Fenol är. Fenoler - nomenklatur, beredning, kemiska egenskaper

En-, två- och treatomära fenoler särskiljs beroende på antalet OH-grupper i molekylen (Fig. 1)

Ris. 1. EN-, BI- OCH TRIKATISKA FENOL

I enlighet med antalet kondenserade aromatiska ringar i molekylen särskiljs de (fig. 2) i själva fenolerna (en aromatisk ring - bensenderivat), naftoler (2 kondenserade ringar - naftalenderivat), antranoler (3 kondenserade ringar - antracen) derivat) och fenantroler (fig. 2).

Ris. 2. MONO- OCH POLYNUKLÄRA FENOL

Nomenklatur för alkoholer.

För fenoler används triviala namn som har utvecklats historiskt i stor utsträckning. Namnen på substituerade mononukleära fenoler använder också prefix orto-,meta- Och par -, används i nomenklaturen för aromatiska föreningar. För mer komplexa föreningar numreras atomerna som ingår i de aromatiska ringarna och substituenternas position anges med hjälp av digitala index (Fig. 3).

Ris. 3. NOMENKLATUR FÖR FENOL. Ersättande grupper och motsvarande digitala index är markerade i olika färger för tydlighetens skull.

Kemiska egenskaper hos fenoler.

Bensenringen och OH-gruppen, kombinerade i en fenolmolekyl, påverkar varandra, vilket avsevärt ökar varandras reaktivitet. Fenylgruppen absorberar ett ensamt elektronpar från syreatomen i OH-gruppen (Fig. 4). Som ett resultat ökar den partiella positiva laddningen på H-atomen i denna grupp (indikerat med d+-symbolen), polariteten hos O–H-bindningen ökar, vilket visar sig i en ökning av de sura egenskaperna hos denna grupp. Jämfört med alkoholer är alltså fenoler starkare syror. En partiell negativ laddning (betecknad med d–), som överförs till fenylgruppen, koncentreras i positioner orto- Och par-(i förhållande till OH-gruppen). Dessa reaktionspunkter kan angripas av reagenser som dras mot elektronegativa centra, så kallade elektrofila (”elektronälskande”) reagenser.

Ris. 4. ELEKTRONDENSITETSFÖRDELNING I FENOL

Som ett resultat är två typer av transformationer möjliga för fenoler: substitution av en väteatom i OH-gruppen och substitution av H-atomobensenringen. Ett par elektroner i O-atomen, som dras till bensenringen, ökar styrkan på C–O-bindningen, därför är reaktioner som inträffar när denna bindning bryts, karakteristiska för alkoholer, inte typiska för fenoler.

1. Reaktioner av substitution av en väteatom i OH-gruppen. När fenoler exponeras för alkalier bildas fenolater (Fig. 5A), katalytisk interaktion med alkoholer leder till etrar (Fig. 5B), och som ett resultat av reaktion med anhydrider eller syraklorider av karboxylsyror bildas estrar (Fig. 5C). Vid interaktion med ammoniak (ökad temperatur och tryck) ersätts OH-gruppen med NH 2, anilin bildas (fig. 5D), reducerande reagens omvandlar fenol till bensen (fig. 5E)

2. Reaktioner av substitution av väteatomer i bensenringen.

Vid halogenering, nitrering, sulfonering och alkylering av fenol angrips centra med ökad elektrondensitet (fig. 4), d.v.s. utbyte sker huvudsakligen i orto- Och par- positioner (fig. 6).

Med en djupare reaktion ersätts två och tre väteatomer i bensenringen.

Av särskild betydelse är kondensationsreaktionerna av fenoler med aldehyder och ketoner; i huvudsak är detta en alkylering som sker lätt och under milda förhållanden (vid 40–50 ° C, ett vattenhaltigt medium i närvaro av katalysatorer), med kolatomen i formen av en metylengrupp CH 2 eller en substituerad metylengrupp (CHR eller CR 2) är insatt mellan två fenolmolekyler. Ofta leder sådan kondensering till bildandet av polymerprodukter (fig. 7).

Diatomär fenol (varunamn bisfenol A, fig. 7) används som en komponent vid framställning av epoxihartser. Kondensationen av fenol med formaldehyd ligger till grund för produktionen av ofta använda fenol-formaldehydhartser (fenoplaster).

Metoder för att erhålla fenoler.

