Fenolul este. Fenoli - nomenclatură, preparare, proprietăți chimice

Fenolii cu unu, doi și trei atomi se disting în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (Fig. 1)

Orez. 1. FENOLI UNURI, BI-ȘI TRIHATICI

În conformitate cu numărul de inele aromatice condensate din moleculă, ele se disting (Fig. 2) în fenoli înșiși (un inel aromatic - derivați de benzen), naftoli (2 inele condensate - derivați de naftalenă), antranoli (3 inele condensate - antracen). derivaţi) şi fenantroli (fig. 2).

Orez. 2. FENOLI MONO-ȘI POLINUCLEARI

Nomenclatura alcoolilor.

Pentru fenoli, denumirile banale care s-au dezvoltat istoric sunt utilizate pe scară largă. Numele de fenoli mononucleari substituiți folosesc și prefixe orto-,meta-Și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care fac parte din inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată folosind indici digitali (Fig. 3).

Orez. 3. NOMENCLATURA FENOLOR. Grupurile de înlocuire și indicii digitali corespunzători sunt evidențiați în culori diferite pentru claritate.

Proprietățile chimice ale fenolilor.

Inelul benzenic și gruparea OH, combinate într-o moleculă de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reciproc reactivitatea. Gruparea fenil absoarbe o pereche singură de electroni din atomul de oxigen din grupa OH (Fig. 4). Ca urmare, sarcina pozitivă parțială a atomului de H din acest grup crește (indicată prin simbolul d+), polaritatea legăturii O–H crește, ceea ce se manifestă printr-o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. O sarcină negativă parțială (notată cu d–), care se transferă la gruparea fenil, este concentrată în poziții orto-Și pereche-(față de grupa OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care gravitează spre centrii electronegativi, așa-numiții reactivi electrofili („iubitoare de electroni”).

Orez. 4. DISTRIBUȚIA DENSIȚII ELECTRONICE ÎN FENOL

Ca urmare, sunt posibile două tipuri de transformări pentru fenoli: substituția unui atom de hidrogen în grupa OH și substituirea inelului H-atomobenzen. O pereche de electroni ai atomului O, atrași de inelul benzenic, crește rezistența legăturii C–O, prin urmare reacțiile care apar odată cu ruperea acestei legături, caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice pentru fenoli.

1. Reacții de substituție a unui atom de hidrogen în grupa OH. Când fenolii sunt expuși la alcalii, se formează fenolați (Fig. 5A), interacțiunea catalitică cu alcoolii duce la eteri (Fig. 5B), iar ca rezultat al reacției cu anhidride sau cloruri acide ale acizilor carboxilici, se formează esteri (Fig. 5C). Când interacționează cu amoniacul (creșterea temperaturii și a presiunii), gruparea OH este înlocuită cu NH 2, se formează anilină (Fig. 5D), reactivii reducători transformă fenolul în benzen (Fig. 5E)

2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului sunt atacați centrii cu densitate electronică crescută (Fig. 4), adică. înlocuirea are loc în principal în orto-Și pereche- poziții (Fig. 6).

Cu o reacție mai profundă, doi și trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în inelul benzenic.

De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare ale fenolilor cu aldehide și cetone; în esență, aceasta este o alchilare care are loc ușor și în condiții blânde (la 40–50 ° C, mediu apos în prezența catalizatorilor), cu atomul de carbon în forma unei grupări metilen CH2 sau a unei grupări metilen substituite (CHR sau CR2) este inserată între două molecule de fenol. Adesea, o astfel de condensare duce la formarea de produse polimerice (Fig. 7).

Fenolul diatomic (denumirea comercială bisfenol A, Fig. 7) este utilizat ca componentă în producția de rășini epoxidice. Condensarea fenolului cu formaldehida stă la baza producerii de rășini fenol-formaldehidice (fenoplaste) utilizate pe scară largă.

Metode de obţinere a fenolilor.

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Metoda industrială de producere a fenolului C6H5OH în sine se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H2SO4 (Fig. 8A). Reacția are un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați (Fig. 8B).

