmolekulák atomjainak eltérő hatása is magyarázza azok sav-bázis tulajdonságainak változását.

A központi atom oxidációs állapotának növekedésével a hidroxil-oxidok bázikus tulajdonságai csökkennek, a savasak pedig nőnek, így az oxigénatommal való kötődésének energiája (8-) és a hidrogénatom taszítása (8+) növeli.

Nátrium-hidroxid NaOH. Mivel a hidrogénatom sugara nagyon kicsi, az oxigénatom erősebben vonzza, és a hidrogén- és oxigénatom közötti kötés erősebb lesz, mint a nátrium- és oxigénatom között. Az alumínium-hidroxid Al(0H)3 amfoter tulajdonságokat mutat.

A perklórsav HClO 4-ben a viszonylag nagy pozitív töltésű klóratom szorosabban kötődik az oxigénatomhoz, és 6+-tal erősebben taszítja a hidrogénatomot. A disszociáció a sav típusának megfelelően történik.

A kémiai vegyületek szerkezete elméletének főbb fejlődési irányai és jelentősége

A. M. Butlerov idejében az empirikus (molekuláris) és szerkezeti képleteket széles körben használták a szerves kémiában. Ez utóbbiak a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjét tükrözik vegyértékük szerint, amit kötőjelek jelölnek.

A rögzítés megkönnyítése érdekében gyakran használnak rövidített szerkezeti képleteket, amelyekben a kötőjelek csak a szénatomok vagy a szén és az oxigén közötti kötéseket jelzik.

Rövidített szerkezeti képletek

Aztán ahogy fejlődtek a kémiai kötések természetéről és a szerves anyagok molekuláinak elektronszerkezetének tulajdonságaira gyakorolt ​​hatásáról szóló ismeretek, elkezdtek olyan elektronikus képleteket használni, amelyekben a kovalens kötést hagyományosan két ponttal jelölik. Az ilyen képletek gyakran mutatják az elektronpárok elmozdulásának irányát egy molekulában.

Az anyagok elektronikus szerkezete magyarázza a mezomer és induktív hatásokat.

Az indukciós hatás a gamma kötések elektronpárjainak eltolódása egyik atomról a másikra az eltérő elektronegativitásuk miatt. Jelölve (->).

Egy atom (vagy atomcsoport) indukciós hatása negatív (-/), ha ez az atom nagy elektronegativitású (halogének, oxigén, nitrogén), vonzza a gamma kötés elektronjait és részleges negatív töltést kap. Egy atomnak (vagy atomcsoportnak) pozitív induktív hatása van (+/), ha taszítja a gamma kötés elektronjait. Néhány korlátozó gyök C2H5) rendelkezik ezzel a tulajdonsággal. Emlékezzen Markovnikov szabályára, hogy hogyan adják hozzá a hidrogént és a hidrogén-halogén halogénjét az alkénekhez (propénhez), és meg fogja érteni, hogy ez a szabály sajátos. Hasonlítsa össze ezt a két példa reakcióegyenletet:

[[Theory_of_the_structure_of_chemical_compounds_A._M._Butlerov| ]]

Az egyes anyagok molekuláiban az induktív és a mezomer hatások egyszerre jelennek meg. Ilyenkor vagy erősítik egymást (aldehidekben, karbonsavakban), vagy gyengítik (vinil-kloridban).

A molekulákban lévő atomok kölcsönös befolyásának eredménye az elektronsűrűség újraeloszlása.

A kémiai kötések térbeli irányának gondolatát először J. A. Le Bel francia kémikus és J. X. Van't Hoff holland kémikus fogalmazta meg 1874-ben. A tudósok feltételezéseit a kvantumkémia teljes mértékben megerősítette. Az anyagok tulajdonságait jelentősen befolyásolja molekuláik térbeli szerkezete. Például már megadtuk a butén-2 cisz- és transz-izomereinek képleteit, amelyek tulajdonságaikban különböznek egymástól (lásd 16. ábra).

Az átlagos kötési energia, amelyet az egyik formából a másikba történő átalakítás során fel kell szakítani, körülbelül 270 kJ/mol; Szobahőmérsékleten nincs ekkora energia. A butén-2 formáinak kölcsönös átmenetéhez az egyik kovalens kötést meg kell szakítani, és cserébe egy másikat kell létrehozni. Más szavakkal, ez a folyamat egy kémiai reakció példája, és a butén-2 mindkét tárgyalt formája különböző kémiai vegyületek.