Fenoler isoleras från stenkolstjära, såväl som från pyrolysprodukterna av brunkol och trä (tjära). Den industriella metoden för att producera fenol C6H5OH i sig är baserad på oxidation av det aromatiska kolvätet kumen (isopropylbensen) med atmosfäriskt syre, följt av sönderdelning av den resulterande hydroperoxiden utspädd med H2SO4 (Fig. 8A). Reaktionen fortskrider med högt utbyte och är attraktiv genom att den tillåter en att erhålla två tekniskt värdefulla produkter samtidigt - fenol och aceton. En annan metod är katalytisk hydrolys av halogenerade bensener (Fig. 8B).

Ris. 8. METODER FÖR ATT ERHÅLLA FENOL

Applicering av fenoler.

En fenollösning används som desinfektionsmedel (karbolsyra). Diatomiska fenoler - pyrokatekol, resorcinol (Fig. 3), såväl som hydrokinon ( par- dihydroxibensen) används som antiseptika (antibakteriella desinfektionsmedel), tillsatta garvmedel för läder och päls, som stabilisatorer för smörjoljor och gummi, samt för bearbetning av fotografiska material och som reagens inom analytisk kemi.

Fenoler används i begränsad omfattning i form av enskilda föreningar, men deras olika derivat används i stor utsträckning. Fenoler fungerar som utgångsföreningar för produktion av olika polymerprodukter - fenolhartser (fig. 7), polyamider, polyepoxider. Många läkemedel erhålls från fenoler, till exempel aspirin, salol, fenolftalein, dessutom färgämnen, parfymer, mjukgörare för polymerer och växtskyddsmedel.

Mikhail Levitsky

Namnen på fenoler sammanställs med hänsyn till det faktum att för moderstrukturen, enligt IUPAC-reglerna, bibehålls trivialnamnet "fenol". Numreringen av kolatomerna i bensenringen utgår från atomen direkt bunden till hydroxylgruppen (om det är den högsta funktionen), och fortsätter i en sådan sekvens att de tillgängliga substituenterna får de lägsta talen.

Mono-substituerade fenolderivat, till exempel metylfenol (kresol), kan existera i form av tre strukturella isomerer - orto-, meta- och para-kresoler.

Fysikaliska egenskaper.

Fenoler är mestadels kristallina ämnen (-kresol - flytande) vid rumstemperatur. De har en karakteristisk lukt, är ganska dåligt lösliga i vatten, men löser sig väl i vattenlösningar av alkalier (se nedan). Fenoler bildar starka vätebindningar och har ganska höga kokpunkter.

Metoder för att erhålla.

1. Beredning av halobensener. När klorbensen och natriumhydroxid värms upp under tryck, erhålls natriumfenolat, vid vidare bearbetning av vilket med syra, fenol bildas:

2. Beredning av aromatiska sulfonsyror (se reaktion 3 i avsnittet "Bensens kemiska egenskaper", § 21). Reaktionen utförs genom att sammansmälta sulfonsyror med alkalier. De initialt bildade fenoxiderna behandlas med starka syror för att erhålla fria fenoler. Metoden används vanligtvis för att erhålla flervärda fenoler:

Kemiska egenskaper.

I fenoler bildar syreatomens p-orbital ett enda system med den aromatiska ringen. Som ett resultat av denna växelverkan minskar syreatomens elektrontäthet och den för bensenringen ökar. Polariteten hos OH-bindningen ökar, och vätet i OH-gruppen blir mer reaktivt och ersätts lätt med en metall även under inverkan av alkalier (till skillnad från mättade envärda alkoholer).

Dessutom, som ett resultat av sådan ömsesidig påverkan i fenolmolekylen, ökar bensenringens reaktivitet i orto- och cara-positionerna i elektrofila substitutionsreaktioner (halogenering, nitrering, polykondensation, etc.):

1. Fenolens sura egenskaper visar sig i reaktioner med alkalier (det gamla namnet "karbolsyra" har bevarats):

Fenol är dock en mycket svag syra. När koldioxid- eller svaveldioxidgaser passerar genom en lösning av fenolater frigörs fenol - denna reaktion bevisar att fenol är en svagare syra än kol- och svaveldioxid:

De sura egenskaperna hos fenoler försvagas genom införandet av substituenter av det första slaget i ringen och förstärks genom införandet av substituenter av det andra slaget.