Orez. 8. METODE DE OBTINEREA FENOLULUI

Aplicarea fenolilor.

O soluție de fenol este utilizată ca dezinfectant (acid carbolic). Fenoli diatomici - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinonă ( pereche- dihidroxibenzen) sunt utilizate ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), adăugate la agenții de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.

Fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată sub formă de compuși individuali, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru producerea diferitelor produse polimerice - rășini fenolice (Fig. 7), poliamide, poliepoxizi. Din fenoli se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, parfumuri, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Mihail Levitsky

Denumirile fenolilor sunt compilate ținând cont de faptul că pentru structura părinte, conform regulilor IUPAC, se păstrează denumirea banală „fenol”. Numerotarea atomilor de carbon din ciclul benzenic începe de la atomul legat direct de gruparea hidroxil (dacă este cea mai mare funcție) și continuă într-o astfel de secvență încât substituenții disponibili primesc cele mai mici numere.

Derivații de fenol monosubstituiți, de exemplu metilfenol (crezol), pot exista sub formă de trei izomeri structurali - orto-, meta- și para-crezoli.

Proprietăți fizice.

Fenolii sunt în mare parte substanțe cristaline (-crezol - lichid) la temperatura camerei. Au un miros caracteristic, sunt destul de slab solubile în apă, dar se dizolvă bine în soluții apoase de alcalii (vezi mai jos). Fenolii formează legături puternice de hidrogen și au puncte de fierbere destul de ridicate.

Metode de obținere.

1. Preparare din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după prelucrarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:

2. Prepararea din acizi sulfonici aromatici (vezi reacția 3 în secțiunea „Proprietățile chimice ale benzenului”, § 21). Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei folosită pentru a obține fenoli polihidroxici:

Proprietăți chimice.

În fenoli, orbitalul p al atomului de oxigen formează un singur sistem cu inelul aromatic. Ca urmare a acestei interacțiuni, densitatea electronică a atomului de oxigen scade și cea a inelului benzenic crește. Polaritatea legăturii O-H crește, iar hidrogenul grupei OH devine mai reactiv și este ușor înlocuit de un metal chiar și sub acțiunea alcalinelor (spre deosebire de alcoolii monohidroxilici saturați).

În plus, ca urmare a unei astfel de influențe reciproce în molecula de fenol, reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și cara în reacțiile de substituție electrofilă (halogenare, nitrare, policondensare etc.) crește:

1. Proprietățile acide ale fenolului se manifestă în reacții cu alcalii (vechea denumire „acid carbolic” a fost păstrată):

Fenolul, cu toate acestea, este un acid foarte slab. Când dioxidul de carbon sau gazele de dioxid de sulf sunt trecute printr-o soluție de fenolați, fenolul este eliberat - această reacție demonstrează că fenolul este un acid mai slab decât dioxidul de carbon și dioxidul de sulf:

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți de primul fel în inel și îmbunătățite prin introducerea de substituenți de al doilea fel.

2. Formarea esterilor. Spre deosebire de alcooli, fenolii nu formează esteri atunci când sunt expuși la acizii carboxilici; În acest scop, se folosesc cloruri acide:

3. Halogenare. Când fenolul este expus la apă cu brom (comparați cu condițiile pentru bromurarea benzenului - § 21), se formează un precipitat de 2,4,6-tribromofenol:

Aceasta este o reacție calitativă pentru detectarea fenolului.

4. Nitrarea. Sub influența acidului azotic 20%, fenolul este ușor transformat într-un amestec de orto- și para-nitrofenoli. Dacă fenolul este nitrat cu acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol - un acid puternic (acid picric).

