Молочная кислота как получают. Молочная кислота химические и физические свойства молочная кислота химический справочник

Каталожный номер на молочную кислоту: CAS 50-21-5

Описание молочной кислоты:

Почти прозрачная, слегка желтоватая гигроскопичная сиропообразная жидкость со слабо кислым запахом, напоминающим запах простокваши. Растворима в воде, этаноле, плохо - в бензоле, хлороформе и других галогенуглеводородах. Существует различных оптически активных изомерах D и L форма. А также оптически неактивная смесь D и L. Последняя получается при химическом синтезе, а активные формы при бактериальном. (ферментном способе) В организме человека, в цикле Крепса принимает участие именно оптическиактивная форма L именно поэтому ее рекомендовано использовать как добавку (Lactic acid, E270), в других отраслях это не играет особой роли.

Общемировое название Лактановая кислота (Lactic acid) в России не прижилось, но название ее солей лактатов встречается повсеместно, гораздо чаще чем молочнокислый кальций мы слешем лактат кальция.

Спецификация на молочную кислоту 80%.

Точка кипения (100 % раствор) 122 °С (115 мм Hg)
Удельный вес (20 °С) 1,22
Растворимость в воде Полностью растворима
Плотность (при 20°С) 1,18-1,20 г/мл
Тяжелые металлы, не более 0,001 %
Содержание железа, не более 0,001 %
Содержание мышьяка, не более 0,0001 %
Содержание хлоридов, не более 0,002% (по факт.0,0015 %)
Содержание сульфатов, не более 0,01% (по факт.0,004 %)
Остаток после прокаливания, не более 0,1% (по факт.0,06 %)

Производитель: Китай
Фасовка: бочки 25 кг или кубы 1200кг

Основные физические свойства молочной кислоты:

Температура плавления: 17°C Для оптически неактивной (рацематической),
25-26 °C оптически активная + или - форма
(различия в температуррах плавления позволяет качественно и быстро отличить более дорогие оптическиактивные формы от более дешевых неактивных!!)
Относительная плотность (вода = 1): 1.2
Растворимость в воде: смешивается
Молекулярная масса: 90.08 г/моль
Температура вспышки: 110°C c.c.
Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: -0.6

Взрыво- и пожароопасность:

Поддерживает горение при нормальных условиях. самовозгорание мало вероятно
Не допускать открытого огня курения.
Ликвидация пожара: порошком, спиртоустойчивой пеной, разбрызгиванием воды,
двуокисью углерода.

Химическая стабильность: Стабилна при нормальных температурах и давлении.
Избегать условий: Образование пыли, чрезмерное нагревание.
Несовместимость с другими материалами: Сильные окислители, минеральные кислоты.
Опасные продукты разложения : Окиси азота, угарный газ, углекислый газ, пары
цианида.
Опасная полимеризация: Не отмечена.

Опасность для человека:

Пути поступления в организм: Вещество может всасываться в организм при вдыхании аэрозоля и через рот.

При кратковременном воздействии концентраций превышающих ПДК: Вещество раздражает кожу и дыхательные пути, а также оказывает разъедающее
действие на глаза. Разъедающее действие при проглатывании.

При попадании в глаза: Покраснение. Боль. Сильные глубокие ожоги. Защитные очки-маска, или
защитная маска. Вначале промыть большим количеством воды в течение нескольких
минут (снять контактные линзы, если это не трудно), затем доставить к врачу.

Нормативы рабочей зоны:

TLV (предельная пороговая концентрация, США) не установлена.

Канцерогенность: Not listed by ACGIH, IARC, NTP, or CA Prop 65.
Эпидемиология: Нет информации.
Тетратогенность: Нет информации.
Репродуктивные эффекты: Нет информации.
Мутагенность: нет информации
Нейротоксичность: Нет информации.

Опыты на животных показали:
LD50/LC50:
Draize тест, кролик, глаза: 100 mg Severe;
Draize тест, кролик, кожа: 500 mg/24H Mild;
Ингаляция, крыса: LC50 = >26 mg/m(куб)/1H;
Орально, мышь: LD50 = 1940 mg/kg;
Орально, крыса: LD50 = 1700 mg/kg;
Кожа, кролик: LD50 = >10 gm/kg;

Внимание. Информация дана о концентрате вещества, в небольших количествах и концентрациях молочная кислота, по имеющемся на данный момент данным безвредна!