2. Bildning av estrar. Till skillnad från alkoholer bildar fenoler inte estrar när de utsätts för karboxylsyror; För detta ändamål används syraklorider:

3. Halogenering. När fenol utsätts för bromvatten (jämför med villkoren för bromering av bensen - § 21) bildas en fällning av 2,4,6-tribromfenol:

Detta är en kvalitativ reaktion för detektion av fenol.

4. Nitrering. Under påverkan av 20% salpetersyra omvandlas fenol lätt till en blandning av orto- och para-nitrofenoler. Om fenol nitreras med koncentrerad salpetersyra bildas 2,4,6-trinitrofenol - en stark syra (pikrinsyra).

5. Oxidation. Fenoler oxideras lätt även under påverkan av atmosfäriskt syre.

Således, när man står i luften, blir fenol gradvis rosa-röd. Under den kraftiga oxidationen av fenol med en kromblandning är den huvudsakliga oxidationsprodukten kinon. Diatomära fenoler oxideras ännu lättare. Oxidationen av hydrokinon producerar kinon:

Bland de antiseptiska medlen som ofta används i modern medicin upptar detta ämne en betydande plats. Användningen av fenol beror på dess bakteriedödande kolsyra (fenol) som erhålls genom destillation av stenkolstjära. Ren karboxylsyra är en färglös kristallin massa. När den utsätts för luft får den gradvis en rosa nyans. Användningen av fenol underlättas av det faktum att detta ämne är lättlösligt i vatten, eter, alkohol och feta oljor. Dess lösningar har en bra bakteriedödande effekt mot mikroorganismer (vegetativ form) och svampar. De har liten effekt på mikrobiella sporer. Genom att interagera med proteinet i mikroorganismceller orsakar fenol dess denaturering, ökar permeabiliteten av cellmembran och påverkar oxidativa processer i cellen. Den bakteriedödande effekten ökar med ökande temperatur och i sur miljö.

Oftast används detta ämne i form av en 3-5% lösning för att desinficera olika ytor. Var används fenol? Den kan användas i hushållsbruk för att desinficera föremål, tillhörigheter och golv. Detta ämne ska inte användas på lackerade möbler. På medicinska institutioner används det för att bearbeta sjukhusartiklar, linne och instrument. Användningen av fenol i form av en tvål-karbollösning gör det möjligt att behandla stora ytor av offentliga lokaler. Fenol-terpentin, fenol-fotogen och andra blandningar används också ofta.

Det används också i stor utsträckning i farmaceutisk praxis. Så 0,5-0,1% fenol används för att konservera ljus, mediciner, serum och andra droger. Användningen av fenol i medicin är möjlig för vissa allvarliga hudsjukdomar (ostiofollikulit, sycosis, follikulit, streptokockimpetigo), för genitalkondylom och för akut inflammation i mellanörat. Fenol har en frätande och irriterande effekt på slemhinnor och hud. Läkemedlet absorberas lätt och kan i höga doser orsaka toxiska effekter som svaghet, yrsel, kollaps och andningsstörningar. Det ska inte användas för vanliga sjukdomar i slemhinnor och hud. När du använder detta ämne, glöm inte att det lätt adsorberas i alla livsmedel.

Fenol kan också användas i följande former:

Fenol är ren vätska, bestående av en blandning av 100 delar smält karboxylsyra och 10 delar vatten. Det är en rosa eller färglös oljig vätska.

3 och 5% lösning av karboxylsyra i glycerin.

2% fenol salva.

Fukortsinlösning innehållande 0,8 delar borsyra; 3,9 delar ren fenol; 7,8 delar resorcinol; 0,4 delar fuchsin; 4,9 delar aceton; 9,6 delar 95% etylalkohol; och destillerat vatten (i en mängd som ger det till 100 delar). Denna desinficerande vätska är röd till färgen och har en fenollukt. Används som ett svampdödande och antiseptiskt medel. Finns i 25 ml mörka glasflaskor.

Läkemedlet "Ferezol" - som inkluderar fenol (60%) och trikresol (40%). Denna bruna oljiga vätska med en fenolisk lukt har en bakteriedödande och brännande effekt. Det används för att ta bort vårtor, papillom, genitala vårtor och torra förhårdnader. Detta läkemedel används främst i medicinska miljöer.

Kontraindikationer för användningen av detta ämne: amningsperiod, överkänslighet, barndom, graviditet, utbredda lesioner i slemhinnor och hud. Biverkningar: sveda, klåda, hudirritation. Dessa fenomen elimineras genom att behandla de drabbade områdena med polyetylenglykol eller vegetabilisk olja. Förvara fenol på en mörk plats, i slutna burkar.

