Hogyan formálódott a tudomány a 19. század elején, amikor J. J. Berzelius svéd tudós először vezette be a szerves anyagok és a szerves kémia fogalmát. A szerves kémia első elmélete a gyökök elmélete. A kémikusok felfedezték, hogy a kémiai átalakulások során több atomból álló csoportok változatlan formában az egyik anyag molekulájából egy másik anyag molekulájába, ahogyan az elemek atomjai is molekuláról molekulára. Az ilyen „változhatatlan” atomcsoportokat gyököknek nevezzük.

Azonban nem minden tudós értett egyet a radikálisok elméletével. Sokan általában elutasították az atomizmus gondolatát - a molekula összetett szerkezetének és az atom létezésének gondolatát, mint annak alkotórészét. Ami napjainkban tagadhatatlanul bevált és a legcsekélyebb kétséget sem kelt, a XIX. heves viták tárgya volt.

Az óra tartalma óra összefoglalója támogatási keret óra bemutató gyorsító módszerek interaktív technológiák Gyakorlat feladatok és gyakorlatok önvizsgálat műhelyek, tréningek, esetek, küldetések házi feladat megbeszélés kérdések szónoki kérdések a tanulóktól Illusztrációk audio, videoklippek és multimédia fényképek, képek grafika, táblázatok, sémák humor, anekdoták, viccek, képregények példázatok, mondások, keresztrejtvények, idézetek Kiegészítők absztraktokat cikkek chipek érdeklődő csaló lapok tankönyvek alapvető és kiegészítő kifejezések szószedete egyéb Tankönyvek és leckék javításaa tankönyv hibáinak javítása egy töredék frissítése a tankönyvben az innováció elemei a leckében az elavult ismeretek újakkal való helyettesítése Csak tanároknak tökéletes leckék naptári terv évre a vitaprogram módszertani ajánlásai Integrált leckék

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETÉNEK ELMÉLETE

A tűz felfedezése óta az ember az anyagokat éghető és nem éghető anyagokra osztotta. Az első csoportba elsősorban növényi és állati eredetű termékek, a másodikba pedig főleg ásványi eredetű termékek tartoztak. Így bizonyos összefüggés volt egy anyag égési képessége és az élő és élettelen világhoz való tartozása között.

J. Berzelius 1867-ben javasolta, hogy az első csoportba tartozó vegyületeket szervesnek nevezzék, az élettelen természetre jellemző anyagokat, például a vizet és a sókat pedig szervetlennek nevezte.

Egyes szerves anyagok többé-kevésbé tiszta formában az ember számára időtlen idők óta ismertek (ecet, sok szerves színezék). Számos szerves vegyületet, például karbamidot, etil-alkoholt, "kénsav-étert" szereztek az alkimisták. Számos anyagot, különösen szerves savakat (oxálsav, citromsav, tejsav stb.) és szerves bázisokat (alkaloidokat) izoláltak növényekből és állatokból a 18. század második felében és a 19. század első éveiben. Ezt az időt kell a tudományos szerves kémia kezdetének tekinteni.

v A vitalizmus elmélete . A 18. században és a 19. század első negyedében az a hiedelem uralkodott, hogy az élő természet kémiája alapvetően különbözik a holt természet kémiájától (ásványkémia), és az élőlények különleges életerő közreműködésével építik fel anyagaikat. , amely nélkül lehetetlen őket mesterségesen, lombikban létrehozni. Ez az idő az uralom ideje volt vitalizmus- egy doktrína, amely az életet különleges jelenségnek tekinti, amely nem a világegyetem törvényeinek van kitéve, hanem különleges életerők hatásának.

A vitalizmus védelmezője egy évszázaddal korábban G. Stahl volt, a flogiszton elméletének megalapítója. Véleménye szerint a legelterjedtebb anyagokkal foglalkozó kémikusok természetesen nem tudták végrehajtani az átalakításokat, amihez életerők részvétele kellett.

Az első kételyeket a vitalisztikus elmélet életképességével kapcsolatban J. Berzelius tanítványa, F. Wöhler német kémikus vetette fel, aki ammónium-cianátból karbamidot szintetizált, amelyet feltétel nélkül szervetlen anyagok közé soroltak:

Nem szükséges túlbecsülni ennek a munkának a jelentőségét, mert A karbamid valójában egy átrendezett ammónium-cianát molekula, de ennek ellenére F. Wöhler felfedezésének jelentősége nem tagadható, hiszen. hozzájárult a vitalizmus megdöntéséhez, és szerves anyagok szintetizálására inspirálta a vegyészeket.

