Hogyan nyerhető a tejsav? Tejsav kémiai és fizikai tulajdonságok Tejsav kémiai kézikönyv

A tejsav katalógusszáma: CAS 50-21-5

A tejsav leírása:

Szinte átlátszó, enyhén sárgás, higroszkópos, szirupos folyadék, enyhén savanykás szaggal, amely aludttejre emlékeztet. Oldódik vízben, etanolban, rosszul oldódik benzolban, kloroformban és más halogénezett szénhidrogénekben. Különféle optikailag aktív D és L izomerek léteznek. Valamint a D és L optikailag inaktív keveréke. Ez utóbbit kémiai szintézissel, az aktív formákat pedig bakteriális szintézissel nyerik. (enzim módszer) Az emberi szervezetben az L optikailag aktív formája vesz részt a Kreps-ciklusban, ezért adalékanyagként javasolt (tejsav, E270), más iparágakban ez nem különleges szerepet játszanak.

A tejsav globális elnevezés Oroszországban nem honosodott meg, de laktátsóinak neve mindenhol megtalálható, a kalcium-tejsavnál sokkal gyakrabban vágjuk a kalcium-laktátot.

80%-os tejsavra vonatkozó előírás.

Forráspont (100%-os oldat) 122 °C (115 Hgmm)
Fajsúly ​​(20 °C) 1.22
Vízben való oldhatóság Teljesen oldódik
Sűrűség (20°C-on) 1,18-1,20 g/ml
Nehézfémek, legfeljebb 0,001%
Vastartalom, legfeljebb 0,001%
Arzéntartalom, legfeljebb 0,0001%
Kloridtartalom legfeljebb 0,002% (valójában 0,0015%)
Szulfáttartalom, legfeljebb 0,01% (valójában 0,004%)
A kalcinálás utáni maradék legfeljebb 0,1% (valójában 0,06%)

Gyártó: Kína
Csomagolás: 25 kg-os hordók vagy 1200 kg-os kockák

A tejsav alapvető fizikai tulajdonságai:

Olvadáspont: 17°C Optikailag inaktív (racematikus),
25-26 °C optikailag aktív + vagy - forma
(Az olvadási hőmérséklet különbségei lehetővé teszik a drágább optikailag aktív formák minőségi és gyors megkülönböztetését az olcsóbb inaktívaktól!!)
Relatív sűrűség (víz = 1): 1.2
Vízben való oldhatóság: elegyedik
Molekulatömeg: 90,08 g/mol
Lobbanáspont: 110°C c.c.
Oktanol/víz megoszlási hányados log Pow: -0,6

Robbanás- és tűzveszély:

Támogatja az égést normál körülmények között. spontán égés nem valószínű
Kerülje a nyílt lángot és a dohányzást.
Tűzoltás: porral, alkoholálló habbal, vízpermettel,
szén-dioxid.

Kémiai stabilitás: Normál hőmérsékleten és nyomáson stabil.
Kerülendő körülmények: Porképződés, túlzott hőség.
Összeférhetetlenség más anyagokkal: Erős oxidálószerek, ásványi savak.
Veszélyes bomlástermékek: Nitrogén-oxidok, szén-monoxid, szén-dioxid, gőzök
cianid.
Veszélyes polimerizáció: Nincs megjelölve.

Veszély az emberre:

A szervezetbe jutás módjai: Az anyag bejuthat a szervezetbe az aeroszol belégzésével és a szájon keresztül.

Az MPC-t meghaladó koncentrációknak való rövid távú expozíció esetén: Az anyag irritálja/izgatja a bőrt és a légutakat és maró hatású is.
hatása a szemre. Lenyelve maró hatású.

Szembe kerülés esetén: Vörösség. Fájdalom. Súlyos mély égési sérülések. Védőszemüveg-maszk, ill
védőmaszk. Először öblítse le bő vízzel több alkalommal
perc (ha ez nem nehéz, távolítsa el a kontaktlencsét), majd vigye el orvoshoz.

A munkaterület szabványai:

A TLV-t (US TLV) nem állapították meg.

Rákkeltő hatás: Az ACGIH, az IARC, az NTP vagy a CA Prop 65 nem tartalmazza.
Járványtan: Nincs információ.
Tetratogenitás: Nincs információ.
Reproduktív hatások: Nincs információ.
Mutagenitás: nincs információ
Neurotoxicitás: Nincs információ.

Az állatkísérletek kimutatták:
LD50/LC50:
Draize-teszt, nyúl, szemek: 100 mg Súlyos;
Draize teszt, nyúl, bőr: 500 mg/24H Enyhe;
Belégzés, patkány: LC50 = >26 mg/m(kocka)/1H;
Orális, egér: LD50 = 1940 mg/kg;
Orális, patkány: LD50 = 1700 mg/kg;
Bőr, nyúl: LD50 = >10 g/kg;

Figyelem. Az információ az anyag koncentrátumáról kis mennyiségben és koncentrációban van megadva, a jelenleg rendelkezésre álló adatok szerint a tejsav ártalmatlan!