5. Oxidarea. Fenolii sunt ușor de oxidat chiar și sub influența oxigenului atmosferic.

Astfel, atunci când sta în aer, fenolul devine treptat roz-roșu. În timpul oxidării viguroase a fenolului cu un amestec de crom, principalul produs de oxidare este chinona. Fenolii diatomici se oxidează și mai ușor. Oxidarea hidrochinonei produce chinonă:

Printre agenții antiseptici folosiți pe scară largă în medicina modernă, această substanță ocupă un loc semnificativ. Utilizarea fenolului se datorează acidului său carbonic bactericid (fenol) obținut prin distilarea gudronului de cărbune. Acidul carboxilic pur este o masă cristalină incoloră. Când este expus la aer, capătă treptat o nuanță roz. Utilizarea fenolului este facilitată de faptul că această substanță este ușor solubilă în apă, eter, alcool și uleiuri grase. Soluțiile sale au un efect bactericid bun împotriva microorganismelor (forma vegetativă) și a ciupercilor. Au un efect redus asupra sporilor microbieni. Prin interacțiunea cu proteina celulelor microorganismelor, fenolul provoacă denaturarea acestuia, crește permeabilitatea membranelor celulare și afectează procesele oxidative din celulă. Efectul bactericid crește odată cu creșterea temperaturii și într-un mediu acid.

Cel mai adesea, această substanță este utilizată sub formă de soluție de 3-5% pentru a dezinfecta diferite suprafețe. Unde se folosește fenolul? Poate fi folosit în uz casnic pentru a dezinfecta obiecte, bunuri și podele. Această substanță nu trebuie utilizată pe mobilier lăcuit. În instituțiile medicale este utilizat pentru prelucrarea articolelor de spital, a lenjeriei și a instrumentelor. Utilizarea fenolului sub formă de soluție de săpun-carbolică face posibilă tratarea unor suprafețe mari de spații publice. De asemenea, sunt adesea folosite amestecuri fenolice-terebentină, fenol-kerosen și alte amestecuri.

De asemenea, este utilizat pe scară largă în practica farmaceutică. Deci 0,5-0,1% fenol este folosit pentru conservarea lumânărilor, medicamentelor, serurilor și altor medicamente. Utilizarea fenolului în medicină este posibilă pentru unele boli grave ale pielii (ostiofoliculită, sicoză, foliculită, impetigo streptococic), pentru condiloamele genitale și pentru inflamația acută a urechii medii. Fenolul are un efect cauterizant și iritant asupra membranelor mucoase și a pielii. Medicamentul este ușor de absorbit și în doze mari poate provoca efecte toxice, cum ar fi slăbiciune, amețeli, colaps și tulburări de respirație. Nu trebuie utilizat pentru boli comune ale membranelor mucoase și ale pielii. Atunci când utilizați această substanță, nu uitați că este ușor de adsorbit în toate alimentele.

Fenolul poate fi utilizat și sub următoarele forme:

Fenolul este un lichid pur, format dintr-un amestec de 100 de părți de acid carboxilic topit și 10 părți de apă. Este un lichid uleios roz sau incolor.

3 și 5% soluție de acid carboxilic în glicerină.

unguent cu fenol 2%.

Soluție de Fukortsin care conține 0,8 părți de acid boric; 3,9 părți fenol pur; 7,8 părți resorcinol; 0,4 părți fucsin; 4,9 părți de acetonă; 9,6 părți alcool etilic 95%; și apă distilată (într-o cantitate care o aduce la 100 de părți). Acest lichid dezinfectant este de culoare roșie și are un miros de fenol. Folosit ca agent antifungic și antiseptic. Disponibil în sticle de sticlă închisă la culoare de 25 ml.

Medicamentul "Ferezol" - care include fenol (60%) și tricrezol (40%). Acest lichid uleios maro cu miros fenolic are efect bactericid și cauterizant. Este folosit pentru a îndepărta verucile, papiloamele, verucile genitale și calusurile uscate. Acest medicament este utilizat în principal în medii medicale.

Contraindicații la utilizarea acestei substanțe: perioada de alăptare, hipersensibilitate, copilărie, sarcină, leziuni larg răspândite ale membranelor mucoase și ale pielii. Efecte secundare: arsură, mâncărime, iritație a pielii. Aceste fenomene sunt eliminate prin tratarea zonelor afectate cu polietilenglicol sau ulei vegetal. Păstrați fenolul într-un loc întunecat, în borcane închise.

