Metoda Kolbego. Karboksylacja jonów fenoksydowych - reakcja Kolbego. Synteza Kolbego - elektroliza soli sodowych lub potasowych kwasów karboksylowych

Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza anodowa) prowadzi do powstania alkanów:

Pierwszym etapem procesu jest anodowe utlenianie anionów kwasowych do rodników:

Na katodzie tworzą się wodór i wodorotlenek odpowiedniego metalu. Reakcja Kolbego ma zastosowanie do wytwarzania zarówno nierozgałęzionych, jak i rozgałęzionych alkanów.

Ćwiczenie 2. Zapisz równania reakcji preparatu według metody Kolbego: (a) 2,5-dimetyloheksan i (b) 3,4-dimetyloheksan.

Redukcja halogenków alkilu

Wygodnym sposobem otrzymywania alkanów jest redukcja halogenków alkilu cynkiem w wodnych roztworach kwasów:

Jako środki redukujące stosuje się również typowe odczynniki, takie jak wodorek litowo-glinowy, borowodorek sodu, sód lub lit. tert- alkohol butylowy , oraz redukcja katalityczna wodorem. Jodki alkilu można również zredukować poprzez ogrzewanie kwasem jodowodorowym.

Dekarboksylacja kwasów karboksylowych (Dumas)

Podczas ogrzewania kwasów karboksylowych z zasadami powstają alkany o liczbie atomów węgla o jeden mniej niż w pierwotnym kwasie:

W wyniku tej reakcji można otrzymać jedynie niższe alkany, gdyż w przypadku wyższych kwasów karboksylowych powstaje duża ilość produktów ubocznych.

Reakcje alkanowe

W porównaniu do innych klas związków organicznych, alkany są mniej reaktywne. Chemiczna obojętność alkanów wyjaśnia ich nazwę „parafiny”. Powodem stabilności chemicznej alkanów jest wysoka wytrzymałość niepolarnych wiązań σ C-C i C-H. Ponadto wiązania C-C i C-H charakteryzują się bardzo niską polaryzowalnością.

Z tego powodu wiązania w alkanach nie mają tendencji do rozszczepiania heterolitycznego. Na alkany nie mają wpływu stężone kwasy i zasady i nie ulegają utlenieniu nawet pod wpływem silnych środków utleniających. Jednocześnie niepolarne wiązania alkanów są zdolne do rozkładu homolitycznego.

Pomimo tego, że wiązanie C-C jest słabsze od wiązania C-H (energia wiązania C-C wynosi około 88 kcal/mol, a wiązania C-H 98 kcal/mol), to drugie łatwiej pęka, gdyż znajduje się na powierzchni cząsteczki i jest bardziej podatny na atak odczynnika.

Przekształcenia chemiczne alkanów zachodzą zwykle w wyniku homolitycznego rozerwania wiązania C-H, a następnie zastąpienia atomów wodoru innymi atomami. Alkany charakteryzują się zatem reakcjami podstawienia.

Halogenowanie

Metan, etan i inne alkany reagują z fluorem, chlorem i bromem, ale praktycznie nie reagują z jodem. Reakcja pomiędzy alkanem i halogenem nazywa się halogenowaniem.

A. Chlorowanie metanu

Chlorowanie metanu ma znaczenie praktyczne. Reakcję prowadzi się pod wpływem światła lub przez ogrzewanie do 300 o C.

Rozważmy mechanizm tej reakcji na przykładzie powstawania chlorku metylu. Mechanizm odnosi się do szczegółowego opisu procesu, w którym reagenty przekształcają się w produkty. Ustalono, że chlorowanie metanu zachodzi poprzez rodnikowy mechanizm łańcuchowy SR.

Pod wpływem światła lub ciepła cząsteczka chloru rozpada się na dwa atomy chloru – dwa wolne rodniki.

