Hur vetenskapen tog form i början av 1800-talet, när den svenske vetenskapsmannen J. J. Berzelius för första gången introducerade begreppet organiska ämnen och organisk kemi. Den första teorin inom organisk kemi är teorin om radikaler. Kemister har upptäckt att under kemiska omvandlingar passerar grupper av flera atomer oförändrade från en molekyl av ett ämne till en molekyl av ett annat ämne, precis som atomer av element passerar från molekyl till molekyl. Sådana "oföränderliga" grupper av atomer kallas radikaler.

Men inte alla forskare höll med om teorin om radikaler. Många avvisade generellt idén om atomism - idén om molekylens komplexa struktur och existensen av atomen som dess beståndsdel. Vad som onekligen är bevisat i våra dagar och inte orsakar det minsta tvivel under XIX-talet. var föremål för hårda kontroverser.

Lektionens innehåll lektionssammanfattning stödram lektionspresentation accelerativa metoder interaktiva tekniker Öva uppgifter och övningar självgranskning workshops, utbildningar, fall, uppdrag läxor diskussionsfrågor retoriska frågor från studenter Illustrationer ljud, videoklipp och multimedia fotografier, bilder grafik, tabeller, scheman humor, anekdoter, skämt, serieliknelser, talesätt, korsord, citat Tillägg sammandrag artiklar chips för nyfikna cheat sheets läroböcker grundläggande och ytterligare ordlista med termer andra Förbättra läroböcker och lektionerrätta fel i läroboken uppdatera ett fragment i lärobokens element av innovation i lektionen och ersätta föråldrad kunskap med nya Endast för lärare perfekta lektioner kalenderplan för året metodiska rekommendationer för diskussionsprogrammet Integrerade lektioner

TEORI OM STRUKTUREN HOS ORGANISKA FÖRENINGAR

Ända sedan upptäckten av brand har människan delat in ämnen i brännbart och obrännbart. Den första gruppen inkluderade huvudsakligen produkter av vegetabiliskt och animaliskt ursprung, och den andra - huvudsakligen av mineraliskt ursprung. Det fanns alltså ett visst samband mellan ett ämnes förmåga att brinna och dess tillhörighet till den levande och livlösa världen.

År 1867 föreslog J. Berzelius att man kallade föreningarna i den första gruppen organiska och definierade ämnen som vatten och salter, som är karakteristiska för den livlösa naturen, som oorganiska.

Vissa organiska ämnen i mer eller mindre ren form har varit kända för människan sedan urminnes tider (vinäger, många organiska färgämnen). Ett antal organiska föreningar, såsom urea, etylalkohol, "svavelsyraeter" erhölls av alkemister. Många ämnen, särskilt organiska syror (oxalsyra, citronsyra, mjölksyra, etc.) och organiska baser (alkaloider), isolerades från växter och djur under andra hälften av 1700-talet och de första åren av 1800-talet. Denna tid bör betraktas som början på vetenskaplig organisk kemi.

v Teori om vitalism . Under 1700-talet och första kvartalet av 1800-talet rådde tron ​​att den levande naturens kemi är fundamentalt annorlunda än den döda naturens kemi (mineralkemi), och att organismer bygger sina ämnen med deltagande av en speciell livskraft. , utan vilken det är omöjligt att skapa dem på konstgjord väg, i en kolv. Den tiden var tiden för dominans vitalism- en doktrin som betraktar livet som ett speciellt fenomen, inte föremål för universums lagar, utan under påverkan av speciella livskrafter.

Vitalismens försvarare ett sekel tidigare var G. Stahl, grundaren av teorin om flogiston. Enligt hans åsikt kunde kemister som hanterade de vanligaste ämnena naturligtvis inte utföra sina omvandlingar, vilket krävde deltagande av livskrafter.

De första tvivel om livskraften av den vitalistiska teorin togs upp av studenten till J. Berzelius, den tyske kemisten F. Wöhler, som syntetiserade urea från ammoniumcyanat, ovillkorligt klassificerad som en oorganisk substans:

Det är inte nödvändigt att överskatta betydelsen av detta arbete, eftersom urea är egentligen en omarrangerad ammoniumcyanatmolekyl, men likväl kan betydelsen av F. Wöhlers upptäckt inte förnekas, eftersom. det bidrog till att vitalismen störtades och inspirerade kemister att syntetisera organiska ämnen.

