Kolbeov metod. Karboksilacija fenoksidnih jona - Kolbeova reakcija. Kolbeova sinteza - elektroliza natrijevih ili kalijevih soli karboksilnih kiselina

Elektroliza vodenih otopina soli karboksilnih kiselina (anodna sinteza) dovodi do stvaranja alkana:

Prva faza procesa je anodna oksidacija anjona kiseline u radikale:

Na katodi se formiraju vodonik i hidroksid odgovarajućeg metala. Kolbeova reakcija je primjenjiva za dobivanje ravnih i razgranatih alkana.

Vježba 2. Napišite jednadžbe reakcije za Kolbeovu pripremu (a) 2,5-dimetilheksana i (b) 3,4-dimetilheksana.

Obnavljanje alkil halogenida

Pogodan način za dobijanje alkana je redukcija alkil halida cinkom u vodenim rastvorima kiselina:

Uobičajeni reagensi kao što su litijum aluminijum hidrid, natrijum borohidrid, natrijum ili litijum se takođe koriste kao redukcioni agensi. tert- butil alkohol , kao i katalitička redukcija vodonikom. Alkil jodidi se također mogu reducirati zagrijavanjem jodovodonične kiseline.

Dekarboksilacija karboksilnih kiselina (Dumas)

Kada se karboksilne kiseline zagrijavaju s alkalijama, nastaju alkani s brojem atoma ugljika za jedan manjim od broja izvorne kiseline:

Ova reakcija se može koristiti za dobijanje samo nižih alkana, jer u slučaju upotrebe viših karboksilnih kiselina nastaje veliki broj nusproizvoda.

Reakcije alkana

U poređenju sa drugim klasama organskih jedinjenja, alkani nisu jako reaktivni. Hemijska inertnost alkana objašnjava njihov naziv "parafini". Razlog za hemijsku stabilnost alkana je visoka čvrstoća nepolarnih σ-veza C-C i C-H. Osim toga, C-C i C-H veze karakterizira vrlo niska polarizabilnost.

Zbog toga, veze u alkanima ne pokazuju sklonost heterolitičkom cijepanju. Na alkane ne djeluju koncentrirane kiseline i alkalije, a ne oksidiraju čak ni jaka oksidacijska sredstva. U isto vrijeme, nepolarne veze alkana su sposobne za homolitičku razgradnju.

Unatoč činjenici da je C-C veza manje jaka od C-H veze (energija C-C veze je oko 88 kcal/mol, a C-H - 98 kcal/mol), potonja se lakše puca, jer se nalazi na površini molekula i pristupačniji je za napad reagensa.

Hemijske transformacije alkana obično se odvijaju kao rezultat homolitičkog cijepanja C-H veze, nakon čega slijedi zamjena atoma vodika drugim atomima. Alkane, dakle, karakteriziraju supstitucijske reakcije.

Halogenacija

Metan, etan i drugi alkani reaguju sa fluorom, hlorom i bromom, ali praktično ne reaguju sa jodom. Reakcija između alkana i halogena naziva se halogenacija.

A. Kloriranje metana

Od praktičnog značaja je hlorisanje metana. Reakcija se odvija pod djelovanjem svjetlosti ili kada se zagrije na 300°C.

Razmotrimo mehanizam ove reakcije na primjeru stvaranja metil hlorida. Mehanizam se odnosi na detaljan opis procesa pretvaranja reaktanata u produkte. Utvrđeno je da se kloriranje metana odvija po lančanom radikalnom mehanizmu S R .

Pod uticajem svetlosti ili toplote, molekul hlora se raspada na dva atoma hlora - dva slobodna radikala.

Radikal hlora, u interakciji s molekulom metana, odvaja atom vodika od potonjeg kako bi formirao molekulu HCl i slobodni metil radikal:

CH 4 + Cl. ® CH 3 . + nastavak HCl lanca

CH 3 . + Cl-Cl ® CH 3 -Cl + Cl. nastavak lanca

Atom hlora će tada reagovati sa molekulom metana, itd. Teoretski, jedan atom hlora može izazvati hlorisanje beskonačnog broja molekula metana, pa se proces naziva lanac. Lanci se mogu prekinuti kada radikali interaguju jedni s drugima:

CH3. +Cl. ® CH 3 -Cl

CH3. +CH3. ® CH 3 -CH 3 Otvoreni krug

Cl. +Cl. ® Cl-Cl

ili sa zidom posude

Formalno, slobodni metil radikal ima tetraedarsku strukturu:

Međutim, zbog male veličine inverziona barijera(prelazak jednog oblika molekula u drugi), statistički najvjerovatnije stanje je njegovo ravno stanje.