Proprietăți acido-bazice. Aciditatea fenolilor este mult mai mare (cu 5-6 ordine de mărime) decât aciditatea alcoolilor. Acest lucru este determinat de doi factori: polaritatea mai mare a legăturii O-H datorită faptului că perechea de electroni singură a atomului de oxigen este implicată în conjugarea cu inelul benzenic (grupa hidroxil este un donor puternic prin efectul +M), și stabilizarea semnificativă a ionului fenolat rezultat datorită delocalizării sarcinii negative cu participarea sistemului aromatic:

Spre deosebire de alcanoli, fenolii, atunci când sunt expuși la alcalii, formează săruri - fenolați, solubili în soluții apoase de alcalii (pH > 12). Cu toate acestea, fenolii sunt slab solubili în soluții apoase de bicarbonați de metale alcaline (pH = 8), deoarece în aceste condiții fenolații suferă hidroliză completă.

Proprietățile de bază ale fenolului sunt mult mai puțin pronunțate (cu 4-5 ordine de mărime) decât cele ale alcoolilor. Acest lucru se datorează faptului că conjugarea perechii de electroni singuri a atomului de oxigen cu electronii π ai inelului benzenic din cationul rezultat este întreruptă:

Acilare. Esterificarea cu acizi carboxilici în prezența H2SO4, care este caracteristică alcoolilor, este lentă în cazul fenolului datorită nucleofilității scăzute a centrului său de oxigen. Prin urmare, pentru a obține esteri fenolici se folosesc electrofili mai puternici - cloruri acide RC0C1 sau anhidride [(RCO) 2 0] ale acizilor carboxilici în condiții anhidre:

Alchilarea fenolului. Nucleofilitatea centrului de oxigen în fenolați este semnificativ mai mare decât în ​​fenol. Astfel, la tratarea fenolatului de sodiu cu halogenuri de alchil, se formează eteri fenolici:

Toate reacțiile fenolilor considerate au loc prin legătura O-H. Reacțiile cu scindarea legăturii C-O în fenoli, adică reacțiile de substituție a grupării hidroxil în fenol, nu au loc în organism.

Proprietăți redox. Fenolul se oxidează cu ușurință în aer, determinând cristalele albe să devină rapid roz. Compoziția produselor rezultate nu a fost stabilită cu precizie.

Fenolii au o reacție de culoare caracteristică cu FeCl3 în soluții apoase, producând o culoare roșu-violet care dispare după adăugarea unui acid sau alcool puternic. Se presupune că culoarea intensă este asociată cu formarea unui compus complex care conține un anion fenolat în sfera internă:

În acest complex, dintre toți liganzii, anionul fenolat este cel mai activ nucleofil și agent reducător. Este capabil să transfere un electron la un electrofil și un agent oxidant - un cation de fier(3) - cu formarea în sfera internă a unui sistem de ioni radicali care conține un radical fenoxil (C6H5O*), ceea ce duce la apariția unei intensități intense. culoare:

O formare similară de radicali în sfera internă a unui compus complex datorită procesului redox intern poate avea loc și în complexele substrat-enzimă ale corpului. În acest caz, particula radicală poate fie să rămână legată în sfera internă, fie să devină liberă când părăsește această sferă.

Reacția considerată cu FeCl3 indică ușurința oxidării fenolului, în special a anionului său. Fenolii polihidric se oxidează și mai ușor. Astfel, hidrochinona (în special dianionul său) este ușor oxidată din cauza atomilor de carbon la 1,4-benzochinonă:

Hidrochinona este folosită în fotografie deoarece... reduce AgBr într-o emulsie fotografică în zonele expuse mai repede decât în ​​zonele neexpuse.