Rodnik chloru oddziałując z cząsteczką metanu, odszczepia od niej atom wodoru, tworząc cząsteczkę HCl i wolny rodnik metylowy:

CH4 + Cl. ® CH 3 . + HCl kontynuacja łańcucha

CH 3. + Cl-Cl® CH3-Cl + Cl. kontynuacja łańcucha

Atom chloru zareaguje wówczas z cząsteczką metanu itp. Teoretycznie pojedynczy atom chloru może spowodować chlorowanie nieskończonej liczby cząsteczek metanu, dlatego też proces ten nazywa się łańcuchowym. Łańcuchy mogą pękać, gdy rodniki oddziałują ze sobą:

CH3. +Kl. ® CH3-Cl

CH3. + CH3 . ® CH 3 -CH 3 Obwód otwarty

kl. +Kl. ®Cl-Cl

lub ze ścianą naczynia

Formalnie wolny rodnik metylowy ma strukturę czworościenną:

Jednak ze względu na mały rozmiar bariera inwersyjna(przejście z jednej formy cząsteczki do drugiej), jej statystycznie najbardziej prawdopodobny stan jest płaski.

W wyniku reakcji chlorowania metanu powstaje mieszanina wszystkich czterech możliwych produktów zamiany atomów wodoru na atomy chloru:

Stosunek różnych produktów chlorowania zależy od stosunku metanu do chloru. Jeśli konieczne jest uzyskanie chlorku metylu, należy pobrać nadmiar metanu, a czterochlorku węgla - chloru.

Najważniejsze metody syntezy alkanów:

1.2.1. Uwodornianie alkenów

Uwodornienie alkenów zachodzi pod ciśnieniem wodoru w obecności katalizatora (Pt, Pd lub Ni).

1.2.2. Uwodornienie lub redukcja halogenków alkilu

Podczas katalitycznego uwodornienia w obecności palladu halogenki alkilu przekształcają się w alkany.

Alkany wytwarza się również przez redukcję halogenków alkilu metalem w kwasie.

Jodoalkany można łatwo zredukować w zamkniętej ampułce za pomocą kwasu jodowodorowego.

1.2.3. Reakcja haloalkanów z sodem (reakcja Wurtza)

W wyniku reakcji Wurtza powstaje węglowodór o większej liczbie atomów węgla niż w związku wyjściowym.

Nadaje się do syntezy wyłącznie symetrycznych alkanów przy użyciu podstawowy(!) halogenki alkilu. W przypadku stosowania różnych haloalkanów jako związków wyjściowych w wyniku reakcji powstaje mieszanina trzech węglowodorów:

Tę mieszaninę należy oddzielić, co nie zawsze jest możliwe.

Zamiast sodu w tej reakcji można zastosować inne metale, takie jak magnez, cynk, lit.

1.2.4. Synteza Kolbego - elektroliza soli sodowych lub potasowych kwasów karboksylowych

Elektroliza soli sodowych lub potasowych kwasów karboksylowych prowadzi również do wytworzenia symetrycznych węglowodorów.

2. Alkeny

Nazywa się węglowodory o składzie C n H 2n z otwartym łańcuchem zawierającym jedno wiązanie podwójne alkeny . Najprostszym węglowodorem z tej serii jest etylen CH 2 = CH 2. Atom węgla w etylenie znajduje się w stanie hybrydowym sp 2 (węgiel trygonalny). Ze względu na trzy zhybrydyzowane orbitale każdy atom węgla tworzy trzy  -wiązania: jedno - z sąsiednim atomem węgla, dwa - z dwoma atomami wodoru. Boczne nakładanie się dwóch 14:00-orbitale atomów węgla daje  -połączenie i uniemożliwia obracanie się  -wiązania węgiel-węgiel. To jest powód tego zjawiska geometryczny izomeria.

Izomery geometryczne (skład i sposób wiązania atomów są takie same, rozmieszczenie grup i atomów w przestrzeni jest inne). Izomery te nazywane są za pomocą E, Z -nomenklatura. W tym przypadku można zastosować klasykę cis- I trans- oznaczenia służące do określenia przestrzennego położenia identycznych lub podobnych grup względem płaszczyzny porównania.

Względne starszeństwo podstawników przy każdym atomie węgla z podwójnym wiązaniem jest określone przez liczbę atomową: H (liczba atomowa - 1) - młodszy, C (liczba atomowa - 6) - podstawnik starszy; jeżeli atomy przy węglu z wiązaniem podwójnym są takie same, wówczas uwzględnia się starszeństwo kolejnych atomów: - CH 3 (kolejne atomy - H, H, H) - podstawnik młodszy; -CH(CH 3) 2 (kolejne atomy - H, C, C) - starszy podstawnik.