Syra-bas egenskaper. Surheten hos fenoler är mycket högre (med 5-6 storleksordningar) än surheten hos alkoholer. Detta bestäms av två faktorer: O-H-bindningens större polaritet på grund av det faktum att det ensamma elektronparet i syreatomen är involverat i konjugering med bensenringen (hydroxylgruppen är en stark donator genom +M-effekten), och betydande stabilisering av den resulterande fenolatjonen på grund av delokalisering av den negativa laddningen med deltagande av det aromatiska systemet:

Till skillnad från alkanoler bildar fenoler, när de utsätts för alkalier, salter - fenolater, lösliga i vattenlösningar av alkalier (pH > 12). Fenoler är emellertid dåligt lösliga i vattenlösningar av alkalimetallbikarbonater (pH = 8), eftersom fenolaterna under dessa förhållanden genomgår fullständig hydrolys.

De grundläggande egenskaperna hos fenol är mycket mindre uttalade (med 4-5 storleksordningar) än hos alkoholer. Detta beror på det faktum att konjugationen av det ensamma elektronparet i syreatomen med π-elektronerna i bensenringen i den resulterande katjonen bryts:

Acylering. Förestring med karboxylsyror i närvaro av H2SO4, som är karakteristiskt för alkoholer, är långsam när det gäller fenol på grund av den låga nukleofilicitet hos dess syrecentrum. För att erhålla fenolestrar används därför starkare elektrofiler - syraklorider RC0C1 eller anhydrider [(RCO) 2 0] av karboxylsyror under vattenfria förhållanden:

Alkylering av fenol. Nukleofilicitet hos syrecentret i fenolater är betydligt högre än i fenol. Sålunda, vid behandling av natriumfenolat med alkylhalogenider, bildas fenoletrar:

Alla reaktioner av fenoler som betraktas sker genom O-H-bindningen. Reaktioner med klyvning av C-O-bindningen i fenoler, dvs reaktioner med substitution av hydroxylgruppen i fenol, förekommer inte i kroppen.

Redoxegenskaper. Fenol oxiderar lätt i luft, vilket gör att dess vita kristaller snabbt blir rosa. Sammansättningen av de resulterande produkterna har inte fastställts exakt.

Fenoler har en karakteristisk färgreaktion med FeCl3 i vattenlösningar, vilket ger en rödviolett färg som försvinner efter tillsats av en stark syra eller alkohol. Det antas att den intensiva färgen är associerad med bildandet av en komplex förening som innehåller en fenolatanjon i den inre sfären:

I detta komplex, av alla ligander, är fenolatanjonen den mest aktiva nukleofilen och reduktionsmedlet. Den kan överföra en elektron till en elektrofil och ett oxidationsmedel - en järn(3)-katjon - med bildning i den inre sfären av ett radikaljonsystem som innehåller en fenoxylradikal (C6H5O*), vilket leder till uppkomsten av intensiva Färg:

En liknande bildning av radikaler i den inre sfären av en komplex förening på grund av den interna redoxprocessen kan också förekomma i kroppens substrat-enzymkomplex. I detta fall kan radikalpartikeln antingen förbli bunden i den inre sfären eller bli fri när den lämnar denna sfär.

Den övervägda reaktionen med FeCl3 indikerar den lätta oxidationen av fenol, särskilt dess anjon. Flervärda fenoler oxideras ännu lättare. Således oxideras hydrokinon (särskilt dess dianjon) lätt på grund av kolatomer till 1,4-bensokinon:

Hydrokinon används i fotografi eftersom det... reducerar AgBr i en fotografisk emulsion i exponerade områden snabbare än i oexponerade områden.

Föreningar som innehåller en 1,4-kinoidgrupp kallas kinoner. Kinoner är typiska oxidationsmedel som bildar ett jämviktskonjugerat redoxpar med motsvarande hydrokinoner (avsnitt 9.1). Ett sådant par i koenzym Q är involverat i processen för substratoxidation på grund av dehydrering (avsnitt 9.3.3) och överföringen av elektroner längs elektrontransportkedjan från det oxiderade substratet till syre (avsnitt 9.3.4). Vitaminer i grupp K, som innehåller en naftokinongrupp, säkerställer blodkoagulering i luften.

