Cum a luat contur știința la începutul secolului al XIX-lea, când omul de știință suedez J. Ya. Berzelius a introdus pentru prima dată conceptul de substanțe organice și chimie organică. Prima teorie din chimia organică este teoria radicalilor. Chimiștii au descoperit că în timpul transformărilor chimice, grupurile de mai mulți atomi trec neschimbate de la o moleculă a unei substanțe la o moleculă a unei alte substanțe, la fel cum atomii de elemente trec de la o moleculă la alta. Astfel de grupuri „imuabile” de atomi sunt numite radicali.

Cu toate acestea, nu toți oamenii de știință au fost de acord cu teoria radicală. Mulți au respins în general ideea atomismului - ideea structurii complexe a unei molecule și existența unui atom ca parte componentă a acestuia. Ceea ce s-a dovedit incontestabil astăzi și nu ridică nici cea mai mică îndoială, în secolul al XIX-lea. a făcut obiectul unei acerbe controverse.

Conținutul lecției notele de lecție sprijinirea metodelor de accelerare a prezentării lecției cadru tehnologii interactive Practică sarcini și exerciții ateliere de autotestare, instruiri, cazuri, întrebări teme pentru acasă întrebări de discuție întrebări retorice de la elevi Ilustrații audio, clipuri video și multimedia fotografii, imagini, grafice, tabele, diagrame, umor, anecdote, glume, benzi desenate, pilde, proverbe, cuvinte încrucișate, citate Suplimente rezumate articole trucuri pentru pătuțurile curioși manuale dicționar de bază și suplimentar de termeni altele Îmbunătățirea manualelor și lecțiilorcorectarea erorilor din manual actualizarea unui fragment dintr-un manual, elemente de inovație în lecție, înlocuirea cunoștințelor învechite cu altele noi Doar pentru profesori lecții perfecte plan calendaristic pentru anul; recomandări metodologice; programe de discuții Lecții integrate

TEORIA STRUCTURII COMPUSILOR ORGANICI

De la descoperirea focului, omul a împărțit substanțele în inflamabile și neinflamabile. Prima grupă a inclus în principal produse de origine vegetală și animală, iar a doua grupă a inclus în principal produse minerale. Astfel, a existat o anumită legătură între capacitatea unei substanțe de a arde și apartenența ei la lumea vie și neînsuflețită.

În 1867, J. Berzelius a propus numirea compușilor din primul grup organic și a definit substanțe precum apa și sărurile, care sunt caracteristice naturii neînsuflețite, drept anorganice.

Unele substanțe organice în formă mai mult sau mai puțin pură sunt cunoscute omului din timpuri imemoriale (oțet, mulți coloranți organici). O serie de compuși organici, cum ar fi ureea, alcoolul etilic și „eterul sulfuric”, au fost obținuți de alchimiști. Multe substanțe, în special acizi organici (oxalic, citric, lactic etc.) și baze organice (alcaloizi), au fost izolate din plante și animale în a doua jumătate a secolului al XVIII-lea și în primii ani ai secolului al XIX-lea. Acest timp ar trebui considerat începutul chimiei organice științifice.

v Teoria vitalismului . În secolul al XVIII-lea și în primul sfert al secolului al XIX-lea, credința predominantă era că chimia naturii vii este fundamental diferită de chimia naturii moarte (chimia minerală) și că organismele își construiesc substanțele cu participarea unui organism vital special. forță, fără de care nu pot fi create artificial, într-un balon. Acea vreme a fost o vreme de dominație vitalism- o doctrină care consideră viața ca un fenomen aparte, supus nu legilor universului, ci influenței unor forțe vitale speciale.

Cu un secol mai devreme, apărătorul vitalismului a fost G. Stahl, fondatorul teoriei flogistului. În opinia sa, chimiștii care s-au ocupat cu cele mai obișnuite substanțe au fost în mod natural incapabili să-și realizeze transformările, ceea ce necesita participarea forțelor vitale.

Primele îndoieli cu privire la validitatea teoriei vitaliste au fost ridicate de studentul lui J. Berzelius, chimistul german F. Wöhler, care a sintetizat ureea din cianat de amoniu, clasificată necondiționat ca substanță anorganică:

Nu este nevoie să supraestimăm semnificația acestei lucrări, deoarece... ureea este de fapt o moleculă rearanjată de cianat de amoniu, dar, cu toate acestea, semnificația descoperirii lui F. Wöhler nu poate fi negata, deoarece a contribuit la răsturnarea vitalismului și i-a inspirat pe chimiști să sintetizeze substanțele organice.