1845 genomförde A. Kolbe, elev till F. Wöhler, en syntes från grundämnen, d.v.s. fullständig syntes, ättiksyra. Den franske kemisten P. Berthelot erhöll metyl- och etylalkoholer, metan. Ändå fanns det en åsikt att syntesen av ett så komplext ämne som socker aldrig skulle genomföras. Men redan 1861 syntetiserade A. Butlerov en sockerliknande substans - metylenenitan.

Samtidigt med dessa stegsynteser för organisk kemi ökade det totala antalet syntetiserade kolinnehållande föreningar som inte finns i naturen snabbt. Så, 1825, fick M. Faraday bensen, eten, etenbromid och ett antal bensenderivat blev kända ännu tidigare. 1842 fick N. Zinin anilin från nitrobensen, och på 50-talet av samma århundrade syntetiserades de första "anilinfärgerna" från anilin - W. Perkins movein och fuchsin. I mitten av 50-talet av artonhundratalet. vitalistisk teori kollapsade totalt.

v Dualistisk teori av J. Berzelius . Grunden till organiska ämnens strukturkemi lades av J. Berzelius, som efter A. Lavoisier utvidgade kvantitativ analys till organiska föremål och skapade för att förklara deras natur dualistisk (elektrokemiska) teori - den första vetenskapliga teorin i kemi. Enligt J. Berzelius kombineras en atom av ett grundämne med syre på grund av att det är elektropositivt, och syre är elektronegativt; när den är ansluten neutraliseras laddningarna. J. Berzelius menade att hans teori också är tillämpbar på organisk kemi, med skillnaden att i organiska föreningar är radikalerna i oxider mer komplexa, till exempel kolväteradikaler. Annars kallas denna teori också " teorin om komplexa radikaler».

Organiska föreningars radikaler består enligt A. Lavoisier av kol, väte och syre, till vilka även när det gäller ämnen av animaliskt ursprung tillsätts kväve och fosfor.

v Teori om radikaler . Utvecklingen av teorin om Berzelius var teorin om radikaler. År 1810 märkte J. Gay-Lussac att CN-gruppen (cyanidgruppen) kan passera från förening till förening utan att separera i separata kol- och kväveatomer. Sådana grupper kallas radikaler.

Gradvis började radikaler betraktas som oföränderliga beståndsdelar av organiska ämnen (liknande grundämnen i oorganiska föreningar), som passerar i reaktioner från en förening till en annan. Vissa forskare, särskilt från den tyska skolan (F. Wöhler, J. Liebig), inspirerade av upptäckten av en rad nya element, vägleddes av idén att söka efter nya radikaler. I synnerhet hittade de radikalerna bensoyl C 6 H 5 CO och acetyl CH 3 CO. Vid denna tidpunkt blev det också känt att ämnen som nu kallas etylalkohol, dietyleter, etylklorid och etylnitrit innehåller etylradikalen -C 2 H 5 . Andra identifierades på liknande sätt. radikaler, dvs. grupper av atomer som förblir oförändrade under olika kemiska omvandlingar.

Flera försök att isolera radikaler i den fria staten var misslyckade eller ledde till felaktiga resultat. Så, före upprättandet av Avogadros lag, etan, isolerad av Wurtz-reaktionen:

ansågs först vara en metylradikal -CH3, och endast den efterföljande bestämningen av molekylvikten visade dess dubbla värde.

Det allmänna erkännandet av principen om radikalers oföränderlighet skakades när den franske kemisten J. Dumas och hans elev O. Laurent upptäckte reaktionen metalepsi. Under inverkan av klor på organiska föreningar kommer klor in i ämnet på ett sådant sätt att för varje ekvivalent klor som kommer in, avlägsnas en ekvivalent väte från ämnet i form av väteklorid. I det här fallet ändras inte föreningens kemiska natur. Motsägelsen med J. Berzelius teori var slående: klor, ett "negativt laddat grundämne", kom in på platsen för "positivt laddat väte", och molekylen bevarades inte bara, utan dess kemiska karaktär förändrades inte. Det visade sig vara möjligt att ersätta väte med andra elektronegativa element - halogener, syre, svavel etc., och J. Berzelius' elektrokemiska dualistiska teori kollapsade. Det blev mer och mer uppenbart att det inte finns några permanenta radikaler, och att radikalerna i vissa reaktioner övergår i de nybildade molekylerna som helhet, medan de i andra genomgår förändringar.

v Typteori . Försök att hitta något gemensamt i de organiska molekylernas natur tvingade oss att överge det misslyckade sökandet efter den oföränderliga delen av molekylen och gå vidare till observationer av dess mest varierande del, som vi nu kallar funktionell grupp. Dessa observationer ledde till typteori C. Gerard.