1845-ben A. Kolbe, F. Wöhler tanítványa szintézist hajtott végre elemekből, i.e. teljes szintézis, ecetsav. P. Berthelot francia vegyész metil- és etil-alkoholokat, metánt kapott. Mindazonáltal volt olyan vélemény, hogy egy ilyen összetett anyag, mint a cukor szintézisét soha nem hajtják végre. A. Butlerov azonban már 1861-ben szintetizált egy cukorszerű anyagot - a metilénenitánt.

A szerves kémia e szakaszos szintéziseivel egyidejűleg a szintetizált, a természetben nem található széntartalmú vegyületek összessége gyorsan megnőtt. Így 1825-ben M. Faraday benzolt, etilént, etilén-bromidot és számos benzolszármazékot kapott még korábban. 1842-ben N. Zinin anilint nyert a nitrobenzolból, és ugyanezen század 50-es éveiben anilinből szintetizálták az első "anilinfestékeket" - W. Perkin mozgatóját és fukszinját. A tizenkilencedik század 50-es éveinek közepére. a vitalisztikus elmélet teljesen összeomlott.

v J. Berzelius dualista elmélete . A szerves anyagok szerkezetkémiájának alapjait J. Berzelius fektette le, aki A. Lavoisier nyomán a mennyiségi elemzést kiterjesztette a szerves tárgyakra, és megalkotta azok természetének magyarázatát. dualista (elektrokémiai) elmélet – az első tudományos elmélet a kémiában. J. Berzelius szerint egy elem atomja az oxigénnel egyesül annak következtében, hogy elektropozitív, az oxigén pedig elektronegatív; csatlakoztatáskor a töltések semlegesítésre kerülnek. J. Berzelius úgy vélte, hogy elmélete a szerves kémiára is alkalmazható, azzal a különbséggel, hogy a szerves vegyületekben az oxidokban lévő gyökök összetettebbek, például a szénhidrogén gyökök. Különben ezt az elméletet más néven " az összetett gyökök elmélete».

A. Lavoisier szerint a szerves vegyületek gyököi szénből, hidrogénből és oxigénből állnak, amelyhez állati eredetű anyagok esetén nitrogént és foszfort is adnak.

v A gyökök elmélete . Berzelius elméletének fejlődése a gyökök elmélete volt. 1810-ben J. Gay-Lussac észrevette, hogy a CN-csoport (cianidcsoport) vegyületről vegyületre tud átjutni anélkül, hogy külön szén- és nitrogénatomokra válna szét. Az ilyen csoportokat ún radikálisok.

Fokozatosan a gyököket szerves anyagok változatlan alkotórészeinek kezdték tekinteni (hasonlóan a szervetlen vegyületek elemeihez), amelyek reakciók során egyik vegyületről a másikra jutnak át. Egyes kutatókat, különösen a német iskola kutatóit (F. Wöhler, J. Liebig), egy sor új elem felfedezése inspirálta, az új radikálisok felkutatásának gondolata vezérelte. Különösen a benzoil C 6 H 5 CO és acetil CH 3 CO gyököket találták. Ekkorra az is ismertté vált, hogy a ma etilalkoholnak, dietil-éternek, etil-kloridnak és etil-nitritnek nevezett anyagok -C 2 H 5 etilcsoportot tartalmaznak. Másokat is hasonló módon azonosítottak. radikálisok, azaz atomcsoportok, amelyek változatlanok maradnak a különféle kémiai átalakulások során.

A szabad állapotú gyökök izolálására tett többszöri kísérlet sikertelen volt, vagy hibás eredményekhez vezetett. Tehát az Avogadro-törvény felállítása előtt a Wurtz-reakció által izolált etán:

eleinte -CH 3 metilcsoportnak számított, és csak az ezt követő molekulatömeg-meghatározás mutatta meg kétszeres értékét.

A gyökök megváltoztathatatlanságának elvének általános felismerése megrendült, amikor J. Dumas francia kémikus és tanítványa, O. Laurent felfedezte a reakciót. metalepszia. A klórnak a szerves vegyületekre gyakorolt ​​hatására a klór úgy jut be az anyagba, hogy minden bejutó klór egyenértéke után hidrogén-klorid formájában egy ekvivalens hidrogén távozik az anyagból. Ebben az esetben a vegyület kémiai természete nem változik. Feltűnő volt az ellentmondás J. Berzelius elméletével: a klór, a „negatív töltésű elem” a „pozitív töltésű hidrogén” helyére került, és a molekula nemcsak megmaradt, de kémiai jellege sem változott. Kiderült, hogy lehetséges a hidrogén helyettesítése más elektronegatív elemekkel - halogénekkel, oxigénnel, kénnel stb., és J. Berzelius elektrokémiai dualisztikus elmélete összeomlott. Egyre nyilvánvalóbbá vált, hogy nincsenek állandó gyökök, és egyes reakciókban a gyökök egészében átmennek az újonnan képződött molekulákba, míg másokban változásokon mennek keresztül.

v Típuselmélet . Azok a kísérletek, hogy valami közöset találjunk a szerves molekulák természetében, arra kényszerítettek bennünket, hogy felhagyjunk a molekula változatlan részének sikertelen keresésével, és folytassuk a molekula legváltozóbb részének megfigyelését, amit ma úgy hívunk. funkcionális csoport. Ezek a megfigyelések oda vezettek típuselmélet C. Gerard.