În 1845, A. Kolbe, elev al lui F. Wöhler, a realizat o sinteză din elemente, adică. sinteza completa, acid acetic. Chimistul francez P. Berthelot a obținut alcooli metilici și etilici, metan. Cu toate acestea, a existat opinia că sinteza unei substanțe atât de complexe precum zahărul nu va fi niciodată realizată. Cu toate acestea, deja în 1861 A. Butlerov a sintetizat o substanță asemănătoare zahărului - metilenenitan.

Simultan cu aceste sinteze de reper pentru chimia organică, numărul total de compuși sintetizați care conțin carbon, care nu se găsesc în natură, a crescut rapid. Astfel, în 1825, M. Faraday a obținut benzen, chiar mai devreme au devenit cunoscute etilena, bromură de etilenă și o serie de derivați ai benzenului. În 1842, N. Zinin a obținut anilină din nitrobenzen, iar în anii 50 ai aceluiași secol, primii „coloranți de anilină” au fost sintetizați din anilină - mauvais și fuchsin a lui W. Perkin. Pe la mijlocul anilor '50 ai secolului al XIX-lea. teoria vitalistă s-a prăbușit complet.

v Teoria dualistă a lui J. Berzelius . Bazele chimiei structurale a substanțelor organice au fost puse de J. Berzelius, care, în urma lui A. Lavoisier, a extins analiza cantitativă la obiectele organice și a creat pentru a explica natura lor. dualist (electrochimic) teorie – prima teorie științifică din chimie. Potrivit lui J. Berzelius, un atom al unui element se combină cu oxigenul datorită faptului că este electropozitiv, iar oxigenul este electronegativ; Când sunt conectate, încărcările sunt neutralizate. J. Berzelius credea că teoria sa era aplicabilă și chimiei organice, cu diferența că în compușii organici radicalii din oxizi sunt mai complecși, de exemplu, cei de hidrocarburi. În caz contrar, această teorie se mai numește și „ teoria radicalilor complecși».

Potrivit lui A. Lavoisier, radicalii compușilor organici constau din carbon, hidrogen și oxigen, la care în cazul substanțelor de origine animală se adaugă azot și fosfor.

v Teoria radicală . Teoria radicalilor a devenit o dezvoltare a teoriei lui Berzelius. În 1810, J. Gay-Lussac a observat că gruparea CN (grupul cianuri) se poate muta de la compus la compus fără a fi separată în atomi individuali de carbon și azot. Astfel de grupuri au ajuns să fie numite radicali.

Treptat, radicalii au început să fie considerați componente nemodificate ale substanțelor organice (asemănătoare elementelor din compușii anorganici), care trec în reacții de la un compus la altul. Unii cercetători, în special școala germană (F. Wöhler, J. Liebig), inspirați de descoperirea unei serii de elemente noi, s-au ghidat de ideea căutării de noi radicali. În special, au găsit radicalii benzoil C 6 H 5 CO și acetil CH 3 CO. Până în acest moment, a devenit, de asemenea, cunoscut faptul că substanțele numite acum alcool etilic, dietil eter, clorură de etil și nitrit de etil conțin radicalul etil –C 2 H 5. Alții au fost identificați în mod similar. radicali, adică grupuri de atomi care rămân neschimbate în timpul diferitelor transformări chimice.

Numeroase încercări de a izola radicalii în stare liberă au fost nereușite sau au condus la rezultate eronate. Astfel, înainte de stabilirea legii lui Avogadro, etanul izolat prin reacția Wurtz:

a fost considerat la început a fi un radical metil –CH 3 și doar determinarea ulterioară a masei moleculare a arătat valoarea sa dublată.

Acceptarea generală a principiului imuabilității radicalilor a fost zguduită atunci când chimistul francez J. Dumas și studentul său A. Laurent au descoperit reacția metalepsia. Când clorul acționează asupra compușilor organici, clorul intră în substanță în așa fel încât pentru fiecare echivalent de clor care intră, un echivalent de hidrogen este îndepărtat din substanță sub formă de acid clorhidric. În acest caz, natura chimică a compusului nu se modifică. Contradicția cu teoria lui J. Berzelius a fost izbitoare: clorul, un „element încărcat negativ”, a luat locul „hidrogenului încărcat pozitiv”, iar molecula nu numai că a fost păstrată, dar caracterul ei chimic nu s-a schimbat. S-a dovedit a fi posibilă înlocuirea hidrogenului cu alte elemente electronegative - halogeni, oxigen, sulf etc., iar teoria dualistă electrochimică a lui J. Berzelius s-a prăbușit. A devenit din ce în ce mai evident că nu există radicali neschimbați și că în unele reacții radicalii trec în totalitate în molecule nou formate, în timp ce în altele suferă modificări.