Молочная кислота (2-гидроксипропионовая кислота) СН 3 СН(ОН)СООН, молекулярная масса 90,1; бесцветные . Известны L(+)-молочная кислота, D(–)-молочная (мясо-молочная) кислота и рацемическая молочная кислота-молочная кислота брожения. Для D,L- и D-молочной кислоты температура плавления соответствует 18 °С и 53 °С; т. кип. соотв. 85°С/1 мм рт.ст. и 103°С/2мм рт.ст.; для D-молочная кислота [α] D 20 -2,26 (концентрация 1,24% в . Для D,L-молочной кислоты DH 0 обр - 682,45 кДж/моль; DH 0 пл 11,35 кДж/моль; DH исп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-молочной кислоты DH 0 сгор - 1344,8 кДж/моль; DH 0 обp -694,54 кДж/моль; DH 0 пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности молочной кислоты обычно используют ее концентрированные водные растворы - сиропообразные бесцветные без запаха. Для водных растворов молочной кислоты d 20 4 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n D 25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа. с (25 0 С) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных растворов; g 46,0 . 10 -3 Н/м(25°С)для 1 М раствора; е 22 (17°С). Молочная кислота растворима в , плохо - в , и других галогенуглеводородах; рK а 3,862 (25 °С); рН водных растворов 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Молочная кислота дегидратируется до акриловой кислоты, при нагревании с НВr образует 2-бромпропионовую кислоту, при взаимодействии Са-соли с РСl 5 или SОСl 2 -2-хлорпропионилхлорид. В присутствии минеральных кислот происходит самоэтерификация молочной кислоты с образованием формулы I, а также линейных полиэфиров. При взаимодействии молочной кислоты со образуются гидроксикислоты RCH 2 CH(OH)COOH, a при взаимодействии молочной кислоты со спиртами-эфиры. Соли и эфиры молочной кислоты называют лактатами (см. табл.).

молочная кислота образуется в результате молочнокислого (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-молочная кислота обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В промышленности молочную кислоту получают 2-хлорпропионовой кислоты и ее (100 °С) или лактонитрила CH 3 CH(OH)CN (100 °С, H 2 SO 4) с последующим образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны другие способы получения молочная кислота: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H 2 SO 4 , взаимодействием СН 3 СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

молочная кислота применяют в пищевой промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растительных масел; бутил-лактат - также как растворитель некоторых синтетических полимеров.

Мировое производство молочная кислота 40 тыс. т (1983).

Лит.: HoltenC.H., Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives, Weisheim, 1971. Ю. А. Трeгер.

Выберите первую букву в названии статьи:

Оксикислоты (спиртокислоты) – это производные карбоновых кислот, содержащие в радикале, соединенном с карбоксилом, одну, две или несколько гидроксильных групп.

В зависимости от количества карбоксильных групп оксикислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.; в зависимости от общего количества гидроксильных групп оксикислоты делятся на одно- или многоатомные.

По характеру радикала оксикислоты бывают предельные и не­предельные, ациклические, циклические или ароматические.

В оксикислотах встречаются следующие виды изомерии:

структурная (изомерия цепи радикала, изомерия взаимного положения карбоксила и гидроксила);

оптическая (зеркальная), обусловленная наличием асимметричных атомов углерода.

Названия оксикислотам дают по названию кислоты с добавле­нием «окси» или «диокси» и т.д. Широко используется и тривиаль­ная номенклатура.

НО–СН 2 –СООН

гликолевая (оксиуксусная)

молочная (α-оксипропионовая)

α-оксимасляная β-оксимасляная

(2-оксибутановая) (3-оксибутановая)

Физические свойства. Низшие оксикислоты чаще всего – это густые, сиропообразные вещества. Оксикислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, а с ростом молекулярной массы растворимость уменьшается.

Химические свойства.