Ch. Gerard víz analógjait látta alkoholokban és savakban, hidrogén-klorid analógjait klórozott szénhidrogénekben, hidrogén-kloridot alkánokban, ammóniát pedig újonnan felfedezett aminokban.

A típuselmélet legtöbb támogatója (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) abból indult ki, hogy az anyagok szerkezetét nem lehet kísérleti úton meghatározni. Csak besorolhatók. Attól függően, hogy milyen reakciókban lép be az anyag, ugyanaz a szerves vegyület különböző típusokhoz rendelhető. Az elmélet egy szakaszon hatalmas mennyiségű kísérleti anyagot osztályozott, és szó sem volt a céltudatos szintézis lehetőségéről. A szerves kémia azokban az években F. Wehler szerint "... egy sűrű erdőnek, tele csodálatos dolgokkal, egy hatalmas bozótnak kijárat nélkül, vég nélkül, ahová nem mersz behatolni." A kémia további fejlődése egy új, progresszívebb elmélet megalkotását tette szükségessé.

A típuselmélet egyik hiányossága az a tendencia, hogy minden szerves vegyületet többé-kevésbé formális sémákba illesztenek. Ennek az elméletnek az érdeme a homológiai sorozatok és a kémiai függvények fogalmának finomításában rejlik, amelyeket végül a szerves kémia sajátított el. A tudomány fejlődésében betöltött szerepe tagadhatatlan, mert. ez vezetett a vegyérték fogalmához, és megnyitotta az utat a szerves vegyületek szerkezetének elméletéhez.

v A szerves vegyületek szerkezetének elmélete . Számos tanulmány előzte meg a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó alapvető elmélet megjelenését. Tehát A. Williamson 1851-ben bevezette az úgynevezett többatomos gyökök fogalmát, vagyis azokat a gyököket, amelyek képesek két vagy több hidrogénatomot helyettesíteni. Így lehetővé vált az anyagok egyszerre két vagy több típushoz való hozzárendelése, például az amino-ecetsav a víz és az ammónia típusainak tulajdonítható:

Az ilyen anyagokat ma heterofunkcionális vegyületeknek nevezzük.

A szén és oxigén vegyérték állandóságának megőrzése érdekében szükségesnek bizonyult a kettős kötés létének elfogadása etilénben (C=C), aldehidekben és ketonokban (C=O).

L. Cooper skót kémikus a képletek modern ábrázolását javasolta, amelyben az elem jelét a vegyértékével megegyező számú kötőjellel látták el:

Azonban mind A. Kekule, mind L. Cooper még mindig idegen volt a molekulák kémiai és fizikai tulajdonságai és szerkezete közötti elválaszthatatlan kapcsolat gondolatától, amelyet a képlet fejez ki, e szerkezet egyediségének gondolata. A. Kekule ugyanannak a vegyületnek a leírását több különböző képlet segítségével tette lehetővé, attól függően, hogy egy adott anyag milyen reakcióhalmazát akarták egy képlettel kifejezni. Lényegében ezek voltak az úgynevezett reakcióképletek.

Alapvető rendelkezések a szerves vegyületek szerkezetének elmélete A. Butlerov adta ki 1861-ben. Ő a kifejezés is szerkezet vagy szerkezet. Butlerov elmélete M. Lomonoszov és D. Dalton atomisztikus tanításain alapuló materialista elképzeléseken alapult. Ennek az elméletnek a lényege a következő főbb rendelkezésekre redukálódik:

1. Az egyes komplex molekulák kémiai természetét az alkotó atomok természete, számuk és kémiai szerkezetük határozza meg.

2. A kémiai szerkezet a molekulában lévő atomok bizonyos váltakozási sorrendje, az atomok egymásra gyakorolt ​​kölcsönös hatása.