Ch. Gerard såg analoger av vatten i alkoholer och syror, analoger av väteklorid i klorerade kolväten, väteklorid i alkaner och ammoniak i nyupptäckta aminer.

De flesta anhängare av teorin om typer (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) utgick från det faktum att det är omöjligt att bestämma strukturen av ämnen experimentellt. De kan bara klassificeras. Beroende på vilka reaktioner ämnet går in i kan samma organiska förening tilldelas olika typer. Teorin klassificerade i en sträcka en enorm mängd experimentellt material, och det var ingen fråga om möjligheten till en målmedveten syntes. Organisk kemi verkade under de åren, enligt F. Wehler, "... en tät skog full av underbara ting, ett enormt snår utan utgång, utan slut, där man inte vågar tränga in." Den fortsatta utvecklingen av kemin krävde skapandet av en ny, mer progressiv teori.

En av bristerna med typteorin är tendensen att passa in alla organiska föreningar i mer eller mindre formella scheman. Förtjänsten med denna teori ligger i förfiningen av begreppen homologiska serier och kemiska funktioner, som slutligen bemästras av organisk kemi. Dess roll i utvecklingen av vetenskapen är obestridlig, eftersom. det ledde till begreppet valens och öppnade vägen för teorin om strukturen hos organiska föreningar.

v Teori om strukturen hos organiska föreningar . Ett antal studier föregick uppkomsten av en grundläggande teori om strukturen hos organiska föreningar. Så, A. Williamson introducerade 1851 konceptet med de så kallade polyatomära radikalerna, dvs radikaler som kan ersätta två eller flera väteatomer. Således blev det möjligt att tillskriva ämnen till två eller flera typer samtidigt, till exempel kan aminoättiksyra tillskrivas typerna av vatten och ammoniak:

Vi kallar nu sådana ämnen för heterofunktionella föreningar.

För att bibehålla konstansen i valensen av kol och syre visade det sig vara nödvändigt att även acceptera förekomsten av en dubbelbindning i eten (C=C), i aldehyder och ketoner (C=O).

Den skotske kemisten L. Cooper föreslog en modern representation av formlerna där tecknet på elementet försågs med ett antal streck lika med dess valens:

Men både A. Kekule och L. Cooper var fortfarande främmande för idén om en oskiljaktig koppling mellan de kemiska och fysikaliska egenskaperna hos molekyler och dess struktur, uttryckt av formeln, idén om det unika med denna struktur. A. Kekule tillät beskrivningen av samma förening med hjälp av flera olika formler, beroende på vilken uppsättning reaktioner av ett givet ämne de ville uttrycka med en formel. I huvudsak var dessa de så kallade reaktionsformlerna.

Nyckelord teori om organiska föreningars struktur publicerades av A. Butlerov 1861. Han äger också termen strukturera eller strukturera. Butlerovs teori baserades på materialistiska idéer baserade på M. Lomonosovs och D. Daltons atomistiska läror. Kärnan i denna teori är reducerad till följande huvudbestämmelser:

1. Den kemiska naturen hos varje komplex molekyl bestäms av arten av dess ingående atomer, deras antal och kemiska struktur.

2. Kemisk struktur är en viss ordning av alternering av atomer i en molekyl, atomernas ömsesidiga påverkan på varandra.

3. Ämnes kemiska struktur bestämmer deras fysikaliska och kemiska egenskaper.

4. Studiet av ämnens egenskaper låter dig bestämma deras kemiska struktur.

A. Butlerov kallade den kemiska strukturen för sekvensen av atomer i en molekyl. Han påpekade på vilket sätt man, utifrån studiet av de kemiska reaktionerna hos ett givet ämne, kan fastställa dess struktur, som är adekvat för varje kemisk individ. I enlighet med denna formel kan dessa föreningar också syntetiseras. Egenskaperna hos en viss atom i en förening beror först och främst på vilken atom atomen av intresse för oss är förknippad med. Ett exempel är beteendet hos olika väteatomer i alkoholer.