Tejsav(2-hidroxi-propionsav) CH 3 CH(OH)COOH, molekulatömeg 90,1; színtelen. Ismeretes az L(+)-tejsav, a D(–)-tejsav (hús-tejsav) és a racém tejsavas fermentációs tejsav. D, L- és D-tejsav esetében az olvadáspont 18 °C és 53 °C; t ill. 85°C/1 Hgmm és 103 °C/2 Hgmm; D-tejsavhoz [α] D 20 -2,26 (koncentráció 1,24% in. D,L-tejsav D esetén H 0 minta - 682,45 kJ/mol; D H 0 pl 11,35 kJ/mol; D H isp 110,95 kJ/mol (25 °C), 65,73 kJ/mol (150 °C). Az L-tejsav D esetében H 0 égés - 1344,8 kJ/mol; D H 0 obp -694,54 kJ/mol; D H 0 pl 16,87 kJ/mol.

A tejsav nagy higroszkópossága miatt általában tömény vizes oldatait használják - szirupos, színtelen, szagtalan. Tejsav vizes oldataihoz d 20 4 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n D 25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 és 28,5 mPa. s (25 0 C) ill. 45,48 és 85,32%-os oldatokhoz; g 46,0. 10-3 N/m (25°C) 1 M oldatra; e 22 (17 °C). A tejsav oldódik más halogénezett szénhidrogénekben, de rosszul oldódik; r K a 3,862 (25 °C); A vizes oldatok pH-ja 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Tejsav akrilsavvá dehidratálódik, HBr-mal hevítve 2-bróm-propionsavat képez, amikor a Ca-só reagál PCl 5-tel vagy SOCl 2 -2-klór-propionil-kloriddal. Ásványi savak jelenlétében a tejsav autoészterezése megtörténik az (I) általános képletű vegyület, valamint a lineáris poliészterek képződésével. A tejsav reakciója során RCH 2 CH(OH)COOH hidroxisavak képződnek, ha pedig a tejsav alkoholokkal reagál, észterek keletkeznek. A tejsav sóit és észtereit laktátoknak nevezzük (lásd a táblázatot).

tejsav keletkezik a tejsav hatására (tej savanyítása, savanyú káposzta, zöldségek savanyítása, sajt érlelése, takarmány silózása során); A D-tejsav megtalálható az állatok, növények szöveteiben és mikroorganizmusokban is.

Az iparban a tejsavat 2-klór-propionsavból és annak (100 °C) vagy laktonitrilből CH 3 CH(OH)CN-ből (100 °C, H 2 SO 4) állítják elő, majd észterképzéssel, izolálással és hidrolízissel. ami kiváló minőségű termékhez vezet. Más módszerek is ismertek a tejsav előállítására: propilén oxidációja nitrogén-oxidokkal (15-20 °C), majd H 2 SO 4-gyel, CH 3 CHO kölcsönhatása CO-val (200 ° C, 20 MPa).

EGYES LAKTÁTOK TULAJDONSÁGAI

A tejsavat az élelmiszeriparban, pácfestésben, cserzésben, fermentációs műhelyekben baktériumölőként, gyógyszergyártáshoz, lágyítószerként használják. Az etil- és butil-laktátokat cellulóz-éterek, szárítóolajok és növényi olajok oldószereként használják; butil-laktát – egyes szintetikus polimerek oldószereként is.

A világ tejsavtermelése 40 ezer tonna (1983).

Megvilágított.: Holten C.H., Tejsav. Tulajdonságok és kémia. Tejsavak és származékai, Weisheim, 1971. Yu A. Treger.

Válassza ki a cikk címének első betűjét:

Hidroxi savak (alkoholsavak) a karbonsavak származékai, amelyek a karboxilcsoporthoz kapcsolódó gyökben egy, két vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak.

A karboxilcsoportok számától függően a hidroxisavakat egybázisú, kétbázisú stb. A hidroxilcsoportok teljes számától függően a hidroxisavakat egy- vagy többértékű savakra osztják.

A gyök természetétől függően a hidroxisavak telítettek és telítetlenek, aciklusosak, ciklusosak vagy aromásak.

A hidroxisavakban a következő típusú izoméria fordul elő:

szerkezeti(a gyöklánc izomériája, a karboxil és hidroxil relatív helyzetének izomériája);

optikai(tükör) aszimmetrikus szénatomok jelenléte miatt.