Compușii care conțin o grupare 1,4-chinoid sunt numiți chinone. Chinonele sunt agenți oxidanți tipici care formează un cuplu redox conjugat de echilibru cu hidrochinonele corespunzătoare (Secțiunea 9.1). O astfel de pereche din coenzima Q este implicată în procesul de oxidare a substratului datorită dehidrogenării (Secțiunea 9.3.3) și transferului de electroni de-a lungul lanțului de transport de electroni de la substratul oxidat la oxigen (Secțiunea 9.3.4). Vitaminele din grupa K, care conțin o grupă naftochinonă, asigură coagularea sângelui în aer.

Substituție electrofilă pe inelul benzenic. Datorită efectului de donare de electroni al grupării hidroxil, fenolul suferă reacții de substituție electrofilă mult mai ușor decât benzenul. Gruparea hidroxil orientează atacul electrofilului în pozițiile o și n. De exemplu, fenolul decolorează apa cu brom la temperatura camerei pentru a forma 2,4,6-tribromofenol:

Activitatea fenolului în reacțiile de substituție electrofilă este atât de mare încât chiar reacţionează cu aldehidele. Această reacție de policondensare stă la baza producerii diferitelor rășini fenol-formaldehidice utilizate pe scară largă în industrie. Când policondensarea se realizează într-un mediu acid, polimeri de bachelit,și într-un mediu alcalin, unde reacția este mai profundă datorită activității ridicate a anionului fenolat, - polimeri rezoluți:

Cei mai importanți reprezentanți ai alcoolilor și semnificația lor practică. Alcanolii sunt substanțe fiziologic active cu efecte narcotice. Acest efect crește odată cu ramificarea și alungirea lanțului de carbon, trecând printr-un maxim la C6-C8, precum și în timpul trecerii de la alcoolii primari la cei secundari. Produsele transformării alcoolilor în organism pot provoca efectele lor toxice.

Metanolul CH 3 OH este o otravă puternică, deoarece este oxidat în tractul digestiv în formaldehidă și acid formic. Deja în doze mici (10 ml) poate provoca orbire.

Etanol C2H5OH, numit în mod obișnuit pur și simplu alcool. Utilizarea etanolului (băuturi alcoolice) are inițial un efect stimulant și apoi depresiv asupra sistemului nervos central, atenuează sensibilitatea, slăbește funcția creierului și a sistemului muscular și agravează reacțiile. Utilizarea sa prelungita si excesiva duce la alcoolism. Mecanismul de acțiune al etanolului asupra organismului este extrem de complex și nu a fost încă pe deplin elucidat. Cu toate acestea, un pas important în transformarea sa în organism este formarea acetaldehidei, care reacționează ușor cu mulți metaboliți importanți.

Etilenglicolul HOCH2CH2OH este o otravă puternică, deoarece produsele transformării sale în organism sunt acidul oxalic și alți compuși la fel de toxici. Are un miros de alcool și, prin urmare, poate fi confundat cu etanol și poate provoca intoxicații severe. Este folosit în tehnologie ca dezghețator și pentru prepararea antigelului - lichide cu punct de îngheț scăzut, folosite la răcirea motoarelor iarna.

Glicerolul HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH este un lichid netoxic, vâscos, incolor, cu gust dulce. Face parte din majoritatea lipidelor saponificate: grăsimi animale și vegetale, precum și fosfolipide. Este utilizat pentru producerea trinitratului de glicerol, ca balsam în industria textilă și a pielii și ca parte integrantă a preparatelor cosmetice pentru catifelarea pielii.

Alcoolii biologic activi sunt mulți metaboliți aparținând diferitelor clase de compuși organici: mentol - clasa terpenelor; xilitol, sorbitol, mezoinozitol-alcooli polihidroxilici; colesterol, estradiol - steroizi.

Fenolii cu unu, doi și trei atomi se disting în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (Fig. 1)

Orez. 1. FENOLI UNURI, BI-ȘI TRIHATICI

În conformitate cu numărul de inele aromatice condensate din moleculă, ele se disting (Fig. 2) în fenoli înșiși (un inel aromatic - derivați de benzen), naftoli (2 inele condensate - derivați de naftalenă), antranoli (3 inele condensate - antracen). derivaţi) şi fenantroli (fig. 2).