Kao rezultat reakcije hloriranja metana nastaje mješavina sva četiri moguća produkta supstitucije atoma vodika za atome klora:

Odnos između različitih proizvoda hlorisanja zavisi od odnosa metana i hlora. Ako je potrebno dobiti metil hlorid treba uzeti višak metana, a tetrahlorid ugljenika - hlor.

Najvažnije metode za sintezu alkana su:

1.2.1. Hidrogenacija alkena

Hidrogenacija alkena se odvija pod pritiskom vodonika u prisustvu katalizatora (Pt, Pd ili Ni).

1.2.2. Hidrogenacija ili redukcija alkil halogenida

Tokom katalitičke hidrogenacije u prisustvu paladija, alkil halogenidi se pretvaraju u alkane.

Alkani se također pripremaju redukcijom alkil halogenida metalom u kiselinu.

Jodoalkani se mogu lako reducirati u zapečaćenoj ampuli sa jodovodoničnom kiselinom.

1.2.3. Reakcija haloalkana sa natrijumom (Wurtz reakcija)

Wurtzova reakcija omogućava dobivanje ugljikovodika s većim brojem atoma ugljika nego u izvornom spoju.

Pogodan je za sintezu samo simetričnih alkana upotrebom primarni(!) alkil halogenidi. U slučaju upotrebe različitih haloalkana kao polaznih jedinjenja, kao rezultat reakcije dobija se mješavina tri ugljikovodika:

Ova mješavina mora biti odvojena, što nije uvijek moguće.

Umjesto natrijuma, u ovoj reakciji mogu se koristiti i drugi metali, kao što su magnezij, cink, litijum.

1.2.4. Kolbeova sinteza - elektroliza natrijevih ili kalijevih soli karboksilnih kiselina

Elektroliza natrijevih ili kalijevih soli karboksilnih kiselina također dovodi do proizvodnje simetričnih ugljikovodika.

2. Alkeni

Zovu se ugljovodonici sastava C n H 2n sa otvorenim lancem koji sadrži jednu dvostruku vezu alkeni . Najjednostavniji ugljovodonik ove serije je etilen CH 2 =CH 2 . Atom ugljika u etilenu je u sp 2 hibridnom stanju (trigonalni ugljik). Zbog tri hibridizirane orbitale, svaki atom ugljika formira tri  -veze: jedna - sa susjednim atomom ugljika, dvije - sa dva atoma vodika. Bočno preklapanje od dva 2p-orbitale ugljikovih atoma daje  -veže i onemogućava okretanje  -ugljik-ugljenik veze. Ovo je razlog za pojavu geometrijski izomerizam.

Geometrijski izomeri (sastav i način vezivanja atoma je isti, raspored grupa i atoma u prostoru je različit). Ovi izomeri su imenovani E, Z -nomenklatura. Moguće je koristiti klasičnu cis- I trans- notacija za određivanje prostornog rasporeda istih ili sličnih grupa u odnosu na ravan poređenja.

Relativni senioritet supstituenata na svakom atomu ugljenika sa dvostrukom vezom određen je atomskim brojem: H (atomski broj - 1) - mlađi, C (atomski broj - 6) - stariji zamenik; ako su atomi na ugljiku sa dvostrukom vezom isti, tada se uzima u obzir senioritet narednih atoma: - CH 3 (sljedeći atomi - H, H, H) - mlađi zamjenik; -CH (CH 3) 2 (naknadni atomi - H, C, C) - viši zamjenik.