A hidroxisavakat a sav nevével nevezik el „oxi” vagy „dioxi” stb. hozzáadásával. A triviális nómenklatúrát is széles körben használják.

HO–CH 2 –COOH

glikolsav (hidroxi-ecetsav)

tej (α-hidroxi-propion)

α-hidroxi-vajsav β-hidroxi-vajsav

(2-hidroxibután) (3-hidroxibután)

Fizikai tulajdonságok. Az alsóbbrendű hidroxisavak leggyakrabban sűrű, szirupos anyagok. A hidroxisavak bármilyen arányban elegyednek vízzel, és a molekulatömeg növekedésével az oldhatóság csökken.

Kémiai tulajdonságok.

1. Savas tulajdonságok - a hidroxisavak a karboxilra jellemző összes reakciót adják: sók, észterek, amidok, savhalogenidek képződését stb. A hidroxisavak erősebb elektrolitok, mint a megfelelő karbonsavak (a hidroxilcsoport hatása).

2. Az alkohol tulajdonságai – a hidroxicsoport hidrogénszubsztitúciós reakciói, éterek és észterek képződése, –OH halogénnel való helyettesítése, intramolekuláris dehidratáció, oxidáció.

klór-ecetsav-glikol-glioxál

sav sav sav

a) HO–CH 2 –COOH + CH 3 OHNO–CH 2 –CO–O–CH 3 + H 2 O

glikolsav és metil-alkohol észtere

b) HO–CH 2 –COOH + 2CH 3 ONCH 3 –O–CH 2 –COOCH 3 + 2H 2 O

glikol-metil-metil-éter

savas alkohol metoxi-ecetsav

(teljes adás)

3. A hidroxisavak kapcsolata a melegítéssel - hevítéskor az α-hidroxisavak leválasztják a vizet, két α-hidroxisav-molekulából felépülő ciklikus észtert képezve:

α-hidroxi-propionsav laktid

A β-hidroxisavak azonos körülmények között könnyen veszítenek vizet, és telítetlen savakat képeznek.

HO–CH 2 –CH 2 –COOH CH 2 =CH–COOH

β-hidroxi-propion-akrilsav

A γ-hidroxisavak egy vízmolekulát is elveszíthetnek, így intramolekuláris észtereket - laktonokat - képezhetnek.

HO–CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH

γ-hidroxi-vajsav

γ-butirolakton

Egyes hidroxisavakat természetes termékekből nyerik. Így a tejsavat a cukros anyagok tejsavas fermentációjából nyerik. A szintetikus előállítási módszerek a következő reakciókon alapulnak:

1) Cl–CH 2 –COOH + HOH HO–CH2–COOH;

monoklór-ecetsav-glikol

savas sav

2) CH 2 =CH–COOH + HOH

HO–CH 2 –CH 2 –COOH.

akrilsav β-hidroxi-propionsav

A hidroxisavak képviselői.

glikolos (hidroxi-ecetsav) egy kristályos anyag, amely éretlen gyümölcsökben, céklában, fehérrépában és más növényekben található. Az iparban oxálsav redukálásával nyerik. Festésre (kalikónyomtatás) használják.

Tejsav (α-hidroxi-propionos) – sűrű folyékony vagy olvadó kristályos massza. A tejsav a cukrok tejsavas fermentációja során keletkezik, tejsavbaktériumok hatására. Erjesztett tejtermékekben, savanyú káposztában, szilázsban található. Marófestésben, cserzésben és gyógyászatban használják.

A tejsav az állati izomlében és a húskivonatokban található.

Kétatomos glicerinsav részt vesz a növények és állatok életfolyamataiban.

Aszkorbinsav (C-vitamin) egy kristályos anyag, amely friss gyümölcsben, citromban, fekete ribizliben és friss zöldségekben – káposztában, babban – található. Szintetikusan a C-vitamint a többértékű alkohol szorbit oxidációjával nyerik.

α-aszkorbinsav

Az aszkorbinsavat a légköri oxigén könnyen lebontja, különösen melegítés közben

Aciklikus kettő-és hárombázisú hidroxisavak.

Alma (hidroxi-borostyánkősav) (HOOC–CHOH–CH 2 –COOH) kristályos anyag, vízben jól oldódik; gyógyászatban használják, éretlen berkenye, borbolya, rebarbara, szőlőlében, borban található.

Bor (borkő-, dihidroxi-borostyánkő)sav (HOOC–*CHOH–*CHOH–COOH) 2 aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, ezért 4 optikai izomerje van. Savas káliumsókat képez, amelyek vízben rosszul oldódnak és kicsapódnak. A borban (tartárban) sókristályok figyelhetők meg. A vegyes kálium-nátriumsót Rochelle-sónak nevezik. A borkősav sóit tartarátoknak nevezzük.

tartárkrém, seignette só

A borkősav gyakori a növényekben (berkenye, szőlő stb.).