Strukturteorin inkluderade och upplöste teorin om radikaler, eftersom varje del av molekylen som passerar i reaktioner från en molekyl till en annan är en radikal, men inte längre har privilegiet att vara oföränderligt. Den absorberade också teorin om typer, eftersom de oorganiska eller kolhaltiga grupperna som finns i molekylen, som härrör från vatten (hydroxyl-OH), ammoniak (aminogrupp -NH 2), kolsyra (karboxyl-COOH), främst bestämde kemiska beteendet (funktionen) hos molekylen och gjorde att den liknade prototypens beteende.

Den strukturella teorin om strukturen hos organiska föreningar gjorde det möjligt att klassificera en stor mängd experimentellt material och angav sätt för målmedveten syntes av organiska ämnen.

Det bör noteras att bestämningen av ett ämnes struktur med kemiska medel utförs individuellt varje gång. Du behöver förtroende för ämnens individualitet och kunskap om den kvantitativa grundämnessammansättningen och molekylvikten. Om sammansättningen av föreningen och dess molekylvikt är kända kan molekylformeln härledas. Låt oss ge ett exempel på att härleda strukturformler för ämnen med sammansättningen C 2 H 6 O.

Det första ämnet reagerar med natrium som vatten och frigör en väteatom per natriumatom, och natrium är en del av reaktionsproduktens molekyl istället för det avgångna vätet.

2C2H6O + 2Na → H2 + 2C2H5ONa

Det är inte längre möjligt att införa en andra natriumatom i den resulterande föreningen. Det vill säga, det kan antas att ämnet innehöll en hydroxylgrupp och, genom att markera den i formeln för föreningen, kan den senare skrivas på följande sätt: C 2 H 5 OH. Denna slutsats bekräftas av det faktum att under inverkan av fosfor(III)bromid på utgångsmaterialet lämnar hydroxylgruppen molekylen som helhet, passerar till fosforatomen och ersätts av bromatomen.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Ämne som är isomeriskt till det, dvs. som har samma bruttoformel, reagerar inte med metalliskt natrium och när den interagerar med väte sönderfaller jod enligt ekvationen:

C2H6O + HI → CH3I + CH4O.

Av detta kan vi dra slutsatsen att i det ursprungliga ämnet är två kolatomer inte bundna till varandra, eftersom jodväte inte kan bryta C–C-bindningen. Det finns inget speciellt väte i det som kan ersättas med natrium. Efter att ha brutit molekylen av detta ämne, under inverkan av jodväte, bildas CH 4 O och CH 3 I. De senare kan inte tilldelas en annan struktur än den som anges nedan, eftersom både väte och jod är envärda.

Den andra av de resulterande ämnena, CH 4 O, reagerar inte bara med natrium, utan också med fosfor (III) bromid, som etylalkohol.

2CH4O + 2Na → 2CH3ONa + H2

3CH4O + PBr3 → CH3Br + P(OH) 3

Det är naturligt att anta att vätejodid bröt bindningen mellan de två metylgrupperna, utförd av syreatomen.

I själva verket, under verkan av en av produkterna från denna reaktion på natriumderivatet av den andra, är det möjligt att syntetisera den ursprungliga substansen, som är isomer till etylalkohol, och att bekräfta strukturen av dimetyleter som används för det.

Den första prövstenen för att testa teorin om strukturen hos organiska föreningar var syntesen av förutspådda, men okända vid den tiden tert-butylalkohol och isobuten, utförd av författaren till den skapade teorin och hans elev A. Zaitsev. En annan student av A. Butlerov, V. Markovnikov, syntetiserade den teoretiskt förutspådda isosmörsyran och studerade på grundval av den den ömsesidiga påverkan av atomer i en molekyl.

Nästa steg i utvecklingen av teoretiska frågor är förknippat med framväxten av stereokemiska koncept utvecklade i verk av J. van't Hoff och J. Le Bel.

I början av nittonhundratalet. idéer om den elektroniska strukturen hos atomer och molekyler läggs. På elektronisk nivå tolkas den kemiska bindningens natur och organiska molekylers reaktivitet.

Skapandet av teorin om organiska ämnen fungerade som grunden för syntetiska metoder inte bara i laboratoriet utan också i industrin. Det finns produktioner av syntetiska färgämnen, sprängämnen och mediciner. Katalysatorer och höga tryck introduceras i stor utsträckning i organisk syntes.

Inom området organisk syntes har många naturliga ämnen (klorofyll, vitaminer, antibiotika, hormoner) erhållits. Nukleinsyrors roll i lagring och överföring av ärftlighet har avslöjats.