Z kwasów karboksylowych lub ich soli. Przechodzi przez równanie:

Nie można przeanalizować wyrażenia (plik wykonywalny texvc nie znaleziono; Zobacz math/README, aby uzyskać pomoc w konfiguracji.: \mathsf(2RCOO^- \rightarrow 2CO_2 + R\text(-)R + 2e^-)

Reakcję prowadzi się w elektrolitach wodnych, etanolowych lub metanolowych na gładkich anodach platynowych lub nieporowatych anodach węglowych w temperaturze 20°-50°.

W przypadku mieszaniny produktów wyjściowych (RCOOH + R'COOH) powstanie mieszanina substancji R-R, R-R" i R"-R".

Aplikacja

Reakcję wykorzystuje się do syntezy kwasu sebacynowego i 15-hydroksypentadekanowego.

Napisz recenzję o artykule "Reakcja Kolbego"

Notatki

Fragment charakteryzujący reakcję Kolbego

– Jeśli odejdę, on zajmie się Anną. I nie będzie mogła „odejść”. Żegnaj córko... Żegnaj kochanie... Pamiętaj - zawsze będę przy Tobie. Muszę iść. Żegnaj moja radości....
Jasno świecący „filar” błyszczał wokół ojca, świecąc czystym, niebieskawym światłem. To cudowne światło ogarnęło jego fizyczne ciało, jakby się z nim żegnało. Pojawiła się jasna, przezroczysta, złota istota, uśmiechając się do mnie jasno i czule... Zdałem sobie sprawę, że to koniec. Mój ojciec opuszczał mnie na zawsze... Jego esencja zaczęła powoli unosić się w górę... I błyszczący kanał, błyskający niebieskawymi iskrami, zamknął się. Wszystko się skończyło... Mojego wspaniałego, życzliwego taty, mojego najlepszego przyjaciela, nie było już z nami...
Jego „puste” ciało fizyczne opadło, wisiało bezwładnie na linach… Zakończyło się godne i Uczciwe Życie Ziemskie, posłuszne bezsensownemu rozkazowi szaleńca…
Czując czyjąś znajomą obecność, natychmiast się odwróciłem – obok mnie stał North.
- Odwagi, Isidoro. Przyszedłem ci pomóc. Wiem, że jest Ci bardzo ciężko, obiecałam Twojemu ojcu, że Ci pomogę...
- Pomożesz w czym? – zapytałem gorzko. -Pomożesz mi zniszczyć Carafę?
North pokręcił przecząco głową.
– I nie potrzebuję żadnej innej pomocy. Odejdź na północ.
I odwracając się od niego, zacząłem patrzeć, jak płonęło to, co jeszcze chwilę temu było moim czułym, mądrym ojcem... Wiedziałem, że go nie ma, że ​​nie czuł tego nieludzkiego bólu... Że teraz był od nas daleko, przeniesiony w nieznany, cudowny świat, gdzie wszystko było spokojne i dobre. Ale dla mnie to wciąż płonęło jego ciało. To te same kochane ramiona, które paliły, przytulały mnie jak dziecko, uspokajały i chroniły przed wszelkimi smutkami i problemami... To jego oczy płonęły, w które tak bardzo lubiłam patrzeć, szukając aprobaty... To wciąż był dla mnie mój kochany, dobry ojciec, którego tak dobrze znałam, a którego tak bardzo i namiętnie kochałam... I to jego ciało zostało teraz zachłannie pochłonięte przez głodny, wściekły, szalejący płomień...

Reakcja Kolbego

metoda otrzymywania węglowodorów metodą elektrolizy roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza elektrochemiczna):

Podczas elektrolizy mieszaniny soli różnych kwasów, wraz z symetrycznymi (R-R, R"-R") powstają także niesymetryczne węglowodory (R-R"). K. r. pozwala uzyskać wyższe monokarboksylowe (1) i dikarboksylowe (2) kwasy (po hydrolizie odpowiednich estrów):

RCOO - +R"OOC (CH 2) n COO → R (CH 2) n COOR" (1)

2ROOC (CH 2) n COO - →ROOC (CH 2) n COOR (2)

K.r. stosowany jest w przemyśle, np. do produkcji kwasu sebacynowego, stosowany przy produkcji poliamidów (patrz Poliamidy) i substancje aromatyczne. Reakcję zaproponował niemiecki chemik A.W.G. Kolbe w 1849 roku.

Oświetlony.: Surrey A., Podręcznik reakcji organicznych, przeł. z języka angielskiego, M., 1962; Postępy w chemii organicznej, t. 1, N.Y., 1960, s. 1. 1-34.