Elektrofil substitution på bensenringen. På grund av den elektrondonerande effekten av hydroxylgruppen, genomgår fenol elektrofila substitutionsreaktioner mycket lättare än bensen. Hydroxylgruppen orienterar angreppet av elektrofilen vid o- och n-positionerna. Till exempel avfärgar fenol bromvatten vid rumstemperatur för att bilda 2,4,6-tribromfenol:

Fenolens aktivitet i elektrofila substitutionsreaktioner är så stor att den till och med reagerar med aldehyder. Denna polykondensationsreaktion ligger till grund för framställningen av olika fenol-formaldehydhartser som ofta används inom industrin. När polykondensering utförs i en sur miljö, bakelitpolymerer, och i en alkalisk miljö, där reaktionen går djupare på grund av den höga aktiviteten hos fenolatanjonen, - resolpolymerer:

De viktigaste företrädarna för alkoholer och deras praktiska betydelse. Alkanoler är fysiologiskt aktiva substanser med narkotiska effekter. Denna effekt ökar med förgrening och förlängning av kolkedjan, som passerar genom ett maximum vid C6-C8, såväl som under övergången från primära till sekundära alkoholer. Produkterna från omvandlingen av alkoholer i kroppen kan orsaka deras toxiska effekter.

Metanol CH 3 OH är ett starkt gift, eftersom det oxideras i matsmältningskanalen till formaldehyd och myrsyra. Redan i små doser (10 ml) kan det orsaka blindhet.

Etanol C2H5OH, vanligen kallad helt enkelt alkohol. Användningen av etanol (alkoholhaltiga drycker) har initialt en stimulerande och sedan depressiv effekt på det centrala nervsystemet, dämpar känsligheten, försvagar hjärnans och muskelsystemets funktion och förvärrar reaktionerna. Dess långvariga och överdrivna användning leder till alkoholism. Etanolens verkningsmekanism på kroppen är extremt komplex och har ännu inte helt klarlagts. Ett viktigt steg i dess omvandling i kroppen är dock bildandet av acetaldehyd, som lätt reagerar med många viktiga metaboliter.

Etylenglykol HOCH2CH2OH är ett starkt gift, eftersom produkterna av dess omvandling i kroppen är oxalsyra och andra lika giftiga föreningar. Det har en alkoholhaltig lukt och kan därför misstas för etanol och orsaka allvarlig berusning. Det används inom teknik som avisningsmedel och för beredning av frostskyddsmedel - vätskor med låg fryspunkt, som används för att kyla motorer på vintern.

Glycerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH är en giftfri, trögflytande, färglös vätska med söt smak. Det är en del av de flesta förtvålade lipider: animaliska och vegetabiliska fetter, samt fosfolipider. Det används för framställning av glyceroltrinitrat, som mjukgörare inom textil- och läderindustrin och som en integrerad del av kosmetiska preparat för mjukgörande av huden.

Biologiskt aktiva alkoholer är många metaboliter som tillhör olika klasser av organiska föreningar: mentol - terpenklass; xylitol, sorbitol, mesoinositol- flervärda alkoholer; kolesterol, östradiol - steroider.

En-, två- och treatomära fenoler särskiljs beroende på antalet OH-grupper i molekylen (Fig. 1)

Ris. 1. EN-, BI- OCH TRIKATISKA FENOL

I enlighet med antalet kondenserade aromatiska ringar i molekylen särskiljs de (fig. 2) i själva fenolerna (en aromatisk ring - bensenderivat), naftoler (2 kondenserade ringar - naftalenderivat), antranoler (3 kondenserade ringar - antracen) derivat) och fenantroler (fig. 2).

Ris. 2. MONO- OCH POLYNUKLÄRA FENOL

Nomenklatur för alkoholer.

För fenoler används triviala namn som har utvecklats historiskt i stor utsträckning. Namnen på substituerade mononukleära fenoler använder också prefix orto-,meta- Och par -, används i nomenklaturen för aromatiska föreningar. För mer komplexa föreningar numreras atomerna som ingår i de aromatiska ringarna och substituenternas position anges med hjälp av digitala index (Fig. 3).

Ris. 3. NOMENKLATUR FÖR FENOL. Ersättande grupper och motsvarande digitala index är markerade i olika färger för tydlighetens skull.

Kemiska egenskaper hos fenoler.