Od karboksilnih kiselina ili njihovih soli. Prolazi kroz jednačinu:

Nije moguće raščlaniti izraz (izvršna datoteka texvc nije pronađeno; Pogledajte math/README za pomoć pri postavljanju.): \mathsf(2RCOO^- \rightarrow 2CO_2 + R\text(-)R + 2e^-)

Reakcija se izvodi u vodenim, etanolnim ili metanolnim elektrolitima na glatkim platinskim anodama ili neporoznim ugljeničnim anodama na temperaturi od 20°-50°.

U slučaju mješavine polaznih produkata (RCOOH + R’COOH), nastaje mješavina tvari R-R, R-R "i R"-R".

Aplikacija

Reakcija se koristi u sintezi sebacinske i 15-hidroksipentadekanske kiseline.

Napišite recenziju na članak "Kolbeova reakcija"

Bilješke

Odlomak koji karakterizira Kolbeovu reakciju

- Ako odem, on će uzeti Anu. I ne može otići. Zbogom kćeri... Zbogom draga... Upamti - uvijek ću biti s tobom. Moram ići. zbogom radosti moja...
Oko oca je bljesnuo blistav sjajni "stub", koji je sijao čistom, plavičastom svjetlošću. Ova divna svjetlost zagrlila je njegovo fizičko tijelo, kao da se oprašta od njega. Pojavila se svetla, prozirna, zlatna esencija, koja mi se vedro i ljubazno nasmešila... Shvatila sam da je ovo kraj. Otac me je zauvek napuštao... Njegova suština je počela polako da se uzdiže... I svetlucavi kanal, koji je sijao plavičastim iskrama, zatvorio se. Sve je bilo gotovo... Moj divni, ljubazni otac, moj najbolji prijatelj, više nije bio sa nama...
Njegovo "prazno" fizičko telo je klonuo, mlitavo visio na konopcima... Dostojan i pošten zemaljski život prekinut je, povinujući se besmislenoj naredbi ludaka...
Osjetivši nečije poznato prisustvo, odmah sam se okrenuo - Sever je stajao u blizini.
„Budi raspoložena, Isidora. Došao sam da ti pomognem. Znam da ti je jako teško, obećao sam tvom ocu da ću ti pomoći...
- Možeš li mi pomoći u čemu? upitala sam gorko. - Hoćeš li mi pomoći da uništim Karaffu?
North je odmahnuo glavom.
“Ne treba mi nikakva druga pomoć. Idi na sjever.
I okrenuvši se od njega, počeo sam da gledam kako gori to što je pre samo minut bio moj ljubazni, mudri otac... Znao sam da je otišao, da ne oseća ovaj neljudski bol... Da je sada bio od nas daleko, odnesen u nepoznat, divan svet, gde je sve bilo mirno i dobro. Ali za mene je i dalje njegovo tijelo gorjelo. Bile su to iste one zavičajne ruke koje su gorjele, grlele me kao dijete, umirivale i štitile od svake tuge i nevolje... Gorile su njegove oči u koje sam toliko voljela gledati tražeći odobrenje... i dalje je bio moj dragi, ljubazni otac, koga sam tako dobro poznavao, i voleo tako snažno i žarko... I njegovo telo je sada pohlepno progutao gladan, ljut, razjaren plamen...

Kolbeova reakcija

metoda za dobijanje ugljovodonika elektrolizom rastvora soli karboksilnih kiselina (elektrohemijska sinteza):

Tokom elektrolize nastaju mješavine soli različitih kiselina, zajedno sa simetričnim (R-R, R "-R"), asimetričnim ugljovodonicima (R-R "). K. R. vam omogućava da dobijete više monokarboksilne (1) i dikarboksilne (2) kiseline (nakon hidroliza odgovarajućih estera):

RCOO - +R "OOC (CH 2) n COO→R (CH 2) n COOR" (1)

2ROOC (CH 2) n COO - →ROOC (CH 2) n COOR (2)

K. r. nalazi upotrebu u industriji, na primjer, za proizvodnju sebacinske kiseline, koja se koristi u proizvodnji poliamida (vidi Poliamidi) i mirisne supstance. Reakciju je predložio njemački hemičar A. V. G. Kolbe 1849. godine.