Wielka encyklopedia radziecka. - M .: Encyklopedia radziecka. 1969-1978 .

Zobacz, co oznacza „reakcja Kolbego” w innych słownikach:

Kolbe Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Elliehausen, ≈ 25.11.1884, Lipsk), niemiecki chemik. Od 1851 był profesorem na uniwersytecie w Marburgu, a od 1865 na uniwersytecie w Lipsku. W 1845 r. K. zsyntetyzował kwas octowy na bazie dwusiarczku węgla, chloru i... ...

I Kolbe Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellihausen, 25.11.1884, Lipsk), niemiecki chemik. Od 1851 był profesorem na uniwersytecie w Marburgu, a od 1865 na uniwersytecie w Lipsku. W 1845 r. K. zsyntetyzował kwas octowy, wychodząc z dwusiarczku węgla... ... Wielka encyklopedia radziecka

Lub proces Kolbego (nazwany na cześć Adolfa Wilhelma Hermanna Kolbe i Rudolfa Schmidta) reakcja chemiczna karboksylacji fenolanu sodu pod wpływem dwutlenku węgla w trudnych warunkach (ciśnienie 100 atm., temperatura 125 °C), po której następuje... .. Wikipedia

Reakcja Kolbe-Schmitta lub proces Kolbego (nazwany na cześć Adolfa Wilhelma Hermanna Kolbe i Rudolfa Schmitta) to reakcja chemiczna karboksylacji fenolanu sodu przez działanie dwutlenku węgla w trudnych warunkach (ciśnienie 100 atm., ... ... Wikipedia

Reakcja Kolbe-Schmitta lub proces Kolbego (nazwany na cześć Adolfa Wilhelma Hermanna Kolbe i Rudolfa Schmidta) to reakcja chemiczna karboksylacji fenolanu sodu przez działanie dwutlenku węgla w trudnych warunkach (ciśnienie 100 atm., ... ... Wikipedia

- (1818 84) niemiecki chemik. Opracował metody syntezy kwasów octowego (1845), salicylowego (1860, reakcja Kolbe-Schmitta) i mrówkowego (1861), elektrochemiczną syntezę węglowodorów (1849, reakcja Kolbe) ... Wielki słownik encyklopedyczny

- (Kolbe) (1818 1884), niemiecki chemik. Opracował metody syntezy kwasów octowego (1845), salicylowego (1860, reakcja Kolbe-Schmitta) i mrówkowego (1861) oraz elektrochemicznej syntezy węglowodorów (1849, reakcja Kolbe). * * * KOLBE Adolf Wilhelm... ... słownik encyklopedyczny

REAKCJA KOLBEGO

reakcja, metoda otrzymywania węglowodorów metodą elektrolizy roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza elektrochemiczna):

Podczas elektrolizy mieszaniny soli różnych kwasów, wraz z symetrycznymi (R-R, R"-R") powstają także niesymetryczne węglowodory (R-R"). K. r. pozwala uzyskać wyższe monokarboksylowe (1) i dikarboksylowe (2) kwasy (po hydrolizie odpowiednich estrów):

RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K.r. W przemyśle wykorzystuje się go m.in. do produkcji kwasu sebacynowego, wykorzystywanego do produkcji poliamidów i substancji zapachowych. Reakcję zaproponował niemiecki chemik A.W.G. Kolbe w 1849 roku.

Dosł.: Serrey A., Handbook of Organic Reactions, przeł. z języka angielskiego, M., 1962; Postępy w chemii organicznej, t. 1, N.Y., 1960, s. 1. 1-34.

Wielka encyklopedia radziecka, TSB. 2012

Zobacz także interpretacje, synonimy, znaczenia słowa i znaczenie KOLBE REAKCJA w języku rosyjskim w słownikach, encyklopediach i podręcznikach:

• REAKCJA w Słowniku terminów ekonomicznych:
  (slang) - tutaj: gwałtowny spadek cen po poprzednim...
• REAKCJA w kategoriach medycznych:
  (reakcja; re- + lat. actio akcja; synonim R. psychogenny) w psychiatrii ogólna nazwa patologicznych zmian w aktywności umysłowej zachodzących w odpowiedzi na ...
• REAKCJA
  (od re... i łac. action - akcja) akcja, stan, proces powstający w odpowiedzi na jakieś ...
• KOLBE w Wielkim Słowniku Encyklopedycznym:
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) Niemiecki chemik. Opracował metody syntezy kwasu octowego (1845), kwasu salicylowego (1860, reakcja Kolbe-Schmitta) i kwasu mrówkowego.
• REAKCJA
  Reakcja (polityczna) - w szerokim znaczeniu oznacza ruch społeczny w kierunku ostro przeciwnym do poprzedniego lub współczesnego, jeśli jest spowodowany jego skrajnościami. Więc …
• REAKCJA we współczesnym słowniku encyklopedycznym:
  (od re... i łac. actiono - akcja), akcja, stan, proces powstający w odpowiedzi na każde...
• REAKCJA
  [łac. re. przeciw + akcja akcja] 1) działanie, które następuje w odpowiedzi na określony wpływ; 2) w biologii odpowiedź brzmi...
• REAKCJA w Słowniku Encyklopedycznym:
  ja i, G. 1. Działanie, które następuje w odpowiedzi na określony wpływ. Pozytywny r. na krytykę. 2. Reakcja organizmu...
• REAKCJA w Słowniku Encyklopedycznym:
  1, -i, g. Zobacz, zareaguj. 2. Przekształcenie niektórych substancji w inne (reakcja chemiczna) lub przekształcenie jąder atomowych w wyniku ich ...
• REAKCJA
  REAKCJA SEDYMENTOWANIA erytrocytów, patrz ROE...
• REAKCJA w Wielkim Rosyjskim Słowniku Encyklopedycznym:
  REAKCJA NA PROMIENIOWANIE, taka sama jak tarcie radiacyjne...
• REAKCJA w Wielkim Rosyjskim Słowniku Encyklopedycznym:
  REAKCJA to polityczny, aktywny opór społeczeństw. postęp w celu zachowania i wzmocnienia przestarzałych rozwiązań społecznych...
• REAKCJA w Wielkim Rosyjskim Słowniku Encyklopedycznym:
  REAKCJA (od re... i łac. astio - akcja), akcja, stan, proces powstający w odpowiedzi na coś. ...
• KOLBE w Wielkim Rosyjskim Słowniku Encyklopedycznym:
  OLBE Georg (1877-1947), Niemiec. rzeźbiarz. Harmonijne, plastycznie przejrzyste posągi młodych mężczyzn i dziewcząt („Tancerz”, 1911-12), ...
• KOLBE w Wielkim Rosyjskim Słowniku Encyklopedycznym:
  KOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), Niemiec. chemik. Opracował metody syntezy kwasu octowego (1845), kwasu salicylowego (1860, reakcja K.-Schmitta) i kwasu mrówkowego...
• REAKCJA w paradygmacie pełnego akcentu według Zaliznyaka:
  reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja, reakcja,…
• REAKCJA w tezaurusie rosyjskiego słownictwa biznesowego:
  
• REAKCJA w Nowym Słowniku wyrazów obcych:
  I. (łac. re...przeciw + akcja akcja) 1) działanie, które następuje w odpowiedzi na określony wpływ; 2) biol. ...
• REAKCJA w tezaurusie języka rosyjskiego:
  Syn: Odpowiedź mrówki: ignoruj, ...
• REAKCJA w Słowniku synonimów Abramowa:
  cm. …
• REAKCJA w słowniku rosyjskich synonimów:
  Syn: Odpowiedź mrówki: ignoruj, ...
• REAKCJA w Nowym Słowniku Wyjaśniającym Języka Rosyjskiego autorstwa Efremowej:
  1. g. 1) Akcja, czyn, który następuje w odpowiedzi na ten lub inny wpływ. 2) Reakcja organizmu na to czy tamto...
• REAKCJA w Słowniku języka rosyjskiego Łopatina:
  reakcja...
• REAKCJA w Kompletnym Słowniku Ortografii Języka Rosyjskiego:
  reakcja...
• REAKCJA w Słowniku ortografii:
  reakcja...
• REAKCJA w Słowniku języka rosyjskiego Ożegowa:
  2 polityka czynnego oporu wobec postępu społecznego i tłumienia ruchu rewolucyjnego, prowadzona przez klasy wyzyskujące w walce o zachowanie lub…
• REAKCJA
  (od re ... i łac. action - działanie), działanie, stan, proces powstający w odpowiedzi na jakikolwiek wpływ. - polityczny,...
• KOLBE we współczesnym słowniku wyjaśniającym, TSB:
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), niemiecki chemik. Opracowane metody syntezy kwasu octowego (1845), kwasu salicylowego (1860, reakcja Kolbe-Schmitta) i ...
• REAKCJA w Słowniku wyjaśniającym języka rosyjskiego Uszakowa:
  reakcje, G. (łac. Reatio) (książka). 1. tylko jednostki Polityka, państwowy reżim polityczny, który poprzez walkę przywraca i chroni stary porządek...
• REAKCJA w Słowniku wyjaśniającym Efraima:
  reakcja 1. g. 1) Akcja, czyn, który następuje w odpowiedzi na ten lub inny wpływ. 2) Reakcja organizmu na to lub...
• REAKCJA w Nowym Słowniku języka rosyjskiego autorstwa Efremowej:
  