v Teoria tipurilor . Încercările de a găsi ceva comun în natura moleculelor organice ne-au forțat să renunțăm la căutarea nereușită a părții neschimbabile a moleculei și să trecem la observarea părții sale cele mai schimbătoare, pe care o numim acum. grup functional. Aceste observaţii au condus la teoriile tipurilor C. Gerard.

În alcooli și acizi, C. Gerard a văzut analogi ai apei, în hidrocarburi clorurate - analogi ai acidului clorhidric, în alcani - hidrogen, în aminele nou descoperite - amoniac.

Majoritatea susținătorilor teoriei tipurilor (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) au pornit de la faptul că este imposibil să se determine experimental structura substanțelor. Ele pot fi doar clasificate. În funcție de ce reacții suferă o substanță, același compus organic poate fi clasificat în diferite tipuri. Teoria a clasificat materialul experimental enorm cu mare dificultate, iar posibilitatea unei sinteze intenționate a fost exclusă. Chimia organică în acei ani părea, în cuvintele lui F. Wöhler, „... o pădure deasă plină de lucruri minunate, un desiș imens fără ieșire, fără capăt, în care nu îndrăznești să pătrunzi.” Dezvoltarea ulterioară a chimiei a necesitat crearea unei teorii noi, mai progresive.

Unul dintre deficiențele teoriei tipurilor este dorința de a încadra toți compușii organici în scheme mai mult sau mai puțin formale. Meritul acestei teorii constă în clarificarea conceptelor de serie omologică și funcții chimice, care au fost în cele din urmă stăpânite de chimia organică. Rolul său în dezvoltarea științei este de netăgăduit, deoarece a condus la conceptul de valență și a deschis calea către teoria structurii compușilor organici.

v Teoria structurii compușilor organici . O serie de studii au precedat apariția teoriei fundamentale a structurii compușilor organici. Astfel, A. Williamson a introdus în 1851 conceptul de așa-numiți radicali poliatomici, adică radicali capabili să înlocuiască doi sau mai mulți atomi de hidrogen. Astfel, a devenit posibilă clasificarea substanțelor în două sau mai multe tipuri simultan, de exemplu, acidul aminoacetic poate fi clasificat ca apă și amoniac:

Acum numim astfel de substanțe compuși heterofuncționali.

Pentru a menține constanta valenței carbonului și oxigenului s-a dovedit a fi necesar să se accepte și existența unei duble legături în etilenă (C=C) și în aldehide și cetone (C=O).

Chimistul scoțian L. Cooper a propus o reprezentare modernă a formulelor în care semnul unui element era furnizat cu un număr de liniuțe egal cu valența acestuia:

Cu toate acestea, atât A. Kekula, cât și L. Cooper erau încă străini de ideea unei legături inextricabile între proprietățile chimice și fizice ale moleculelor și structura acesteia, exprimată printr-o formulă, ideea unicității acestei structuri. A. Kekule a permis descrierea aceluiași compus folosind mai multe formule diferite, în funcție de ce set de reacții ale unei substanțe date doreau să exprime prin formula. În esență, acestea erau așa-numitele formule de reacție.

Dispoziții de bază teorii ale structurii compușilor organici au fost publicate de A. Butlerov în 1861. Termenul în sine îi aparține structura sau structura. Teoria lui Butlerov se baza pe idei materialiste bazate pe învățăturile atomiste ale lui M. Lomonosov și D. Dalton. Esența acestei teorii se rezumă la următoarele prevederi de bază:

1. Natura chimică a fiecărei molecule complexe este determinată de natura atomilor ei constitutivi, numărul și structura chimică a acestora.

2. Structura chimică este o anumită ordine de alternanță a atomilor dintr-o moleculă, influența reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt.

3. Structura chimică a substanțelor determină proprietățile lor fizice și chimice.

4. Studierea proprietăților substanțelor ne permite să determinăm structura lor chimică.

A. Butlerov a numit structura chimică succesiunea atomilor dintr-o moleculă. El a indicat cum, pe baza studiului reacțiilor chimice ale unei substanțe date, se poate stabili structura acesteia, care este adecvată pentru fiecare individ chimic. În conformitate cu această formulă, acești compuși pot fi sintetizați. Proprietățile unui anumit atom dintr-un compus depind în primul rând de atomul cu care este asociat atomul de interes. Un exemplu este comportamentul diferiților atomi de hidrogen în alcooli.