1. Кислотные свойства – оксикислоты дают все реакции, харак­терные для карбоксила: образование солей, сложных эфиров, амидов, галогенангидридов и т.п. Гидроксикислоты – более сильные электролиты, чем соответствующие им карбоновые кислоты (влияние гидроксильной группы).

2. Спиртовые свойства – реакции замещения водорода гидроксигруппы, образование простых и сложных эфиров, замещение –OHна галоген, внутримолекулярная дегидратация, окисление.

хлоруксусная гликолевая глиоксалевая

кислота кислота кислота

а) НО–СН 2 –СООН + СН 3 OHНО–СН 2 –СО–О–СН 3 + Н 2 О

сложный эфир гликолевой кислоты и метилового спирта

б) НО–СН 2 –СООН + 2СН 3 ОНСН 3 –О–СН 2 –СООСН 3 + 2Н 2 О

гликолевая метиловый метиловый эфир

кислота спирт метоксиуксусной кислоты

(полный эфир)

3. Отношение оксикислот к нагреванию – при нагревании α-оксикислоты отщепляют воду, образуя циклический сложный эфир, построенный ид двух молекул α-оксикислот:

α-оксипропионовая кислота лактид

β-Оксикислоты в тех же условиях легко теряют воду с образо­ванием непредельных кислот.

НО–СН 2 –СН 2 –СООНСН 2 =СН–СООН

β-оксипропионовая акриловая кислота

γ-Оксикислоты тоже могут терять молекулу воды с образовани­ем внутримолекулярных эфиров – лактонов.

НО–СН 2 –СН 2 –СН 2 –СООН

γ-оксимасляная кислота

γ-бутиролактон

Некоторые оксикислоты получаются из природных продуктов. Так, молочную кислоту получают при молочно-кислом брожении сахаристых веществ. Синтетические способы получения основаны на следующих реакциях:

1) Cl–СН 2 –СООН + НОННО–СН 2 –СООН;

монохлоруксусная гликолевая

кислота кислота

2) СН 2 =СН–СООН + НОН

НО–СН 2 –СН 2 –СООН.

акриловая кислота β-оксипропионовая кислота

Представители оксикислот.

Гликолевая (оксиуксусная) кислота – кристаллическое вещест­во, содержащееся в незрелых фруктах, в свекловичном соке, репе и других растениях. В промышленности получается восстановлением щавелевой кислоты. Применяется при крашении (ситцепечатание).

Молочная кислота (α-оксипропионовая) – густая жидкость или легкоплавкая кристаллическая масса. Молочная кислота образуется в процессе молочно-кислого брожения сахаров, под действием молочно-кислых бактерий. Содержится в кисломолочных продуктах, квашеной капусте, силосе. Используется при протравном крашении, в кожевенном производстве, в медицине.

Мясомолочная кислота содержится в мускульном соке животных и мясных экстрактах.

Двухатомная глицериновая кислота участвует в процессах жизнедеятельности растений и животных.

Аскорбиновая кислота (витамин С) – кристаллическое вещество, содержащееся в свежих фруктах, лимонах, черной смородине, в свежих овощах – капусте, бобах. Синтетически витамин С получают окислением многоатомного спирта сорбита.

α-аскорбиновая кислота

Аскорбиновая кислота легко разлагается кислородом воздуха, особенно при нагревании

Ациклические двух - и трехосновные оксикислоты.

Яблочная (оксиянтарная) кислота (НООС–СНОН–СН 2 –СООН) – это кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде; применяется в медицине, содержится в недозрелой рябине, барбарисе, ревене, в виноградном соке, вине.

Винная (винно-каменная, диоксиянтарная) кислота (НООС–*СНОН–*СНОН–СООН) имеет 2 асимметричных атома углерода и поэтому имеет 4 оптических изомера. Образует кислые калиевые соли, которые плохо растворяются в воде и выпадают в осадок. Кристаллы соли можно наблюдать в вине (винный камень). Смешанная калиево-натриевая соль называется сегнетовой солью. Соли винной кислоты называются тартратами.

винный камень сегнетовая соль

Винная кислота распространена в растениях (рябина, виноград и т.д.).

Лимонная кислота

со­держится в цитрусовых. В промышленности получается из плодов лимона, окислением сахаров плесневыми грибками, при переработке хвои ели.