Lösningen av många problem i strukturen av komplexa organiska molekyler har blivit effektiv på grund av involveringen av moderna spektrala metoder.

G. Stahl (1659-1734) - tysk kemist och läkare. Skaparen av teorin om flogiston - den första kemiska teorin, som gjorde det möjligt att sätta stopp för alkemins teoretiska argument.

Kolbe A. (1818 - 1884) - tysk organisk kemist, skapare av teorin om radikaler. Syntetiserade ett antal organiska syror. Han utvecklade en elektrokemisk metod för att få fram alkaner - Kolbemetoden.

Berthelot P. (1827-1907) - fransk kemist. En av grundarna av organisk kemi. Grundläggande arbete inom termokemi.

Faraday M. (1791-1867) - engelsk fysiker och kemist. En av grundarna av teorin om elektromagnetism. Han upptäckte elektrolysens kvantitativa lagar. Forskning inom området flytande gaser, glas, organisk kemi.

Perkin W. st. (1838-1907) engelsk kemist. Utvecklade industriell produktion av färgämnen movein, alizarin. Han upptäckte kondensationsreaktionen av aromatiska aldehyder med karboxylsyraanhydrider ( Perkin reaktion).

Wurtz Sh. (1817-1884) - Fransk kemist Studerade hos J. Liebig, assistent till J. Dumas. Han syntetiserade aminer, fenoler, etylenglykol, mjölksyra, utförde aldol- och krotonisk kondensation.

Dumas J. (1800-1884) - fransk kemist. Skapade teorin om radikaler. Han upptäckte kloreringsreaktionen, etablerade förekomsten av en homolog serie - en serie myrsyra. Han föreslog en metod för kvantitativ bestämning av kväve.

Laurent O. (1807-1853) - fransk kemist. Studerade stenkolstjäraprodukter. Upptäckte ftalsyra, indigo och naftalen.

Kekule F. (1829 - 1896) - tysk kemist. Större arbeten inom området teoretisk organisk kemi. Syntetiserad antrakinon, trifenylmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - skotsk kemist, hans huvudverk ägnas åt teoretiska problem inom kemi.

För matlagning, färgämnen, kläder, mediciner har människor länge lärt sig att använda olika ämnen. Med tiden har en tillräcklig mängd information om egenskaperna hos vissa ämnen samlats, vilket har gjort det möjligt att förbättra metoderna för deras produktion, bearbetning etc. Och det visade sig att många mineraler (oorganiska ämnen) kan erhållas direkt.

Men några av de ämnen som människan använde syntetiserades inte av honom, eftersom de erhölls från levande organismer eller växter. Dessa ämnen kallas organiska. Organiska ämnen kunde inte syntetiseras i laboratoriet. I början av 1800-talet utvecklades aktivt en sådan doktrin som vitalism (vita - liv), enligt vilken organiska ämnen uppstår endast på grund av "livskraft" och det är omöjligt att skapa dem "konstgjort".

Men allt eftersom tiden gick och vetenskapen utvecklades dök det upp nya fakta om organiska ämnen som stred mot den existerande teorin om vitalisterna.

År 1824, den tyske vetenskapsmannen F. Wöhler syntetiserade oxalsyra för första gången i kemivetenskapens historia – organiskt material från oorganiska ämnen (cyanid och vatten):

(CN)2 + 4H2O → COOH - COOH + 2NH3

1828 värmde Wöller natriumcyanat med svavelhaltig ammonium och syntetiserade urea - produkt av vital aktivitet hos djurorganismer:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Dessa upptäckter spelade en viktig roll i utvecklingen av vetenskap i allmänhet, och kemi i synnerhet. Forskare-kemister började gradvis gå bort från den vitalistiska läran, och principen att dela upp ämnen i organiska och oorganiska visade sig vara ohållbar.

För närvarande ämnen fortfarande uppdelad i organiskt och oorganiskt men kriteriet för separation är redan något annorlunda.

Ämnen kallas organiska som innehåller kol i sin sammansättning kallas de också för kolföreningar. Det finns cirka 3 miljoner sådana föreningar, medan de återstående föreningarna är cirka 300 tusen.

Ämnen som inte innehåller kol kallas oorganiska Och. Men det finns undantag från den allmänna klassificeringen: det finns ett antal föreningar som innehåller kol, men de tillhör oorganiska ämnen (kolmonoxid och dioxid, koldisulfid, kolsyra och dess salter). Alla av dem liknar oorganiska föreningar i sammansättning och egenskaper.