Teoria structurii a inclus și a dizolvat teoria radicalilor, deoarece orice parte a unei molecule care trece de la o moleculă la alta într-o reacție este un radical, dar nu mai are prerogativa imuabilității. A încorporat și teoria tipurilor, deoarece grupările anorganice sau cu conținut de carbon prezente în moleculă, provenite din apă (hidroxil -OH), amoniac (grupa amino -NH 2), acid carbonic (carboxil -COOH), au determinat în primul rând comportamentul chimic (funcția) moleculei și a făcut-o similară cu comportamentul prototipului.

Teoria structurală a structurii compușilor organici a făcut posibilă clasificarea unei cantități uriașe de material experimental și a indicat modalități pentru sinteza țintită a substanțelor organice.

Trebuie remarcat faptul că determinarea structurii unei substanțe prin mijloace chimice se realizează individual de fiecare dată. Aveți nevoie de încredere în individualitatea substanțelor și cunoașterea compoziției elementare cantitative și a greutății moleculare. Dacă compoziția unui compus și greutatea moleculară a acestuia sunt cunoscute, formula moleculară poate fi derivată. Să dăm un exemplu de deducere a formulelor structurale pentru substanțe cu compoziția C 2 H 6 O.

Prima substanță reacționează cu sodiul ca apa, eliberând un atom de hidrogen per atom de sodiu, iar sodiul face parte din molecula produsului de reacție în loc de hidrogenul pierdut.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Nu mai este posibilă introducerea unui al doilea atom de sodiu în compusul rezultat. Adică, se poate presupune că substanța conținea o grupare hidroxil și, izolând-o în formula compusului, aceasta din urmă poate fi scrisă după cum urmează: C 2 H 5 OH. Această concluzie este confirmată de faptul că atunci când bromura de fosfor(III) acționează asupra substanței inițiale, gruparea hidroxil părăsește molecula în întregime, trecând la atomul de fosfor și fiind înlocuită cu un atom de brom.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

O substanță izomeră pentru aceasta, de ex. având aceeași formulă brută, nu reacționează cu sodiul metalic, dar când interacționează cu iodură de hidrogen, se descompune după ecuația:

C2H6O + HI → CH3I + CH4O.

Din aceasta putem concluziona că în substanța de pornire doi atomi de carbon nu sunt legați unul de celălalt, deoarece iodură de hidrogen nu este capabilă să rupă legătura C-C. Nu conține hidrogen special care poate fi înlocuit cu sodiu. După ruperea moleculei acestei substanțe sub acțiunea iodurii de hidrogen, se formează CH 4 O și CH 3 I. Acesta din urmă nu poate fi atribuit unei alte structuri decât cea indicată mai jos, deoarece atât hidrogenul, cât și iodul sunt monovalente.

A doua dintre substanțele formate, CH 4 O, reacționează nu numai cu sodiul, ci și cu bromura de fosfor(III), similar alcoolului etilic.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH4O + PBr3 → CH3Br + P(OH)3

Este firesc să presupunem că iodură de hidrogen a rupt legătura dintre două grupări metil realizată de un atom de oxigen.

Într-adevăr, prin acțiunea unuia dintre produșii acestei reacții asupra derivatului de sodiu al altuia, este posibil să se sintetizeze substanța de pornire izomerică la alcoolul etilic și să se confirme structura dimetil eterului acceptată pentru aceasta.

Prima piatră de încercare pentru testarea teoriei structurii compușilor organici a fost sinteza celor prezise, ​​dar necunoscute la acea vreme. freacă-alcool butilic și izobutilenă, realizat de autorul teoriei create și studentul său A. Zaitsev. Un alt student al lui A. Butlerov, V. Markovnikov, a sintetizat acidul izobutiric prezis teoretic și, pe baza acestuia, a studiat influența reciprocă a atomilor din moleculă.

Următoarea etapă în dezvoltarea problemelor teoretice este asociată cu apariția conceptelor stereochimice dezvoltate în lucrările lui J. Van't Hoff și J. Le Bel.

La începutul secolului al XX-lea. sunt puse idei despre structura electronică a atomilor și moleculelor. Natura legăturii chimice și reactivitatea moleculelor organice este interpretată la nivel electronic.