Лимонная кислота – биологически важное соединение, прини­мает участие в обмене веществ. Применяется в медицине, пищевой, текстильной промышленности как добавка к красителям.

Циклические одноосновные многоатомные оксикислоты входят в состав желчных кислот и других физиологически важных соединений; например, ауксин усиливает рост растений.

Ароматические оксикислоты подразделяются на фенолокислоты и жирно-ароматические кислоты, содержащие гидроксил в боковой цепи.

о-оксибензойная миндальная кислота

(салициловая) кислота

Салициловая кислота содержится в некоторых растениях в свободном виде (календула), но чаще в виде сложных эфиров. В промышленности получается путем нагревания фенолята натрия с углекислотой. Используется как дезинфицирующее средство и при синтезе красителей. Многие производные салициловой кислоты применяются как лекарства (аспирин, салол).

аспирин салол (фениловый эфир

(ацетилсалициловая кислота) салициловой кислоты)

Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная).

Содержится в листьях чая, дубовой коре, в гранатовом дереве. В промышленности получается из таннина кипячением с разбавленными кислотами. Применяется для изготовления чернил, в фотографии, в медицине как антисептик. Галловая кислота и её производные широко используются в качестве консервантов для многих пищевых продуктов (жиры, высокосортные мыла, молочные продукты), обладает дубильными свойствами и имеет определённое значение в производстве кожи и в протравном крашении.

Миндальная кислота относится к жирно-ароматическим ки­слотам (С 6 Н 5 –СН(ОН)–СООН), содержится в амигдалине, в горчи­це, бузине и т.д.

Дубильные вещества часто являются производными много­атомных фенолов. Они входят в состав растений и получаются из экстрактов коры, древесины, листьев, корней, плодов или наростов (галлов).

Таннины являются наиболее важными дубильными вещества­ми. Это смесь разных химических соединений, главными из которых являются эфиры галловой и дигалловой кислот и глюкозы или многоатомных спиртов.

Dг-дигалловая кислота

м-дигалловая кислота

Таннин проявляет свойства фенолов и сложных эфиров. С рас­твором хлорного железа образует комплексное соединение черного цвета. Таннины находят широкое применение как дубильные экстракты, протравы при крашении хлопчатобумажных тканей, как вяжущие вещества в медицине (обладают бактерицидными, кровеостанавливающими свойствами), являются консервантами.

К липидам относятся органические вещества, многие из которых являются сложными эфирами жирных высокомолекулярных кислот и многоатомных спиртов, – это жиры, фосфатиды, воска, стероиды, жирные высокомолекулярные кислоты и др.

Липиды находятся главным образом в семенах растений, ядрах орехов, а в животных организмах – в жировой и нервной тканях, особенно в мозгу животных и человека.

Природные жиры представляют собой смеси сложных эфиров трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, т.е. смеси глицеридов этих кислот.

Общая формула жира:

где R I R II R III – углеводородные радикалы высших жирных кислот нормального строения с чётным числом углеродных атомов. В состав жиров могут входить остатки как насыщенных, так и ненасыщенных кислот.

Насыщенные кислоты:

С 15 H 31 COOH– пальмитиновая;

С 17 Н 35 СООН – стеариновая;

С 3 Н 7 СООН – масляная (содержится в сливочном масле) и др.

Ненасыщенные кислоты:

С 17 Н 33 СООН – олеиновая;

С 17 Н 31 COOH– линолевая;

С 17 Н 29 СООН – линоленовая и др.

Получают жиры из природных источников животного и расти­тельного происхождения.

Физические свойства жиров обусловлены кислотным соста­вом. Жиры, содержащие преимущественно остатки насыщенных ки­слот, – твёрдые или мазеобразные вещества (бараний, говяжий жир и др.) Жиры, в составе которых содержатся главным образом остатки ненасыщенных кислот, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре и называются маслами. Жиры не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: эфире, бензоле, хлороформе и др.

Химические свойства. Как все сложные эфиры, жиры подвер­гаются гидролизу. Гидролиз может протекать в кислой, нейтральной или щелочной среде.

1. Кислотный гидролиз.