Orez. 2. FENOLI MONO-ȘI POLINUCLEARI

Nomenclatura alcoolilor.

Pentru fenoli, denumirile banale care s-au dezvoltat istoric sunt utilizate pe scară largă. Numele de fenoli mononucleari substituiți folosesc și prefixe orto-,meta-Și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care fac parte din inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată folosind indici digitali (Fig. 3).

Orez. 3. NOMENCLATURA FENOLOR. Grupurile de înlocuire și indicii digitali corespunzători sunt evidențiați în culori diferite pentru claritate.

Proprietățile chimice ale fenolilor.

Inelul benzenic și gruparea OH, combinate într-o moleculă de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reciproc reactivitatea. Gruparea fenil absoarbe o pereche singură de electroni din atomul de oxigen din grupa OH (Fig. 4). Ca urmare, sarcina pozitivă parțială a atomului de H din acest grup crește (indicată prin simbolul d+), polaritatea legăturii O–H crește, ceea ce se manifestă printr-o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. O sarcină negativă parțială (notată cu d–), care se transferă la gruparea fenil, este concentrată în poziții orto-Și pereche-(față de grupa OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care gravitează spre centrii electronegativi, așa-numiții reactivi electrofili („iubitoare de electroni”).

Orez. 4. DISTRIBUȚIA DENSIȚII ELECTRONICE ÎN FENOL

Ca urmare, sunt posibile două tipuri de transformări pentru fenoli: substituția unui atom de hidrogen în grupa OH și substituirea inelului H-atomobenzen. O pereche de electroni ai atomului O, atrași de inelul benzenic, crește rezistența legăturii C–O, prin urmare reacțiile care apar odată cu ruperea acestei legături, caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice pentru fenoli.

1. Reacții de substituție a unui atom de hidrogen în grupa OH. Când fenolii sunt expuși la alcalii, se formează fenolați (Fig. 5A), interacțiunea catalitică cu alcoolii duce la eteri (Fig. 5B), iar ca rezultat al reacției cu anhidride sau cloruri acide ale acizilor carboxilici, se formează esteri (Fig. 5C). Când interacționează cu amoniacul (creșterea temperaturii și a presiunii), gruparea OH este înlocuită cu NH 2, se formează anilină (Fig. 5D), reactivii reducători transformă fenolul în benzen (Fig. 5E)

2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului sunt atacați centrii cu densitate electronică crescută (Fig. 4), adică. înlocuirea are loc în principal în orto-Și pereche- poziții (Fig. 6).

Cu o reacție mai profundă, doi și trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în inelul benzenic.

De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare ale fenolilor cu aldehide și cetone; în esență, aceasta este o alchilare care are loc ușor și în condiții blânde (la 40–50 ° C, mediu apos în prezența catalizatorilor), cu atomul de carbon în forma unei grupări metilen CH2 sau a unei grupări metilen substituite (CHR sau CR2) este inserată între două molecule de fenol. Adesea, o astfel de condensare duce la formarea de produse polimerice (Fig. 7).

Fenolul diatomic (denumirea comercială bisfenol A, Fig. 7) este utilizat ca componentă în producția de rășini epoxidice. Condensarea fenolului cu formaldehida stă la baza producerii de rășini fenol-formaldehidice (fenoplaste) utilizate pe scară largă.

Metode de obţinere a fenolilor.

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Metoda industrială de producere a fenolului C6H5OH în sine se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H2SO4 (Fig. 8A). Reacția are un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați (Fig. 8B).

Orez. 8. METODE DE OBTINEREA FENOLULUI

Aplicarea fenolilor.

O soluție de fenol este utilizată ca dezinfectant (acid carbolic). Fenoli diatomici - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinonă ( pereche- dihidroxibenzen) sunt utilizate ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), adăugate la agenții de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.

Fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată sub formă de compuși individuali, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru producerea diferitelor produse polimerice - rășini fenolice (Fig. 7), poliamide, poliepoxizi. Din fenoli se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, parfumuri, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Mihail Levitsky