3. Az anyagok kémiai szerkezete meghatározza fizikai és kémiai tulajdonságaikat.

4. Az anyagok tulajdonságainak tanulmányozása lehetővé teszi kémiai szerkezetük meghatározását.

A. Butlerov a kémiai szerkezetet a molekulában lévő atomok sorrendjének nevezte. Rámutatott, hogy egy adott anyag kémiai reakcióinak tanulmányozása alapján milyen módon lehet megállapítani annak szerkezetét, amely minden kémiai egyednek megfelelő. E képlet szerint ezek a vegyületek is előállíthatók. Egy vegyületben egy bizonyos atom tulajdonságai elsősorban attól függnek, hogy a számunkra érdekes atom melyik atomhoz kapcsolódik. Példa erre a különféle hidrogénatomok viselkedése alkoholokban.

A szerkezetelmélet magába foglalta és feloldotta a gyökök elméletét, mivel a molekula bármely része, amely reakciók során egyik molekulából a másikba megy át, gyök, de már nem rendelkezik a megváltoztathatatlanság előjogával. A típuselméletet is magába szívta, mert a molekulában lévő szervetlen vagy széntartalmú, vízből (hidroxil -OH), ammóniából (aminocsoport -NH 2), szénsavból (karboxil -COOH) származó csoportok határozták meg elsősorban a kémiailag a molekula viselkedését (funkcióját), és hasonlóvá tette a prototípus viselkedéséhez.

A szerves vegyületek szerkezetének szerkezetelmélete hatalmas mennyiségű kísérleti anyag osztályozását tette lehetővé, és utat mutatott a szerves anyagok célirányos szintéziséhez.

Meg kell jegyezni, hogy az anyag szerkezetének kémiai úton történő meghatározását minden alkalommal egyedileg kell elvégezni. Bíznia kell az anyagok egyéniségében, valamint ismernie kell a mennyiségi elemi összetételt és a molekulatömeget. Ha ismert a vegyület összetétele és molekulatömege, akkor a molekulaképlet levezethető. Adjunk példát a C 2 H 6 O összetételű anyagok szerkezeti képleteinek levezetésére.

Az első anyag úgy reagál a nátriummal, mint a víz, és nátriumatomonként egy hidrogénatomot szabadít fel, és a nátrium a reakciótermék molekulájának része a távozó hidrogén helyett.

2C 2 H 6 O + 2 Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

A kapott vegyületbe már nem lehet második nátriumatomot bevinni. Vagyis feltételezhető, hogy az anyag hidroxilcsoportot tartalmazott, és ezt a vegyület képletében kiemelve ez utóbbi a következőképpen írható fel: C 2 H 5 OH. Ezt a következtetést megerősíti az a tény, hogy a foszfor(III)-bromid kiindulási anyagra gyakorolt ​​hatására a hidroxilcsoport teljes egészében elhagyja a molekulát, átmegy a foszforatomhoz, és helyébe a brómatom lép.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3 C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Az anyag izomerje, azaz. amelynek ugyanaz a bruttó képlete, nem lép reakcióba a fémes nátriummal, és hidrogénnel kölcsönhatásba lépve a jód a következő egyenlet szerint bomlik:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

Ebből arra következtethetünk, hogy az eredeti anyagban két szénatom nem kapcsolódik egymáshoz, mivel a hidrogén-jód nem képes megszakítani a C–C kötést. Nincs benne speciális, nátriummal helyettesíthető hidrogén. Ennek az anyagnak a molekulájának felbomlása után, hidrogén-jód hatására CH 4 O és CH 3 I képződik. Ez utóbbihoz nem rendelhető más szerkezet, mint az alábbiakban, mivel a hidrogén és a jód is egyértékű.

A keletkező anyagok közül a második, a CH 4 O nemcsak nátriummal, hanem foszfor(III)-bromiddal is reagál, például az etil-alkohollal.

2CH 4O + 2Na → 2CH 3ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

Természetes azt feltételezni, hogy a hidrogén-jodid megszakította a két metilcsoport közötti kötést az oxigénatom által.

Valójában ennek a reakciónak az egyik termékének a másik nátrium-származékára gyakorolt ​​hatására szintetizálható a kiindulási anyag, amely izomer az etil-alkoholra, és megerősíthető a dimetil-éter szerkezete.

A szerves vegyületek szerkezetelméletének tesztelésének első próbaköve a megjósolt, de akkor még ismeretlen szintézis volt. tert-butil-alkohol és izobutilén, a megalkotott elmélet szerzője és tanítványa, A. Zaitsev. A. Butlerov másik tanítványa, V. Markovnikov az elméletileg megjósolt izovajsavat szintetizálta, és ennek alapján tanulmányozta az atomok egymásra hatását egy molekulában.

Az elméleti kérdések fejlődésének következő szakasza a J. van't Hoff és J. Le Bel munkáiban kidolgozott sztereokémiai fogalmak megjelenéséhez kapcsolódik.

század elején. Az atomok és molekulák elektronszerkezetére vonatkozó elképzelések megfogalmazódnak. Elektronikus szinten a kémiai kötés természetét és a szerves molekulák reakciókészségét értelmezik.