• REAKCJA w dużym współczesnym słowniku wyjaśniającym języka rosyjskiego:
  I 1. Działanie lub czyn, który ma miejsce w odpowiedzi na ten lub inny wpływ. 2. Reakcja organizmu na to czy tamto...
• KOLBE, MAKSYMLIAN w Encyklopedii Trzeciej Rzeszy:
  (Kolbe), (1894-1941), polski ksiądz katolicki. Studiował na Uniwersytecie Gregoriańskim w Rzymie, doktor filozofii i teologii. Założył klasztor w 1939 roku pod...
• KOLBE ADOLF WILHELM HERMANN
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellihausen, - 25.11.1884, Lipsk), niemiecki chemik. Od 1851 był profesorem na uniwersytecie w Marburgu, a od 1865 na uniwersytecie w Lipsku. ...
• REAKCJA KOLBE-SCHMITTA w Wielkiej Encyklopedii Radzieckiej TSB:
  - Reakcja Schmitta, metoda syntezy aromatycznych o-hydroksykwasów poprzez działanie CO2 na alkaliczną sól odpowiedniego fenolu: Na K. - Sh. ...
• KOLBE, HERMAN w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  (Kolbe) – niemiecki chemik (1818 - 1884). Od 1838 studiował nauki przyrodnicze w Getyndze, w latach 1842-47. był asystentem...
• KOLBE, HERMAN w Encyklopedii Brockhausa i Efrona:
  (Kolbego)? Niemiecki chemik (1818 - 1884). Od 1838 studiował nauki przyrodnicze w Getyndze, w latach 1842–47. był asystentem...
• BEILSZTEIN FEDOR Fedorowycz w Krótkiej Encyklopedii Biograficznej:
  Beilstein, Fiodor Fiodorowicz, chemik. Urodzony w Petersburgu 5 lutego 1838 r., zmarł 6 października 1906 r. w Petersburgu, profesor petersburski…
• NIEMCY w Wielkiej Encyklopedii Radzieckiej TSB:
  (łacińska Germania, od Niemców, niemiecki Deutschland, dosłownie - kraj Niemców, od Deutsche - niemiecki i Land - kraj), stan ...
• ETYLEN w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  (struktura; chemia). — Pierwszego, dość niejasnego wskazania budowy związków nienasyconych dokonał Kekule w swoim artykule „Ueber die Constitution und…
• ELEKTROMETR w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona.
• STRUKTURA CHEMICZNA w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  Celem artykułu jest przedstawienie historii powstania X. teorii budowy związków organicznych i jej związku z teoriami wcześniejszymi. W dużej mierze...
• REAKCJE CHEMICZNE w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  Termin ten odnosi się do procesu, podczas którego zabrane ciała przekształcają się w nowe, wcześniej nieistniejące. W języku rosyjskim...
• KWAS OCTOWY; JEGO BUDYNEK w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  (chemiczna) Struktura kwasu moczowego interesuje chemików od czasu odkrycia przez Dumasa kwasu trichlorooctowego, ponieważ odkrycie to zadało cios dominującemu wówczas ...
• KWAS OCTOWY w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  (chem.); jego struktura - Struktura kwasu U. interesuje chemików od czasu odkrycia kwasu trichlorooctowego przez Dumasa, ponieważ odkrycie to było ...
• OCET w Słowniku Encyklopedycznym Brockhausa i Euphrona:
  Kwas octowy (chemiczny); jego strukturę. - Struktura kwasu U. interesuje chemików od czasu odkrycia przez Dumasa kwasu trichlorooctowego, ponieważ odkrycie to było ...