Under studiet av organiska ämnen uppstod nya svårigheter: på basis av teorier om oorganiska ämnen är det omöjligt att avslöja mönstren för strukturen hos organiska föreningar, för att förklara kolets valens. Kol i olika föreningar hade olika valens.

År 1861 tog den ryske vetenskapsmannen A.M. Butlerov var den första som fick ett sockerhaltigt ämne genom syntes.

När man studerar kolväten, A.M. Butlerov insåg att de representerar en mycket speciell klass av kemikalier. Genom att analysera deras struktur och egenskaper identifierade forskaren flera mönster. De utgjorde grunden för teorier om kemisk struktur.

1. Molekylen av något organiskt ämne är inte störd, atomerna i molekylerna är kopplade till varandra i en viss sekvens enligt deras valens. Kol i organiska föreningar är alltid fyrvärt.

2. Sekvensen av interatomära bindningar i en molekyl kallas dess kemiska struktur och återspeglas av en strukturformel (strukturformel).

3. Den kemiska strukturen kan fastställas med kemiska metoder. (För närvarande används också moderna fysiska metoder).

4. Ämnesegenskaper beror inte bara på sammansättningen av ämnets molekyler, utan på deras kemiska struktur (sekvensen för anslutning av elementens atomer).

5. Med hjälp av egenskaperna hos ett visst ämne kan du bestämma strukturen på dess molekyl och genom molekylens struktur – förutse egenskaper.

6. Atomer och grupper av atomer i en molekyl interagerar med varandra.

Denna teori blev den vetenskapliga grunden för organisk kemi och påskyndade dess utveckling. Utifrån teorins bestämmelser har A.M. Butlerov beskrev och förklarade fenomenet isomeri, förutspådde förekomsten av olika isomerer och erhöll några av dem för första gången.

Tänk på den kemiska strukturen av etan – C2H6. Genom att beteckna elementens valens med streck kommer vi att avbilda etanmolekylen i ordningen för anslutning av atomer, det vill säga vi kommer att skriva en strukturformel. Enligt teorin om A.M. Butlerov, det kommer att se ut så här:

Väte- och kolatomer är bundna till en partikel, vätevalens är lika med en och kol – fyra. Två kolatomer är sammanlänkade med en kolbindning – kol (C – MED). Kolets förmåga att bilda C – C-bindningen förstås från kolets kemiska egenskaper. På det yttre elektronlagret har kolatomen fyra elektroner, möjligheten att donera elektroner är densamma som att lägga till de saknade. Därför bildar kol oftast föreningar med en kovalent bindning, det vill säga på grund av bildandet av elektronpar med andra atomer, inklusive kolatomer med varandra.

Detta är en av anledningarna till mångfalden av organiska föreningar.

Föreningar som har samma sammansättning men olika strukturer kallas isomerer. Fenomenet isomerism – en av anledningarna till mångfalden av organiska föreningar

Har du några frågor? Vill du veta mer om teorin om organiska föreningars struktur?
För att få hjälp av en handledare -.
Första lektionen är gratis!

blog.site, med hel eller partiell kopiering av materialet, krävs en länk till källan.

Huvudbestämmelserna i teorin om kemisk struktur hos A.M. Butlerov

1. Atomer i molekyler är kopplade till varandra i en viss sekvens enligt deras valens. Sekvensen av interatomära bindningar i en molekyl kallas dess kemiska struktur och återspeglas av en strukturformel (strukturformel).

2. Den kemiska strukturen kan fastställas med kemiska metoder. (För närvarande används också moderna fysiska metoder).

3. Ämnes egenskaper beror på deras kemiska struktur.

4. Genom egenskaperna hos ett givet ämne kan du bestämma strukturen på dess molekyl, och genom molekylens struktur kan du förutsäga egenskaperna.

5. Atomer och grupper av atomer i en molekyl påverkar varandra ömsesidigt.

Butlerovs teori var den vetenskapliga grunden för organisk kemi och bidrog till dess snabba utveckling. Utifrån teorins bestämmelser har A.M. Butlerov gav en förklaring till fenomenet isomerism, förutspådde förekomsten av olika isomerer och fick några av dem för första gången.

Utvecklingen av strukturteorin underlättades av Kekule, Kolbe, Cooper och van't Hoffs arbete. Deras teoretiska påståenden var dock inte av allmän karaktär och tjänade främst till att förklara det experimentella materialet.