A szerves anyagok elméletének megalkotása nemcsak a laboratóriumban, hanem az iparban is a szintetikus módszerek alapjául szolgált. Szintetikus festékeket, robbanóanyagokat és gyógyszereket gyártanak. A katalizátorokat és a nagy nyomásokat széles körben bevezetik a szerves szintézisbe.

A szerves szintézis területén számos természetes anyagot (klorofill, vitaminok, antibiotikumok, hormonok) nyertek. Feltárták a nukleinsavak szerepét az öröklődés tárolásában és átvitelében.

A komplex szerves molekulák szerkezetében számos probléma megoldása vált hatékonyvá a modern spektrális módszerek bevonásával.

G. Stahl (1659-1734) - német kémikus és orvos. A flogiszton elméletének megalkotója - az első kémiai elmélet, amely lehetővé tette az alkímia elméleti érvei végét.

Kolbe A. (1818 - 1884) - német szerves kémikus, a gyökök elméletének megalkotója. Számos szerves savat szintetizált. Kifejlesztett egy elektrokémiai módszert az alkánok előállítására - a Kolbe-módszert.

Berthelot P. (1827-1907) - francia kémikus. A szerves kémia egyik megalapítója. Alapvető munkák a termokémia területén.

Faraday M. (1791-1867) - angol fizikus és kémikus. Az elektromágnesesség elméletének egyik megalapozója. Felfedezte az elektrolízis mennyiségi törvényeit. Kutatások a cseppfolyósított gázok, üveg, szerves kémia területén.

Perkin W. st. (1838-1907) angol kémikus. Fejleszti a movein, alizarin festékek ipari előállítását. Felfedezte aromás aldehidek és karbonsav-anhidridek kondenzációs reakcióját. Perkin reakció).

Wurtz Sh. (1817-1884) - francia kémikus J. Liebignél, J. Dumas asszisztensénél tanult. Aminokat, fenolokat, etilénglikolt, tejsavat szintetizált, aldol- és krotonkondenzációt hajtott végre.

Dumas J. (1800-1884) - francia kémikus. Megalkotta a gyökök elméletét. Felfedezte a klórozás reakcióját, megállapította egy homológ sorozat – egy hangyasav sorozat – létezését. Módszert javasolt a nitrogén mennyiségi meghatározására.

Laurent O. (1807-1853) - francia kémikus. Kőszénkátrány-termékeket tanulmányozott. Felfedezték a ftálsavat, az indigót és a naftalint.

Kekule F. (1829 - 1896) - német kémikus. Főbb munkái az elméleti szerves kémia területén. Szintetizált antrakinon, trifenil-metán.

Cooper L. (1834 - 1891) - skót kémikus, fő műveit a kémia elméleti problémáinak szentelte.

Főzéshez, festékekhez, ruhákhoz, gyógyszerekhez az emberek régóta megtanulták a különféle anyagok használatát. Idővel elegendő mennyiségű információ halmozódott fel bizonyos anyagok tulajdonságairól, ami lehetővé tette az előállítási, feldolgozási stb. módszerek fejlesztését. És kiderült, hogy sok ásványi (szervetlen anyag) közvetlenül beszerezhető.

Az ember által használt anyagok egy részét azonban nem ő szintetizálta, mert azokat élő szervezetekből vagy növényekből nyerték. Ezeket az anyagokat szervesnek nevezzük. Szerves anyagokat nem lehetett laboratóriumban szintetizálni. A 19. század elején aktívan kifejlődött egy olyan doktrína, mint a vitalizmus (vita - élet), amely szerint a szerves anyagok csak az "életerő" hatására keletkeznek, és lehetetlen őket "mesterségesen" létrehozni.

De ahogy telt az idő és a tudomány fejlődött, új tények jelentek meg a szerves anyagokról, amelyek ellentmondtak a vitalisták létező elméletének.

1824-ben F. Wöhler német tudós oxálsavat szintetizált először a kémiai tudomány történetében – szervetlen anyagokból származó szerves anyagok (cianid és víz):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

1828-ban Wöller nátrium-cianátot kénsamos ammóniummal és szintetizált karbamiddal hevített. az állati szervezetek létfontosságú tevékenységének terméke:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ezek a felfedezések fontos szerepet játszottak általában a tudomány, és különösen a kémia fejlődésében. A tudósok-kémikusok fokozatosan eltávolodtak a vitalista doktrínától, és az anyagok szerves és szervetlen anyagokra való felosztásának elve tarthatatlannak bizonyult.

Jelenleg anyagokat még mindig szerves és szervetlen de az elválasztás kritériuma már kissé más.