Lit.: Surrey A., Priručnik za organske reakcije, trans. sa engleskog, M., 1962; Napredak u organskoj hemiji, v. 1, N.Y., 1960, str. 1-34.

Velika sovjetska enciklopedija. - M.: Sovjetska enciklopedija. 1969-1978 .

Pogledajte šta je "Kolbeova reakcija" u drugim rječnicima:

Kolbe Adolf Wilhelm Hermann (27. septembar 1818, Ellihausen, ≈ 25. novembar 1884, Leipzig), njemački hemičar. Od 1851. bio je profesor u Marburgu, a od 1865. na Univerzitetu u Lajpcigu. Godine 1845. K. je sintetizirao octenu kiselinu, počevši od ugljičnog disulfida, hlora i ... ...

I Kolbe (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27. septembar 1818, Ellihausen, 25. novembar 1884, Lajpcig), nemački hemičar. Od 1851. bio je profesor u Marburgu, a od 1865. na Univerzitetu u Lajpcigu. Godine 1845. K. je sintetizirao octenu kiselinu, počevši od ugljičnog disulfida, ... ... Velika sovjetska enciklopedija

Ili Kolbeov proces (nazvan po Adolfu Wilhelmu Hermannu Kolbeu i Rudolfu Schmidtu) je kemijska reakcija karboksilacije natrijevog fenolata djelovanjem ugljičnog dioksida u teškim uvjetima (pritisak 100 atm., temperatura 125 °C), nakon čega slijedi ... . .. Wikipedia

Kolbe Schmittova reakcija ili Kolbeov proces (nazvan po Adolfu Wilhelmu Hermannu Kolbeu i Rudolfu Schmittu) je hemijska reakcija za karboksilaciju natrijevog fenolata djelovanjem ugljičnog dioksida u teškim uvjetima (pritisak 100 atm., ... ... Wikipedia

Kolbe Schmittova reakcija ili Kolbeov proces (nazvan po Adolfu Wilhelmu Hermannu Kolbeu i Rudolfu Schmidtu) je hemijska reakcija za karboksilaciju natrijevog fenolata djelovanjem ugljičnog dioksida u teškim uvjetima (pritisak 100 atm., ... ... Wikipedia

- (1818 84) njemački hemičar. Razvio je metode za sintezu octene (1845), salicilne (1860, Kolbe-Schmittova reakcija) i mravlje (1861) kiselina, elektrohemijsku sintezu ugljovodonika (1849, Kolbeova reakcija) ... Veliki enciklopedijski rječnik

- (Kolbe) (1818 1884), njemački hemičar. Razvio je metode za sintezu octene (1845), salicilne (1860, Kolbe-Schmittova reakcija) i mravlje (1861) kiselina, elektrohemijsku sintezu ugljovodonika (1849, Kolbeova reakcija). * * * KOLBE Adolf Wilhelm ... ... enciklopedijski rječnik

KOLBE REAKCIJA

reakcija, metoda za dobijanje ugljovodonika elektrolizom rastvora soli karboksilnih kiselina (elektrohemijska sinteza):

Tokom elektrolize nastaju mješavine soli različitih kiselina, zajedno sa simetričnim (R-R, R "-R"), asimetričnim ugljovodonicima (R-R "). K. R. vam omogućava da dobijete više monokarboksilne (1) i dikarboksilne (2) kiseline (nakon hidroliza odgovarajućih estera):

RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K. r. nalazi primenu u industriji, na primer, za proizvodnju sebacinske kiseline, koja se koristi u proizvodnji poliamida i mirisa. Reakciju je predložio njemački hemičar A. V. G. Kolbe 1849. godine.

Lit.: Surrey A., Priručnik organskih reakcija, trans. sa engleskog, M., 1962; Napredak u organskoj hemiji, v. 1, N.Y., 1960, str. 1-34.