2. Strukturformler

Strukturformeln (strukturformeln) beskriver ordningen för anslutning av atomer i en molekyl, d.v.s. dess kemiska struktur. Kemiska bindningar i strukturformeln representeras av streck. Bindningen mellan väte och andra atomer anges vanligtvis inte (sådana formler kallas förkortade strukturformler).

Till exempel är de fullständiga (expanderade) och förkortade strukturformlerna för n-butan C4H10:

Ett annat exempel är isobutanformlerna.

En ännu kortare notation av formeln används ofta, när inte bara bindningarna med väteatomen avbildas, utan också symbolerna för kol- och väteatomer. Till exempel återspeglas strukturen av bensen C6H6 av formlerna:

Strukturformler skiljer sig från molekylära (brutto) formler, som endast visar vilka grundämnen och i vilket förhållande som ingår i ämnets sammansättning (d.v.s. den kvalitativa och kvantitativa grundämnessammansättningen), men återspeglar inte ordningen för bindande atomer.

Till exempel har n-butan och isobutan samma molekylformel C4H10 men en annan bindningssekvens.

Skillnaden i ämnen beror alltså inte bara på olika kvalitativa och kvantitativa grundämnessammansättning, utan också på olika kemiska strukturer, vilket endast kan återspeglas i strukturformler.

3. Begreppet isomerism

Redan innan strukturteorin skapades var ämnen av samma elementära sammansättning, men med olika egenskaper, kända. Sådana ämnen kallades isomerer, och detta fenomen i sig kallades isomerism.

I hjärtat av isomerism, som visas av A.M. Butlerov, ligger skillnaden i strukturen hos molekyler som består av samma uppsättning atomer. Således,

isomerism är fenomenet med förekomsten av föreningar som har samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, men en annan struktur och följaktligen olika egenskaper.

Till exempel, när en molekyl innehåller 4 kolatomer och 10 väteatomer, är förekomsten av 2 isomera föreningar möjlig:

Beroende på arten av skillnaderna i strukturen av isomerer, särskiljs strukturell och rumslig isomerism.

4. Strukturella isomerer

Strukturella isomerer - föreningar med samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, som skiljer sig i ordningen av bindande atomer, det vill säga i kemisk struktur.

Till exempel motsvarar sammansättningen av C5H12 3 strukturella isomerer:

Ett annat exempel:

5. Stereoisomerer

Rumsliga isomerer (stereoisomerer) med samma sammansättning och samma kemiska struktur skiljer sig åt i det rumsliga arrangemanget av atomer i molekylen.

Rumsliga isomerer är optiska och cis-trans-isomerer (kulor av olika färger representerar olika atomer eller atomgrupper):

Molekylerna av sådana isomerer är rumsligt inkompatibla.

Stereoisomerism spelar en viktig roll i organisk kemi. Dessa frågor kommer att övervägas mer i detalj när man studerar föreningar av enskilda klasser.

6. Elektroniska representationer i organisk kemi

Tillämpningen av den elektroniska teorin om atomens struktur och kemisk bindning i organisk kemi var ett av de viktigaste stegen i utvecklingen av teorin om strukturen hos organiska föreningar. Begreppet kemisk struktur som en sekvens av bindningar mellan atomer (A.M. Butlerov) kompletterades av elektronisk teori med idéer om den elektroniska och rumsliga strukturen och deras inverkan på egenskaperna hos organiska föreningar. Det är dessa representationer som gör det möjligt att förstå sätten att överföra den ömsesidiga påverkan av atomer i molekyler (elektroniska och rumsliga effekter) och molekylers beteende i kemiska reaktioner.

Enligt moderna idéer bestäms egenskaperna hos organiska föreningar av:

atomernas natur och elektroniska struktur;

typen av atomära orbitaler och arten av deras interaktion;

typ av kemiska bindningar;

kemisk, elektronisk och rumslig struktur hos molekyler.

7. Elektronegenskaper

Elektronen har en dubbel natur. I olika experiment kan den uppvisa egenskaperna hos både partiklar och vågor. En elektrons rörelse lyder kvantmekanikens lagar. Sambandet mellan våg- och korpuskulära egenskaper hos en elektron speglar de Broglie-relationen.

Energin och koordinaterna för en elektron, liksom andra elementarpartiklar, kan inte mätas samtidigt med samma noggrannhet (Heisenbergs osäkerhetsprincip). Därför kan en elektrons rörelse i en atom eller molekyl inte beskrivas med hjälp av en bana. En elektron kan vara var som helst i rymden, men med olika sannolikheter.