Az anyagokat szervesnek nevezzükösszetételükben szenet tartalmaznak, ezeket szénvegyületeknek is nevezik. Körülbelül 3 millió ilyen vegyület van, míg a fennmaradó vegyület körülbelül 300 ezer.

A szenet nem tartalmazó anyagokat szervetlennek nevezzükÉs. De vannak kivételek az általános besorolás alól: számos olyan vegyület van, amely szenet tartalmaz, de ezek a szervetlen anyagok közé tartoznak (szén-monoxid és -dioxid, szén-diszulfid, szénsav és sói). Összetételükben és tulajdonságaiban mindegyikük hasonló a szervetlen vegyületekhez.

A szerves anyagok vizsgálata során új nehézségek merültek fel: a szervetlen anyagokra vonatkozó elméletek alapján nem lehet feltárni a szerves vegyületek szerkezeti mintázatait, megmagyarázni a szén vegyértékét. A különböző vegyületekben lévő szénnek eltérő vegyértéke volt.

1861-ben az orosz tudós A.M. Butlerov volt az első, aki szintézis útján cukros anyagot nyert.

A szénhidrogének tanulmányozása során A.M. Butlerov rájöttek, hogy a vegyszerek egy nagyon különleges osztályát képviselik. Szerkezetüket és tulajdonságaikat elemezve a tudós több mintát azonosított. Ezek képezték az alapját a a kémiai szerkezet elméletei.

1. Egyetlen szerves anyag molekulája sem rendezetlen, a molekulákban lévő atomok vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A szerves vegyületekben lévő szén mindig négyértékű.

2. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.

3. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel megállapítható. (Jelenleg modern fizikai módszereket is alkalmaznak).

4. Az anyagok tulajdonságai nemcsak az anyag molekuláinak összetételétől, hanem kémiai szerkezetüktől (az elemek atomjainak kapcsolódási sorrendjétől) függenek.

5. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja molekulájának szerkezetét, illetve a molekula szerkezete alapján – tulajdonságok előrejelzése.

6. A molekulák atomjai és atomcsoportjai kölcsönhatásba lépnek egymással.

Ez az elmélet a szerves kémia tudományos alapjává vált, és felgyorsította fejlődését. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov leírta és elmagyarázta a jelenséget izoméria, megjósolta a különféle izomerek létezését, és ezek egy részét először szerezte meg.

Tekintsük az etán kémiai szerkezetét – C2H6. Az elemek vegyértékét kötőjellel jelölve az etánmolekulát az atomok kapcsolódási sorrendjében ábrázoljuk, azaz szerkezeti képletet írunk. Az A.M. elmélete szerint Butlerov, ez így fog kinézni:

A hidrogén és a szénatom egy részecskében kötődik, a hidrogén vegyértéke eggyel egyenlő, és a szén – négy. Két szénatomot szénkötés köt össze – szén (C – VAL VEL). A szén C-képző képessége – A C-kötést a szén kémiai tulajdonságaiból értjük. A külső elektronrétegen a szénatom négy elektront tartalmaz, az elektronok adományozási képessége megegyezik a hiányzók hozzáadásával. Ezért a szén leggyakrabban kovalens kötéssel rendelkező vegyületeket képez, vagyis az elektronpárok képződése miatt más atomokkal, beleértve a szénatomokat egymással.

Ez az egyik oka a szerves vegyületek sokféleségének.

Az azonos összetételű, de eltérő szerkezetű vegyületeket izomereknek nevezzük. Az izoméria jelensége – a szerves vegyületek sokféleségének egyik oka

Van kérdésed? Szeretne többet megtudni a szerves vegyületek szerkezetének elméletéről?
Segítséget kérni egy oktatótól -.
Az első óra ingyenes!

blog.site, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

Az A.M. kémiai szerkezetelméletének főbb rendelkezései. Butlerov

1. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.

2. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel megállapítható. (Jelenleg modern fizikai módszereket is alkalmaznak).

3. Az anyagok tulajdonságai a kémiai szerkezetüktől függenek.

4. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja molekulájának szerkezetét, a molekula szerkezete alapján pedig megjósolhatja a tulajdonságait.

5. Egy molekulában lévő atomok és atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.

Butlerov elmélete volt a szerves kémia tudományos alapja, és hozzájárult gyors fejlődéséhez. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov magyarázatot adott az izomerizmus jelenségére, megjósolta a különféle izomerek létezését, és néhányat először szerzett belőlük.

A szerkezetelmélet kialakítását Kekule, Kolbe, Cooper és van't Hoff munkái segítették elő. Elméleti felvetéseik azonban nem voltak általános jellegűek, és főként a kísérleti anyag magyarázatára szolgáltak.