Nyilván emlékszel arra, hogy a gumi szintézisének legfontosabb problémája a sztereoreguláris szerkezetű gumi beszerzése volt. Olyan polimert kellett létrehozni, amelyben a szerkezeti egységek szigorú sorrendben helyezkednek el (a természetes gumi például csak cisz egységekből áll), mert ettől függ a gumi olyan fontos tulajdonsága, mint a rugalmassága.

A modern szerves kémia az izoméria két fő típusát különbözteti meg: szerkezeti (láncizoméria, többszörös kötések helyzetének izomériája, homológ sorozatok izomériája, funkciós csoportok helyzetének izomériája) és sztereoizomériát (geometriai vagy cisz-transz izoméria, optikai vagy tükörizoméria). ).

Tehát sikerült ellenőriznie, hogy a kémiai szerkezet elméletének második álláspontja, amelyet egyértelműen A. M. Butlerov fogalmazott meg, hiányos volt. Modern szempontból ez a rendelkezés kiegészítést igényel:
az anyagok tulajdonságai nem csak minőségi és mennyiségi összetételüktől függenek, hanem attól is, hogy:

Kémiai,

Elektronikus,

Térszerkezet.

Az anyagok szerkezetének elméletének megalkotása létfontosságú szerepet játszott a szerves kémia fejlődésében. A túlnyomórészt leíró tudományból kreatív, szintetizáló tudománnyá válik, lehetővé vált az atomok kölcsönös befolyásának megítélése a különböző anyagok molekuláiban (lásd 10. táblázat). A szerkezetelmélet megteremtette az előfeltételeket a szerves molekulák különféle izomériáinak, valamint a kémiai reakciók irányainak és mechanizmusainak magyarázatához és előrejelzéséhez.

Ezen elmélet alapján a szerves vegyészek olyan anyagokat hoznak létre, amelyek nemcsak helyettesítik a természeteseket, hanem tulajdonságaikban is jelentősen felülmúlják azokat. Így a szintetikus festékek sokkal jobbak és olcsóbbak, mint sok természetes festék, például az ókorban ismert alizarin és indigó. A sokféle tulajdonságú szintetikus gumit nagy mennyiségben gyártják. A műanyagokat és a rostokat széles körben használják, amelyekből készült termékeket a technikában, a mindennapi életben, az orvostudományban és a mezőgazdaságban használják fel.

A. M. Butlerov kémiai szerkezetelméletének jelentősége a szerves kémiában összevethető a periódusos törvény és D. I. Mengyelejev kémiai elemek periódusos rendszerének jelentőségével a szervetlen kémiában. Nem véletlenül van annyi közös mindkét elméletben kialakulásuk módjaiban, fejlődési irányaiban és általános tudományos jelentőségében. Azonban bármely más vezető tudományos elmélet történetében (Charles Darwin elmélete, genetika, kvantumelmélet stb.) találhatunk ilyen általános stádiumokat.

1. Állítson fel párhuzamot a kémia két vezető elmélete - a periódusos törvény és a kémiai elemek periódusos rendszere - D. I. Mengyelejev, valamint A. M. Butlerov szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete között a következő jellemzők szerint: gyakori a helyiségekben, közös fejlődésük irányaiban, gyakori a prognosztikai szerepekben.

2. Milyen szerepet játszott a kémiai vegyületek szerkezetének elmélete a periódusos törvény kialakulásában?

3. Milyen szervetlen kémia példák igazolják a kémiai vegyületek szerkezetelméletének egyes rendelkezéseinek egyetemességét?

4. Foszforsav A H3PO3 egy kétbázisú sav. Javasolja szerkezeti képletét, és vegye figyelembe a sav molekulájában lévő atomok kölcsönös hatását!

5. Írjon fel C3H8O összetételű izomereket! Nevezze meg őket szisztematikus nómenklatúra segítségével! Határozza meg az izoméria típusait!

6. A króm(III)-klorid kristályhidrátok alábbi képlete ismert: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H20; [Cr(H20)4*C12]Cl 2H2O. Hogyan neveznéd a leírt jelenséget?