Den del av rymden där sannolikheten att hitta en elektron är hög kallas en orbital eller ett elektronmoln.

Till exempel:

8. Atomorbitaler

Atomorbital (AO) - området för den mest sannolika vistelsen av en elektron (elektronmoln) i det elektriska fältet i atomkärnan.

Placeringen av ett element i det periodiska systemet bestämmer typen av orbitaler för dess atomer (s-, p-, d-, f-AO, etc.), som skiljer sig åt i energi, form, storlek och rumslig orientering.

Elementen i den första perioden (H, He) kännetecknas av en AO - 1s.

I elementen i den andra perioden upptar elektroner fem AO på två energinivåer: den första nivån är 1s; andra nivån - 2s, 2px, 2py, 2pz. (siffrorna anger numret på energinivån, bokstäverna anger orbitalens form).

Tillståndet för en elektron i en atom beskrivs fullständigt av kvanttal.

Teori om A.M. Butlerov

1. Atomer i molekyler är sammankopplade i en viss sekvens genom kemiska bindningar i enlighet med deras valens. Atomernas bindningsordning kallas deras kemiska struktur. Kol i alla organiska föreningar är fyrvärt.

2. Ämnes egenskaper bestäms inte bara av den kvalitativa och kvantitativa sammansättningen av molekyler, utan också av deras struktur.

3. Atomer eller grupper av atomer påverkar varandra ömsesidigt, vilket molekylens reaktivitet beror på.

4. Molekylernas struktur kan fastställas på grundval av studiet av deras kemiska egenskaper.

Organiska föreningar har ett antal karakteristiska egenskaper som skiljer dem från oorganiska. Nästan alla (med sällsynta undantag) är brännbara; de flesta organiska föreningar dissocierar inte till joner, vilket beror på naturen hos den kovalenta bindningen i organiska ämnen. Den joniska bindningen realiseras endast i salter av organiska syror, till exempel CH3COONa.

homolog serie- detta är en oändlig serie av organiska föreningar som har en liknande struktur och därför liknande kemiska egenskaper och skiljer sig från varandra med ett valfritt antal CH2-grupper (homolog skillnad).

Redan innan strukturteorin skapades var ämnen av samma elementära sammansättning, men med olika egenskaper, kända. Sådana ämnen kallades isomerer, och detta fenomen i sig kallades isomerism.

I hjärtat av isomerism, som visas av A.M. Butlerov, ligger skillnaden i strukturen hos molekyler som består av samma uppsättning atomer.

isomeri- detta är fenomenet med förekomsten av föreningar som har samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, men en annan struktur och följaktligen olika egenskaper.

Det finns två typer av isomerism: strukturell isomerism och rumslig isomeri.

Strukturell isomerism

Strukturella isomerer- föreningar av samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, som skiljer sig åt i ordningen av bindande atomer, dvs kemisk struktur.

Rumslig isomerism

Rumsliga isomerer(stereoisomerer) med samma sammansättning och samma kemiska struktur skiljer sig åt i det rumsliga arrangemanget av atomer i molekylen.
Rumsliga isomerer är optiska och cis-trans-isomerer (geometriska).

Cis-trans-isomerism

ligger i möjligheten att substituenter är belägna på ena eller på motsatta sidor av planet för dubbelbindningen eller den icke-aromatiska ringen. cis-isomerer substituenter är på samma sida av ringens eller dubbelbindningens plan, i trans-isomerer- på olika sätt.

I buten-2-CH3–CH=CH–CH3-molekylen kan CH3-grupper vara lokaliserade antingen på ena sidan av dubbelbindningen, i cis-isomeren eller på motsatta sidor, i trans-isomeren.

Optisk isomerism

Visas när kol har fyra olika substituenter.
Om två av dem byts ut erhålls en annan rumslig isomer med samma sammansättning. De fysikalisk-kemiska egenskaperna hos sådana isomerer skiljer sig signifikant. Föreningar av denna typ kännetecknas av deras förmåga att rotera planet av polariserat ljus som passerar genom lösningen av sådana föreningar med en viss mängd. I detta fall roterar en isomer planet av polariserat ljus i en riktning och dess isomer i motsatt riktning. På grund av sådana optiska effekter kallas denna typ av isomerism optisk isomerism.