2. Szerkezeti képletek

A szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjét írja le, azaz. kémiai szerkezete. A szerkezeti képletben a kémiai kötéseket kötőjelek jelölik. A hidrogén és más atomok közötti kötést általában nem tüntetik fel (az ilyen képleteket rövidített szerkezeti képleteknek nevezik).

Például az n-bután C4H10 teljes (kiterjesztett) és rövidített szerkezeti képlete:

Egy másik példa az izobután képletek.

Gyakran használják a képlet még rövidebb jelölését is, amikor nemcsak a hidrogénatommal való kötéseket ábrázolják, hanem a szén- és hidrogénatomok szimbólumait is. Például a C6H6 benzol szerkezetét a következő képletek tükrözik:

A szerkezeti képletek eltérnek a molekuláris (bruttó) képletektől, amelyek csak azt mutatják meg, hogy mely elemek és milyen arányban szerepelnek az anyag összetételében (vagyis a minőségi és mennyiségi elemi összetételben), de nem tükrözik az atomok kötődési sorrendjét.

Például az n-butánnak és az izobutánnak azonos a C4H10 molekulaképlete, de eltérő a kötési sorrendje.

Az anyagok különbsége tehát nemcsak az eltérő minőségi és mennyiségi elemösszetételből adódik, hanem az eltérő kémiai szerkezetekből is, amelyek csak szerkezeti képletekben jelenhetnek meg.

3. Az izoméria fogalma

A szerkezetelmélet megalkotása előtt is ismertek azonos elemi összetételű, de eltérő tulajdonságú anyagokat. Az ilyen anyagokat izomereknek, magát ezt a jelenséget pedig izomerizmusnak nevezték.

Az izoméria középpontjában, amint azt A.M. Butlerov, az azonos atomkészletből álló molekulák szerkezetében rejlik a különbség. És így,

Az izoméria olyan vegyületek létezésének jelensége, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele azonos, de szerkezetük és ennek következtében eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.

Például, ha egy molekula 4 szénatomot és 10 hidrogénatomot tartalmaz, akkor 2 izomer vegyület létezése lehetséges:

Az izomerek szerkezeti különbségeinek természetétől függően szerkezeti és térbeli izomériát különböztetünk meg.

4. Szerkezeti izomerek

Strukturális izomerek - azonos minőségi és mennyiségi összetételű vegyületek, amelyek az atomok kötődési sorrendjében, azaz kémiai szerkezetükben különböznek.

Például a C5H12 összetétele 3 szerkezeti izomernek felel meg:

Egy másik példa:

5. Sztereoizomerek

Az azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetű térbeli izomerek (sztereoizomerek) különböznek a molekulában lévő atomok térbeli elrendezésében.

A térbeli izomerek optikai és cisz-transz izomerek (a különböző színű golyók különböző atomokat vagy atomcsoportokat jelölnek):

Az ilyen izomerek molekulái térben inkompatibilisek.

A sztereoizoméria fontos szerepet játszik a szerves kémiában. Ezeket a kérdéseket részletesebben megvizsgáljuk az egyes osztályok vegyületeinek tanulmányozása során.

6. Elektronikus ábrázolások a szerves kémiában

Az atomszerkezet és a kémiai kötés elektronelméletének szerves kémiában való alkalmazása volt az egyik legfontosabb állomása a szerves vegyületek szerkezete elméletének kidolgozásának. A kémiai szerkezet mint atomok közötti kötések sorozata (A.M. Butlerov) fogalmát az elektronelmélet egészítette ki az elektron- és térszerkezetről, valamint ezeknek a szerves vegyületek tulajdonságaira gyakorolt ​​hatásáról alkotott elképzelésekkel. Ezek az ábrázolások teszik lehetővé az atomok molekulákban való kölcsönös befolyásának (elektronikus és térbeli hatások), valamint a molekulák kémiai reakciókban való viselkedésének átvitelének módjait.

A modern elképzelések szerint a szerves vegyületek tulajdonságait a következők határozzák meg:

az atomok természete és elektronszerkezete;

az atompályák típusa és kölcsönhatásuk jellege;

a kémiai kötések típusa;

molekulák kémiai, elektronikus és térbeli szerkezete.

7. Elektron tulajdonságai

Az elektron kettős természetű. Különböző kísérletekben a részecskék és a hullámok tulajdonságait is fel tudja mutatni. Az elektronok mozgása megfelel a kvantummechanika törvényeinek. Az elektron hullám és korpuszkuláris tulajdonságai közötti kapcsolat a de Broglie relációt tükrözi.