Velika sovjetska enciklopedija, TSB. 2012

Pogledajte i tumačenja, sinonime, značenje riječi i šta je KOLBE REAKCIJA na ruskom u rječnicima, enciklopedijama i referentnim knjigama:

• REAKCIJA u Rečniku ekonomskih pojmova:
  (sleng) - ovdje: nagli pad cijena nakon prethodnog...
• REAKCIJA u medicinskom smislu:
  (reactio; re- + lat. actio akcija; sin. R. psihogeni) u psihijatriji je opšti naziv za patološke promene u mentalnoj aktivnosti koje nastaju kao odgovor...
• REAKCIJA
  (od re ... i lat. actio - radnja) radnja, stanje, proces koji se javlja kao odgovor na neki ...
• KOLBE u Velikom enciklopedijskom rječniku:
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) njemački hemičar. Razvio je metode za sintezu sirćetne (1845), salicilne (1860, Kolbe-Schmittova reakcija) i mravljeg ...
• REAKCIJA
  Reakcija (polit.) - u širem smislu, označava društveni pokret u smjeru oštro suprotnom od prethodnog ili modernog, ako je uzrokovan njegovim ekstremima. Dakle…
• REAKCIJA u Modernom enciklopedijskom rječniku:
  (od re ... i latinskog actio - radnja), radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na neki ...
• REAKCIJA
  [Latinski re. protiv + actio akcija] 1) radnja koja se javlja kao odgovor na određeni uticaj; 2) u biologiji, odgovor je...
• REAKCIJA u Enciklopedijskom rječniku:
  I i, f. 1. Radnja koja se javlja kao odgovor na određeni uticaj. Pozitivan r. na kritiku. 2. Odgovor tijela...
• REAKCIJA u Enciklopedijskom rječniku:
  1, -i, f. I. vidim reagovati. 2. Transformacija jednih supstanci u druge (hemijska reakcija) ili transformacija atomskih jezgara usled njihovog...
• REAKCIJA
  REAKCIJA sedimentacije eritrocita, vidi ROE...
• REAKCIJA u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
  REAKCIJA ZRAČENJA, isto što i trenje zračenja...
• REAKCIJA u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
  REAKCIJA politički, aktivni otpor društava. napredak u cilju očuvanja i jačanja zastarjelih društvenih ...
• REAKCIJA u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
  REAKCIJA (od re ... i lat. astio - akcija), radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na c.-l. …
• KOLBE u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
  OLBE Georg (1877-1947), Nijemac. skulptor. Skladne, plastično jasne statue dječaka i djevojčica ("Plesačica", 1911-12), ...
• KOLBE u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
  Kolbe (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), njemački. hemičar. Razvio je metode za sintezu sirćetne (1845), salicilne (1860, K.-Schmittova reakcija) i mravljeg ...
• REAKCIJA u potpuno naglašenoj paradigmi prema Zaliznyaku:
  reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, reakcija, ...
• REAKCIJA u Tezaurusu ruskog poslovnog vokabulara:
  
• REAKCIJA u Novom rječniku stranih riječi:
  I. (lat. re... protiv + actio radnja) 1) radnja koja se javlja kao odgovor na određeni uticaj; 2) biol. …
• REAKCIJA u ruskom tezaurusu:
  Syn: odgovor mrava: ignoriraj, ...
• REAKCIJA u Rječniku sinonima Abramova:
  cm. …
• REAKCIJA u rječniku sinonima ruskog jezika:
  Syn: odgovor mrava: ignoriraj, ...
• REAKCIJA u Novom objašnjavajućem i derivacionom rečniku ruskog jezika Efremova:
  1. g. 1) Radnja, čin koji nastaje kao odgovor na određeni uticaj. 2) Odgovor tijela na ovo ili ono...
• REAKCIJA u Rečniku ruskog jezika Lopatin:
  reakcija,...
• REAKCIJA u Kompletnom pravopisnom rječniku ruskog jezika:
  reakcija...
• REAKCIJA u pravopisnom rječniku:
  reakcija,...
• REAKCIJA u Rječniku ruskog jezika Ozhegov:
  2 politika aktivnog otpora društvenom napretku i suzbijanju revolucionarnog pokreta, koju sprovode eksploatatorske klase u borbi za očuvanje ili ...
• REAKCIJA
  (od re ... i lat. actio - radnja), radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na bilo kakav utjecaj. - politički...
• KOLBE u Modernom eksplanatornom rječniku, TSB:
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), njemački hemičar. Razvio je metode za sintezu sirćetne kiseline (1845), salicila (1860, Kolbe-Schmittova reakcija) i ...
• REAKCIJA u Objašnjavajućem rječniku ruskog jezika Ushakov:
  reakcije, w. (Latinski reactio) (knjiga). 1. samo jedinice Politika, državno-politički režim, provođenje povratka i zaštite starog poretka kroz borbu...
• REAKCIJA u objašnjavajućem rečniku Efremove:
  reakcija 1. g. 1) Radnja, čin koji nastaje kao odgovor na određeni uticaj. 2) Odgovor tijela na nešto ili...
• REAKCIJA u Novom rečniku ruskog jezika Efremova:
  