Crearea teoriei substanțelor organice a servit drept bază pentru metodele sintetice nu numai în laborator, ci și în industrie. A apărut producția de coloranți sintetici, explozivi și medicamente. Catalizatorii și presiuni mari sunt utilizate pe scară largă în sinteza organică.

In domeniul sintezei organice s-au obtinut multe substante naturale (clorofila, vitamine, antibiotice, hormoni). A fost dezvăluit rolul acizilor nucleici în stocarea și transmiterea eredității.

Soluția la multe probleme din structura moleculelor organice complexe a devenit eficientă datorită utilizării metodelor spectrale moderne.

Stahl G. (1659-1734) - chimist și medic german. Creatorul teoriei flogistului - prima teorie chimică care a făcut posibilă încetarea concepțiilor teoretice ale alchimiei.

Kolbe A. (1818 – 1884) – chimist organic german, creator al teoriei radicalilor. A sintetizat o serie de acizi organici. El a dezvoltat o metodă electrochimică pentru producerea alcanilor - metoda Kolbe.

Berthelot P. (1827-1907) – chimist francez. Unul dintre fondatorii chimiei organice. Lucrări fundamentale în domeniul termochimiei.

Faraday M. (1791-1867) - fizician și chimist englez. Unul dintre fondatorii doctrinei electromagnetismului. A descoperit legile cantitative ale electrolizei. Cercetări în domeniul gazelor lichefiate, sticlei, chimiei organice.

Perkin W. Art. (1838-1907) – chimist englez. A dezvoltat producția industrială de coloranți mov și alizarina. S-a descoperit reacția de condensare a aldehidelor aromatice cu anhidridele acidului carboxilic ( Reacția Perkin).

Wurtz S. (1817-1884) - chimist francez A studiat cu J. Liebig, asistent al lui J. Dumas. A sintetizat amine, fenoli, etilenglicol, acid lactic și a efectuat condensarea aldolică și crotonică.

Dumas J. (1800-1884) - chimist francez. A creat teoria radicalilor. A descoperit reacția de clorinare și a stabilit existența unei serii omoloage – seria acidului formic. El a propus o metodă pentru determinarea cantitativă a azotului.

Laurent O. (1807-1853) – chimist francez. Studiat produsele de gudron de cărbune. S-au descoperit acidul ftalic, indigo și naftalina.

Kekule F. (1829 - 1896) - chimist german. Lucrări majore în domeniul chimiei organice teoretice. Antrachinonă sintetizată, trifenilmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - chimist scoțian, principalele sale lucrări sunt consacrate problemelor teoretice ale chimiei.

Omul a învățat de mult să folosească diverse substanțe pentru a pregăti alimente, coloranți, îmbrăcăminte și medicamente. De-a lungul timpului, s-a acumulat o cantitate suficientă de informații despre proprietățile anumitor substanțe, ceea ce a făcut posibilă îmbunătățirea metodelor de producere, prelucrare etc. Și s-a dovedit că multe minerale (substanțe anorganice) pot fi obținute direct.

Dar unele substanțe folosite de om nu au fost sintetizate de acesta, deoarece au fost obținute din organisme vii sau din plante. Aceste substanțe au fost numite organice. Substanțele organice nu au putut fi sintetizate în laborator. La începutul secolului al XIX-lea, o astfel de doctrină precum vitalismul (vita - viața) se dezvolta activ, conform căreia substanțele organice apar numai datorită „forței vitale” și este imposibil să le creăm „artificial”.

Dar, pe măsură ce timpul a trecut și știința s-a dezvoltat, au apărut noi fapte despre substanțele organice care au fost contrare teoriei vitaliste existente.

În 1824, savantul german F. Wöhler a sintetizat acid oxalic pentru prima dată în istoria științei chimice – materie organică din substanțe anorganice (cianogen și apă):

(CN)2 + 4H2O → COOH - COOH + 2NH3

În 1828, Wöller a încălzit cianat de sodiu cu sulf de amoniu și a sintetizat uree - deșeuri ale organismelor animale:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Aceste descoperiri au jucat un rol important în dezvoltarea științei în general și a chimiei în special. Oamenii de știință în chimie au început să se îndepărteze treptat de învățătura vitalistă, iar principiul împărțirii substanțelor în organice și anorganice a dezvăluit inconsecvența acestuia.

În prezent substanteîncă împărțit în organic și anorganic, dar criteriul de separare este ușor diferit.