Citromsav

megtalálható a citrusfélékben. Az iparban citromgyümölcsből, cukrok penészgombák általi oxidációjával, valamint fenyőtűk feldolgozásával nyerik.

A citromsav biológiailag fontos vegyület, amely részt vesz az anyagcserében. A gyógyászatban, élelmiszeriparban és textiliparban használják színezékek adalékaként.

A ciklikus egybázisú többértékű hidroxisavak az epesavak és más fiziológiailag fontos vegyületek részét képezik; például az auxin fokozza a növények növekedését.

Aromás hidroxisavak fenolsavakra és aromás zsírsavakra oszlanak, amelyek oldalláncában hidroxilt tartalmaznak.

o-hidroxi-benzoe mandulasav

(szalicilsav

Szalicilsav egyes növényekben szabad formában (calendula), de gyakrabban észterek formájában találhatók meg. Az iparban nátrium-fenolát szén-dioxiddal történő hevítésével nyerik. Fertőtlenítőszerként és színezékek szintézisében használják. Számos szalicilsav származékot használnak gyógyszerként (aszpirin, szalol).

aszpirin-szalol (fenil-észter

(acetilszalicilsav) szalicilsav)

Galluszsav (3,4,5-trioxi-benzoesav).

Tealevelekben, tölgy kéregben és gránátalmafában található. Iparilag tanninból nyerik híg savakkal forralva. Tinta készítésére, fotózásra, gyógyászatban fertőtlenítőként használják. A gallusavat és származékait széles körben használják számos élelmiszer (zsírok, kiváló minőségű szappanok, tejtermékek) tartósítószereként, cserző tulajdonságokkal rendelkeznek, és jelentősek a bőrgyártásban és a marófestésben.

Mandulasav aromás zsírsavakra utal (C 6 H 5 – CH (OH) – COOH), megtalálható az amygdalinban, mustárban, bodzában stb.

Tanninok gyakran többértékű fenolok származékai. A növények részei, és kéreg-, fa-, levelek, gyökerek, gyümölcsök vagy növedékek (epe) kivonataiból nyerik.

A tanninok a legfontosabb tanninok. Különböző kémiai vegyületek keveréke, amelyek fő része gallusz- és digallusavak észterei, valamint glükóz vagy többértékű alkoholok.

Dg-digallic sav

m-digallinsav

A tannin fenolok és észterek tulajdonságait mutatja. Vas-klorid oldatával fekete komplex vegyületet képez. A tanninokat széles körben használják cserző-kivonatként, pamutszövetek festésére szolgáló maróanyagként, a gyógyászatban összehúzóként (baktericid és vérzéscsillapító tulajdonságokkal rendelkeznek), tartósítószerként.

A lipidek közé tartoznak a szerves anyagok, amelyek közül sok nagy molekulatömegű zsírsavak és többértékű alkoholok észterei – zsírok, foszfatidok, viaszok, szteroidok, nagy molekulatömegű zsírsavak stb.

A lipidek elsősorban a növényi magvakban, a diómagokban és az állati szervezetekben - a zsír- és idegszövetekben, különösen az állatok és az emberek agyában találhatók.

A természetes zsírok háromértékű alkohol-glicerin és magasabb szénatomszámú karbonsavak észtereinek keverékei, pl. e savak gliceridjeinek keverékei.

KÖRÜLBELÜL általános zsírképlet:

ahol R I R II R III magasabb rendű zsírsavak páros szénatomszámú szénhidrogéncsoportjai. A zsírok telített és telítetlen savak maradékait is tartalmazhatják.

Telített savak:

C 15 H 31 COOH – palmitinsav;

C 17 H 35 COOH – sztearinsav;

C 3 H 7 COOH – olaj (vajban található) stb.

Telítetlen savak:

C 17 H 33 COOH – olajsav;

C 17 H 31 COOH – linolsav;

C 17 H 29 COOH – linolén stb.

A zsírokat természetes állati és növényi eredetű forrásokból nyerik.

Fizikai tulajdonságok a zsírok savas összetételüknek köszönhetőek. A főként telített savak maradékait tartalmazó zsírok szilárd vagy pasztaszerű anyagok (bárány-, marhahús-zsír stb.) A zsírok, amelyek főként telítetlen savak maradékait tartalmazzák, szobahőmérsékleten folyékony állagúak, és olajoknak nevezzük. A zsírok nem oldódnak vízben, de jól oldódnak szerves oldószerekben: éterben, benzolban, kloroformban stb.

Kémiai tulajdonságok. Mint minden észter, a zsírok is hidrolízisen mennek keresztül. A hidrolízis savas, semleges vagy lúgos környezetben történhet.

1. Savas hidrolízis.