• REAKCIJA u Velikom modernom objašnjavajućem rečniku ruskog jezika:
  I 1. Radnja, djelo koje nastaje kao odgovor na određeni utjecaj. 2. Odgovor tijela na ovo ili ono...
• KOLBE, MAKSIMILIJAN u Enciklopediji Trećeg Rajha:
  (Kolbe), (1894-1941), poljski katolički svećenik. Studirao na Gregorijanskom univerzitetu u Rimu, doktorirao i teologiju. Osnovan 1939. godine kao manastir pod…
• KOLBE ADOLF WILHELM HERMANN
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27. septembar 1818, Ellihausen - 25. novembar 1884, Leipzig), njemački hemičar. Od 1851. bio je profesor u Marburgu, a od 1865. na Univerzitetu u Lajpcigu. …
• KOLBE-SCHMITT REAKCIJA u Velikoj sovjetskoj enciklopediji, TSB:
  - Schmittova reakcija, metoda za sintezu aromatičnih o-hidroksi kiselina djelovanjem CO2 na alkalnu sol odgovarajućeg fenola: On K. - Sh. …
• KOLBE, HERMANN u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  (Kolbe) - njemački hemičar (1818 - 1884). Od 1838. bavio se prirodnim naukama u Getingenu, od 1842-47. bio asistent...
• KOLBE, HERMANN u Enciklopediji Brockhausa i Efrona:
  (Kolbe)? Nemački hemičar (1818? 1884). Od 1838. bavio se prirodnim naukama u Getingenu, od 1842-47. bio asistent...
• BEILSHTEIN FYODOR FYODOROVYCH u Kratkoj biografskoj enciklopediji:
  Beilstein, Fedor Fedorovič, hemičar. Rođen u Sankt Peterburgu 5. februara 1838., umro 6. oktobra 1906. u Sankt Peterburgu, profesor Sankt Peterburga ...
• NJEMAČKA u Velikoj sovjetskoj enciklopediji, TSB:
  (lat. Germania, od Nemaca, Nemački Deutschland, bukvalno - zemlja Nemaca, od Deutsche - Nemački i Land - zemlja), država...
• ETILEN u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  (struktura; hem.). - Prvu, prilično nejasnu naznaku strukture nezasićenih jedinjenja dao je Kekule u svom članku "Ueber die Constitution und ...
• ELEKTROMETAR u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona.
• HEMIJSKA STRUKTURA u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  Ovaj članak ima zadatak da prikaže istoriju nastanka teorije X. strukture organskih jedinjenja i njene povezanosti sa prethodnim teorijama. U velikoj mjeri…
• HEMIJSKE REAKCIJE u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  Ovaj pojam se odnosi na proces tokom kojeg se oduzeta tijela transformišu u nova koja ranije nisu postojala. Na ruskom mi...
• SIRĆETNA KISELINA; STRUKTURA NJEGOVE u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  (hemijska) Struktura U. kiseline zanima hemičare još od Dumasovog otkrića trihloroctene kiseline, budući da je ovo otkriće zadalo udarac tada dominantnom ...
• SIRĆETNA KISELINA u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  (kem.); njegova struktura - Struktura U. kiseline zanima hemičare od Dumasovog otkrića trihloroctene kiseline, budući da je ovo otkriće bilo ...
• VINTAGE u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
  Sirćetna kiselina (kem.); njegovu strukturu. - Struktura U. kiseline zanima hemičare još od Dumasovog otkrića trihlorsirćetne kiseline, budući da je ovo otkriće bilo ...