Substanțele se numesc organice care conțin carbon, se mai numesc și compuși ai carbonului. Există aproximativ 3 milioane de astfel de compuși, compușii rămași sunt aproximativ 300 de mii.

Substanțele care nu conțin carbon sunt numite anorganiceȘi. Dar există excepții de la clasificarea generală: există o serie de compuși care conțin carbon, dar aparțin unor substanțe anorganice (monoxid și dioxid de carbon, disulfură de carbon, acid carbonic și sărurile sale). Toate sunt similare ca compoziție și proprietăți cu compușii anorganici.

În cursul studierii substanțelor organice, au apărut noi dificultăți: pe baza teoriilor despre substanțele anorganice, este imposibil să dezvălui legile structurii compușilor organici și să explice valența carbonului. Carbonul din diferiți compuși a avut valențe diferite.

În 1861, omul de știință rus A.M. Butlerov a fost primul care a sintetizat o substanță zaharoasă.

Când studiem hidrocarburile, A.M. Butlerovși-au dat seama că reprezintă o clasă cu totul specială de substanțe chimice. Analizând structura și proprietățile lor, omul de știință a identificat mai multe modele. Ele au stat la baza teorii ale structurii chimice.

1. Molecula oricărei substanțe organice nu este aleatorie; atomii din molecule sunt legați între ei într-o anumită secvență în funcție de valențele lor. Carbonul din compușii organici este întotdeauna tetravalent.

2. Secvența legăturilor interatomice dintr-o moleculă se numește structura sa chimică și este reflectată de o formulă structurală (formula structurală).

3. Structura chimică poate fi determinată prin metode chimice. (În prezent sunt utilizate și metode fizice moderne).

4. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția moleculelor substanței, ci și de structura lor chimică (secvența combinației de atomi de elemente).

5. Prin proprietățile unei substanțe date se poate determina structura moleculei sale și după structura moleculei – anticipează proprietățile.

6. Atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă exercită o influență reciprocă unul asupra celuilalt.

Această teorie a devenit fundamentul științific al chimiei organice și a accelerat dezvoltarea acesteia. Pe baza prevederilor teoriei, A.M. Butlerov a descris și a explicat fenomenul izomerie, a prezis existența diverșilor izomeri și a obținut unii dintre ei pentru prima dată.

Luați în considerare structura chimică a etanului – C2H6. După ce am desemnat valența elementelor cu liniuțe, vom descrie molecula de etan în ordinea conexiunii atomilor, adică vom scrie formula structurală. Conform teoriei lui A.M. Butlerov, va avea următoarea formă:

Atomii de hidrogen și de carbon sunt legați într-o singură particulă, valența hidrogenului este egală cu unul și cea a carbonului – patru. Doi atomi de carbon legați printr-o legătură de carbon – carbon (C – CU). Capacitatea carbonului de a forma C – Legătura C este de înțeles pe baza proprietăților chimice ale carbonului. Atomul de carbon are patru electroni pe stratul său exterior de electroni; capacitatea de a renunța la electroni este aceeași cu abilitatea de a-i câștiga pe cei lipsă. Prin urmare, carbonul formează cel mai adesea compuși cu o legătură covalentă, adică datorită formării perechilor de electroni cu alți atomi, inclusiv atomi de carbon între ei.

Acesta este unul dintre motivele diversității compușilor organici.

Compușii care au aceeași compoziție, dar structuri diferite se numesc izomeri. Fenomenul de izomerie – unul dintre motivele diversității compușilor organici

Mai ai întrebări? Vrei să afli mai multe despre teoria structurii compușilor organici?
Pentru a primi ajutor de la un tutor -.
Prima lecție este gratuită!

blog.site, atunci când copiați materialul integral sau parțial, este necesar un link către sursa originală.

Principiile de bază ale teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov

1. Atomii din molecule sunt legați între ei într-o anumită secvență în funcție de valențele lor. Secvența legăturilor interatomice dintr-o moleculă se numește structura sa chimică și este reflectată de o formulă structurală (formula de structură).

2. Structura chimică poate fi determinată prin metode chimice. (În prezent sunt utilizate și metode fizice moderne).

3. Proprietățile substanțelor depind de structura lor chimică.

4. Pe baza proprietăților unei substanțe date, se poate determina structura moleculei sale, iar pe baza structurii moleculei se pot prezice proprietățile.

5. Atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă au o influență reciprocă unul asupra celuilalt.

Teoria lui Butlerov a fost fundamentul științific al chimiei organice și a contribuit la dezvoltarea rapidă a acesteia. Pe baza prevederilor teoriei, A.M. Butlerov a explicat fenomenul de izomerie, a prezis existența diverșilor izomeri și a obținut unii dintre ei pentru prima dată.

Dezvoltarea teoriei structurii a fost facilitată de lucrările lui Kekule, Kolbe, Cooper și Van't Hoff. Cu toate acestea, pozițiile lor teoretice nu erau de natură generală și serveau în principal la explicarea materialului experimental.

2. Formule de structură

Formula de structură (formula structurală) descrie ordinea conexiunii atomilor dintr-o moleculă, adică. structura sa chimică. Legăturile chimice din formula structurală sunt reprezentate prin liniuțe. Legătura dintre hidrogen și alți atomi de obicei nu este indicată (astfel de formule se numesc formule structurale abreviate).

De exemplu, formulele structurale complete (extinse) și abreviate ale n-butanului C4H10 au forma:

Un alt exemplu sunt formulele cu izobutan.

Adesea se folosește o notație și mai scurtă a formulei, atunci când nu sunt descrise nu numai legăturile cu atomul de hidrogen, ci și simbolurile atomilor de carbon și hidrogen. De exemplu, structura benzenului C6H6 este reflectată de formulele:

Formulele structurale diferă de formulele moleculare (brute), care arată doar ce elemente și în ce proporție sunt incluse în compoziția substanței (adică compoziția elementară calitativă și cantitativă), dar nu reflectă ordinea legăturii atomilor.

De exemplu, n-butanul și izobutanul au aceeași formulă moleculară C4H10, dar o secvență diferită de legături.

Astfel, diferența de substanțe se datorează nu numai compozițiilor elementare calitative și cantitative diferite, ci și structurilor chimice diferite, care pot fi reflectate doar prin formule structurale.

3. Conceptul de izomerie

Chiar înainte de crearea teoriei structurii, erau cunoscute substanțe cu aceeași compoziție elementară, dar cu proprietăți diferite. Astfel de substanțe au fost numite izomeri, iar acest fenomen în sine a fost numit izomerie.

Baza izomerismului, așa cum arată A.M. Butlerov, constă diferența în structura moleculelor constând din același set de atomi. Prin urmare,

izomeria este fenomenul de existență a unor compuși care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite.

De exemplu, atunci când o moleculă conține 4 atomi de carbon și 10 atomi de hidrogen, este posibilă existența a 2 compuși izomeri:

În funcție de natura diferențelor în structura izomerilor, se disting izomeria structurală și spațială.

4. Izomeri structurali

Izomerii structurali sunt compuși cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, care diferă în ordinea legăturii atomilor, adică structura chimică.

De exemplu, compoziția C5H12 corespunde la 3 izomeri structurali:

Alt exemplu:

5. Stereoizomeri

Izomerii spațiali (stereoizomerii), cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică, diferă prin aranjarea spațială a atomilor din moleculă.

Izomerii spațiali sunt izomeri optici și cis-trans (bilele colorate diferite reprezintă atomi sau grupuri atomice diferiți):

Moleculele unor astfel de izomeri sunt incompatibile spațial.

Stereoizomeria joacă un rol important în chimia organică. Aceste probleme vor fi luate în considerare mai detaliat atunci când se studiază compușii claselor individuale.

6. Reprezentări electronice în chimie organică

Aplicarea teoriei electronice a structurii atomice și a legăturii chimice în chimia organică a fost una dintre cele mai importante etape în dezvoltarea teoriei structurii compușilor organici. Conceptul de structură chimică ca succesiune de legături între atomi (A.M. Butlerov) a fost completat de teoria electronică cu concepte de structură electronică și spațială și influența lor asupra proprietăților compușilor organici. Aceste idei fac posibilă înțelegerea modalităților de transmitere a influenței reciproce a atomilor în molecule (efecte electronice și spațiale) și comportamentul moleculelor în reacțiile chimice.

Conform conceptelor moderne, proprietățile compușilor organici sunt determinate de:

natura și structura electronică a atomilor;

tipul de orbitali atomici și natura interacțiunii lor;

tip de legături chimice;

structura chimică, electronică și spațială a moleculelor.

7. Proprietăţile electronului

Electronul are o natură duală. În diferite experimente, poate prezenta proprietățile atât ale unei particule, cât și ale unei unde. Mișcarea unui electron respectă legile mecanicii cuantice. Legătura dintre undă și proprietățile corpusculare ale electronului reflectă relația de Broglie.