Egy elektron, valamint más elemi részecskék energiája és koordinátái nem mérhetők egyidejűleg ugyanolyan pontossággal (Heisenberg-féle bizonytalansági elv). Ezért az elektron mozgása egy atomban vagy molekulában nem írható le pálya segítségével. Egy elektron a tér bármely pontján lehet, de eltérő valószínűséggel.

A térnek azt a részét, amelyben nagy a valószínűsége az elektron megtalálásának, orbitálisnak vagy elektronfelhőnek nevezzük.

Például:

8. Atompályák

Atompálya (AO) - az elektron (elektronfelhő) legvalószínűbb tartózkodási tartománya az atommag elektromos mezőjében.

Egy elem helyzete a Periodikus rendszerben meghatározza atomjai pályáinak típusát (s-, p-, d-, f-AO stb.), amelyek energiájukban, alakjukban, méretükben és térbeli orientációjukban különböznek egymástól.

Az 1. periódus elemeit (H, He) egy AO-1s jellemzi.

A 2. periódus elemeiben az elektronok öt AO-t foglalnak el két energiaszinten: az első szint 1s; második szint - 2s, 2px, 2py, 2pz. (a számok az energiaszint számát, a betűk a pálya alakját jelölik).

Az elektron állapotát egy atomban teljes mértékben kvantumszámok írják le.

Az A.M. elmélete Butlerov

1. A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kémiai kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. Az atomok kötési sorrendjét kémiai szerkezetüknek nevezzük. A szén minden szerves vegyületben négy vegyértékű.

2. Az anyagok tulajdonságait nemcsak a molekulák minőségi és mennyiségi összetétele határozza meg, hanem a szerkezetük is.

3. Az atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást, ettől függ a molekula reakcióképessége.

4. A molekulák szerkezete kémiai tulajdonságaik vizsgálata alapján megállapítható.

A szerves vegyületeknek számos jellemző tulajdonságuk van, amelyek megkülönböztetik őket a szervetlen vegyületektől. Szinte mindegyik (ritka kivétellel) éghető; a legtöbb szerves vegyület nem disszociál ionokká, ami a szerves anyagok kovalens kötésének természetéből adódik. Az ionos típusú kötés csak szerves savak sóiban valósul meg, például CH3COONa.

homológ sorozat- ez olyan szerves vegyületek végtelen sorozata, amelyek hasonló szerkezettel és ezért hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és tetszőleges számú CH2 csoportban különböznek egymástól (homológ különbség).

A szerkezetelmélet megalkotása előtt is ismertek azonos elemi összetételű, de eltérő tulajdonságú anyagokat. Az ilyen anyagokat izomereknek, magát ezt a jelenséget pedig izomerizmusnak nevezték.

Az izoméria középpontjában, amint azt A.M. Butlerov, az azonos atomkészletből álló molekulák szerkezetében rejlik a különbség.

izoméria- ez az azonos minőségi és mennyiségi összetételű, de eltérő szerkezetű, következésképpen eltérő tulajdonságú vegyületek létezésének jelensége.

Az izoméria két típusa létezik: szerkezeti izoméria és térbeli izoméria.

Strukturális izoméria

Szerkezeti izomerek- azonos minőségi és mennyiségi összetételű, az atomok kötődési sorrendjében, azaz kémiai szerkezetében eltérő vegyületek.

Térbeli izoméria

Térbeli izomerek(sztereoizomerek) azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetűek a molekulában lévő atomok térbeli elrendezésében különböznek.
A térbeli izomerek optikai és cisz-transz izomerek (geometriai).

Cisz-transz izoméria

Ez abban rejlik, hogy a szubsztituensek a kettős kötés vagy a nem aromás gyűrű síkjának egyik vagy ellentétes oldalán helyezkednek el. cisz izomerek a szubsztituensek a gyűrű vagy kettős kötés síkjának ugyanazon az oldalán vannak, in transz-izomerek- különböző módon.

A butén-2 CH3–CH=CH–CH3 molekulában a CH3 csoportok a kettős kötés egyik oldalán, a cisz-izomerben, vagy a transz-izomerben az ellenkező oldalon helyezkedhetnek el.

Optikai izoméria

Akkor jelenik meg, ha a szénnek négy különböző szubsztituense van.
Ha bármelyik kettőt felcseréljük, egy másik, azonos összetételű térbeli izomert kapunk. Az ilyen izomerek fizikai-kémiai tulajdonságai jelentősen eltérnek egymástól. Az ilyen típusú vegyületeket az jellemzi, hogy képesek bizonyos mértékben elforgatni az ilyen vegyületek oldatán áthaladó polarizált fény síkját. Ebben az esetben az egyik izomer egy irányba forgatja a polarizált fény síkját, az izomer pedig az ellenkező irányba. Az ilyen optikai hatások miatt ezt a fajta izomériát optikai izomériának nevezik.