Bensenringen och OH-gruppen, kombinerade i en fenolmolekyl, påverkar varandra, vilket avsevärt ökar varandras reaktivitet. Fenylgruppen absorberar ett ensamt elektronpar från syreatomen i OH-gruppen (Fig. 4). Som ett resultat ökar den partiella positiva laddningen på H-atomen i denna grupp (indikerat med d+-symbolen), polariteten hos O–H-bindningen ökar, vilket visar sig i en ökning av de sura egenskaperna hos denna grupp. Jämfört med alkoholer är alltså fenoler starkare syror. En partiell negativ laddning (betecknad med d–), som överförs till fenylgruppen, koncentreras i positioner orto- Och par-(i förhållande till OH-gruppen). Dessa reaktionspunkter kan angripas av reagenser som dras mot elektronegativa centra, så kallade elektrofila (”elektronälskande”) reagenser.

Ris. 4. ELEKTRONDENSITETSFÖRDELNING I FENOL

Som ett resultat är två typer av transformationer möjliga för fenoler: substitution av en väteatom i OH-gruppen och substitution av H-atomobensenringen. Ett par elektroner i O-atomen, som dras till bensenringen, ökar styrkan på C–O-bindningen, därför är reaktioner som inträffar när denna bindning bryts, karakteristiska för alkoholer, inte typiska för fenoler.

1. Reaktioner av substitution av en väteatom i OH-gruppen. När fenoler exponeras för alkalier bildas fenolater (Fig. 5A), katalytisk interaktion med alkoholer leder till etrar (Fig. 5B), och som ett resultat av reaktion med anhydrider eller syraklorider av karboxylsyror bildas estrar (Fig. 5C). Vid interaktion med ammoniak (ökad temperatur och tryck) ersätts OH-gruppen med NH 2, anilin bildas (fig. 5D), reducerande reagens omvandlar fenol till bensen (fig. 5E)

2. Reaktioner av substitution av väteatomer i bensenringen.

Vid halogenering, nitrering, sulfonering och alkylering av fenol angrips centra med ökad elektrondensitet (fig. 4), d.v.s. utbyte sker huvudsakligen i orto- Och par- positioner (fig. 6).

Med en djupare reaktion ersätts två och tre väteatomer i bensenringen.

Av särskild betydelse är kondensationsreaktionerna av fenoler med aldehyder och ketoner; i huvudsak är detta en alkylering som sker lätt och under milda förhållanden (vid 40–50 ° C, ett vattenhaltigt medium i närvaro av katalysatorer), med kolatomen i formen av en metylengrupp CH 2 eller en substituerad metylengrupp (CHR eller CR 2) är insatt mellan två fenolmolekyler. Ofta leder sådan kondensering till bildandet av polymerprodukter (fig. 7).

Diatomär fenol (varunamn bisfenol A, fig. 7) används som en komponent vid framställning av epoxihartser. Kondensationen av fenol med formaldehyd ligger till grund för produktionen av ofta använda fenol-formaldehydhartser (fenoplaster).

Metoder för att erhålla fenoler.

Fenoler isoleras från stenkolstjära, såväl som från pyrolysprodukterna av brunkol och trä (tjära). Den industriella metoden för att producera fenol C6H5OH i sig är baserad på oxidation av det aromatiska kolvätet kumen (isopropylbensen) med atmosfäriskt syre, följt av sönderdelning av den resulterande hydroperoxiden utspädd med H2SO4 (Fig. 8A). Reaktionen fortskrider med högt utbyte och är attraktiv genom att den tillåter en att erhålla två tekniskt värdefulla produkter samtidigt - fenol och aceton. En annan metod är katalytisk hydrolys av halogenerade bensener (Fig. 8B).

Ris. 8. METODER FÖR ATT ERHÅLLA FENOL

Applicering av fenoler.

En fenollösning används som desinfektionsmedel (karbolsyra). Diatomiska fenoler - pyrokatekol, resorcinol (Fig. 3), såväl som hydrokinon ( par- dihydroxibensen) används som antiseptika (antibakteriella desinfektionsmedel), tillsatta garvmedel för läder och päls, som stabilisatorer för smörjoljor och gummi, samt för bearbetning av fotografiska material och som reagens inom analytisk kemi.

Fenoler används i begränsad omfattning i form av enskilda föreningar, men deras olika derivat används i stor utsträckning. Fenoler fungerar som utgångsföreningar för produktion av olika polymerprodukter - fenolhartser (fig. 7), polyamider, polyepoxider. Många läkemedel erhålls från fenoler, till exempel aspirin, salol, fenolftalein, dessutom färgämnen, parfymer, mjukgörare för polymerer och växtskyddsmedel.

Mikhail Levitsky