Energia și coordonatele unui electron, ca și alte particule elementare, nu pot fi măsurate simultan cu aceeași precizie (principiul de incertitudine al lui Heisenberg). Prin urmare, mișcarea unui electron într-un atom sau moleculă nu poate fi descrisă folosind o traiectorie. Un electron poate fi localizat în orice punct al spațiului, dar cu probabilități diferite.

Partea din spațiu în care există o mare probabilitate de a găsi un electron se numește orbital sau nor de electroni.

De exemplu:

8. Orbitali atomici

Orbitul atomic (AO) este regiunea în care un electron este cel mai probabil să locuiască (norul de electroni) în câmpul electric al nucleului atomic.

Poziția unui element în Tabelul Periodic determină tipul de orbitali ai atomilor săi (s-, p-, d-, f-AO etc.), care diferă ca energie, formă, dimensiune și orientare spațială.

Elementele primei perioade (H, He) sunt caracterizate de un AO ​​- 1s.

În elementele perioadei a 2-a, electronii ocupă cinci AO la două niveluri de energie: primul nivel 1; al doilea nivel - 2s, 2px, 2py, 2pz. (cifrele indică numărul nivelului de energie, literele indică forma orbitalului).

Starea unui electron într-un atom este complet descrisă de numere cuantice.

Teoria A.M. Butlerov

1. Atomii din molecule sunt legați între ei într-o anumită succesiune prin legături chimice în conformitate cu valența lor. Ordinea în care atomii se leagă se numește structura lor chimică. Carbonul din toți compușii organici este tetravalent.

2. Proprietățile substanțelor sunt determinate nu numai de compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, ci și de structura lor.

3. Atomii sau grupurile de atomi se influențează reciproc, ceea ce determină reactivitatea moleculei.

4. Structura moleculelor poate fi stabilită pe baza studiului proprietăților lor chimice.

Compușii organici au o serie de trăsături caracteristice care îi deosebesc de cei anorganici. Aproape toate (cu rare excepții) sunt inflamabile; Majoritatea compușilor organici nu se disociază în ioni, ceea ce se datorează naturii legăturilor covalente din substanțele organice. Legătura de tip ionic se realizează numai în sărurile acizilor organici, de exemplu, CH3COONa.

Seria omologa- aceasta este o serie nesfârșită de compuși organici care au o structură similară și, prin urmare, proprietăți chimice similare și diferă între ei prin orice număr de grupe CH2– (diferență omoloagă).

Chiar înainte de crearea teoriei structurii, erau cunoscute substanțe cu aceeași compoziție elementară, dar cu proprietăți diferite. Astfel de substanțe au fost numite izomeri, iar acest fenomen în sine a fost numit izomerie.

Baza izomerismului, așa cum arată A.M. Butlerov, constă diferența în structura moleculelor constând din același set de atomi.

Izomerie- acesta este fenomenul existenței compușilor care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite.

Există 2 tipuri de izomerie: structural izomerie şi spațială izomerie.

Izomerie structurală

Izomeri structurali– compuși de aceeași compoziție calitativă și cantitativă, care diferă în ordinea legăturilor atomilor, adică structura chimică.

Izomerie spațială

Izomeri spațiali(stereoizomeri) cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică diferă prin aranjarea spațială a atomilor din moleculă.
Izomerii spațiali sunt izomeri optici și cis-trans (geometrici).

Izomerie cis-trans

constă în posibilitatea de a plasa substituenți pe una sau laturile opuse ale planului unei duble legături sau a unui ciclu nearomatic. izomeri cis substituenții sunt pe o parte a planului inelului sau a legăturii duble, în izomeri trans- în diverse feluri.

În molecula butenă-2 CH3–CH=CH–CH3, grupările CH3 pot fi localizate fie pe o parte a dublei legături - în izomerul cis, fie pe părți opuse - în izomerul trans.

Izomerie optică

Apare atunci când un carbon are patru substituenți diferiți.
Dacă schimbați oricare dintre ele, obțineți un alt izomer spațial cu aceeași compoziție. Proprietățile fizico-chimice ale acestor izomeri diferă semnificativ. Compușii de acest tip se disting prin capacitatea lor de a roti planul luminii polarizate transmise printr-o soluție de astfel de compuși cu o anumită cantitate. În acest caz, un izomer rotește planul luminii polarizate într-o direcție, iar izomerul său se rotește în direcția opusă. Datorită unor astfel de efecte optice, acest tip de izomerie se numește izomerie optică.